Imida
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No debe confundirse con amida, imina o IMIDA.
En química orgánica, imida es un grupo funcional que consiste en dos
grupos carbonilo enlazados a un átomo de nitrógeno. Las imidas generalmente
son preparadas directamente partiendo desde el amoníaco o desde
una amina primaria y algún ácido carboxílico o anhídrido acético. La estructura
general de una imida es como la que se muestra a la izquierda.
Estructura general de una imida
Ejemplo de un grupo imida en un heterociclo (ftalimida)
En química orgánica, muchas imidas son monómeros usados en la preparación
de poliimidas. Las imidas más comúnmente usadas para esto son basadas en
ácidos dicarboxílicos aromáticos de peso molecular moderadamente alto. Algunas
imidas estás contenidas en heterociclos como la mostrada a la derecha. Esta
imida particular es la ftalimida, la imida heterocíclica del ácido ftálico. Esta es un
intermediario en la preparación del colorante ftalocianina. Algunas ftalimidas tienen
propiedades luminiscentes.
El grupo funcional imida está presente en la base nitrogenada uracilo del ARN y
en la timina del ADN, así como también participa en los puentes de hidrógeno de
Watson-Crick cuando el nitrógeno de la imida actúa como un donador de enlace
de hidrógeno y el oxígeno carbonílico actúa como aceptor.
Las imidas pueden ser preparadas por medio de la transposición de Mumm.12
Esta reacción consiste en la transferencia 1,3(O-N) de un acilo de un imidato de
acilo o una isoimida para formar la imida.
Esta reacción es de gran relevancia en la reacción de Ugi.
Química inorgánica[editar]
Imida también puede referirse al ion NH2−, el cual es una poderosa base que es
capaz de abstraer dos protones del agua para formar el ion amonio.
Referencias[editar]
1. ↑ Mumm, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 886-893
2. ↑ Preparation of acyclic isoimides and their rearrangement rates
to imides J. S. Paul Schwarz J. Org. Chem.; 1972; 37(18) pp
2906 - 2908; doi 10.1021/jo00983a028
Enlaces externos[editar]
IUPAC: imides
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Datos: Q407944
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dentificadores médicos
MeSH: D007094
dentificadores químicos
hEBI: 24782
Categoría:
Grupos funcionales
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