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Alcanos: Propiedades y Reacciones Químicas

Este documento presenta 17 preguntas sobre alcanos para un seminario de Química Orgánica I. Las preguntas cubren temas como la identificación de carbonos en moléculas, solubilidad de alcanos, puntos de ebullición, isomería geométrica en cicloalcanos, estabilidad de conformaciones, reacciones radicalarias y mecanismos de formación de compuestos halogenados. También incluye preguntas sobre pirolisis, fuentes naturales de alcanos y su procesamiento industrial.

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Alcanos: Propiedades y Reacciones Químicas

Este documento presenta 17 preguntas sobre alcanos para un seminario de Química Orgánica I. Las preguntas cubren temas como la identificación de carbonos en moléculas, solubilidad de alcanos, puntos de ebullición, isomería geométrica en cicloalcanos, estabilidad de conformaciones, reacciones radicalarias y mecanismos de formación de compuestos halogenados. También incluye preguntas sobre pirolisis, fuentes naturales de alcanos y su procesamiento industrial.

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Química Orgánica I – 1er cuatrimestre 2020 – Carrera: Ingeniería Química – UNLP

Seminario n°4: Alcanos

1. Identificar, en la siguiente molécula, los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios


y nombrarla según IUPAC:

2. ¿Qué se puede observar de la solubilidad de los alcanos en un solvente polar como el agua? ¿Y en
un solvente no polar como el hexano?

3. El etanol es soluble en agua, ¿A qué se debe? ¿Y por qué el 1-butanol no lo es?

4. ¿Qué fuerzas intermoleculares caracterizan a la familia de los alcanos?

5. ¿Qué alcano o derivado de alcano presenta mayor punto de ebullición? Justifique


i) propano o hexano.
ii) pentano, isopentano o neopentano.
iii) propano o propanol.
iv) butano o ciclobutano.

6. ¿A qué se debe la diferencia en puntos de fusión entre los alcanos? Definir en orden creciente de
punto de fusión las siguientes sustancias: etano; 2,2,3,3-tetrametilbutano; octano y tetradecano.

7. Los cicloalcanos, a diferencia de los alcanos alifáticos, presentan isomería geométrica. ¿Por qué?

8. Dé la estructura del cis-1,3-dimetilciclobutano, del trans-1-bromo-3-etilciclopentano y del trans-1-


terbutil-2-etil-ciclohexano.

9. a) A través de proyecciones de Newman, mostrar la estabilidad de los confórmeros entre C2 y C3


del butano. Realizar el diagrama de energía correspondiente.
b) A través de proyecciones de Newman, mostrar la estabilidad de los confórmeros entre C1 y C2 del
1-cloropropano. Realizar el diagrama de energía correspondiente.

10. Explicar porque el calor de combustión del ciclopropano es mayor que el del propano.

11. a) ¿A qué se debe la estabilidad de las conformaciones de silla en los derivados de ciclohexano?
Mostrar las conformaciones de silla e indicar cual es más estable de los siguientes derivados de
ciclohexano:
i) cis-1-terbutil-2-clorociclohexano y trans-1-terbutil-2-clorociclohexano
ii) cis-1-bromo-4-terbutilciclohexano y trans-1-bromo-4-terbutilciclohexano

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b) ¿Por qué el grupo ciano (-CN) no genera gran desestabilidad en el ciclohexano al estar en posición
axial?

12. Realice un orden creciente de estabilidad de los siguientes radicales. Justifique.

13. Muestre el mecanismo de formación del clorometano. ¿Por qué cuando se deja de irradiar la
muestra, la velocidad de reacción decrece?

14. La cloración de pentano por radicales no es un método adecuado para preparar 1-cloropentano.
Sin embargo, este tipo de cloración, es un método eficiente para la generación de cloruro de
neopentilo a partir de neopentano. ¿Por qué?

15. Indicar los productos de las siguientes reacciones de sustitución vía radicales. De los productos,
indicar cuál/es serán mayoritarios, justificando tu respuesta. ¿Por qué se necesita luz?
a) 2,6-dimetilheptano + Cl2
b) metilciclohexano + Br2
c) propilbenceno + Br2

16. Explicar por qué:


a) La fluoración radicalaria no es un buen método para fluorar.
b) La cloración radicalaria es poco selectiva.
c) La bromación radicalaria es más selectiva que la cloración.
d) No ocurre la yodación radicalaria.

17. ¿Cuál es el objetivo de una reacción de pirolisis?

18. ¿Cuál es la fuente de obtención de los alcanos? ¿Mediante qué proceso industrial se obtienen?
¿Cuáles son los principales usos de las fracciones obtenidas?

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