UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

BIOQUÍMICA Y FARMACIA
QUÍMICA ORGÁNICA

Integrantes: Andrés Vicente Almagro Tene

Jonathan Fabricio Tipantuña Gualotuña
Luis Sebastián Valiente Toapanta
Semestre: Tercero Paralelo: 002
Fecha:23-12-2021

Tema: Pruebas para identificar caracterizar una sustancia desconocida en el laboratorio

Objetivos:
Estudiar los diferentes tipos de métodos, ensayos y técnicas de análisis empleadas en el
Laboratorio de Química, para la determinación e identificación de sustancias desconocidas.
Objetivos específicos
• Analizar las diferentes técnicas de análisis tanto clásicas, modernas e instrumentales, de igual
forma conocer su estudio por medio de la técnica análisis elemental.
• Conocer las diferentes técnicas de espectroscopia y espectrometría, para la identificación
completa de una determinada sustancia desconocida.
Definiciones
Análisis químico: la finalidad de un análisis químico es conocer la composición de la muestra que
se esté estudiando. A lo largo de los años se han desarrollado muchas técnicas y procedimientos
de análisis diferentes, desde la destilación tradicional hasta la cromatografía y espectroscopia
moderna entre otros entre las técnicas más usadas tenemos:

1.Técnicas de separación de mezclas.

2.Técnicas de análisis clásico.
3.Técnicas de análisis por solubilidad.
[Link]álisis mediante pruebas físicas.
[Link]álisis instrumental y moderno en el campo de la Espectroscopia.
[Link]álisis mediante Procesos Químicas: Análisis de grupos funcionales.
[Link] de separación de mezclas
Los distintos procedimientos físicos que permiten separar dos o más componentes de una mezcla.
Los componentes de la mezcla conservan su identidad y sus propiedades químicas luego de la
separación.
-Separación de mezclas entre sustancias líquidas
[Link]ón: Permite separar líquidos solubles entre sí, pero que tengan distinto punto de
ebullición (como el agua y el alcohol). La diferencia entre los puntos de ebullición de los
componentes a separar por este método debe ser aproximadamente de 80 ºC. El procedimiento
consiste en verter la mezcla en un recipiente y calentarla controlando la temperatura para que solo
el componente de punto de ebullición más bajo se evapore, y sea llevado a través de un conducto
(llamado columna de destilación) hacia otro recipiente, esta vez refrigerado. Allí se condensará y
volverá a su fase original. A los líquidos obtenidos así se los conoce como destilados.
[Link]ía: Es un método que se utiliza para separar mezclas complejas que no responden
a ningún otro método de separación. Emplea la capilaridad como principio: proceso que permite
el avance de una sustancia a través de un medio específico. Se identifican así a las dos fases de
la mezcla como fase móvil (la que avanza) y fase estacionaria (sobre la que se avanza).
El funcionamiento de esta separación depende de la afinidad de los componentes de la mezcla por
ambas fases, y de acuerdo a esta afinidad, la separación será más rápida o más lenta. Por ejemplo,
al derramar café sobre una tela, el café avanza ocupando una gran cantidad de superficie.
En la actualidad existen distintos métodos de cromatografía:
Cromatografía de papel. La fase estacionaria se compone de una tira de papel de filtro y la fase
móvil está constituida por un disolvente que contiene la muestra a separar. Se colocan unas gotas
del disolvente que contiene la muestra sobre un extremo del papel y se espera a que avance el
líquido. Luego se deja secar, y si los distintos componentes de la muestra tienen colores diferentes,
se podrá observar sus distintas posiciones sobre el papel.
Cromatografía de capa fina. La fase estacionaria está compuesta de un material absorbente
adherido a una placa que puede ser de vidrio, aluminio u otro material. La fase móvil es un líquido
que actuará como eluyente. El procedimiento consiste en colocar la muestra sobre la placa y luego
sumergir en el eluyente una parte de esta. Los componentes se separarán por diferencia de afinidad
entre el eluyente y el componente adherido a la placa.
Cromatografía de columna. La fase estacionaria consiste en un material sólido absorbente que
se coloca como relleno en una columna de vidrio (aunque en la actualidad existen columnas de
otros materiales, por ejemplo, acero inoxidable). La fase móvil se constituye de un eluyente y la
separación de los componentes de la muestra depende de la afinidad que tienen sus componentes
por ambas fases. Por lo general, el eluyente pasa a través de la columna por gravedad, aunque se
han desarrollado métodos modernos donde es impulsado por bombas que aplican presión
• Separación de mezclas entre sustancias sólidas y líquidas (S – L)
[Link]ón: Este tipo de separación es el método más sencillo y se utiliza en casos donde se
tienen líquidos que no se disuelven entre sí o cuando se encuentran materiales sólidos insolubles
en un líquido. El aparato utilizado en el proceso se conoce como embudo de decantación; para
poder separar dos fases por medio de la decantación, la mezcla se deja en reposo hasta que la
sustancia con mayor densidad se deposite en el fondo. La decantación se emplea en procesos de
separación de petróleo en agua de mar y en separación de metales.
[Link]ón: Este método de separación es un método que separa un sólido insoluble de
grano muy fino y de difícil sedimentación de una sustancia líquida, la centrifugación consiste en
someter una mezcla heterogénea a la acción de la fuerza centrífuga girando el recipiente que
contiene la mezcla a gran velocidad, generando que el sólido sea depositado en el fondo del
recipiente, mientras que el componente líquido queda hacia la parte superior del recipiente y puede
ser separado mediante decantación. El equipo que realiza este tipo de separaciones se conoce
como centrífuga y se emplea frecuentemente en química analítica.
1.3 Separación de mezclas de sólidos
[Link]ón: La levigación es el método de separación que consiste en pulverizar
una mezcla sólida para posteriormente tratarla con un disolvente; este tipo de separación se realiza
basándose en la diferencia de densidades de las sustancias que componen la mezcla. El levigado,
es un método de separación que complementa el tamizado. Este método se emplea en industrias
mineras, especialmente en las industrias enfocadas a la extracción y separación del oro.
2. Técnicas de Análisis Clásico

• Análisis Elemental Primario

El análisis elemental es un proceso donde una muestra es analizada por un compuesto elemental
y en algunas ocasiones isotópico. El análisis elemental puede ser cualitativo (determinando que
elementos están presentes), o puede ser cuantitativo (determinado cuanto de cada compuesto está
presente). El análisis elemental se incluye dentro del ámbito de la química analítica.
Para la química orgánica, el análisis elemental casi siempre se refiere a análisis CHONSX, o lo
que es lo mismo, a la determinación de la fracción de masa de carbono, hidrógeno, nitrógeno,
oxígeno y heteroátomos tales como azufre o Halógenos de una muestra.

Análisis cualitativo
Tiene por objeto el reconocimiento o identificación de los elementos o de los grupos químicos
presentes en una muestra, así como el estudio de los medios para poder identificar los componentes
químicos de una muestra. El método químico más común (y/o simple) es el denominado método
de Lassaigne o ensayo de Lassaigne o fusión con sodio.
1. La fusión alcalina con sodio:
Es un procedimiento que sirve para identificar los elementos presentes en una sustancia química.
Basa en su conversión en compuestos iónicos solubles en agua y en la aplicación a éstos de pruebas
específicas.
Procedimiento: Su método se emplea un tubo de ensayo pequeño, que se coloca en posición
vertical sosteniéndolo con unas pinzas. Se introduce en el tubo de ensayo un trocito cúbico
de sodio metálico limpio. La porción inferior del tubo se calienta hasta que se funde el sodio y sus
vapores empiezan a elevarse dentro del tubo.
Se añade una pequeña cantidad de la muestra a identificar y de nuevo se calienta el tubo. La adición
y el calentamiento se repiten por segunda vez y entonces se calienta el fondo del tubo al rojo vivo.
Se deja enfriar el tubo y se le añade 1 mililitro de etanol para disolver el sodio que no haya
reaccionado. El tubo se calienta de nuevo y, aún caliente, se deja caer dentro de un vaso de
precipitado que contenga 10 ml de agua destilada para enfriarlo (¡precaución!).Se rompe el tubo
con una varilla de vidrio y la solución se calienta hasta ebullición y se filtra. El filtrado, que deberá
ser incoloro, se usa para las pruebas específicas elementales como:
2. Reconocimiento de nitrógeno y azufre

Procedimiento:

• A unos 3 ml del filtrado alcalino, obtenido en el apartado anterior se añaden unos cristales de
sulfato ferroso, se hierve suavemente durante unos segundos y se deja enfriar la disolución. Se
acidula entonces con HCl diluído (o H2SO4 diluído). La aparición de una coloración (o una
suspensión) azul intenso (debida al azul de Prusia), indicará la presencia de nitrógeno.

• A 1 ml del filtrado se le añade bicarbonato sódico sólido hasta saturación. Se añaden una o dos
gotas de dicha solución sobre 1 ml de una solución al 1 % de p-nitrobenzaldehído en DMSO.
La aparición de un color purpura indica la presencia de nitrógeno. Un color verde indica la
presencia de azufre. Si ambos están presentes solo aparece el color púrpura, por lo que la
presencia de azufre deberá confirmarse por el ensayo del acetato de plomo.
Reconocimiento de azufre
Procedimiento y resultado A) Unos 2 ml de disolución alcalina se acidulan con ácido acético y se
le añaden unas gotas de disolución de acetato de plomo, la aparición de un precipitado negro de
sulfuro de plomo indicará la presencia de azufre en la sustancia.

Procedimiento y resultado B) Unos 2 ml de disolución alcalina se acidulan con HCl y calentamos

suavemente. Sobre la boca del tubo de ensayo se coloca un papel impregnado de acetato de plomo.
La aparición de una mancha pardo negruzca de sulfuro de plomo indicará la presencia de azufre.

Reconocimiento de nitrógeno
Este procedimiento requiere la eliminación previa del sulfuro.
Procedimiento y resultado: A unos 3 ml del filtrado alcalino se añaden unos cristales de sulfato
ferroso, se hierve suavemente durante unos segundos y se deja enfriar la solución. Se acidula
entonces con HCl diluído (o H2SO4 diluído).
La aparición de una coloración (o una suspensión) azul intenso (debida al azul de Prusia), indicará
la presencia de nitrógeno.

3. Reconocimiento de halógenos
Reconocimiento de halógenos (Ensayo de Beilstein)
Esta es un ensayo analítico usado para la detección de presencia de halógenos (Cl, Br, I).
Procedimiento y resultado: Donde al quemar en presencia de óxido de cobre (CuO) los compuestos
orgánicos que contienen halógenos e Hidrogeno se descomponen, reaccionando estos gases para
formar halogenuros cúpricos, donde al exponerlo en una llama presenta una coloración de llama
verde. El ensayo al ser muy sensible tiende a tomar compuestos nitrogenados o ácidos carboxílicos
como pruebas positivas al reaccionar.

4. Reconocimiento de fósforo
Procedimiento y resultado: Se pone a ebullición, una porción del filtrado de la fusión con sodio,
obtenida de la muestra original, con un exceso de ácido nítrico concentrado. Posteriormente, se
deja enfriar y se le agrega un volumen igual de disolución de molibdato de amonio (NH 4)2MoO4.
Finalmente, se calienta a 50 °C y se dejar reposar. La presencia de fósforo se confirma con la
formación de un precipitado amarillo.
 5. Reconocimiento de flúor
Procedimiento y resultado: Se acidifica una porción del filtrado de la fusión con sodio original con
ácido clorhídrico, HCl, diluido y se trata con gotas del reactivo de zirconio-alizarina. La presencia
de iones fluoruro está indicada por la desaparición del color violeta del reactivo y aparición de un
color amarillo de la alizarina. Se debe tener cuidado de no agregar un exceso de reactivo

6. Método Oxidación de Schöniger

Es una método de análisis elemental la prueba se realiza en un matraz Erlenmeyer, o en un embudo

de separación. Este involucra la combustión de una muestra en oxígeno puro, seguido de la
absorción de los productos de combustión en una disolución de hidróxido de sodio.
La reacción que ocurre es:

Esto permite la determinación cuantitativa de cloro, nitrógeno y azufre en una muestra.

7. Método Kjeldahl
Este tipo de análisis se presenta en varios de casos en procesos retro-titulación, como en casos de
la industria de alimentos, suelos y aguas, y su control de calidad: el método Kjeldahl. Método que
es usado para determinar la cantidad de nitrógeno o algunos de sus derivados en una muestra de
suelo, agua o alimento como cárnicos o piensos.
Procedimiento y resultado: se desarrolla desde la preparación de la muestra o analito para poder
obtener mediante la Digestión poder formar mediante la reacción entre el nitrógeno orgánico y
ácido sulfúrico para formar amonio en solución, luego se destila este amonio para condensarlo y
destilarlo en ácido bórico y se titula con ácido sulfúrico o clorhídrico, y los ml usados se realiza
una retro titulación.
Este resultado es usado en la industria alimentaria para poder etiquetar de forma correcta la
presencia porcentual de grasas y proteínas; en suelos, minas y aguas, para la determinación de las
concentraciones de derivados de nitrógeno presentes.
8. Ensayo de Ignición
Procedimiento y resultado: Se basa en calentar de manera lenta y suavemente una pequeña
cantidad de muestra en una llama. Este proceso se explica debido a que las sustancias inorgánicas,
sean sales metálicas y otras, no arden en la llama y permanecen inalteradas durante el ensayo. Pero
la mayoría de las sustancias orgánicas arderán en el ensayo con llamas características que permiten
descubrir la naturaleza de la muestra.

Si esta llama se presenta amarillosa muestra la presencia de instauración alta o un número elevado
de átomos de carbono, por ejemplo, los hidrocarburos aromáticos. En este ensayo al aumentar la
presencia de O2, la llama se torna un azul más claro.

Con los residuos sobrantes que son metálicos; metálicos alcalinos si es básico para el papel
tornasol, y un metálico pesado al presentar insolubilidad en el ácido clorhídrico. Método usado en
muestras orgánicas para presenciar concentraciones de residuos metálicos no deseados de una
producción.
 Análisis cuantitativo

Análisis gravimétrico
Donde la muestra es disuelta y luego el elemento de interés es precipitado y su masa pesada; o el
elemento de interés es volatilizado y la pérdida de peso es medida.
1. Método por precipitación:
Técnica analítica clásica que se basa en la precipitación de un compuesto de composición química
conocida tal que su peso permita calcular mediante relaciones, generalmente estequiométricas, la
cantidad original de analito en una muestra.
Procedimiento y resultado: En este tipo de análisis suele prepararse una solución que contiene al
analito, ya que este se encuentra en la solución madre, a la que posteriormente se agrega un agente
precipitante, el cual es un compuesto que reacciona con el analito en la solución para formar un
compuesto de muy baja solubilidad. En seguida se realiza la separación del precipitado de la
solución madre empleando técnicas específicas. En este método el analito es convertido en un
precipitado poco soluble, luego se filtra, se purifica, es convertido en un producto de composición
química conocida y se pesa.
Para que este método pueda aplicarse, el analito requiere cumplir con las siguientes propiedades:
Baja solubilidad, Alta pureza, Alta filtrabilidad, Composición química definida.
2. Método por volatilización:
En este método se miden los componentes de la muestra, que son o pueden ser volátiles. El método
será directo si evaporamos el analito y lo hacemos pasar a través de una sustancia absorbente que
ha sido previamente pesada, así la ganancia de peso corresponderá al analito buscado; el método
será indirecto si volatilizamos el analito y pesamos el residuo posterior a la volatilización, así la
pérdida de peso sufrida corresponde al analito que ha sido volatilizado.
El método por volatilización solamente puede utilizarse si el analito es la única sustancia volátil o
si el absorbente es selectivo para el analito.
Análisis Volumétrico
Es todo aquel procedimiento basado en la medida de volumen de reactivo necesario para
reaccionar con el analito. De este modo, al medir de forma exacta el volumen de reactivo, de
concentración perfectamente conocida, necesario para reaccionar completamente con el analito,
podremos calcular su concentración en la muestra.
1. Método titulación o valoración
Procedimiento y resultado: Una titulación o valoración comienza con un vaso de precipitados o
matraz Erlenmeyer conteniendo un volumen preciso del reactivo a analizar y una pequeña cantidad
de indicador, colocado debajo de una bureta que contiene la disolución estándar. Controlando
cuidadosamente la cantidad añadida, es posible detectar el punto en el que el indicador cambia de
color. Si el indicador ha sido elegido correctamente, este debería ser también el punto de
neutralización de los dos reactivos.

Leyendo en la escala de la bureta sabremos con precisión el volumen de disolución añadida. Como
la concentración de la disolución estándar y el volumen añadido son conocidos, podemos calcular
el número de moles de esa sustancia (ya que MOLARIDAD=MOLES/VOLUMEN). Luego, a
partir de la ecuación química que representa el proceso que tiene lugar, podremos calcular el
número de moles de la sustancia a analizar presentes en la muestra. Finalmente, dividiendo el
número de moles de reactivo por su volumen, conoceremos la concentración buscada.
 Tipos de volumetrías

Las volumetrías se pueden clasificar de acuerdo con la naturaleza de la reacción química de

valoración en volumetrías ácido-base, de oxidación-reducción, de complejación y de
precipitación. No todas las reacciones químicas pueden ser empleadas como reacciones de
valoración, es necesario que la reacción sea: sencilla, rápida, estequiométrica y completa.

Si atendemos al procedimiento seguido para el desarrollo de la valoración podemos distinguir

principalmente tres tipos de volumetrías:
- En una valoración directa el valorante se añade a la disolución del analito hasta completar la
reacción. Es el tipo de valoración más sencilla y se recomienda su aplicación siempre que sea
posible.
- En una valoración por retroceso, también llamada retrovaloración, se añade al analito un exceso
conocido del reactivo valorante, y se usa un segundo reactivo estándar para valorar el exceso del
primer reactivo.
- Las valoraciones por sustitución, también llamadas por desplazamiento, se basan en la
sustitución de un ión por otro. Su campo de aplicación más importante se halla en las valoraciones
de complejación de iones metálicos con el ligando EDTA.

3. Técnicas de análisis clasificación por solubilidad

La interpretación de pruebas de solubilidad de un compuesto orgánico en ciertos disolventes
generalmente conduce hacia una información más específica acerca del o los grupos funcionales
presentes en su estructura, así como de su polaridad y sus características ácido base.
La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su disolución.
Dicho equilibrio se ve afectado no solo por las interacciones del disolvente y el soluto, sino
también por las fuerzas intermoleculares en el soluto puro. Es conveniente diferenciar entre
solubilidad y una reacción química, en algunos casos la reacción química va acompañada de un
cambio de color, producción de calor, formación de un precipitado o desprendimiento de un gas.
En tanto que la solubilidad implica que se disuelva un soluto en un disolvente, donde las unidades
estructurales iones o moléculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas es ocupado por
moléculas del disolvente.
Procedimiento e obtención de resultados:
1. Ensayo de solubilidad en agua:
• Colocar en un tubo de ensayo 1 o 2 gotas (si la muestra es líquida) ó 25 mg (si la muestra es
sólida) del compuesto orgánico.
• Agregar aproximadamente 0.75 mL de agua destilada y agitar después de la adición. Realizar
la prueba a temperatura ambiente.
• Si el compuesto se disuelve, determinar el pH de la disolución acuosa con una tira reactiva de
papel pH.
• Si el sólido se disuelve parcialmente, o no se disuelve, agregar 0.5 mL más de disolvente y/o
calentar la mezcla ligeramente en un baño María, observar si esto ayuda a que se disuelva.
Evitar calentar en exceso porque puede ocurrir una reacción. Si el sólido se disuelve al calentar,
la disolución se enfría a temperatura ambiente, se determina el pH de la disolución, se agita
para evitar la sobresaturación, en caso contrario se considera insoluble
 2. Ensayo de solubilidad en éter etílico:
• Colocar en un tubo de ensayo 1 o 2 gotas (si la muestra es líquida) ó 25 mg (si la muestra es
sólida) del compuesto orgánico.
• Agregar aproximadamente 0.75 mL de éter etílico y agitar después de la adición. Realizar la
prueba a temperatura ambiente. En caso de que no se disuelva, agregar 0.5 mL más de éter y
observar.
3. Ensayo de solubilidad en ácidos y bases acuosos
• Colocar en diferentes tubos de ensayo 1 o 2 gotas (si la muestra es líquida) ó 25 mg (si la
muestra es sólida) del compuesto orgánico.
• Agregar en los diferentes tubos con la muestra, 0.75 mL de las disoluciones de hidróxido de
sodio al 5%, bicarbonato de sodio al 5%, y ácido clorhídrico al 5%, respectivamente y agitar
después de cada adición. Realizar las pruebas a temperatura ambiente.
4. Ensayo de solubilidad en ácido sulfúrico concentrado:
• Colocar en un tubo de ensayo 1 o 2 gotas (si la muestra es líquida) ó 25 mg (si la muestra es
sólida) del compuesto orgánico.
• Agregar cuidadosamente 0.75 mL de ácido sulfúrico concentrado y agitar después de la
adición. Realizar la prueba a temperatura ambiente.
• Los líquidos orgánicos más ligeros pueden flotar sobre el sulfúrico concentrado en lugar de
disolverse inmediatamente. En este caso, se debe agitar la mezcla con una varilla de vidrio.
• Con fines de clasificación de la solubilidad, las sustancias desconocidas que reaccionen con
ácido sulfúrico para producir calor, cambio de color o ambos, deben clasificarse como solubles,
incluso si la muestra no se disuelve.
Esquema general de solubilidad de los compuestos orgánicos
En la Figura 1, se relacionan los tipos de compuestos más importantes clasificados según su
diferente solubilidad. Esta Figura es meramente informativa y está elaborada para sustancias
relativamente comunes en unas prácticas de Laboratorio de Análisis Orgánico y que presenten los
grupos funcionales más corrientes en Química Orgánica.
 -
Figura 1 .Qualitative organic análisis. — Haynes, B. (1966)

4. Análisis mediante pruebas físicas

Punto de ebullición.

1. Método de los tubos capilares.

Procedimiento e obtención de resultados
En este método se usara el tubo de Siwoloboff, donde se usara un capilar sellado a la parte superior
y la parte abierta estará hacia el microtubo de ensayo donde se depositara la sustancia a determinar
el punto de ebullición, después de esto se unirá el tubo al termómetro y se los introduce en un tubo
de Thiele que contiene un líquido con un alto punto de ebullición, se armara el equipo para que
dicho tubo este elevado y se procederá a calentar en la parte angular del tubo de Thiele hasta que
salgan burbujas de manera continua. En ese momento se anotará el punto de ebullición.
 Figura 2: tubo de Siwoloboff Pearson Education. 1998

Punto de fusión.
2. Método de Thiele.
Procedimiento e obtención de resultados
Para encontrar este punto de fusión se usará el método de tubo de Thiele, donde se vierte la muestra
de una sustancia en un capilar sellado en la parte inferior, y se armará un equipo donde se usa
aceite o glicerina, por su lato punto de ebullición, en el tubo de Thiele. Aquí se sumerge el capilar
del termómetro pegado a este para poder ver la temperatura conforme aumenta y así poder tomar
el punto exacto del punto de fusión. El calentamiento se dará por un machero que se coloca en la
parte angular del tubo.

Figura 3 : Método de Thiele Pearson Education. 1998

Índice de refracción.
Es una medida para saber cuánto se reduce la velocidad de la luz dentro del medio. Se lo denomina
como el cociente de la velocidad de la luz en el vacío y la velocidad de la luz en el medio. Se
simboliza con la letra n y se trata de un valor adimensional. Las investigaciones recientes han
demostrado la existencia de un índice de refracción negativo, es decir, ocurre cuando las partes
reales tanto de permitividad como permeabilidad pueden tener valores negativos, suele lograrse
con materiales creados en laboratorio. Esta propiedad refractiva es la más importante en cualquier
sistema óptico y en la química es usado para determinar la pureza de los reactivos químicos y para
la renderización de materiales refractantes.
 3. Método de refractómetro de Abbe:
Procedimiento e obtención de resultados:
- Encender el refractómetro y colocar las mangueras de circulación del agua, para mantener la
temperatura a 20 °C.
- Abrir el prisma secundario y colocar 2 o 3 gotas de la muestra líquida en el centro de la superficie
del prisma.
- Cerrar cuidadosamente el prisma secundario y observar a través del ocular.
- Girar la perilla de compensación de color hasta que observe una línea horizontal que divida el
campo en una sección clara y oscura. Si la línea horizontal aparece como una banda difusa de
color, el refractómetro muestra dispersión de color.
- Corrija esto girando la perilla de compensación de color hasta que se obtenga la línea nítida y sin
color.
- Gire la perilla de medición hasta observar la línea horizontal aguda exactamente en la intersección
de los retículos. En este punto, el espejo reflectante interior se ha ajustado a la posición apropiada
para la medición correcta del índice de refracción.
- Leer, reportar y realizar los valores que se hayan obtenido especificando la temperatura de trabajo.

Ç
Figura 4: refractómetro de Abbe -Serie de Química, monografía 17

Punto de inflamabilidad
Es la temperatura más baja, a la presión atmosférica estándar (1013 KPa), en la que puede formarse
una mezcla inflamable en contacto con un comburente el cual es normalmente el oxígeno del aire.
De modo que ardera si se aplica una fuente de calor y esta se mantendrá una llama tras retirar la
fuente de calor.
5. Análisis instrumental y moderno en el campo de la Espectroscopia
1. Cromatografía de gases (GC)
Es una técnica de separación que permite determinar los diferentes componentes de una muestra
compleja formada por compuestos volátiles. Esta técnica utiliza como fase móvil un gas inerte que
arrastra los diferentes componentes de la muestra a través de la columna cromatográfica, donde
son separados por la combinación de diversos procesos de interacciones físicas y químicas entre
los componentes de la muestra y la fase estacionaria.
Las diferentes posibilidades de introducción de muestra, el gran número de fases estacionarias de
las columnas cromatográficas y la diversidad de detectores, hacen que esta técnica tenga una gran
cantidad de aplicaciones en multitud de campos.
 Modern Practice of Gas Chromatography-J. Wiley 1995

2. Análisis elemental (CHNS)

Técnica que permite determinar el contenido total de carbono, hidrógeno, nitrógeno y azufre
presentes en un amplio rango de muestras de naturaleza orgánica e inorgánica, tanto sólidas como
líquidas.
El método analítico se basa en la completa oxidación de la muestra mediante una combustión
instantánea en menos de cuatro minutos. Los gases resultantes de la combustión son transportados
mediante un gas portador (He) a través de un horno de reducción. La técnica funciona mediante la
utilización de una columna cromatográfica, donde se produce la separación de los distintos
elementos, concluyendo con su paso por un detector de conductividad térmica que origina una
señal directamente proporcional a la concentración de cada uno de los componentes.

detector de conductividad térmica -Centro de Analitica,2020

3. Espectroscopia de infrarrojo (IR)

Mide las frecuencias de la luz infrarroja que son absorbidas por un compuesto, donde se utilizan
dos haces de luz. El haz de la muestra que pasa atreves de la celda que contiene la muestra, y el
haz de referencia que pasa a través de la celda de referencia que contiene solo el disolvente. Un
espejo que está rotando alternativamente permite que la luz de cada una de las fuentes entre el
monocromador.
Esta espectroscopía tiene la capacidad de identificar los grupos funcionales, pero el IR no
proporciona mucha información sobre el esqueleto del carbono o sobre los grupos alquilo de un
compuesto. Estos pueden proporcionar pruebas concluyentes sobre si dos compuestos son iguales
o diferentes.
 El aspecto infrarrojo es útil es tres aspectos:
1. Indica los grupos funcionales del compuesto.
2. Muestra la ausencia de otros grupos funcionales que darían lugar a absorciones mas intensas
si estuvieran presentes.
3. Puede confirmar la identidad de un compuesto si se compara con el espectro de una muestra
patrón conocida.

Espectroscopía infrarroja. Jesús Rubio. Serie de Química Orgánica, monografía 12

4. Espectroscopía de masas (EM)

Proporciona la masa molecular e información importante sobre la formula molecular, utilizando
una pequeña cantidad de sustancia. Por otro lado, la espectrometría de masas de alta resolución
(EMAR) puede proporcionar la formula molecular real. Con el espectro de masas también se
obtiene información que puede confirmar una estructura deducida a partir de la espectrometría de
IR y RMN.
Un espectrómetro de masas ioniza moléculas a alto vacío, separa los iones de acuerdo con sus
masas y mide la abundancia de los diferentes tipos de iones según sus masas. El grafica que se
obtiene es el espectro de masas representando la relación masa/carga en el eje x y la proporción
relativa de cada tipo de ion en el eje y.
Para fragmentar y ionizar las moléculas se utilizan varios métodos, pero lo principales son:
- Ionización por impacto de electrones: en la fuente de iones se bombardea la muestra con flujo
de electrones acelerados de alta energía. Cuando un electrón incide sobre una molécula neutra,
esta molécula se puede ionizar desprendiendo el electrón adicional. Si pierdo un electrón adquiere
una carga positiva y un electrón si aparear (ion catión-radical).

- Deflexión o desviación magnética: los iones cargados positivamente son atraídos por la placa del
acelerador cargado negativamente. Cuando una partícula cargada pasa a través del campo
magnético, la fuerza hace que se desvié su trayectoria.
 Interpretación de Espectros de Masas. F. W. McLafferty. Reverté

En el espectro de masa generalmente registra el espectro en forma de grafico en una pantalla. Se

tabula y se representa mediante un gráfico de barras o una tabla de abundancias relativas. Los picos
que se obtienen se llaman pico base. Esta representación facilita el conocimiento de las
proporciones relativas de los diferente iones o fragmentos, con respecto al pico base.

Interpretación de Espectros de Masas. F. W. McLafferty

5. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN)

Es la herramienta mas poderosa de la que se dispone para la determinación de una estructura
orgánica. En este se puede utilizar pequeñas cantidades de la muestra y además la muestra no es
destruida. Este espectro proporciona gran cantidad de información sobre la estructura del
compuesto. Se utiliza para estudiar una amplia variedad de núcleos, como H, C, N, F y P. Pero
para la orgánico es más útil en el protón (H) y la de carbono.
Algunos núcleos atómicos sometidos a un campo magnético externo absorben radiación
electromagnética en la región de las frecuencias de radio o radiofrecuencias. Como la frecuencia
exacta de esta absorción depende del entorno de estos núcleos, se puede emplear para determinar
la estructura de la molécula en donde se encuentran estos. Para que se pueda emplear la técnica
los núcleos deben tener un momento magnético distinto de cero.
Esta condición no la cumplen los núcleos con número másico y número atómico par. Se prefieren
los núcleos de número cuántico de espín nuclear igual a 1/2, ya que carecen de un momento
cuadrupolar eléctrico que produce un ensanchamiento de las señales de RMN. También es mejor
 que el isótopo sea abundante en la naturaleza, ya que la intensidad de la señal dependerá de la
concentración de esos núcleos activos.
Se conocen algunos tipos de espectroscopias de RMN las cuales son:
- Espectroscopia de RMN con onda continua: donde constaba en mantener constante el campo
magnético e ir haciendo un barrido de frecuencias con un campo oscilante. lo que era usado más
a menudo, se mantenía constante la frecuencia del campo oscilante, y se iba variando la intensidad
del campo magnético para encontrar las transiciones (picos del espectro).
- Espectroscopia de RMN de pulsos y transformado de Fourier: permite disminuir
drásticamente el tiempo que requiere adquirir una acumulación (scan) del espectro completo de
RMN. En vez de realizar un barrido lento de la frecuencia, una en cada instante, esta técnica
explora simultánea e instantáneamente todo un rango de frecuencias. Esta funciona con la muestra
(espines nucleares) sometida a un campo magnético externo constante.
El espectrómetro de RMN consta de un imán, una sonda, una consola y un interfaz. Resumido
mediante esta técnica se determina la estructura hidrocarbonada, el tipo de grupos alquilo presentes
y con frecuencia se deducen los grupos funcionales.

Nuclear Magnetic Resonance Facility». University of Southern Wales Sydney 2011.

6. Espectroscopia ultravioleta (UV)

Se detecta las transiciones electrónicas de los sistemas conjugados y proporciona información
sobre el tamaño y la estructura de la parte conjugada de la molécula. La espectroscopia UV da
información más especifica que la de IR o RMN.
Las frecuencias de ultravioleta corresponden a longitudes de onda mas cortas y a energías mucho
más altas que las del infrarrojo. La región UV se encuentra en un intervalo de frecuencia justo
encima del visible. Los espectrofotómetros de UV con frecuencia abarcan la región visible y se
denominan espectrofotómetros UV-visibles. Las energías UV corresponden a transiciones
electrónicas, es decir, energía que necesita para excitar un electrón desde un orbital molecular a
otro.
Para medir el espectro de ultravioleta de un compuesto, la muestra se disuelve en un disolvente
(etanol). La muestra disuelta se coloca en una celda de cuarzo y parte del disolvente se coloca en
una celda de referencia. Un espectrofotómetro de ultravioleta opera comparando la cantidad de luz
trasmitida a través de la muestra (haz de muestra) con la cantidad de luz del haz de referencia. El
haz de referencia pasa a través de la celda de referencia para compensar cualquier absorción de luz
debido a la celda y al disolvente. El espectro de UV-visible tiende a mostrar picos y valles amplios.
Los datos más característicos son:
1. La longitud de onda de máxima absorbancia.
2. El valor de la absorción molar de cada máximo.
 Figura Epectroscopia Ultravioleta-Visible-2017

También se lo utiliza de la determinación cuantitativa de los componentes de soluciones de iones

de metales y compuestos orgánicos altamente conjugados. En la bioquímica nos ayuda a
determinar pequeñas cantidades de cierta sustancia, como las trazas de metales en aleaciones o la
concentración de cierto medicamento que puede llegar a ciertas partes del cuerpo.
7. Espectrometría de luminiscencia molecular
Consiste en la medición de la radiación emitida por una molécula de cualquier sustancia. Podría
decirse que son técnicas espectroscópicas que incluyen a la fluorescencia y a la fosforescencia. En
ocasiones, las señales luminiscentes se usan con propósitos cualitativos y cuantitativos.

Figura: Espectrometria de Luminiscencia-

Molecula- Bidlingmeyer-2016

6. Procesos Químicas: Análisis de grupos funcionales

La Química Orgánica dispone de una serie de reacciones que permiten caracterizar casi todos los
grupos funcionales presentes en las moléculas. En algún caso, varios grupos funcionales pueden
dar una misma reacción. Por tanto, será necesario aplicar alguna otra reacción característica para
estar seguros de la naturaleza de los mismos. Incluso, algunos compuestos polifuncionales pueden
dar reacciones diferentes a la de las diversas funciones por separado. Por lo tanto, las reacciones
que se indican a continuación no deben tomarse como métodos infalibles y/o excluyentes para la
identificación de grupos funcionales.
Alcanos
Debido a su falta de reactividad existen pocas reacciones específicas para identificar mediante
reacciones a los hidrocarburos saturados, por lo cual hay que recurrir, por lo general, a su
identificación indirecta por exclusión. Para su caracterización se recurre a la determinación de sus
propiedades fisicoquímicas: punto de ebullición, densidad e índice de refracción.
Hidrocarburos saturados destacan las siguientes características
• Espectro IR excepcionalmente sencillo. Las bandas más intensas aparecen cercanas a 2900, 1460
y 1370 cm-1 (con la ausencia del último pico si no presentan metilos).
• Ensayo negativo en la formación del complejo de transferencia de carga con el yodo. Un
pequeño cristal de yodo en unas gotas de líquido dará disolución violeta.
• Insolubilidad en H2SO4 concentrado frío.
 Alquenos
Los alquenos son compuestos que presentan, al menos, un doble enlace C=C. También se conocen
como olefinas.
Reacción de alquenos.
Propiedades alquenos: Se basan en la presencia de dobles enlaces (insaturaciones), características
principales destacan:
• El espectro IR es bastante más complejo que en los hidrocarburos saturados. La absorción >C=C<
aparece en la región 1680-1620 cm-1.
• Ensayo de transferencia de carga con el yodo: La adición de varias gotas de líquido problema a un
pequeño cristal de yodo dará una disolución marrón para el ensayo positivo.
• Son solubles, al menos parcialmente, en H2SO4 concentrado
1. Ensayo con bromo en CCl4

Procedimiento y resultado: Disolver 2 gotas (o unos 50 mg) de producto en 1 ml de CCl4 y añadir

gota a gota una disolución de bromo en CCl 4 al 2 % hasta que persista el color del bromo. Si se
necesita añadir más de dos gotas para que el color persista se considera que el ensayo es positivo.
Los alquinos también dan esta reacción. Por tanto, hay que
comprobar también el mismo ensayo con una sustancia que no
adicione bromo. En el caso de producirse reacción de
sustitución se observaría desprendimiento de ácido
bromhídrico (BrH) gaseoso.
2. Ensayo de Baeyer (test del permanganato)
Procedimiento y resultado: Permite identificar la presencia de los alquenos, a través de la
preparación de una concentración el cual contine agua o acetona, a dicha muestra se le agrega gota
a gota una disolución de permanganato; si el resultado presenta una coloración violeta, verifica la
presencia del alqueno
Disolver una gota (o 25 mg) del compuesto en 2 ml de agua o acetona en un tubo de ensayo. Añadir
gota a gota y agitando fuertemente una disolución acuosa de permanganato potásico al 1 %. El
resultado es positivo si es necesario añadir varias gotas para que persista el color violeta (del
KMnO4 sobre el color marrón del precipitado).

Alquinos
A la hora de estudiar la reactividad de los alquinos (C≡C) se han de considerar dos posibilidades
según se trate de un alquino terminal o un alquino disustituido, pues si bien comparten la
reactividad, los terminales tienen algunas reacciones especiales que no dan los disustituidos. Estas
reacciones se detallan en el apartado de reacciones alquinos.
Análisis de alquinos: Al igual que los alquenos, los alquinos son solubles en H2SO4 concentrado,
adicionan bromo en CCl4 y son oxidados por permanganato acuoso y frío. Si el alquino es terminal,
exhibirá, en el espectro de IR, una banda aguda característica en el rango 3310-3200 cm-1. La
banda de tensión del triple enlace aparece con una intensidad media de 2140 a 2100 cm -1. Si no es
terminal la banda del triple enlace aparece en el rango 2250-2150 cm-1.
 3. Ensayo con yoduro mercúrico alcalino.

Este ensayo es aplicable solo a alquinos terminales.

Procedimiento y resultado: Preparar el reactivo disolviendo 6.6 g de cloruro mercúrico HgI 2 en
una disolución de 16.3 g de yoduro potásico KI en 16.3 ml de agua y posteriormente añadir 125
ml de NaOH al 10 %. Dejamos enfriar y disolvemos el alquino en 20 veces su volumen de EtOH.
Añadir gota a gota esta disolución sobre 2 ml del reactivo anterior, a aparición de un precipitado
blanco o grisáceo indica la presencia de un alquino [Link] agitamos durante 2 o 3 min,
filtramos y lavamos con EtOH al 50 % obtendríamos el derivado mercúrico, cuya manipulación
debe hacerse con cuidado al ser explosivos muchos de ellos cuando están secos.
Análisis de hidrocarburos aromáticos

El análisis de hidrocarburos aromáticos da resultados negativos en los ensayos con bromo en

CCl4 y con permanganato alcalino, y además arden con una llama oscura característica.
Solubilidad en H2SO4: Los hidrocarburos aromáticos sencillos son insolubles en H2SO4 pero
solubles en H2SO4 fumante. Cuando existen dos o más sustituyentes alquilo tales hidrocarburos se
sulfonan con facilidad disolviéndose en H2SO4 concentrado. Los hidrocarburos aromáticos
condensados, como naftaleno y antraceno, reaccionan lentamente con H 2SO4 concentrado.
Espectro IR: Presentan las bandas de absorción características del anillo aromático
4. Ensayo de nitración
El análisis de hidrocarburos aromáticos con el ensayo de nitración, produce generalmente un
aumento de la temperatura al tratarlos en frío con una mezcla de H2SO4/HNO3 concentrado.
Podemos utilizar esta reacción a nivel preparativo.
Procedimiento y resultado: Añadimos 500 mg de producto a unos 3 ml de H2SO4 concentrado. Se
adiciona igual volumen de HNO3 concentrado gota a gota sobre la disolución anterior, agitando
después de cada adición. Se calienta de 5 a 10 min en un baño de agua a 60 ºC.
Sacar el tubo del baño y agitarlo frecuentemente. Enfriar y verter sobre agua con hielo. Filtrar el
precipitado, lavarlo con agua y recristalizarlo de EtOH/H2O.

Haluros de alquilo

El ensayo de nitrato de plata alcohólico identifica la presencia de los haluros de alquilo, pero este
es soluble en agua y a la vez soluble en alcohol.
5. Ensayo de nitrato de plata alcohólico
Procedimiento y resultado:Añadir una gota del compuesto halogenado a 2 ml de nitrato de plata
etanólico al 2 %. Si después de 5 min no se observa reacción, calentar la disolución durante varios
minutos hasta que hierva; observando el color del precipitado formado; añadir dos gotas de
HNO3 al 5 %

Algunos ácidos orgánicos dan sales de plata insolubles, mientras que los haluros de plata son
insolubles en HNO3 diluído; por lo general las sales de plata de los ácidos orgánicos son solubles.
Para compuestos orgánicos solubles en agua, el ensayo se hace con nitrato de plata acuoso.
 6. Ensayo de yoduro sódico en acetona

Procedimiento y resultado: Añadir 2 gotas (o 100 mg) de producto disueltos en una pequeña
cantidad de acetona sobre 1 o 2 ml del reactivo (15 g de yoduro sódico en 100 ml de acetona)
dejando reposar la disolución durante 3 o 4 min a temperatura ambiente.
Si no ocurre ningún cambio calentar el tubo de ensayo a 50 ºC durante 6 min. Enfriar a temperatura
ambiente y anotar los cambios observados.

En función de los resultados podemos clasificar los haluros como sigue:

-Precipitan en 3 min a temperatura ambiente: Bromuros primarios, haluros de acilo, haluros de
alilo, compuestos (α)-halocarbonílicos y R-CCl3.
-Precipitan solo cuando se calientan a 50 ºC durante 6 min: Cloruros primarios y secundarios,
bromuros secundarios y terciarios y bromoformo.
-No reaccionan a 50 ºC durante 6 min: Haluros de vinilo y arilo, compuestos policlorados
geminales.
-Reaccionan para dar precipitado y también liberan yodo (color marrón): Haluros vecinales,
haluros de sulfonilo, haluros de trifenilmetilo.

Alcohol

Como prueba de la existencia de un alcohol, generalmente se recurre al análisis de su espectro IR:

la ausencia de banda carbonílica y la aparición de una banda de fuerte intensidad en la región de
3600 a 3400 cm-1.
Dicha banda también puede ser indicativa de aminas y fenoles de los que pueden distinguirse por
el diferente carácter ácido y básico; las aminas tienen carácter básico, los fenoles son
considerablemente más ácidos que los alcoholes y se disuelven NaOH al 5 %. Como métodos para
su identificación, clasificación e identificación se utilizan los siguientes ensayos:

7. Reacción con sodio metálico

El ensayo con sodio metálico permite determinar la presencia de un alcohol, donde el ensayo es
positivo cunado existe el desprendimiento de hidrogeno
Procedimiento y resultado: Un pequeño trozo de sodio metálico del tamaño de medio guisante se
añade sobre 3 ml del alcohol y se observa el resultado. El ensayo se considera positivo si se
observa desprendimiento de hidrógeno.
Para destruir el exceso de sodio se adicionan unos mililitros de EtOH y se espera al cese del
desprendimiento de gas antes de verter al correspondiente contenedor de reciclado.

8. Ensayo de Lucas (ZnCl2 / HCl conc)

Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2 / HCl conc. para dar cloruros de
alquilo insolubles en agua, mientras que los alcoholes secundarios reaccionan lentamente, y los
primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos y
aquellos insolubles en agua.
Procedimiento y resultado: Se prepara el reactivo disolviendo 16 g de cloruro de zinc anhidro en
10 ml de HCl concentrado, y se enfría la mezcla para evitar la pérdida de HCl. Cerrar bien el
matraz del reactivo, debido a que el ZnCl2 es fuertemente higroscópico y pierde efectividad.
Añadir tres o cuatro gotas de alcohol a 2 ml del reactivo de Lucas en un tubo de ensayo pequeño.
Cerrar el tubo y agitar vigorosamente durante 15 s, y dejar reposar a temperatura ambiente.
En función del resultado obtenido podemos hacer la siguiente clasificación:
-Los alcoholes terciarios, los alílicos y los bencílicos reaccionan casi inmediatamente
produciendo la separación de dos capas (la acuosa y la del cloruro de alquilo).

-Los secundarios después de algunos minutos producen una disolución opalescente debido a la
formación del cloruro insoluble.

-Los primarios con menos de 6 carbonos se disolverán y los superiores no se disolverán y la fase
acuosa permanecerá clara.

Si existe duda entre secundario y terciario se repite el ensayo con HCl concentrado. Los terciarios
continúan reaccionando rápidamente produciendo el cloruro de alquilo insoluble; mientras que
los secundarios no reaccionan

9. Ensayo de oxidación (K2Cr2O7 / H2SO4)

El ensayo de oxidación permite identificar los alcoholes primarios y secundarios, estos reaccionan
rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III),
mientras que los alcoholes terciarios no dan esta reacción.. La presencia de otras funciones
fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que también reaccionan con
este reactivo

Procedimiento y resultado: Preparar el reactivo disolviendo 5 g de dicromato potásico en 50 ml de

agua y añadiendo 5 ml de H2SO4 concentrado. A una cantidad de 2 ml del reactivo se añaden unas
gotas del alcohol, agitándose la mezcla.

Caracterización de los alcoholes: obtención de ésteres

Se han utilizado numerosos ésteres como ayuda en la caracterización de alcoholes, comprendiendo
una amplia variedad de ésteres de ácido ftálicos, xantatos, benzoatos y acetatos, siendo los dos
últimos especialmente indicados para la caracterización de glicoles y compuestos
polihidroxílicos.

10. Ensayo con cloruro de acetilo (CH3COCl)

Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que
puede detectarse con papel indicador.
Procedimiento y resultado: En un tubo de ensayo seco se colocan 0.5 ml de alcohol y con cuidado
se añade gota a gota 0.3 ml de cloruro de acetilo, observando si se produce reacción por el
desprendimiento de calor.
La disolución se vierte sobre 10 ml de hielo-agua y se detecta el olor de la muestra (los ésteres de
alcoholes sencillos suelen tener olores afrutados. Debido a la peligrosidad del cloruro de acetilo se
debe realizar el ensayo en vitrina de gases y empleando guantes

11. Reacción con cloruro de benzoilo (reacción de Schotten-Baumann)

Procedimiento y resultado: En un tubo de ensayo se disuelven 2 ml de alcohol en 8 ml de NaOH

al 10 %. Después se añaden, en porciones de 0.5 ml, un total de 2 ml de cloruro de benzoilo,
agitando durante 1 min el tubo de ensayo después de cada adición.

La mezcla de reacción se vierte sobre 10 ml de agua fría y el éster sólido formado se recoge
por filtración. Se puede recristalizar de EtOH/H2O. Debido a la peligrosidad del cloruro de
benzoilo se debe realizar el ensayo en vitrina de gases y empleando guantes.
12. Caracterización de los alcoholes: obtención de uretanos
Los alcoholes (deben ser anhidros) reaccionan con isocianatos para producir uretanos.
Procedimiento y resultado: Colocar 0.2 ml de alcohol y 0.2 ml de fenil isocianato en un tubo seco.
Si no se produce reacción inmediatamente calentar en un baño de agua a 60-70 ºC durante 5 min.
Enfriar en un baño de hielo. Filtrar y recristalizar de éter de petroleo o CCl4.
Los fenoles son compuestos cuya acidez es intermedia entre la de los ácidos caboxílicos y los
alcoholes. De estos últimos se pueden distinguir debido a su solubilidad en disolución de NaOH
al 5 % (los alcoholes no se disolverían, si no son solubles en agua) y no se solubilizan en disolución
de bicarbonato sódico al 5 % (los ácidos si lo harían), salvo que posea el fenol sustituyentes
altamente electrón atrayente como grupos nitro.

Glicoles
Las propiedades físicas de estos compuestos son consecuencia directa de la formación de enlaces
de hidrógeno y se manifiestan en sus puntos de ebullición relativamente altos, su elevada
viscosidad y su solubilidad en agua.
En cuanto a sus propiedades químicas, por un lado son las típicas de los alcoholes y por otro son
específicas como consecuencia de la presencia de dos grupos hidroxílicos sobre átomos de carbono
contiguos. Entre estas reacciones específicas podemos destacar las dos siguientes.
 13. Ensayo con bórax

Procedimiento y resultado: Se preparan 100 ml de disolución de bórax (tetraborato sódico) al 10

% con la fenolftaleína suficiente para producir una coloración rosada.
Añadir una o dos gotas del glicol a 0.5 ml del reactivo observándose la desaparición del color. El
color reaparece al calentar y se atenúa a medida que se enfría la disolución.

14. Oxidación con ácido peryódico (H5IO6)

Procedimiento y resultado: El reactivo se prepara disolviendo 0.5 g de ácido para peryódico

(H5IO6) en 100 ml de agua desionizada. En un tubo de ensayo que contenga 2 ml de reactivo añadir
una gota de HNO3 conc. y agitar fuertemente.
Adicionar una gota del compuesto que quiera ensayarse y agitar durante unos 15 s. Añadir una o
dos gotas de disolución de AgNO3 al 3 %. La formación instantánea de un precipitado blanco de
yodato de plata significa un resultado positivo del ensayo.

Fenoles

15. Ensayo con cloruro férrico (FeCl3)

La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas con este reactivo (azul,
verde, violeta, etc.) Si el color es amarillo débil, el mismo que el del FeCl 3, la reacción se considera
negativa. Algunos fenoles no dan la coloración indicada, como ocurre con la hidroquinona, ya que
se oxida con el reactivo a quinona que no da la coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos,
no dan la reacción, aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento.
Como precaución es necesario indicar, que la ausencia de color no es un test negativo para la
presencia de fenol, al igual que un test positivo debe tomarse con precaución pues otras funciones
también dan cambios de color: los ácidos carboxílicos, tanto alifáticos como aromáticos, los
enoles, las oximas, los ácidos hidroxámicos y los ácidos sulfínicos.
Procedimiento y resultado: A 1 ml de de una disolución acuosa diluida del compuesto se le añaden
varias gotas de disolución de FeCl3 al 2.5 % (comparar el resultado de la coloración con un ensayo
en blanco). El color obtenido en la prueba puede que no sea permanente por lo que conviene anotar
los resultados obtenidos inmediatamente después de realizar la mezcla.
En caso de no ser muy soluble el compuesto de partida, es necesario realizar la operación anterior
con disoluciones alcohólicas en lugar de [Link]én, suele ser suficiente llevar a cabo la
misma prueba utilizando una gota de cada uno de los reactivos sobre un trozo de papel de filtro y
anotando el color de la zona de intersección de las dos manchas.
16. Ensayo con agua de bromo
A una disolución acuosa al 1 % del fenol añadir una disolución saturada de agua de bromo (5 ml
de bromo por cada 100 ml de agua), gota a gota hasta que persista el color del bromo. Un resultado
positivo vendrá dado por la aparición de un precipitado debido a la formación de bromofenol y de
una mezcla de reacción fuertemente ácida.
Caracterización de los fenoles: obtención de éteres
En principio el procedimiento usual es el mismo que para los alcoholes, es decir, la esterificación
tal y como se indicó con anterioridad. Sin embargo, también existe la posibilidad de preparar
compuestos tipo éter tales como:
17. Ácidos ariloxiacéticos

Procedimiento y resultado: Disolver unos 200 mg de fenol en 1 ml de hidróxido sódico 6 N (24 g

de NaOH en 100 ml de agua) en un pequeño tubo de ensayo. Podemos añadir una pequeña cantidad
adicional de agua hasta disolver el fenóxido sódico si fuese necesario. A esta disolución se le añade
0.5 ml de una disolución acuosa al 50 % de ácido cloroacético.
Ponemos la mezcla en un matraz provisto de reflujo y calentamos en un baño de agua de 90-100
ºC durante 1 h. Se enfría la disolución, se le añaden 2 ml de HCl diluído. La mezcla se extrae varias
veces con pequeñas porciones de éter etí[Link] extracto etéreo se lava con agua y se extrae con
una disolución de carbonato sódico al 5 %. La disolución de carbonato sódico extraído se acidifica
con HCl para precipitar el ácido ariloxiacético. Filtramos y podemos recristalizar de agua caliente.

Aldehídos y Cetonas
Los aldehídos y las cetonas poseen reacciones características comunes debido a la presencia en
ambas del grupo carbonilo, pero también presentan reacciones diferenciadas debido a la propiedad
que poseen los aldehídos de oxidarse a ácidos por la acción de oxidantes suaves. El análisis de
aldehídos y cetonas se centra en la presencia del grupo carbonilo se detecta por la aparición de una
banda de absorción en el espectro de IR (que suele ser la más intensa del espectro) en la región de
1650 a 1850 cm-1. Se diferencian de los ésteres por la ausencia de dos bandas intensas en la región
de 1050 a 1250 cm-1 que aparecen en estos.
18. Combinación bisulfítica
Esta es una reacción característica del análisis de aldehídos y cetonas, ya que la dan todos los
aldehídos y la mayoría de las cetonas a excepción de las impedidas estéricamente.
Procedimiento y resultado: Agitar vigorosamente la mezcla que contiene el aldehído o la cetona
con una disolución saturada de hidrogenosulfito sódico. Se elevará la temperatura debido a que la
reacción de adición es exotérmica. Recoger el material cristalino, lavarlo con EtOH y con éter
etílico y dejar secar. Se puede descomponer el compuesto de adición con una disolución de
carbonato sódico al 10 % o con HCl diluído. La aparición de un precipitado demuestra la presencia
de grupo carbonilo.
 19. Diferencias de aldehídos con respecto a cetonas
Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilización.
Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las 1,2-dicetonas que son reductoras
y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que se
diferencian de estos fácilmente.
Procedimiento y resultado: Preparar dos soluciones.
• Disolución A: Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 ml de agua.
• Disolución B: Una disolución de NaOH al 10 %.
Cuando se necesite el reactivo, mezclar en un tubo de ensayo limpio 1 ml de cada una de ambas
disoluciones (A y B) y añadir gota a gota una disolución diluida de amoniaco hasta total disolución
del óxido de plata. Adicionar unas gotas de una disolución diluida del compuesto a la mezcla
anterior. En un ensayo positivo, la plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo ya
sea en frío o después de calentar en un baño de agua caliente. Para lavar el tubo y eliminar la plata
depositada, hacerlo con HNO3 diluído.

Reactivo de Fehling
La reacción más utilizada es la del yodoformo. Se emplea para la identificación de [Link]
necesario indicar que además de estas también la dan positiva aquellas sustancias que puedan dar
metilcetonas por oxidación, además del EtOH y acetaldehído.

20. Ensayo de yodoformo para metilcetonas

Consiste en la rotura del compuesto carbonílico por el enlace metil-carbonilo y la oxidación
posterior a ácido carboxí[Link] el ensayo en vitrina y empleando guantes
Procedimiento y resultado: Se prepara el reactivo por disolución de 20 g de yoduro potásico y 10
g de yodo en 100 ml de agua. Disolver 5 o 6 gotas del compuesto (aprox. 100 mg) en 2 ml de agua.
Añadir si fuera necesario dioxano para disolver la muestra.
Añadir 1 ml de NaOH al 10 % y el reactivo I2 / I–, gota a gota y con agitación, hasta que persista
el color oscuro del yodo. Dejar reposar durante algunos minutos. Si no aparece precipitado calentar
en un baño a 60 ºC, si desaparece el color al calentar, añadir más reactivo, hasta que permanezca
el color. A continuación, se adicionan unas gotas de disolución de hidróxido sódico, se diluye con
4 ml de agua y se deja reposar durante 15 min. Un resultado positivo vendrá indicado por la
aparición de un precipitado amarillo (punto de fusión = 119-121 ºC) con característico olor
medicina
Quinonas

Las quinonas son compuestos cristalinos coloreados (la mayoría son amarillos) con un olor
penetrante. Presentan en el espectro IR una banda carbonílica cercana a 1670 cm -1.
 21. Ensayo de beilstein
Es un método rápido para investigar halógenos. Se emplea un alamabre de cobre y calor , que con
la muestra halogenada produce halogenuro de cobre volátil que a la llama de un color verde
azulado. Da resultados positivos en las quinoleínas, piridinas y derivados entre otros.

Procedimiento y resultado: Se calienta al rojo el extremo de un alambre de cobre, en el fuego de

un mechero hasta la desaparición completa de la coloración verde de la llama-, se retira el alambre
de la llama y se deja enfriar. En seguida se impregna el alambre con la muestra y se lo coloca
nuevamente en el fuego. La coloración verde azulada de la llama indicara un resultado positivo.

Carbohidratos
El análisis de carbohidratos se centra en los mono– y di-sacáridos que son
sólidos incoloros o líquidos viscosos que se disuelven fácilmente en agua. En
el espectro de IR exhiben fuerte absorciones de hidroxilo y normalmente no
presentan absorción del carbonilo.
Una característica principal del análisis de carbohidratos, es que los azucares
«reductores» son oxidados por el reactivo de Tollens y el reactivo de
Fehling .

22. Ensayo de Molisch

Es un análisis de carbohidratos específico de pentosas y hexosas.
Procedimiento y resultado: Colocar 5 mg de sustancia en 0.5 ml de agua.
Añadir dos gotas de una disolución de α-naftol al 10 % en EtOH. Con la
ayuda de un cuentagotas verter 1 ml de H2SO4 concentrado de modo que se
deslice por la pared del tubo inclinándolo de forma que el H2SO4, al ser más
denso, se deposita en la parte inferior sin mezclarse con el [Link] está
presente un carbohidrato se formará un anillo rojo en la superficie de
separación de los dos líquidos. Si dejamos reposar la disolución algunos
minutos y diluimos con 5 ml de agua aparecerá un precipitado violeta oscuro.

Ácidos Carboxílicos
Para distinguir un ácido carboxílico, insoluble en agua, de otros compuestos acídicos basta recurrir
a las pruebas de solubilidad, pues son los únicos solubles en una disolución de
NaOH/NaHCO3 (salvo algunos nitrofenoles). Los solubles en agua desprenden CO2 de la
disolución de [Link] compuestos que también dan CO2 son las sales de amina, los
ácido sulfónicos y aquellos derivados de ácido que se hidrolizan fácilmente dando productos
ácidos.
Para distinguir un ácido carboxílico, insoluble en agua, de otros compuestos acídicos basta recurrir
a las pruebas de solubilidad, pues son los únicos solubles en una disolución de
NaOH/NaHCO3 (salvo algunos nitrofenoles). Presentan una banda de OH muy ancha y
característica en el espectro de IR, además de una banda carbonílica cercana a los 1700 cm-1. Los
ácidos carboxílicos se pueden caracterizar mediante la formación de los siguientes derivados:
 23. Formación de amidas
Procedimiento y resultado: En un matraz de 25 ml, equipado con reflujo y tubo de cloruro cálcico
se colocan 100 mg del ácido (o de su sal sódica) y se le añaden 4 ml de cloruro de tionilo. Se hierve
la mezcla suavemente durante 30 min y a continuación se vierte la mezcla sobre 15 ml de amoniaco
concentrado enfriado con hielo. La amida precipitada se recoge por filtració[Link] en lugar de la
amida se quiere preparar anilida o p-toluida se destila el exceso de cloruro de tionilo (p.e. = 78
ºC). Se disuelve el cloruro de ácido en 5 ml de benceno y se le añade una disolución de 2 g de la
amina en 15 ml de benceno.
Se sacude la mezcla de reacción con 5 ml de HCl diluído ( para eliminar el exceso de anilina) y se
decanta. La capa de benceno se lava con 5 ml de agua, se elimina el disolvente y la anilida se
recristaliza de agua o de EtOH/H2O.
24. Ésteres de fenacilo
Procedimiento y resultado: Colocar en un matraz provisto de reflujo 150 mg de ácido y 1 ml de
agua. Añadir una gota de fenolftaleina y neutralizar con NaOH al 10 % hasta color rosado. Añadir
una o dos gotas de HCl diluído para que desaparezca el color.
Añadir una disolución alcohólica del bromuro de fenacilo (150 mg en unos 6 ml de alcohol).Hervir
la disolución a reflujo durante al menos 2 h; enfriar, añadir 1 ml de agua y raspar con una varilla
para inducir la cristalizació[Link] el éster sólido, lavándolo con disolución de carbonato sódico
al 5 % y después varias veces con agua fría.
Si se tratase de la sal sódica disolver unos 150 mg de ella en agua, poner una gota de fenolftalein
a y ajustar el pH como en el caso anterior.
Ésteres
En el análisis de ésteres, la mayoría de los ésteres son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión,
muchos de ellos con característicos olores a flores y frutos.
En su espectro IR presentan fuertes bandas carbonílicas de 1780 a 1720 cm -1 acompañada de dos
fuertes absorciones C-O en la región de 1300 a 1050 cm-1.
El principal método para la caracterización de un éster implica la identificación del alcohol y el
ácido que lo componen.
25. Hidrólisis de ésteres
Los ésteres se pueden saponificar hirviéndolos con soluciones alcalinas acuosa o alcohólica, con
HCl concentrado o con H2SO4 al 40 %.
Procedimiento y resultado: Este análisis de ésteres se realiza en un pequeño matraz, donde se
colocan de 200 mg a 1 g de éster. Después, añadir de 2 a 10 ml de NaOH acuoso al 25 % y se agita
magnéticamente.
Montar un condensador y calentar a reflujo durante 30 min (si el éster hierve por debajo de 110
ºC) o durante 2 h (si hierve por encima de esa temperatura).
Enfriar y acidificar con ácido diluído (se aconseja el ácido fosfórico). Recuperar el ácido
por filtración o extracción.

Éteres
En el análisis de éteres, los éteres al igual que los hidrocarburos, no son muy reactivos, pero pueden
distinguirse de aquellos por el ensayo de transferencia de carga con el yodo y por la solubilidad
en H2SO4 (no los éteres diarílicos).
 26. Ensayo del papel Ferrox

Procedimiento y resultado: se prepara dicho papel disolviendo separadamente 1 g de cloruro

férrico y 1 g de sulfocianuro (tiocianato) potásico en porciones de 10 ml de MeOH. Ambas
disoluciones se mezclan y se [Link] disoluciones se sumergen dos o tres veces las tiras de
papel de filtro secándolas tras cada inmersión. Deben guardarse las tiras en la oscuridad. Así, en
este análisis de éteres, el papel ferrox se vuelve rojo debido al sulfocianuro férrico liberado.

Amina
La mayoría de las aminas sencillas se reconocen fácilmente por su solubilidad en ácidos minerales
diluidos. Las aminas solubles en agua pueden determinarse por su reacción básica mediante
el tornasol u otros indicadores.

Las aminas primarias, tanto alifáticas como aromáticas, presentan, en el espectro de IR, un
doblete débil aunque reconocible en la región de 3500 a 3300 cm -1 y una fuerte absorción en la
región de 1640 a 1560 cm-1.

Las aminas secundarias presentan una banda aislada en la región de 3450 a 3310 cm-1.

Las aminas terciarias no presentan absorciones características de utilidad.

27. Ensayo con ión cúprico

Procedimiento y resultado: Se añaden 10 mg o una gota pequeña del compuesto sobre 0.5 ml de
una disolución al 10 % de sulfato cúprico.
La aparición de una coloración o un precipitado azul o azul-verdoso es indicativo de la presencia
de una amina.
28. Ensayo de Hinsberg
Suspender la sospechada amina en una disolución de NaOH. Al añadir cloruro de
bencenosulfonilo:

• Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolución

fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonamida sólida blanca.

• Las aminas secundarias forman sulfonamidas que no quedan en la disolución sino que
precipitan directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina,
insolubles en agua, álcalis y ácidos diluidos.

• Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidula

Procedimiento y resultado: En un tubo de ensayo se colocan 0.1 ml o 100 mg de la amina, 200 mg
de cloruro de p-toluensulfonilo y 5 ml de disolución de NaOH al 10 %. Se tapa el tubo y se agita
durante 5 min.
Quitar el tapón y calentar 1 min. Si no se produce reacción la sustancia es una amina terciaria,
probablemente. Si aparece un precipitado diluimos con 5 ml de agua y agitamos.
Si no se disuelve probablemente es una amina secundaria. Si se disuelve, acidificar con HCl
diluído. Si aparece nuevamente el precipitado se tratará de una amina primaria.
 29. Ensayo con ácido nitroso (ensayo con β-naftol) para aminas aromáticas

Procedimiento y resultado: Disolver 100 mg de amina en 3 ml de HCl 2 N

(o 5 %) y enfriarlo en un baño de hielo. Añadir 1 ml de solución al 10 %
de nitrito sódico en agua.
Si se produce el desprendimiento de nitrógeno es indicativo de amina
primaria alifática. Si al calentar suavemente se produce el desprendimiento
de nitrógeno es indicativo de amina primaria.
Si se trata de una amina primaria aromática se puede atrapar la sal de
diazonio con una solución de 100 mg de β-naftol en 2 ml de NaOH al 10
%. Añadida gota a gota sobre la solución anteriormente indicada da un
precipitado rojo del colorante azoico correspondiente. El colorante puede
ser también naranja.
Si en el tratamiento con nitrito se forma un compuesto amarillo insoluble
(aceite o solido) se trata de una amina secundaria.
Si no se observa reacción se trata de una amina terciaria alifática.
Si se tratase de una amina terciaria aromática se puede formar el
derivado p-nitrosado (si la posición esta libre) reconocible por ser un
compuesto amarillo, soluble en agua y que por acción de los álcalis da un
precipitado verdoso

Conclusiones:

Se conoció los diferentes tipos de métodos, ensayos y técnicas que son empleados en un laboratorio
de Química, sabiendo que las técnicas son de análisis cualitativo. Además, que las diferentes
técnicas disponen de diferentes usos al igual de diferentes formas de obtención. Estos procesos
descritos son necesarios para la identificación de primera mano de los diferentes grupos
funcionales y compuestos que se pueden hallar en las muestras problema. Siendo estos grupos
funcionales, los halogenuros, carbonilos, nitrogenados, hidroxilo, sulfato, residuos o compuestos
metálicos, entre otros.
Analizamos las diferentes técnicas de análisis instrumental, donde la cromografía de gases es
probablemente la técnica de más amplia utilización; ninguna técnica analítica puede ofrecer su
capacidad de separación o su sensibilidad a la hora de analizar compuestos volátiles. Por otra parte,
el hecho de que con esta técnica las mezclas sean separadas en fase gaseosa, establece los límites
de su utilización, que estarán marcados fundamentalmente por la estabilidad térmica de los
compuestos a separar.

Las técnicas de espectrografía, espectroscopia y espectrometría son las más completas, pues estas
analizan de una manera profunda las moléculas de distintas sustancias. Son técnicas complejas y
no son de uso común, son las más completas y nos brindarán información esencial sobre la materia
analizada. Además, la espectroscopia ultravioletavisible [UV-vis], al ser una técnica compleja,
puede detectar casi cualquier molécula de una sustancia. A diferencia de la mayoría de las técnicas
utilizadas para la identificación de una sustancia desconocida, al ser una técnica completa, puede
ser cualitativa y/o cuantitativa.
Bibliografía:
Análisis orgánico cualitativo. (2020, 18 abril). De Química. Recuperado 20 de diciembre de

2021, de [Link]

funcionales

Comprender el análisis de densidad—Ayuda | ArcGIS for Desktop. (s. f.). [Link].

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Wade, L. G. (2004). Espectroscopia de infrarrojo y espectrometría de masas. En Química

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