RESUMEN.
La Química Orgánica es el estudio de los compuestos que contienen carbono, los átomos
de carbono pueden unirse entre sí formando cadenas, debido a ello pueden formar una
variedad de compuestos orgánicos. Existen diversas familias de compuestos orgánicos,
cada familia tiene propiedades que los caracterizan, esas familias de compuestos
orgánicos se llaman funciones químicas orgánicas.
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de carbono y de
hidrógeno tienen átomos de oxígeno. Las principales familias son: Funciones oxigenadas
simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas; en cambio las funciones Nitrogenadas
son aquellos compuestos que en su estructura además de poseer carbono e hidrógeno
poseen nitrógeno. Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran
como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula
de amoníaco.
I. INTRODUCCIÓN.
Para las funciones oxigenadas podemos decir que los compuestos orgánicos son
muchísimos, debido a la posibilidad de sustituir los hidrógenos de los hidrocarburos,
por diferentes elementos químicos: oxígenos. Metales, nitrógeno y otros elementos. Los
cuales forman diferentes compuestos en diferentes fórmulas y propiedades químicas con
comportamientos específicos. Consideremos algunos alcoholes: el alcohol etílico (de
bebidas), el alcohol metílico (alcohol de madera) o el alcohol isopropílico (alcohol de
limpieza) son diferentes, pero tienen una función común: el OH en sus fórmulas.
Ácidos carboxílicos: RCOOH, son compuestos dioxigenados que dan olor a sustancias,
y su carácter ácido está en el hidrógeno del grupo funcional (monoprótico), es el que
reacciona para formar: ésteres y sales organometálicas. Los ésteres también desprenden
un olor, en su mayoría "buenos olores", su fórmula general es R-COO-R; R puede ser
homogéneo y / o heterogéneo. Las sales se forman con el radical ácido y en lugar de
hidrógeno un metal. Acetato de potasio CH3-COO-K o etanoato de potasio.
En las funciones nitrogenadas encontramos la presencia de Nitrógeno en compuestos
orgánicos, este produce compuestos importantes para la vida: aminoácidos que forman
proteínas, macromoléculas de alto peso molecular, formadas por alfa aminoácidos RCH
(NH2) COOH, está presente en el semillas y carne, incluidas grasas y tejidos
estructurales. Existen compuestos amino, e incluso compuestos nitro con usos
específicos. Las aminas y amidas incorporan el radical -NH2, a la cadena de carbono. Y
las amidas incluyen un carbonilo, por lo que su función es R-CO-NH2.
Las aminas R-NH2 y las amidas R-CO-NH2 como el amoníaco NH3 tienden a ser bases
débiles. Las aminas se utilizan en la síntesis de desinfectantes, insecticidas y colorantes,
se encuentran en muchas drogas naturales y sintéticas. Los alcaloides son aminas
naturales que se encuentran en las plantas, la mayoría de las anfetaminas son aminas.
Las proteínas son compuestos complejos de alta masa molecular, formados por la
condensación de muchos péptidos (alfa aminoácidos), presentes en todos los tejidos
vivos; Por su composición, no es posible determinar su fórmula empírica en el análisis
elemental, pueden ser: simples, si por hidrólisis dan solo aminoácidos, y conjugados si
además de alfa aminoácidos
II. OBJETIVOS.
➢ Investigar sobre las funciones oxigenadas y nitrogenadas.
➢ Aprender a desarrollar los ejercicios propuestos por el docente.
III. MARCO TEORICO.
3.1 FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS.
3.1.1 Las funciones oxigenadas
son aquellas que aparte de tener átomos de carbono y de hidrógeno tienen
átomos de oxígeno.
Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas.
Ejemplos:
Etanol (primario), 2-propanol (secundario), metil propanol o ter-butanol
(terciario).
Aldehídos y Cetonas:
Ejemplos:
Función ácido:
Ejemplo: Acido Butanoico
Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido.
Grupo Funcional: Grupo funcional es un grupo de átomos que definen e
identifican a un compuesto para asociarlo con una determinada familia. Por
ejemplo, todos los alcoholes poseen en su estructura el radical oxhidrilo unido a
un átomo de C.
A continuación, citaremos los grupos funcionales de las familias previamente
citadas. Los R simbolizan cadenas hidrocarbonadas de determinada longitud.
Éter: Es el compuesto que resulta de la combinación de dos alcoholes.
Éster: Es el compuesto resultante de la combinación de un alcohol con un ácido
orgánico.
Anhídrido: Es el compuesto que resulta de la asociación de un ácido con un
alcohol.
Eter:
Ejemplo
Eter metil etilico
Ester:
Ejemplo:
Etanoato de etilo
Anhídrido:
Ejemplo:
Anhídrido propanoico
3.1.1.1 Características de las funciones oxigenadas.
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos
inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.
El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o éter etílico,
normalmente denominado éter.
Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los
alcoholes por un radical hidrocarbonado.
Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
ü Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
ü Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
ü Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).
Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son
distintos.
3.1.1.2 Nomenclatura
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:
➢ ü Primera:
Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más
sencillo).
➢ ü Segunda:
Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a
continuación la palabra éter.
3.1.1.3 Propiedades Químicas
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se
forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando
se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto
se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un
reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
3.1.1.4 Propiedades Físicas
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los
que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el
oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces
de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos
que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son
éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos
que en el ciclopropano.
Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hace
que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y
extremadamente útiles, en síntesis.
Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los
dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento
dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).
Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres,
que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más
bajos que los de los alcoholes isómeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de
ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-pentil éter (100ºC) y el alcohol hexílico
(157ºC). Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de
alcoholes no son posibles para los éteres, pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a
carbono.
Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los
alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen una
solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se
debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de alcohol; es probable que la
solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa.
3.1.1.5 Tipos de éteres
3.1.1.5.1 Éteres corona: Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter
(poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.
Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para
acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos.
Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el centro del ciclo,
formándose un complejo. Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir
como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares
y de esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se
pueden emplear como antibióticos, como es el caso de la valinomicina. Otros compuestos
relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos de oxígeno, átomos de
nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar ionóforos.
3.1.1.5.2 Poliéteres: Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter.
Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como
adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.
3.1.1.5.3 Epóxidos u oxiranos: Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de
oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos.
Los ciclos de tres están muy tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones
de apertura, tanto con bases como con ácidos.
3.1.1.5.4 Éteres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-
O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por
ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno
está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no
enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres de silicio.
3.1.1.6 Aplicación
Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La más utilizada es como
disolventes de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son: Anestésico general. Medio
extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la
deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas
(aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de
motores Diesel.
3.1.2 FUNCIONES NITROGENADAS:
Las funciones nitrogenadas son las que estan presentes en compuestos que
contienen aparte de átomos de carbono e hidrógeno, átomos de nitrógeno.
De hecho el nitrógeno se ubica dentro de la función nitrogenada.
Aminas: Como veremos más adelante resultan de la combinación del amoníaco
con el alcohol y se obtiene una molécula de agua.
AMINA
Como veremos más adelante resultan de la combinación del amoníaco con el alcohol y
se obtiene una molécula de agua. Los grupos R como se mencionó representan cadenas
carbonadas que tienen longitud variable. A su vez puede haber en una molécula dos o tres
grupos R iguales.
Las aminas primarias se suelen nombrar poniendo el sufijo -amina al nombre del
hidrocarburo al que está unido el grupo amino. Cuando hay más de un grupo funcional se
deben usar prefijos numerales para indicar cuántos son. Las aminas secundarias y
terciarias se nombran colocando el sujijo «-amina» detrás del nombre del radical de
mayor prioridad y el resto de radicales se nombran por orden alfabético y anteponiendo
N- para indicar que están unidos al nitrógeno del grupo amino.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco
que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas
primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas
terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales
sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes
estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil,
prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.
AMIDAS
Estas resultan de la asociación del amoníaco con un ácido orgánico, con el
desprendimiento de una molécula de agua.
Estos compuestos derivan de la sustitución del grupo -OH de un ácido carboxílico por un
grupo amino -NH2. Para nombrarlos se pone el nombre del ácido carboxílico del que
derivan y se usa el sufijo -amida. También existen amidas primarias (monoacilamidas),
secundarias (diacilamidas) y terciarias (triacilamidas). También colocaremos «N-»
delante del nombre de la cadena alquílica que está unida al nitrógeno en el caso de las
amidas sustituidas.
• La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida
por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al
formarse por procesos naturales al cocinarlos.
• Son fuente de energía para el cuerpo humano.
• Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos.
Los grupos R como se mencionó representan cadenas carbonadas que tienen
longitud variable. A su vez puede haber en una molécula dos o tres grupos R
iguales.
Ejemplos:
Amidas: Estas resultan de la asociación del amoníaco con un ácido orgánico, con
el desprendimiento de una molécula de agua. (quimico, 2011)
NITRILOS
Son compuestos orgánicos que derivan del ácido cianhídrico (HC≡N), en los que el
hidrógeno ha sido sustituido por una cadena carbonada. El grupo funcional de estos
compuestos es, por lo tanto, el grupo «-ciano» (-C≡N). Es un grupo terminal y siempre
lo encontraremos al principio o final de la cadena carbonada. Se nombran a partir del
nombre del hidrocarburo, contando con el carbono del grupo nitrilo, y usando el sufijo -
nitrilo. También se podrían nombrar con cianuros de ... pero sin tener en cuenta el carbono
del grupo nitrilo. Mira los siguientes ejemplos y verás la diferencia. Aconsejamos la
nomenclatura de "nitrilos" frente a la otra nomenclatura derivada de un ácido inorgánico.
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo
del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy
asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los
alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.
METODO
Para poder resolver los ejercicios correctamente debemos seguir las siguientes
instrucciones:
1. Paso:
• Haber escuchado atentamente la explicación del profesor lo hora de
clase.
2. Paso:
• Descargar el pdf del SIA dado por el profesor además de
complementarlo con información del internet para entender mejor el
tema.
3. Paso:
• Mirar la grabación de la clase o tutoriales para entender mejor el tema y
poder hacer la resolución de los ejercicios dados.
4. Pao:
• Buscar en libros o fuentes confiables para complementar el tema y
ejecutar correctamente los ejercicios.
CONCLUSIONES
• Las funciones oxigenadas y nitrogenadas son muy importantes para la
vida, debido a que podemos formar compuestos en beneficio de la salud
humana, por ello saber identificarlas nos hará tener una mejor conciencia
en su manipulación. El ejemplo claro para poder entenderlo sería el
alcohol etílico.
• Para la formulación de un compuesto necesitamos informarnos de que
están compuestos principalmente y saber cuál es su clasificación, de esta
manera en nuestra vida diaria podremos identificarlos de manera mas
sencilla. Gracias a las diferentes fuentes de información que encontramos
en el internet e incluso con las explicaciones del profesor nos ayudó a
entender mejor este tema tan importante.
• Debido a su importancia en la salud las funciones oxigenadas y
nitrogenadas son una fuente primordial en la composición de los
compuestos orgánicos.
• Para poder estudiar su estructura química de las funciones oxigenadas y
nitrogenadas es muy necesario saber el tipo de reacciones además de los
elementos que lo componen.
• Por consiguiente, estudiar las funciones oxigenadas y nitrogenadas
sabremos cómo aplicarlas en beneficio de nuestra, además nos ayudara a
poder diferenciarlas de los demás compuestos que podrían ser tóxicos; por
lo que su reconocimiento e identificación son de mucha importancia en
nuestra vida como en la química orgánica.
DISCUSIÓN.
En el grupo funcional de las funciones Oxigenadas; son el conjunto de átomos enlazados
para formar una determinada estructura, por lo tanto, se generen determinadas
propiedades físico – químicas especificas; ósea si vamos a determinar un grupo funcional
este debe estar formado por una serie de átomos que al unirse le van a dar una apariencia
o una estructura dentro de la molécula y por eso parte de la molécula se van a determinar
propiedades específicas para la sustancia.
Ahora si nosotros juntamos a todos los compuestos que tienen grupos de elementos
determinados ese grupo funcional establecido genera una función química; esta viene
hacer el conjunto de sustancias que presenta un grupo funcional.
Las aminas primarias se suelen nombrar poniendo el sufijo -amina al nombre del
hidrocarburo al que está unido el grupo amino. Cuando hay más de un grupo funcional se
deben usar prefijos numerales para indicar cuántos son. Las aminas secundarias y
terciarias se nombran colocando el sufijo “-amina” detrás del nombre del radical de mayor
prioridad y el resto de radicales se nombran por orden alfabético y anteponiendo N- para
indicar que están unidos al nitrógeno del grupo amino. Observa la siguiente tabla con
ejemplos de aminas; Las funciones nitrogenadas son las que están presentes en
compuestos que contienen aparte de átomos de carbono e hidrógeno, átomos de nitrógeno.
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