QUIMICA ORGANICA
Ing. Zoila Nelly Honores Ganoza
Doctor en Ciencias Químicas
2022 - 10
Dra. Zoila Honores Ganoza
Dra. Zoila Honores Ganoza
FEROMONAS: ATRACCIÓN IRRESISTIBLE
Una de las maneras más importantes que tienen los animales para comunicarse
entre ellos, es a través de la emisión y detección de compuestos químicos. Las
“feromonas” son mensajeros químicos que utilizan los animales para influenciar
en el comportamiento o fisiología de otros individuos de su misma especie. Los
compuestos utilizados para la comunicación entre individuos de especies
diferentes se denominan “aleloquímicos”
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Dalapon, herbicida
(Su importancia para el sector agrícola es
tal que, para 2022, el mercado de glifosato
podría alcanzar un valor de US$9.910
millones a nivel global)
Molécula de Estevia
En el Perú se registran 3.9 casos de diabetes mellitus por cada 100 peruanos mayores de 15,
según la Encuesta Demográfica y de Salud Familiar (Endes) 2019.
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ANALISIS FISICO-CUANTICO DEL SER VIVO
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TEORÍA ESTRUCTURAL
es
ayuda
Armazón de ideas acerca de
cómo se unen los átomos relaciona
Formas y tamaños de
las moléculas
Analizar los compuestos
orgánicos
interpreta
Sus propiedades físicas
y comportamiento
químico
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1. Átomos, electrones y orbitales
Eléctricamente 6 protones (6p+)
neutro 6 electrones (6e-)
Ion → Átomo con carga eléctrica
Catión → Carga positiva por perdida de e-
Capa
X0 → X+1 + 1e-
Externa
Capa Anión → Carga negativa por ganancia de e-
Interna X0 + 1e- → X-1
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1. Átomos, Electrones y Orbitales (cont.)
ORBITALES
ATÓMICOS
Orbitales s,p,d,f
Orbital s Orbital p Orbital d
https://informaticaiesfn.wordpress.com/f-y-q/orbitales/
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1. Átomos, Electrones y Orbitales (cont.)
Dra. Zoila Honores Ganoza
1. Átomos, Electrones y Orbitales (cont.)
https://www.fullquimica.com/2012/08/numero-cuantico-magnetico-m.html
Dra. Zoila Honores Ganoza
1. Átomos, Electrones y Orbitales (cont.)
No puede haber dos electrones Antes de aparear un electrón, en un
con los cuatro números subnivel, todos los orbitales deben
cuánticos iguales. tener por lo menos un electrón.
Principio de Exclusión de Pauli Principio de Máxima Multiplicidad
Configuración Electrónica
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CONCEPTOS A TOMAR EN CUENTA
ORBITALES
ATÓMICOS
Orbitales s,p,d,f
1. Principal
NÚMEROS 2. Azimutal
CUÁNTICOS 3. Magnético
4. Spin
Principio de Exclusión
De Pauli
Configuración Electrónica
Principio de Multiplicidad
De Hund
ENLACE METÁLICO
ENLACE QUÍMICO ENLACE IONÍCO
ENLACE COVALENTE ESTRUCTURA
DE LEWIS
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ENLACE QUIMICO
1. ENLACE IÓNICO
e-
Fuerza de atracción
Metal No Metal Catión Anión
No Metal
Metal
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EJEMPLO :ENLACE QUIMICO
e-
e-
Na Cl
Metal No Metal
1s2 2s2 2p6 3s1 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
1-
1+
Na Cl
Catión Anión
(+) (-) 1s2 2s2 2p6 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
Fuerza de atracción entre cargas opuestas
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✓Solidos cristalinos
✓Malos conductores de Calor y Ce-
✓Altos puntos de fusión y ebullición
✓Soluciones acuosas conducen Ce-
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ENLACE COVALENTE
H-H H-Cl
Enlace Múltiple
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ENLACE COVALENTE
H-H H-Cl
H H H Cl
ENLACE COVALENTE :Enlace Múltiple
O=O N≡N
O O
O N N
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ENLACE COVALENTE POLAR Y ELECTRONEGATIVIDAD
Si uno de los átomos tiene una mayor
tendencia a atraer los electrones
hacia sí que el otro, se dice que la d+ d-
H___F H___F H F
distribución de los electrones está
polarizado, y el enlace se denomina
enlace covalente polar.
Cuando los centros de la carga positiva y negativa están
separados uno del otro, constituyen un dipolo
d+ d-
H Cl
H__Cl
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Si uno de los átomos tiene una mayor tendencia
d+ ___ d-
a atraer los electrones hacia sí que el otro, se H F H___F
dice que la distribución de los electrones está
polarizado, y el enlace se denomina enlace H F
covalente polar (distribución de densidad
electrónica no uniforme en la molécula)
d+ d-
H__Cl
Cuando los centros de la carga positiva
y negativa están separados uno del H Cl
otro, constituyen un dipolo
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ENLACE COVALENTE POLAR Y ELECTRONEGATIVIDAD
Aumenta electronegatividad La diferencia de electronegatividad
entre los elementos que forman el
enlace covalente origina la polaridad
Aumenta electronegatividad
del enlace
Si electronegatividad de:
Y es mayor que X
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Momentos Dipolares de Algunos Enlaces
Enlace Momento Enlace Momento
Dipolar, D Dipolar, D
H__F 1,9 C__F 1,4
H__Cl 1,1 C__O 0,7
H__Br 0,8 C__N 0,2
H__I 0,4
H__C 0,3
H__N 1,3 C=O 2,4
H__O 1,5 C≡N 3,6
El sentido del momento dipolar es hacia el átomo más electronegativo. En los
ejemplos anteriores, el hidrógeno y el carbono son los extremos positivos de
los dipolos. El carbono es el extremo
Dra. Zoilanegativo del dipolo asociado al enlace C-H
Honores Ganoza
MOMENTO DIPOLAR EN MOLÉCULAS CON MAS DE DOS ÁTOMOS (CONT.)
El momento dipolar molecular es el resultante, o vector suma, de los momentos dipolares de todos
los enlaces de una sustancia
En el dióxido de carbono
La suma de los vectores es igual a cero
O C O Momento dipolar = 0 D
En el tetracloruro de carbono
d-
d- Cl Cl
El resultante de los dipolos El resultante de los dipolos
de los enlaces Cl-C es d+ C de los enlaces C-Cl es
en el plano del papel d-
en el plano del papel
Cl
Cl
d-
Existe una cancelación mutua de los dipolos de cada uno de los enlaces en el CCl4. No tiene
momento dipolar
Dra. Zoila Honores Ganoza
Para recordar tenemos …. una analogía
H___F m>0
O C O m=0
m>0
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Moléculas no polares
Moléculas polares
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Energía y Longitudes de Enlace Covalente
Multiplicidad de
enlace
Diferencia de
electronegatividad
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ESTRUCTURAS DE LEWIS (cont.)
Tetravalente Trivalente Divalente Monovalente
El carbono por lo general El nitrógeno por lo general El oxigeno por lo general El hidrogeno y los halógenos
forma cuatro enlaces forma tres enlaces forma dos enlaces en general forman un enlace
Ejercicio Existe solo un compuesto que tiene la formula molecular C2H5Cl. Determine la estructura de
Lewis (constitución) de este compuesto
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ESTRUCTURAS DE LEWIS
Ejemplos
acido flúor
fluorhídrico molecular
metano tetrafluoruro
de metano
dióxido de acido
carbono cianhídrico
etino
eteno (acetileno)
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ESTRUCTURAS DE LEWIS (cont.)
Acido nítrico Anión nitrato
Anión cromato Anión dicromato Anión permanganato
Acido sulfúrico Acido fosfórico
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ESTRUCTURAS DE LEWIS (cont.)
Ejemplos
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GEOMETRÍA MOLECULAR
Esta definida por la disposición tridimensional que tienen los átomos en una
molécula. Muchas propiedades están determinadas por la geometría molecular:
reactividad polaridad fase color magnetismo actividad biológica
El principal modelo para describirlo es la Teoría de Repulsión de Pares de
Electrones dela Capa de Valencia (TRPECV), usada por su gran predictibilidad.
Pares libres de electrones (PL)
átomo
central AXnEm
Ligando
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d-
Cl
H
d+
El resultante de los
dipolos de los enlaces d+ C El resultante de los dipolos
H-C es en el plano de los enlaces C-Cl es
del papel en el plano del papel
H Cl
d+ d-
Los dipolos de los enlaces H-C refuerzan los momentos de los enlaces C-Cl en el CH2Cl2.
La molécula tiene un momento dipolar de 1,62 D
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GEOMETRÍA MOLECULAR (CONT.)
Repulsión PL vs PL PL = Par Libre
PE = Par Enlazante
PL vs PL > PL vs PE > PE vs PE
Repulsión PL vs PE O Repulsión PL vs PE
H H Estas distintas repulsiones
definen la forma de la molécula
Repulsión así como el ángulo de enlace
PE vs PE
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GEOMETRÍA MOLECULAR (CONT.)
Geometria de algunas moléculas sencillas
AX2E2 H2O AX4 CH4
“V” tetraedro
inclinada
105º
109,5º
AX3E NH3
piramide
trigonal
107º Dra. Zoila Honores Ganoza
CARGA FORMAL
El concepto de carga formal nos ayudará a decidir cuál estructura es más correcta
(nótese el término “más”: ambas estructuras son correctas, pero una de ellas es más
estable que la otra). La carga formal nos representa la carga eléctrica que posee un
átomo en una determinada molécula.
La carga formal de un determinado átomo se calcula de la siguiente forma:
CARGA FORMAL = [N° electrones de valencia] – [N° electrones no enlazados] – [N° de
enlaces que tiene el átomo]
Es importante notar que debemos calcular la carga formal de TODOS los átomos que
conforman una molécula (o ión) y que la suma de cargas formales debe ser igual a la
carga eléctrica de la especie en estudio (si es una molécula neutra, debe ser cero; si es
un ión, debe coincidir con la carga de éste).
La ESTRUCTURA MÁS ESTABLE será aquella que:
1. Tenga a sus átomos con cargas formales igual a cero.
2. Tenga a sus átomos con cargas formales similares y más cercanas a cero.
3. Tenga a los átomos más electronegativos soportando las cargas negativas.
Dra. Zoila Honores Ganoza
CARGA FORMAL = [N° electrones de valencia] – [N° electrones no enlazados] – [N° de enlaces que tiene el átomo]
Apliquemos el criterio de carga formal para la molécula de CO2.
Para la estructura 1
Para la estructura 2
Vemos que en ambos casos, la suma de cargas formales coincide con la carga del compuesto:
cero (se trata de una molécula neutra). Según los criterios para determinar cuál es más
estable, observamos que la estructura más estable es la 1, porque tiene a todos sus
átomos con carga formal cero.
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El ion tiocianato (SCN-) presenta tres estructuras de Lewis posibles.
Utiliza el criterio de cargas formales para verificar que la siguiente es su estructura de
Lewis más probable:
CARGA FORMAL = [N° electrones de valencia] – [N° electrones no enlazados] – [N° de enlaces que tiene el átomo]
Observación
El carbono SIEMPRE forma cuatro enlaces en todo compuesto, por lo que jamás tiene
pares libres. La única excepción es el monóxido de carbono (CO), donde el carbono se une
al oxígeno por un enlace triple y completa su octeto con un par libre
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Desarrolle la estructura de Lewis y determine la carga formal de cada átomo en:
(a) anión carbonato (b) nitrometano
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FÓRMULAS ESTRUCTURALES DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
Distintas formulas para representar a: 3-metil-1-pentanol
CH3 CH2 CH CH2 CH2 OH
H H H H H
CH3
H C C C C C OH
H H H H
Fórmula semidesarrollada
H C H
H C6H14O
Fórmula Desarrollada Fórmula
Global
CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH
Fórmula Condensada Diagrama Esqueleto
Carbonado
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Ejercicios
Represente las formulas desarrolladas y los diagramas de esqueleto de los siguientes compuestos
(a) CH2=CHC≡N (acrilonitrilo, a (b) CH3CHOHCO2H (acido láctico, presente
partir del cual se hace el orlón) en la leche agria y los músculos adoloridos)
(c) CH3CH2CH2SH (en cebollas frescas) (d) HCO2CH2CH3 (sabor artificial de ron)
(e) CH3N=C=O (MIC, metilisocianato, el gas
que causo la tragedia de Bhopal, India)
Dra. Zoila Honores Ganoza
