QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD XI
LÍPIDOS
Entre las moléculas de interés biológico, el grupo de los lípidos es bastante heterogéneo desde el
punto de vista de la estructura molecular o composición química, pero que poseen características
físicas y biológicas comunes.
DEFINICIÓN:
Los lípidos se definen más en función de sus propiedades químicas y físicas que por la presencia
de funciones químicas:
Son un grupo de compuestos químicamente diversos, con una alta solubilidad en solventes
orgánicos poco polares y su escasa o nula solubilidad en agua.
Sus funciones biológicas son muy diversas:
a) Estructural formando parte de las membranas celulares (fosfolípidos; glucolípidos)
b) Energética tienen un elevado poder energético ya que 1 gr de lípidos genera 9,3 Kcal. Esto se
debe a que son compuestos muy reducidos que cuando se oxidan a CO2 y H2O, liberan gran
cantidad de energía. Además son de muy escasa reactividad química por lo que pueden
almacenarse en el interior de la célula sin que corra el riesgo de que reaccione con otros
constituyentes celulares
c) Reserva, se almacenan hasta que se necesitan disponer de grandes cantidades de energía
d) Protección para diversos órganos y aislante frente a la pérdida de calor en ambientes fríos
e) Reguladora, hormonas esteroideas, prostaglandinas y vitaminas liposolubles son lípidos que
actúan regulando distintas actividades fisiológicas.
Ácidos grasos
Son ácidos monocarboxílicos con cadenas lineales de más de 10 átomos de carbono. Una
excepción la constituye el ácido butírico o butanoico (4 átomos de C), presente en la manteca, que
presenta propiedades similares a las de los ácidos grasos de mayor longitud de cadena. Pueden
ser insaturados o no y en general, tienen un número par de átomos de carbono.
Los ácidos grasos forman parte de las moléculas de los aceites y grasas vegetales y animales, de
los glucolípidos y de los fosfolípidos que componen la bicapa lipídica de las membranas celulares.
Los ácidos grasos poseen una estructura con una parte polar (grupo carboxilo), mientras que el
resto de la molécula (cadena hidrocarbonada) es la porción no polar y repele al agua (hidrofóbica).
Nomenclatura y representación
Para describirlos se utiliza números y la letra griega delta. El primer número indica el número de
átomos de carbono de la cadena del ácido; el segundo señala la cantidad de instauraciones (si no
tienen se indica con 0) y la letra griega delta en mayúscula (), la o las posiciones que ocupan las
insaturaciones con los números como supraíndices. Por ejemplo 18:0; 18:1 9. Este sistema

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además explicita la configuración de dichos enlaces, cuando son cis o trans. Por ejemplo, el ácido
oleico (ácido cis-9-octadecenoico) se representa como 18:1 9 y el ácido elaídico (que es el
isómero geométrico del ácido oleico), como 18:19t.

Para la denominación de los átomos de carbono de las moléculas de ácidos grasos se utilizan dos
sistemas:
1) Las reglas de nomenclatura de la IUPAC a través de números, asignando el número 1 al átomo
de carbono de la función carboxilo.
2) Asignando letras griegas a la posición de los átomos de carbono, comenzando por el átomo de
carbono número 2, o sea el carbono unido al carbono carboxílico, denominándolo  y a los
siguientes, en orden alfabético: , , , etc. Al último carbono de la cadena se asigna la ω (omega,
última del alfabeto griego).

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Basándose en este antiguo sistema de nomenclatura, de asignarle letras griegas a estos
compuestos, hacen referencia a los ácidos grasos “omega-3” u “omega-6” (ω-3 u ω-6).
Significa que la última insaturación se encuentra a 3 o 6 carbonos del último carbono de la cadena

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(CH3). Así el ácido linolénico (18:3 Δ9,12,15) es uno de los ácidos grasos de la serie ω-3, y el ácido
linoleico (18:2 Δ9,12) pertenece a la serie ω-6.

Clasificación
Los ácidos grasos son de gran importancia metabólica, y constituyen una importante porción de la
estructura en la mayoría de los lípidos hidrolizables de origen vegetal y animal. Se los suele
clasificar siguiendo diferentes criterios:
Criterio químico
Considerando su nivel de saturación, se definen dos importantes grupos:
1) ácidos grasos saturados, como el ácido mirístico, presente en el fruto de la nuez moscada
(Myristica fragans). Uno de los ácidos grasos principales del aceite de palma es el ácido
palmítico, que además se encuentra presente en casi todas las grasas. El ácido esteárico, es el
mayoritario en el sebo vacuno.
2) ácidos grasos insaturados, la mayoría de ellos provienen de vegetales y animales, como el,
linoleico en soja y maíz; linolénico pescado, nueces, chia, lino, el oleico en la palta y en el
aceite de oliva.
Criterio biológico
De acuerdo a este criterio, los compuestos se consideran como nutrientes necesarios para un
organismo vivo. Si el organismo en cuestión no tiene la capacidad de biosintetizarlos, debe
procurarlos en su alimentación. En este caso se los clasifica como ácidos grasos “esenciales”.
En caso contrario son “no esenciales”.
Como ejemplo de algunos ácidos insaturados esenciales que nuestro organismo necesita,
tenemos el ácido linoleico 18:2 9,12 (un ω-6) (presente en el aceite de oliva, maíz, girasol, el pan
integral y las legumbres), o también el ácido linolénico 18:3 9,12,15 (un ω-3) (presente en las
semillas de chía o el pescado). También son esenciales el ácido docosahexaenoico 22:6
4,7,10,13,16,19 (un ω-3), el ácido eicosapentaenoico 20:5 Δ5,8,11,14,17 (un ω-3), y el ácido araquidónico
20:4 Δ5,8,11,14 (un ω-6). Estos dos últimos son necesarios para la síntesis de los eicosanoides (un
grupo de lípidos no hidrolizables de 20 átomos de carbono, que participan en la regulación de las
funciones cerebrales). En general nuestro organismo no puede biosintetizar ácidos grasos
ω-3 ni ω-6.

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Clasificación según sean hidrolizables o no
Aun siendo muy poco o nada solubles en agua, algunos lípidos son capaces de reaccionar con
ésta, experimentando hidrólisis. Por esto, la posibilidad de hidrolizarse es la principal propiedad
que se aplica para su clasificación. Los lípidos se subdividen en dos grupos: los lípidos
hidrolizables y los lípidos no hidrolizables.
Como es de suponer, los lípidos hidrolizables deben poseer alguna función química hidrolizable;
de entre éstas, encontramos en este grupo: ésteres, amidas y acetales.

Otra clasificación los divide en lípidos simples y lípidos compuestos:

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También se los puede clasificar en saponificables y no saponificables

Lípidos Hidrolizables
Comprenden los lípidos simples (ésteres, compuestos por C, H y O), y los lípidos compuestos
(ésteres, amidas o acetales que contienen N y P).
Entre los lípidos simples encontramos los que son ésteres entre ácidos grasos (en ocasiones, de
cadenas aun más largas que las de ácidos grasos comunes) y diferentes tipos de alcoholes:
- Con alcoholes alifáticos superiores (ésteres que constituyen las ceras).
- Con glicerol (1,2,3-propanotriol, o glicerina) (ésteres que forman parte de las grasas y
aceites vegetales y animales).
La hidrólisis de los lípidos simples produce sólo ácidos grasos y alcoholes.
Ceras
Los productos resultantes de la esterificación entre alcoholes alifáticos de cadena larga
(también llamados superiores), y ácidos carboxílicos de cadena larga, se presentan en la
naturaleza como mezclas de ésteres similares. Éstos forman recubrimientos en las hojas y los
frutos de vegetales superiores, evitando la deshidratación y protegiéndolos del agua. También
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forman recubrimientos a prueba de agua en pieles, plumas y exoesqueleto de animales. Como
característica general las ceras son sólidas a 37ºC y funden a temperaturas menores a 100ºC.
Entre los distintos tipos de ceras, encontramos las de origen vegetal y las de origen animal. Un
ejemplo de cera de origen vegetal es la cera de Carnauba, que se obtiene a partir de la
“carnaubéira”, una palma nativa del noreste de Brasil. Es una mezcla de ésteres, principalmente
de ácidos grasos normales de C24 y C28, con alcoholes primarios lineales de C32 y C34. El
ámbito de fusión es entre 80 y 87ºC. Debido a esta elevada temperatura de fusión y a su dureza
e impermeabilidad, la cera carnauba es valiosa en la formulación de recubrimientos protectores
para pisos y automóviles. Noten que no se trata de un Punto de Fusión, ya que la cera es una
compleja mezcla, por lo que funde en un rango de temperatura.

Ceras de origen animal, que son o han sido importantes comercialmente. Ejemplos:
- La cera espermaceti: palmitato de cetilo (también llamada “blanco de ballena”), funde entre 42
y 47ºC.

- La cera de abejas, con la que las abejas construyen las celdas del panal, está compuesta por
aproximadamente 85-90% de monoésteres, con ácidos entre 26 y 28 C, y alcoholes de 30 y 32 C.
Una cuarta parte de los ácidos totales son hidroxiácidos. Además contiene 10 a 15% de
hidrocarburos, principalmente C31H64. Funde entre 60 y 82ºC.

Grasas y aceites vegetales y animales

Si bien no todos los aceites y grasas vegetales o animales son aptos para el consumo humano,
aquellos que sí lo son constituyen uno de los grupos de compuestos muy importantes en la dieta
de los seres heterótrofos, entre los que nos incluímos los seres humanos. Estos compuestos
“aptos”, son conocidos como “lípidos” o “grasas”, cuya combustión en el organismo aporta 9
Kcal/g. La mayor parte de su contenido energético se halla en las cadenas de los ácidos grasos
que las constituyen.

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Glicéridos o acilgliceroles (ésteres de glicerol)
El glicerol es un triol y como tal puede resultar esterificado en uno o más de sus tres grupos
hidroxilo. Los átomos de carbono de la molécula de la glicerina se designan con letras griegas, de
la siguiente manera:

Los productos resultantes de la esterificación del glicerol con una o más moléculas de ácidos
grasos reciben el nombre general de glicéridos, y constituyen el grupo de lípidos más destacado y
estudiado.
Según estén esterificados uno, dos o los tres grupos hidroxilo del glicerol, se los clasifica en
monoglicéridos, diglicéridos o triglicéridos, respectivamente (o bien: monoacilgliceroles,
diacilgliceroles y triacilgliceroles, que son nombres más actuales). Ejemplos: (R, R’, R” simbolizan
cadenas de ácidos grasos):

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Los triglicéridos son simples cuando los tres restos de ácidos grasos son iguales; o mixtos,
cuando al menos uno de los restos de ácido es diferente.
Diferencia entre grasas y aceites
Las grasas y los aceites están mayoritariamente formados por mezclas de triglicéridos. Si bien
la diferencia entre las grasas y los aceites es su estado de agregación a 20ºC (a esta temperatura
las grasas son sólidas y los aceites líquidos), desde el punto de vista estructural la diferencia
en sus temperaturas de fusión está relacionada con la presencia de mayor o menor
cantidad de enlaces dobles, en las cadenas de los ácidos grasos de los triglicéridos que
constituyen tanto los aceites como las grasas. Veamos un par de ejemplos que, si bien en este
caso son triglicéridos puros, dará una idea acerca de la relación entre la estructura y el punto de
fusión (en este caso hablamos de punto de fusión porque son compuestos puros):

Los aceites están constituidos principalmente por mezclas de triglicéridos mixtos, en los que
predominan los restos de ácidos grasos insaturados; esto conduce a que posean rangos de
fusión más bajos y por ende a ser líquidos a la temperatura de referencia (20ºC). Las grasas
están constituidas principalmente por mezclas de triglicéridos mixtos, en los cuales
predominan los restos de ácidos grasos de cadenas saturadas, lo cual conduce a que sean
sólidas a 20ºC. Los triglicéridos presentes en las grasas contienen algunos restos de ácidos
grasos insaturados, principalmente en el C central del glicerol (el C β).
Además, las grasas y los aceites naturales contienen pequeñas cantidades de ácidos grasos
libres y una fracción, generalmente pequeña, llamada insaponificable, constituida por
hidrocarburos, alcoholes grasos, esteroles, etc.

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El hecho que los aceites sean líquidos, se debe a que como están constituídos en su mayoría de
ácidos grasos insaturados, no pueden empaquetarse totalmente entre ellos a través de las fuerzas
intermolculares que los rigen. La presencia de dobles enlaces hace que la molécula sea plana en
donde se encuentran, además de provocar la ubicación de parte de la cadena en planos
diferentes. Por lo general adquieren la configuración cis o trans. La menor interacción entre ellos
hace que tenga menor punto de contacto y por ende menor punto de fusión.
A diferencia de los aceites, las grasas en su mayoría las constituyen ácidos grasos saturados, por
lo que la cadena hidrocarbonada es lineal y permite mayor punto de contacto entre ellas. Se dice
que se empaquetan mucho mejor.

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Muchos animales carnívoros han desarrollado evolutivamente un mecanismo mediante el cual la
ingesta de grasas produce en el organismo la liberación de una sustancia que induce a ingerir
mayor cantidad de lípidos, y generando una sensación placentera al comer alimentos ricos en
grasas. Se cree que dicho mecanismo se desarrolló debido a la dificultad de los mamíferos
carnívoros para hallar fuentes abundantes de grasas.
Triglicéridos (Grasas). Propiedades físicas:
Son insolubles en agua. Los puntos de ebullición y de fusión aumentan con el número de átomos
de carbono. Las insaturaciones disminuyen el punto de fusión. Las grasas no tienen un punto de
fusión exacto, debido a que no tienen una composición química definida (ámbito de fusión).
Funciones de los triglicéridos
-Son combustibles de reserva. Tanto grasas como aceites son las formas en la que los
organismos vivos almacenan energía.
-Son compuestos muy reducidos (los ácidos grasos son hidrocarburos) y liberan una importante
cantidad de energía.
-Estos compuestos liberan más del doble de la energía que libera un glúcido o una proteína.
-Los ácidos grasos se oxidan a CO2 y H2O a través de reacciones muy exergónicas.
-1 gr de grasa libera 9,3 Kcal, frente a un glúcido que 1 gr libera 4 Kcal.
-Son compuestos muy insolubles en agua (hidrofóbicos).
-Tienen muy escasa reactividad química por lo que pueden almacenarse en el interior de la célula
sin correr el riesgo de que reaccionen con otros constituyentes celulares, generando procesos
químicos no deseados.
-Sirven para proteger del frío.
-Mantienen a los órganos en su lugar.
-Forman parte de las membranas celulares. Actúan como mensajeros intracelulares y como
hormonas.
Los humanos pueden almacenar grasa suficiente para satisfacer las necesidades metabólicas del
organismo por dos o tres meses, pero sólo pueden almacenar carbohidratos para satisfacer estas

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necesidades por menos de 24 horas. Por lo tanto, los carbohidratos se emplean principalmente
como fuente de restauración rápida de energía a corto plazo.
Propiedades químicas de los lípidos hidrolizables
Las propiedades químicas que caracterizan a los diferentes lípidos están relacionadas con las
funciones químicas que poseen dichos compuestos, pues son éstas las que definen la forma en
que reaccionarán los diferentes lípidos.
Los triglicéridos que componen los aceites y las grasas, presentan como regiones reactivas de sus
moléculas, las funciones éster y los enlaces dobles de los ácidos grasos insaturados. Así, las
principales reacciones que experimentan son las de los ésteres y de los alquenos.
Adición a los enlaces dobles
En ciertas condiciones, los ésteres de ácidos grasos pueden reaccionar debido a la presencia de
insaturaciones en sus cadenas. Así, pueden experimentar reacciones de adición en sus enlaces
dobles. De estas reacciones (características de alquenos) las más comunes son la halogenación y
la hidrogenación.
La reacción de adición de halógenos resulta muy útil para estimar la cantidad de insaturaciones
presentes en una grasa o aceite, pues cuanto mayor sea la cantidad de enlaces dobles, mayor
será la cantidad de halógeno que se adicionará a los mismos.
Índice de iodo
Para expresar la cantidad de enlaces dobles presentes en una grasa o un aceite, se utiliza el
índice de Iodo (o número de iodo), que es la cantidad de iodo, expresada en gramos, que
reacciona con 100 gramos de grasa o aceite.
Los valores promedios, típicos para grasas en general son menores a 70; por ejemplo, la grasa de
vaca presenta un valor de 40, y la manteca, en promedio 35. Los aceites tienen valores mayores,
entre 80 y 205, correspondiendo los menores a aceites relativamente poco insaturados (llamados
no secantes) como el de oliva (84) y el de maní (90). Entre los de índice de iodo intermedio
(aceites semisecantes) están el de maíz (122), de girasol (128) y soja (130). Los aceites secantes
de mayor índice son, el de cáñamo (158), el de linaza (170-205) y el de tung 170.
Los de índice más bajo (menos insaturados) no tienen tanta tendencia a oxidarse como los más
insaturados, por lo que son aptos para la alimentación; el de maíz y el de girasol, a diferencia del
de soja, tienen menor tendencia a oxidarse debido a que contienen un antioxidante natural
llamado -tocoferol, siendo relativamente estable al calentamiento y a la oxidación. Los de
mayores valores, se oxidan muy fácilmente por lo que se utilizan para formular barnices finos,
debido a que al oxidarse completamente se endurecen. Los de índice de iodo intermedio, no son
útiles para ninguno de ambos propósitos, entonces se someten a la reducción parcial de sus
insaturaciones, mediante reacciones de hidrogenación.

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La hidrogenación catalítica es otro tipo de adición clásica a los dobles enlaces. Si se hidrogenan
todos los dobles enlaces de una muestra de aceite, el resultado es una cadena carbonada
enteramente saturada, lo que produce un sólido duro y quebradizo; mientras que si la
hidrogenación no es total, se genera un producto similar a una grasa (margarina). Una desventaja
por la repercusión negativa sobre la salud, es que durante el proceso de hidrogenación, algunas
de las moléculas que permanecen insaturadas cambian su configuración y así, dobles enlaces
que en la naturaleza son de configuración cis, adquieren la configuración trans.
Las margarinas contienen pequeña cantidad de dobles enlaces trans (“grasas trans”), que no son
metabolizables por el organismo, depositándose en el interior de las arterias o generando
depósitos adiposos. El calentamiento de los aceites en las frituras, también genera grasas trans.
Las grasas trans producidas por un proceso de hidrogenación parcial, da una mezcla que contiene
10-15% de ácidos grasos insaturados trans. A diferencia de los aceites vegetales poliinsaturados,
que tienden a reducir las concentraciones de colesterol en el suero, las "grasas trans" elevan los
niveles de colesterol, por lo que aumentan el riesgo de ataques cardíacos.

Hidrólisis
La hidrólisis de un éster es la reacción inversa a la esterificación. La naturaleza de los productos
de hidrólisis de cualquier éster, depende de la acidez o alcalinidad del medio. Por ejemplo, la
hidrólisis ácida de un éster perteneciente a una cera, producirá el ácido graso y el alcohol alquílico
superior. Asimismo, la de un glicérido dará lugar a la generación de glicerol y ácidos grasos; en
ambos casos mediante reacciones que no se completan, porque antes se llega a un equilibrio.
La hidrólisis de las grasas, o de los aceites, puede también llevarse a cabo mediante catalizadores
biológicos conocidos como enzimas. Éstas son altamente específicas como catalizadores; y
permiten realizar las reacciones a la temperatura ambiente (en las plantas) o a la corporal (en los
animales). Las hidrólisis enzimáticas de grasas o aceites, también forman glicerina y ácidos
grasos como productos.

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Rancidez hidrolítica
En ocasiones las hidrólisis enzimáticas son reacciones no deseadas: por ejemplo en la manteca
(una emulsión de agua en grasa de leche), si la pasteurización ha sido defectuosa, sobreviven
microorganismos que contienen enzimas acilasas, las cuales hidrolizan funciones éster de las
grasas liberando ácidos grasos, entre ellos el butírico; cuyo sabor desagradable torna rancia a la
manteca.
Índice de acidez
Como fue mencionado, las grasas y aceites pueden tener cierta cantidad de ácidos grasos libres,
por lo que poseen una acidez que puede detectarse y cuantificarse mediante un ensayo de
neutralización con una base (NaOH, o KOH) en presencia de un indicador de pH (por ejemplo
fenolftaleína).
La concentración de ácidos grasos libres puede expresarse mediante el índice de acidez, que se
define como la cantidad de miligramos de KOH necesaria para neutralizar los ácidos libres
presentes en 1 g de grasa o aceite.
Saponificación
A diferencia de la hidrólisis ácida, la “hidrólisis en medio alcalino”, en vez de producir moléculas de
ácidos grasos libres, genera las sales de los ácidos grasos, compuestos que usualmente son
conocidos como jabones. En virtud del término latino sapos para el jabón, la reacción se llama
saponificación ya que no interviene el agua.

Índice de saponificación
Se define como índice de saponificación a la cantidad de miligramos de hidróxido de potasio
necesarios para saponificar completamente un gramo de grasa o aceite. El valor de dicho
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número varía según la longitud de cadena de los ácidos grasos, por lo que por ejemplo, a menor
peso molecular (ácidos grasos de cadena más corta), mayor será la cantidad de milimoles de
triglicéridos presentes en la muestra de 1 g de lípido, y mayor será la cantidad requerida de
hidróxido de potasio.
Transesterificación de Triglicéridos
Hemos visto que los triglicéridos son extremadamente eficientes para almacenar energía y por ello
nuestros cuerpos usan triglicéridos como fuente de combustible. No sorprende que los motores
diesel puedan ser modificados para usar aceite de cocina como combustible. De hecho, el aceite
de coco se usó ampliamente como combustible para vehículos en la Primera y Segunda Guerra
Mundial, cuando el suministro de gasolina era escaso. Esta técnica no puede ser utilizada en
climas más fríos, ya que muchos aceites se solidificarán a bajas temperaturas.
Una alternativa al aceite vegetal es el biodiesel, que se forma a partir de la transesterificación
de aceites vegetales para producir una mezcla de ésteres metílicos de ácidos grasos. Esta
transformación se puede lograr tanto con catálisis ácida como básica.

Jabones
Son las sales de los ácidos grasos. Sus propiedades varían con el metal que forma parte de la sal,
así las sales sódicas o potásicas, forman sistemas coloidales en el agua; las sales de Ca, Mg, Al,
etc., no forman sistemas coloidaels con el agua, y de allí la dificultad para lavar con jabón cuando
las aguas son duras o semiduras (tienen concentraciones relativamente elevadas de sales de
Ca++ y/o Mg++). Las sales de amonio son muy solubles en agua, por lo que se usan para producir
jabones líquidos. Los jabones, cuando se dispersan en agua, forman micelas debido a su
naturaleza anfipática. En estas micelas, los aniones del jabón exponen al medio acuoso los
grupos carboxilato, polares y en consecuencia hidrófilos. Durante el lavado, los aniones penetran
las gotas grasas de la suciedad con sus cadenas hidrocarbonadas no polares (lipófilas), rodeando
la suciedad con cargas negativas, que al repelerse fragmentan la grasa a eliminar, formando una
emulsión estable.

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 El jabón y los virus

Detergentes sintéticos
A mediados del siglo XX aparecen los detergentes sintéticos, que presentaban la ventaja respecto
a los jabones de no formar sales cálcicas o magnésicas insolubles y en consecuencia, permitir el
lavado en aguas duras. Estos detergentes no eran biodegradables y contenían fosfatos alcalinos,
los que ocasionaron graves perjuicio al medio ambiente. Posteriormente se obtuvieron
detergentes biodegradables. Los detergentes son iones o moléculas anfipáticas, que pueden ser

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clasificados de acuerdo a sus estructuras en aniónicos, catiónicos (sales) y neutros. Ejemplos de
detergentes aniónicos son el laurilsulfato de sodio y el dodecilbencenosulfonato de sodio.

Un detergente catiónico es una sal de amonio cuaternario. Uno de sus grupos hidrocarbonados
tiene una larga cadena y en consecuencia lo vuelve anfipático. Los detergentes catiónicos son
bactericidas; un ejemplo es el cloruro de cetil trimetil amonio (cetilo = hexadecilo), usado en
terapia veterinaria. Entre los detergentes neutros modernos, están los polietoxilados, éstos
presentan por un lado una cadena no polar lipófila, y por el otro una sucesión de varias unidades
de –CH2–CH2–O– , donde la presencia de los átomos de O confiere hidrofilicidad a esa parte de la
molécula.

Estos detergentes son intensamente activos, y su cadena oxigenada se biodegrada rápidamente

en los líquidos cloacales (vida media: unos dos días); sin embargo el fenol resultante (4-octilfenol),
tiene fuerte actividad piscicida, y su vida media es de 28 días, por lo cual llega a los cursos de
agua en gran medida inalterado.
Lípidos Compuestos
Entre los lípidos compuestos encontramos los que son ésteres (o amidas) entre ácidos grasos y
los siguientes compuestos:
- Glicerina, ácido fosfórico y aminoalcoholes (ésteres que constituyen los fosfolípidos).
- Esfingosina (2-amino-4-octadecen-1,3-diol) (amidas como las ceramidas).
- Esfingosina, H3PO4 y aminoalcoholes (ésteres fosfóricos como esfingomielinas).
- Esfingosina y un hidrato de carbono (glicolípidos como los cerebrósidos).
La hidrólisis de los lípidos compuestos produce otras sustancias, además de ácidos grasos y
alcoholes.

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Fosfolípidos
Los alcoholes pueden formar ésteres con ciertos oxácidos inorgánicos como el ácido fosfórico. De
hecho el producto de la esterificación de uno de los grupos hidroxilo del glicerol con dicho ácido es
el fosfato de glicerilo (ácido glicerofosfórico). A su vez, el fosfato de glicerilo puede esterificarse
con dos moléculas de ácidos grasos, dando lugar a un compuesto que recibe el nombre genérico
de ácido fosfatídico, base para la estructura de los fosfolípidos o fosfoglicéridos.

Los ácidos glicerofosfórico y los fosfatídicos, en un medio celular se encuentran como aniones.
Los fosfolípidos o fosfoglicéridos se forman cuando el resto de ácido fosfórico del ácido fosfatídico,
se esterifica con un aminoalcohol. Según sea la estructura del aminoalcohol que se une, se
originan las distintas familias de fosfolípidos.
Entre estos aminoalcoholes, los más relevantes son la etanolamina, el catión colina y la L-serina
(un aminoácido hidroxilado):

Las fosfatidiletanolaminas (o cefalinas) se forman a partir de la esterificación del ácido fosfatídico

y la etanolamina; las fosfatidilserinas (cuando el alcohol que se esterifica es la L-serina) y las
fosfatidilcolinas (o lecitinas) en las que el alcohol esterificado es el ion colina.

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Estos compuestos tienen en su estructura una porción polar fuertemente hidrófíla y otra
hidrocarbonada no polar, lipófila (afín por grasas). Debido a ser al mismo tiempo hidrofílicos y
lipofílicos, estos compuestos se denominan anfipáticos y por ello poseen la capacidad de formar
bicapas lipídicas, que forman parte de las membranas biológicas. En dichas membranas, los
lípidos más abundantes son los fosfoglicéridos.

Los fosfolípidos también pueden hidrolizarse completamente.

Derivados de la esfingosina
El cis-2-amino-4-octadecen-1,3-diol, usualmente llamado esfingosina, posee el potencial para
esterificarse en uno de sus dos grupos hidroxilo. Es capaz de reaccionar con una molécula de
ácido graso en el grupo amino, para dar lugar en este caso a la formación de una amida (el
producto es una ceramida):

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Al igual que en el caso de los glicéridos, uno de los grupos hidroxilos de una ceramida puede
resultar esterificado con ácido fosfórico, dando lugar a una serie de compuestos entre los cuales
pueden mencionarse las esfingomielinas.
En ellas, el grupo fosfato además de encontrarse esterificando el C1 de la ceramida, también
esterifica un ion colina. Alternativamente, el mismo grupo hidroxilo de la ceramida puede también
formar un acetal con algún hidrato de carbono, dando lugar de esta forma a un tipo de
compuestos denominados cerebrósidos.

Desde el punto de vista biológico, las esfingomielinas y los cerebrósidos son abundantes en las
membranas plasmáticas vegetales y animales; en éstos, son los componentes principales de las
vainas de mielina que rodean algunos axones de células nerviosas.
Lipidos no hidrolizables
Además de los diferentes grupos de lípidos mencionados, existe otra serie de compuestos que, si
bien no poseen una función química hidrolizable en su estructura, tienen las mismas propiedades
de solubilidad que los definen como lípidos. Dentro de este grupo los más destacados son los
terpenos y compuestos terpénicos y los esteroides.

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Terpenos
Se denomina terpenos a un grupo de hidrocarburos de origen natural, en general vegetal,
constituidos por una cadena formada por una o más unidades estructurales derivadas del
hidrocarburo isopreno (2-metil-1,3-butadieno). Los compuestos con esqueleto de terpeno, que
presentan funciones (en general oxigenadas) se llaman compuestos terpénicos.

La estructura carbonada de un terpeno es una sucesión de unidades de isopreno, aunque sin

mantener necesariamente las insaturaciones.

Los terpenos están presentes en las plantas que los contienen, en general en sus aceites
esenciales. Muchos compuestos de esta clase confieren los olores (terpenos volátiles) y los
colores de las plantas.
Un ejemplo de colorantes vegetales terpénicos lo constituye el grupo de los carotenoides, que
confieren color amarillo a rojo. Entre ellos pueden mencionarse el licopeno (C40H56), que es el
colorante rojo del fruto maduro del tomate, que también está presente en la sandía; el β-caroteno,
que es el colorante anaranjado que se halla en la zanahoria y el zapallo. En numerosos vegetales
se ha identificado una gran variedad de terpenos que aportan sus olores y/o sabores
característicos a los aceites esenciales, como los monoterpenos geraniol, citronelal, mentol,
carvona, alcanfor, etc.

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Entre los terpenos de origen animal, está el escualeno, presente en el aceite de hígado de los
peces, en aproximadamente al 80% en algunas especies de tiburón, especie de la que deriva su
nombre. Algunos cofactores enzimáticos (especies que favorecen el transporte de electrones
durante la actividad enzimática) poseen estructuras terpénicas, en las cuales la presencia de
dobles enlaces conjugados los convierten en excelentes transportadores de electrones, por lo que
participan en los procesos oxidativos de las mitocondrias (coenzima Q y ubiquinona).

Entre los compuestos terpénicos, varios cumplen el importante rol de ser vitaminas del grupo de
las liposolubles; entre ellas la vitamina A, presente en brotes de alfalfa; en el organismo es
oxidada a aldehído, el cual interviene en la retina en las reacciones asociadas a la visión.

Esteroides
Son compuestos naturales caracterizados por tener un esqueleto carbonado policíclico que deriva
del hidrocarburo ciclopentanoperhidrofenantreno.

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Clasificación biológica
Este criterio atiende a la clasificación de los organismos vivos en que se encuentran estos
compuestos. Así, están los zoosteroles, presentes en animales; los fitosteroles, que se encuentran
en vegetales, y los micosteroles, que están en hongos y levaduras.
Clasificación química
En estas moléculas existen varios átomos de C asimétrico, por lo que poseen varios
estereoisómeros.
Según la función química que contienen
Los grupos funcionales más comúnmente encontrados en los esteroides son el hidroxilo (típico de
los esteroles) y el carbonilo (en las esteronas). Es frecuente encontrar estos grupos en las
posiciones 3 y/o 17. También el grupo carboxilo está presente en derivados importantes de
esteroides como los ácidos biliares, y en las sales biliares hay funciones amida.
Los esteroles son alcoholes secundarios, en los que el hidroxilo puede estar libre o combinado
con otra función. Uno de los esteroles de mayor importancia es el colesterol (un zoosterol), que se
halla en general formando parte de membranas biológicas; y además es precursor biosintético de
algunas hormonas (denominadas esteroideas o esteroidales) y de las sales biliares.
Otros esteroles de interés son el ergosterol (micosterol, presente en la levadura de cerveza y el
cornezuelo de centeno) y el estigmasterol (fitosterol, presente en la soja y en el aceite de girasol).

Entre las hormonas esteroidales más importantes se encuentran las hormonas sexuales y las
hormonas corticales. Las hormonas sexuales son las responsables del desarrollo de los
caracteres sexuales secundarios; para cada uno de los sexos predominan las correspondientes
hormonas, masculinas o femeninas; existiendo además en cada organismo, una pequeña
cantidad de hormonas correspondientes al sexo opuesto. Entre las hormonas femeninas, hay
hormonas estrógenas, las cuales regulan el ciclo menstrual, como por ejemplo el estradiol; y
hormonas progestacionales, como la progesterona, que prepara al endometrio para la
implantación del embrión y mantiene el embarazo. La testosterona y la androsterona son
hormonas andrógenas (masculinas).

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Entre las hormonas corticales, llamadas así debido a que son segregadas por la corteza de las
glándulas suprarrenales, se puede mencionar la cortisona, que es un enérgico antiinflamatorio (e
inmunosupresor) producido por el organismo:

Las sales biliares son amidas formadas a partir de ácidos biliares y ciertos aminoácidos. Se
encuentran en la bilis, fluido que se acumula en la vesícula biliar y desde donde fluye al duodeno,
que es la parte del intestino delgado ubicada inmediatamente después del estómago. Allí las sales
biliares (anfipáticas) emulsionan las grasas, para posibilitar su absorción y posterior metabolismo.
Otros compuestos importantes son las vitaminas D, liposolubles, que previenen el raquitismo,
enfermedad deformante de los huesos, que tiene mucha incidencia en niños con nutrición
inadecuada. En nuestro organismo se forma la vitamina D3 (colecalciferol) a partir del colesterol
presente en la grasa subcutánea (bajo la piel), cuando exponemos la piel al sol. La vitamina D2
(ergocalciferol) se encuentra en la levadura de cerveza

Saponinas
Las saponinas son glucósidos de esteroides o de triterpenoides, llamadas así por sus propiedades
semejantes a las del jabón. Cada molécula está constituida por un elemento soluble en lípidos y
un elemento soluble en agua, y forman una espuma cuando se las agita en agua. Se caracterizan
por su sabor amargo y son abundantes en la naturaleza, encontrándose generalmente en las

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dicotiledoneas. Se las puede encontrar en diferentes familias vegetales como Lamiaceae (chia) o
Leguminosas (alfalfa).
Ejemplo de saponinas:

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