DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROGRAMA DE APLICACIONES DE QUÍMICA TEORÍA Y
LABORATORIO (QUIM 1105 Y QUIM 1106)
PROGRAMA DE: Aplicaciones de la Química.
CÓDIGO: QUIM1105 CRÉDITOS: 3
INTENSIDAD HORARIA: 4 horas/semana
PROFESORES: Diego Alexander Gamba Sánchez. OFICINA: Q830 ext: 2691
HORARIO DE ATENCIÓN: Consultar
1. RESUMEN.
Este curso cubre el estudio de la gran mayoría de funciones orgánicas de manera
introductoria. Se repasan los conceptos de estructura atómica y molecular y luego
se estudian sistemáticamente las funciones más importantes y comunes en
química orgánica. Básicamente se cubre: estructura, propiedades físicas,
propiedades químicas y nomenclatura de funciones como alcanos, alquenos,
alquinos, compuestos aromáticos, carbonílicos, alcoholes, halogenuros de alquilo
y compuestos nitrogenados.
Al final del curso se dispone de dos semanas para introducir los métodos de
determinación estructural y la química de biomoléculas.
2. OBJETIVOS
GENERALES:
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Introducir al estudiante en el estudio de la química orgánica, empezando por
entender la estructura del átomo de carbono y siguiendo con la aplicación de los
conceptos aprendidos en cursos introductorios de química. Estudiar
sistemáticamente el comportamiento químico de las funciones orgánicas.
ESPECÍFICOS: Al finalizar el curso el estudiante debe estar en capacidad de:
- Nombrar cualquier compuesto orgánico con no más de tres funciones
diferentes y no más de dos ciclos fusionados.
- Predecir el comportamiento químicos de un compuesto orgánico sencillo
frente a unas condiciones de reacción dadas.
- Planear la síntesis de un compuesto orgánico mono o bi funcional.
- Entender claramente la relación que existe entre estructura y reactividad y
estructura propiedades físicas y químicas de un compuesto orgánico
simple.
3. CONTENIDO (4 horas semanales)
Semana Temas
1 -Introducción
Presentación del programa.
Explicación de la metodología y reglas de evaluación
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-Estructura electrónica y enlace covalente
Estructura atómica, orbitales atómicos, representación de estructuras
Formación de enlaces, enlace covalente, iónico y covalente polar.
Estructura del metano, etileno y acetileno (hibridación)
Interacciones intermoleculares
-Ácidos y Bases
Reacciones acido-base, ácidos y bases orgánicos
Efecto de la estructura sobre el pH.
2 -Nomenclatura, propiedades físicas y representación de
estructuras.
Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos
Nomenclatura de halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas.
Análisis conformacional de alcanos y clicloalcanos
-Alquenos
3
Nomenclatura, estructura, isomería
Estabilidad relativa de isómeros
4 -Reacciones de alquenos y alquinos
Adición de HX, estabilidad de carbocationes
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Regioselectividad en reacciones de adición.
Alquinos, nomenclatura, estructura y propiedades físicas.
Adiciones sobre alquinos
-Deslocalización electrónica
5 Electrones deslocalizados, híbridos de resonancia.
Estabilización por resonancia.
-Aromaticidad
Criterios y concepto de aromaticidad
6 Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos
Reacciones de sustitución electrofílica aromática
Efecto del sustituyente sobre la segunda sustitución.
-Estereoquímica
Isómeros, quiralidad, centros asimétricos
7 Configuración absoluta, reglas de Cahn, Ingold y Prelog
Isómeros con más de un centro asimétrico
Separación de enantiomeros
8 -Reacciones de alcanos (radicales)
Cloración y bromación de alcanos
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Distribución de productos
Principio de selectividad y reactividad
Estereoquímica de las reacciones radicalarias
-Reacciones de sustitución y eliminación
Mecanismos SN1 y SN2
9
Mecanismos E1 y E2
Competición entre sustitución y eliminación
-Reacciones de Alcoholes, Aminas, Éteres y Epóxidos
Nomenclatura de Alcoholes, reacciones de sustitución, eliminación y
10 oxidación
Nomenclatura de éteres y aminas
Reacciones de éteres, epóxidos y aminas
-Sustitución nucleofílica de acilo
12 Nomenclatura de ácidos carboxílicos y derivados
Propiedades físicas, reactividad de los derivados de acido
13 Reacciones de cloruros de ácido, de esteres y de amidas
Síntesis de ácidos carboxílicos
Amidas
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-Aldehídos y cetonas
Nomenclatura y reactividad de aldehídos y cetonas
Reacción con reactivos de Grignard
Reacción con ion hidruro (reducciones)
Reacciones con aminas y otros nucleófilos
14
Adición conjugada
Aldolización y reacciones de enolatos
4. EVALUACION:
Todas las calificaciones del curso serán sobre 5 y se usarán los porcentajes
indicados para calcular la nota final. Los exámenes son de selección múltiple y se
harán usando alguna plataforma tecnológica SICUA o Bloqueneon y las fechas
son inamovibles. Los contenidos de todos los exámenes del curso son
acumulativos, es decir, se seguirán evaluando continuamente todos los temas
vistos. La clase anterior del examen se dispone para resolver dudas:
Primer examen parcial: 16 % 16 de Febrero
Segundo examen parcial: 16 % 16 de Marzo
Tercer examen parcial: 16 % 27 de Abril
Examen Final: 17 % 25 de Mayo
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Taller Estereoquímica 5%
Laboratorio 30%
5. BIBLIOGRAFIA
El curso no tiene un texto guía, lo recomendable es usar las diapositivas y si
requiere profundizar o apoyar su estudio puede usar cualquiera de los textos
citados a continuación.
1. Bruice, P., Essential Organic Chemistry, Pearson Prentice Hall. 1st ed. 2006
2. Carey, F., Giuliano, R. Organic Chemistry, McGraw-Hill. 8th ed. 2010.
3. Carey, F. Organic Chemistry, McGraw-Hill. 7th ed. 2008.
4. Carey, F. Organic Chemistry, McGraw-Hill. 4th ed. 2000.
5. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wothers, P., Organic Chemistry,
Oxford University Press. 1st ed. 2001.
6. Vollhardt, K. Organic Chemistry, Structure and Function, W. H. Freeman
and Company. 6th ed 2009.
7. Bruice, P., Organic Chemistry, Pearson Prentice Hall, 4th ed. 2008.
8. Wade, L. G. Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 5ª ed 2004.
9. McMurry, J. Organic Chemistry, Brooks/Cole 5th ed. 2000
Cualquier otro texto de química orgánica universitaria puede ser usado como
material de consulta pero debe tenerse en cuenta que la profundidad con la que
son tratados los temas en ellos es diferente a la usada en el curso.
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1.1. LABORATORIO
1.1.1. LISTADO DE PRÁCTICAS
1. Normas en el laboratorio
2. Destilación
3. Recristalización y sublimación de compuestos orgánicos
4. Extracción y agentes desecantes
5. Propiedades de los hidrocarburos
6. Compuestos aromáticos
7. Propiedades químicas de los alcoholes
8. Propiedades químicas de aldehídos y cetonas
9. Condensación aldólica
10. Ácidos carboxílicos y detergentes
11. Síntesis y propiedades de colorantes
1.1.2. CONTENIDO POR SEMANAS
1ª Semana: Presentación del programa, organización de los grupos de trabajo de
DOS ESTUDIANTES, estudio de las normas a seguir en el trabajo de laboratorio y
la evaluación del mismo. (1) Normas en el laboratorio: reglamento básico de
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seguridad en el laboratorio, incendios y explosiones, primeros auxilios.
2ª Semana: Primer taller: sobre los diferentes reactivos, disolventes y la
instrumentación a utilizar en todas las prácticas. Previo al taller, los estudiantes
deben sacar la lista correspondiente de las sustancias e instrumentación a utilizar
(desde la guía, ver bibliografía). Deben investigar propiedades fisicoquímicas y
normas de seguridad de dichas sustancias. De este modo, el taller se trabajará
con el previo conocimiento de los estudiantes.
3ª Semana: Segundo taller asignado por el profesor del curso teórico. Se trabajará
sobre los temas vistos en las clases teóricas.
4ª Semana: (2) Destilación: realización de una micro-destilación sencilla y una
micro-destilación fraccionada. Entrega de pre-informe.
5ª Semana: Presentación de examen quiz sobre el análisis de los resultados de la
práctica anterior. (3). Recristalización y sublimación de compuestos
orgánicos: recristalización de acetanilida y recristalización y sublimación del ácido
benzoico. Entrega de pre-informe.
6ª Semana: Presentación de examen quiz sobre el análisis de los resultados de la
práctica anterior. (4). Extracción y agentes desecantes: uso del embudo de
separación y de agentes desecantes. Separación de compuestos ácidos, básicos
y neutros. Entrega de pre-informe.
7ª Semana: Presentación de examen quiz sobre el análisis de los resultados de la
práctica anterior. (5). Hidrocarburos alifáticos. Obtención de acetileno y
propiedades de alcanos, alquenos y alquinos. Entrega de pre-informe.
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8ª Semana: Presentación de examen quiz sobre el análisis de los resultados de la
práctica anterior. (6). Compuestos aromáticos. Practica de Fenol y taller de
compuestos aromáticos. Entrega de pre-informe.
9ª Semana: Presentación de examen quiz sobre el análisis de los resultados de la
práctica anterior. (7). Propiedades químicas de los alcoholes. Estudio de las
principales reacciones de los alcoholes. Entrega de pre-informe.
10ª Semana: (8) Propiedades químicas de aldehídos y cetonas. Propiedades
químicas de los compuestos carbonilo y estudio de sus principales reacciones.
Entrega de pre-informe.
12ª Semana: Presentación de examen quiz sobre el análisis de los resultados de
la práctica anterior. Tercer taller asignado por el profesor del curso teórico. Sobre
los temas vistos en las clases teóricas.
13ª Semana: Presentación de examen quiz sobre el análisis de los resultados de
la práctica anterior. (9). Condensación aldólica. Obtención de dibenzalacetona.
Entrega de pre-informe.
14ª Semana: Presentación de examen quiz sobre el análisis de los resultados de
la práctica anterior (condensación aldólica). (10). Ácidos carboxílicos y
detergentes. Propiedades de los ácidos orgánicos y obtención de detergentes.
15ª Semana Presentación de examen quiz sobre el análisis de los resultados de la
práctica anterior. (11). Síntesis y propiedades de colorantes. Propiedades de
las aminas. Obtención de colorantes sintéticos y estudio de sus propiedades.
Entrega de pre-informe.
16ª Semana: Presentación de examen quiz sobre el análisis de los resultados de
la práctica anterior. En esta semana el profesor de la teoría exige a los profesores
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del laboratorio correspondiente que entreguen las notas definitivas de los
laboratorios.
4. SISTEMA DE EVALUACIÓN
LABORATORIO:
Diez exámenes quiz (40%), diez pre-informes (40%) y los 3 talleres (20%).
El pre-informe se debe realizar en un cuaderno de laboratorio llevado por todos los
estudiantes (y no por cada grupo de trabajo) y debe contener: i. Diagrama de flujo
detallado y organizado; ii. Respuestas a algunas de las preguntas que aparecen
en el manual (el instructor elige las más convenientes) y iii. Los resultados y
observaciones más relevantes de la práctica realizada. Los puntos i y ii se revisan
al inicio de la práctica (y de forma aleatoria dentro de cada grupo) y el iii cuando
ya se ha concluido la misma.
La calificación final del laboratorio se dará sobre 30 puntos.
5. BIBLIOGRAFÍA
5.1. TEORÍA
1. Hart, H. “Química Orgánica” 12ª Ed. (2007); Mc Graw-Hill.
2. Bruice, P. “Fundamentos de Química Orgánca” 1ª Ed. (2007); Pearson Prentice
Hall.
3. Wade, L. “Química Orgánica” 5ª Ed. (2007); Pearson Prentice Hall.
4. Brown, W. H., “Introducción a la Química Orgánica”, (2002); Traducción
CECSA.
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5. Solomons, T. “Organic Chemistry” 9ª Ed. (2007); John Wiley & Sons. Inc.
6. Morrison, R.T. y Boyd, R. N. “Química Orgánica” 5ª Ed. (1989); Pearson
Educación.
7. Sorrell, T. “Organic Chemistry” 2ª Ed. (2006); University Science Books.
8. Vollhardt, K. “Organic Chemistry” 5ª Ed. (2006); W. H. Freeman and Company.
5.2. LABORATORIO
1. Link para el manual de laboratorio:
GA:http://wwwprof.uniandes.edu.co/~infquimi/programaspdf/
ManualOrganicaA.pdf;
GB: http://wwwprof.uniandes.edu.co/~infquimi/programaspdf/ParteB.pdf
2. Brewster R.; Vander W. “Curso Práctico de Química Orgánica” (1970); De.
Alhambra, España,
3. Vogel, A. “Elementary Practical Organic Chemistry. Part. I: Small Scale
Preparations” 5a Ed. (1989); Longmans, Great Britain.
4. Insuasty, B.; Ramirez, A. “Prácticas de Química Orgánica en Pequeña Escala”
Univalle, Facultad de Ciencias, Departamento de Química, Cali-Colombia.
5. “Manual de Prácticas de Laboratorio de Química orgánica” Universidad de
Alcalá, Facultad de Farmacia, Departamento de Química Orgánica, España.
6. Vogel´s “Texbook Practical Organic Chemistry” 4ª Ed. (1978); London.
7. Morrison, R.T. y Boyd, R. N. “Química Orgánica” 5ª Ed. (1989); Pearson
Educación.
8. Stricoff, R. “Handbook of Laboratory Health and Safey” (1665); J. Wiley &
Sons.
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