QUÍMICA ORGÁNICA
SESIÓN 10: ÁCIDO CARBOXÍLICO
Departamento de Ciencias
INTRODUCCIÓN
¿Cuál es el grupo funcional que
caracteriza a los ácidos
carboxílicos?
¿Porqué a estos compuestos
se le denominan ácidos?
¿En dónde encontramos a
estos ácidos carboxílicos?
SABERES PREVIOS
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LOGRO DE SESIÓN
Al finalizar la sesión, el estudiante
nombra y formula compuestos
químicos orgánicos como son los
ácidos carboxílicos, teniendo en
cuenta características y propiedades
de los compuestos orgánicos, en base
a las reglas de la nomenclatura IUPAC
y los tipos de reacciones que unifican
la química orgánica.
CONTENIDOS
1. Formulación de los ácidos carboxílicos
2. Propiedades físicas
3. Nomenclatura IUPAC
4. Aplicaciones
FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS OXIGENADAS
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
R: cadena carbonada
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y
bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo
carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos, y por
tanto hibridación sp2 en dicho carbono.
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por el grupo carboxilo
(-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando presentan
un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman
monocarboxílicos o ácidos grasos.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o
ácido fórmico, el cual se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas.
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico.
Cuando presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer
miembro de la serie alifática el 1,2- etanodióco o ácido oxálico.
PROPIEDADES FÍSICAS
Punto Punto
Fórmula Nombre común Fuente IUPAC Nombre
fusión ebullición
HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8,4 ºC 101 ºC
CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16,6 ºC 118 ºC
CH3CH2CO2H Ácido propionico leche (Gk. protus prion) Ácido propanoico -20,8 ºC 141 ºC
CH3(CH2)2CO2H Ácido butírico mantequilla (L. butyrum) Ácido butanoico -5,5 ºC 164 ºC
CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico -34,5 ºC 186 ºC
CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205 ºC
CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16,3 ºC 239 ºC
CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31,0 ºC 219 ºC
PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido
a la presencia de doble puente de hidrógeno (dímeros)
Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es necesario
que la temperatura sea más elevada.
SOLUBILIDAD EN AGUA
Los ácidos carboxílicos son similares a los alcoholes en cuanto
a su solubilidad en agua ya que también pueden formar puentes
de hidrógeno.
O H O
H3C - C H
O H O
H
NOMENCLATURA
• En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman
reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la
palabra ácido.
• El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el Nº 1 al
carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el
grupo COOH.
NOMENCLATURA
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con
dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
“carboxílico”.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con
dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
OBTENCIÓN DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Oxidación de Aldehídos, Alcoholes Primarios, Arenos y
Alquenos
CH3-CH2-CHO + K2Cr2O7/ H+ → CH3-CH2-COOH
propanal Ácido propanoico
CH3-CH2-CH2-OH+KMnO4/ H2SO4 →CH3-CH2-COOH
Propan-1-ol Ácido propanoico
CH3-CH=CH2 + KMnO4/H+/∆ → CH3-COOH + CO2
propeno Ácido etanoico
REACCIONES DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
1.- Formación de Sales
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que pueden reaccionar con los
Hidróxidos para formar sales más agua
Ác. carboxílico + Base → Carboxilato del Metal
CH3-COOH + KOH → CH3-COO-K+ + H2O
Ácido acético acetato de Potasio
Un ácido carboxílico es menos ácido si esta unido a grupos liberadores de
electrones.
REACCIONES DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
2.- Reducción:
R-COOH + LiAlH4 → R-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-COOH + LiAlH4 → CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Ácido butanoico Butan-1-ol
Los ácidos carboxílicos se reducen a su respectivo alcohol primario,
usando como agente reductor el Hidruro doble de Litio y Aluminio
USOS Y APLICACIONES
APLICACIONES
INDUSTRIALES
Ácido etanoico o Ácido acético
⮚ Líquido incoloro, de fórmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor
amargo. En una solución acuosa actúa como ácido débil. El ácido
etanoico puro recibe el nombre de ácido etanoico glacial, debido a
que se congela a temperaturas ligeramente más bajas que la
ambiente.
⮚ El ácido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con
numerosos disolventes orgánicos.
APLICACIONES
INDUSTRIALES
⮚ Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir
del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre.
⮚ El ácido acético se utiliza en la producción de acetato de rayón,
plásticos, películas fotográficas, disolventes para pinturas y
medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de ebullición de 118 °C
y un punto de fusión de 17 °C.
APLICACIONES
INDUSTRIALES
Ácido acrílico
⮚ Nombre común del ácido propénico. Este compuesto orgánico es un líquido
incoloro, inflamable, cáustico y de olor punzante, con una temperatura de
ebullición de 142 C. El ácido acrílico es el ácido carboxílico insaturado más
sencillo; sus sales y ésteres se denominan acrilatos. Su reacción principal
es la polimerización: los poliacrilatos resultantes son a menudo
transparentes pero quebradizos.
APLICACIONES
INDUSTRIALES
Ácido benzoico
⮚ Sólido de fórmula C6H5—COOH, poco soluble en agua y de acidez
ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como
conservador de alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. El ácido
benzoico se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con
propiedades antimicóticos.
APLICACIONES
INDUSTRIALES
Ácido fumárico
⮚ Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente
acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas
sintéticas
APLICACIONES
INDUSTRIALES
Ácido esteárico
⮚ Sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula
CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero sí en alcohol y éter.
⮚ Se encuentra en abundancia en la mayoría de los aceites y grasas,
animales y vegetales, en forma de éster—triestearato de glicerilo o
estearina— y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del
cuerpo humano.
⮚ Reacciona con el hidróxido de sodio formando jabón (estearato de sodio).
ACTIVIDAD
Nombra el siguiente compuesto
COOH
Formula el siguiente compuesto
Ácido 2-Hidroxi-3-oxohexanoico Ácido 2,3-divinilciclopentanocarboxílico
ACTIVIDAD
Nombra el siguiente compuesto
COOH
TRABAJO EN
EQUIPO
Instrucciones
1. Formar grupos de 4
integrantes.
2. Desarrollar la ficha de trabajo
grupal asignada por el docente.
3. Presentar la resolución
detallada y ordenada de los
ejercicios.
REFERENCIAS
• MCMURRY, JOHN QUÍMICA ORGÁNICA,
2012
• [Link]
[Link]
• [Link]
8436268270&li=1&idsource=3001
GRACIA
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