INSTITUTO TECNOLOGICO DE MINATITLAN
QUIMICA ORGANICA II
REPORTE DE PRACTICA
PRACTICA 4.- Síntesis del m-DinitroBenceno
EQUIPO 3
CORTES LOPEZ AZAEL JESUA
OSCAR GIOVANNI NATOLY RODRIGUEZ
VICENTE MENDOZA RODRIGUEZ
DULCE LARISA LUNA LARIOS
Q.F.B. TOVILLA CORONADO ZOILA SOLEDAD
LUNES 23/05/2022
OBJETIVOS.
Obtener m-dinitrobenceno mediante una reacción de sustitución electrofílica
aromático.
Analizar la reactividad y orientación del grupo nitronio (NO 2 +) en el anillo
aromático, por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromático
en anillos aromáticos monosustituídos.
Determinar porque los grupos desactivadores requieren condiciones más
vigorosas cuando se desea introducir un segundo grupo al anillo
bencénico.
MARCO TEÓRICO.
La nitración en el anillo bencénico consiste en la introducción de un grupo nitro (-
NO2), que generalmente sustituye a un hidrógeno o a otros grupos tales como –
SO3H, -OMe, -COMe a través de una sustitución electrofílica al anillo aromático
(SEAr).
La sustitución electrofílica al aromático se produce cuando el orbital HOMO del
benceno transfiere electrones al orbital LUMO del electrófilo, para dar un
intermedio no aromático cargado positivamente. El átomo de carbono del benceno
sufre un cambio en su hibridación de sp2 en su estado inicial a sp3 en el
intermedio. Este intermediario posee una mayor energía que los reactivos y
productos final, pero tiene la capacidad de estabilizar la carga positiva formada por
deslocalización de electrones entre las posiciones orto y para al lugar de ataque.
Finalmente, la pérdida de un protón regenera el anillo aromático, obteniendo el
producto de sustitución.
El ácido nítrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico concentrado es el
medio de reacción para la obtención de nitrobenceno. La introducción de un
segundo grupo nitro en una molécula de nitrobenceno es una reacción más lenta
de efectuar, dada la naturaleza desactivante del grupo nitro en el anillo de
benceno. La orientación en la sustitución aromática es normalmente consecuencia
del control cinético en la formación de los productos y guarda sólo una relación
limitada en las actividades termodinámicas de los productos.
El m-dinitrobenceno es una sustancia sintética usada en la fabricación de
explosivos. Es un sólido amarillo en forma de cristales a temperatura ambiente.
Tiene un peso molecular de 168.1 g/ mol, un punto de ebullición de 300-303 °C y
su punto de fusión es de 90 °C. La densidad relativa (agua) es igual a 1.6 g/ml y
su solubilidad en agua es escasa. Puede estallar por calentamiento intenso bajo
confinamiento. Por combustión, forma gases y humos tóxicos, reacciona
violentamente con oxidantes fuertes, bases fuertes y metales reductores (Sn, Zn),
originando riesgo de incendio y explosión.
Conclusiones y discusión.
Al finalizar el tiempo de práctica y laboratorio, obtuvimos ciertas conclusiones y
observaciones que relacionamos con ciertas circunstancias durante la realización
de la práctica. Durante la colocación del matraz bola tuvimos ciertos momentos en
los que tuvimos perdidas del vapor que salia expedido del mismo, ademas de que
hubo tiempos en los que la temperatura fue mal manejada, por lo que podemos
concluir que no se separaron correctamente por ebullición algunos componentes y
terminaron incrementando el peso del producto final. Nuestro calculo teórico
marca que debiamos obtener aproximadamente 1.6 gramos de producto y una vez
pesado completamente seco, obtuvimos 1.9 gramos reales de rendimiento,
aunque no es comprobable ya que no se hicieron pruebas de pureza,
consideramos que este rendimiento del 118.75% se debe a que tiene impurezas
que no lograron separarse correctamente. Consideramos como equipo que el
manejo del reactor pudo darse de mejor manera, ya que desmontarlo y montarlo
para terminar de colocar correctamente la parrilla u otros factores, juegan en
contra a la hora de apegarse a los parámetros teóricos. El punto de ebullición no
se pudo determinar experimentalmente pero teóricamente debió haber sido de 174
°C.
ESQUEMAS
4. Datos y observaciones
Etapa 1
Preparación de la mezcla
primero se comenzó agregando 3ml de ácido nítrico y 6 de ácido sulfúrico se
mezclan en el matraz con 100ml de agua destilada, pero se agrega poco apoco
para que no suceda nada en la reacción
Etapa 2
Desarrollo de la reacción
Se retiro el matraz del hielo para luego agregarle gota a gota 2.5ml de
nitrobenceno
Etapa 3
Proceso de reflujo
Se coloca un refrigerante en la boca del matraz y se calienta este dispositivo en
baño María. Se tenía que calentar por 30min, pero tardamos un poco por que el
matraz no era el que necesitábamos entonces esperamos un poco más, pero se
logró obtener lo esperado y de esto que nos sucedió dijo la maestra que pudo
haber perdida
El color era trasparente se convirtió en naranja y cada vez más oscuro hasta
volverlo otra vez trasparente
Etapa 4
Formación de m-dinitrobenceno
El contenido del matraz se vertió en un vaso con unos 25 g de hielo picado y 25
mL de agua, pero nosotros agregamos más agua fría, donde se estaba agitando.
en el vaso se llevó el m-dinitrobenceno para la filtración a vacío y se agregó
abundante agua fría y para recristalizar con 25 mL de metanol caliente
El color era como verdoso su apariencia era como algodón antes de que
convirtiera en cristal
6. Cálculos y resultados
Peso del producto con el vidrio de reloj = 47.27 gr
Peso del vidrio de reloj = 45.37 gr
Peso del producto = (47.27 gr - 45.37 gr) = 1.9 gr
8. Competencias alcanzadas
Las competencias alcanzadas como primero supimos tener las habilidades en el
manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo cualquier tipo de
peligro, pero también Capacidad de organizar y planificar estas son las principales
competencias que se notaron más que cumplimos a la perfección el día de la
practica porque son las de mayor comprensión
9. Bibliografía
[Link]
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%20de%20Laboratorio%20d e%20Quimica%[Link]
[Link]
Manualdepracticas18(20132)Sandoval_227 [Link]
[Link]
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Cuestionario
Describir el mecanismo del ataque de sustitución electrofílica del Ion nitronio
al nitrobenceno.
2. ¿Se puede preparar orto y para-nitrotolueno por este método?
No porque este método está en orientación meta por la mayor estabilidad
La nitración del tolueno forma una mezcla de productos, principalmente aquellos
que resultan de la sustitución en las posiciones es orto y para. Por esta preferencia
se dice que el grupo metilo del tolueno es un orientador orto y para.
El tolueno reacciona 25 veces más rápido que el benceno bajo las mismas
condiciones. Se dice que el tolueno está activado frente a las reacciones de
sustitución electrofílica aromática, y que el grupo metilo es un grupo activador
3. ¿Por qué el grupo nitro dirige a la posición meta y no a orto-para?
El nitrobenceno reacciona mucho más lentamente (16 millones de veces) que el
benceno. Por tanto, el grupo NO2 desactiva drásticamente el anillo aromático
frente a la reacción de sustitución electrofílica aromática y aumenta
considerablemente la energía de activación del proceso. Por tanto, el ion
bencenonio intermedio es mucho menos estable cuando está el grupo NO2.
Orientación de la sustitución:
La sustitución ocurre casi únicamente en “meta”. Por consiguiente, los iones
bencenonio correspondientes a los compuestos “orto” y “para” deben ser mucho
menos estables que el del meta
4. ¿Por qué se recristalizar el m-dinitrobenceno?
El m-dinitrobenceno se recristaliza ya que es un procedimiento de purificación
usado en química por el cual se produce la formación de un sólido cristalino. En
este proceso las moléculas forman una red en la cual van formando enlaces hasta
llegar a formar cristales, los cuales son bastante usados con la finalidad de purificar
una sustancia de naturaleza sólida. Por medio de la cristalización se separa un
componente de una solución en estado líquido pasándolo a estado sólido a modo
de cristales que precipitan
5. ¿Qué otro solvente puede utilizar en la recristalización del m-
dinitrobenceno?
En esta práctica utilizamos como disolventes el agua (H2O) y el metanol
(CH3OH), CH3 es un grupo activante al igual que el grupo -OH. Un grupo se
clasifica como activante si el anillo al cual sustituye es más reactivo que el
benceno, y des activante, si sucede lo
contrario. El benceno se nitra en menos de una hora a 60ºC con una mezcla de
ácidos nítrico y sulfúricos concentrados. Una nitración comparable del
nitrobenceno requiere un tratamiento a 90ºC con ácido nítrico fumante y ácido
sulfúrico concentrado. Evidentemente, el nitrobenceno es menos reactivo que el
benceno, y el grupo nitro, NO2, es des activante. Por lo que podemos utilizar como
solventes para recristalizar el m-dinitrobenceno los que posean un grupo activante
6. ¿Qué otros grupos presentan el mismo comportamiento que el Ion
nitronio?
La sustitución electrofílica aromática incluye una amplia gama de reacciones:
nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts,
experimentadas por casi todos los anillos aromáticos. Cuando el benceno tiene un
sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas, orto, meta y para.
7. Investigar las propiedades físicas y usos del m-dinitrobenceno.
Propiedades
El nitrobenceno es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendra amarga. A una
temperatura de 5.8 ° C, se endurece, convirtiéndose en cristales amarillos. A 211 ° C, el
nitrobenceno hierve y a 482 ° C se autoinflama. Esta sustancia, casi como cualquier
compuesto aromático, es insoluble en agua, pero es fácilmente soluble en compuestos
orgánicos, especialmente en benceno. También se puede destilar con vapor de agua
Uso
1,3-DNB es una sustancia sintética usada en explosivos. Se usa también para
fabricar algunas tinturas, como intermediario en la síntesis de otros productos
químicos y en la industria de manufactura de plásticos. Se conoce también como
m-dinitrobenceno, 1,3-dinitrobensol. A temperatura ambiente el 1,3-DNB es un
sólido amarillo con la apariencia de cristales. Pequeñas cantidades pueden
encontrarse en el aire en formade polvo o vapor y pueden disolverse en algunos
líquidos. Este compuesto explotará si se calienta a alta temperatura. No tiene olor o
sabor
8. Explicar porque se emplean condiciones más vigorosas la obtención del m-
dinitrobenceno que para el nitrobenceno?
Se necesitan condiciones más vigorosas para la obtención del m-dinitrobenceno
por el motivo que la reacción es más desfavorable ya que el nitrobenceno es
menos reactivo que el benceno, por esta razón se necesita una energía de
activación mucho mayor ya que el ataque en meta evita que la carga positiva se
sitúe en el carbono unido al grupo atrayente de electrones, que es una situación
desfavorable.
Así pues, con sustituyentes desactivadores el ataque se produce preferentemente
en meta ya que es el intermedio menos inestable, aunque la reacción sea
desfavorable debido a que el anillo aromático está empobrecido electrónicamente,
(la sustitución será más lenta que en el benceno) La reacción más importante de los
compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un
electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos
Nitrobenceno
la nitración del benceno no puede efectuarse sólo con ácido nítrico, se necesita
“activar” el nítrico mediante ácido sulfúrico, más fuerte que él. Se piensa que en
esta reacción el electrófilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera a partir del ácido
nítrico por protonación y pérdida de agua
M-Dinitrobenceno .
En un benceno sustituido con un grupo dador de electrones, ya sea por efecto
inductivo o resonante, una reacción de sustitución electrofílica dará lugar
principalmente a una mezcla de productos orto y para, siendo el producto meta
minoritario
9. ¿Qué competencia de las sugeridas se desarrollaron o adquirieron?
En esta práctica pudimos aprender el proceso de Nitración de un compuesto
aromático ya nitrado con anterioridad, en este caso el nitrobenceno para formar m-
dinitrobenceno, pudimos reconocer porque se necesitan más condiciones
vigorosas para la formación del segundo a diferencia del primero, la destilación de
un líquido que posteriormente al filtrarlo al vacío se convierte en un sólido, entre
otros conocimientos
