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GUÍA PRÁCTICA
Química orgánica III: grupos funcionales
Anual
Química
Ejercicios PSU
Ciencias Básicas
1. La estructura orgánica presentada a continuación se denomina
OH C2H5 CH3
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – C – CH3
CH3 CH3
A) 4-etil-3,6,6-metil-2-heptanol.
B) 4-etil-3,6,6-trimetil-heptanol.
C) 4-etil-2,2,5-trimetil-heptanol.
D) 4-etil-2,2,5-trimetil-6-heptanol.
E) 4-etil-3,6,6-trimetil-2-heptanol.
2. El etanoato de etilo se puede clasificar como
I) una sal orgánica.
II) un éster orgánico.
III) un ácido orgánico.
A) Solo I D) Solo I y II
B) Solo II E) Solo I y III
C) Solo III
3. La estructura correspondiente al aldehído denominado propanal es
A) CH3 – CH2 – CH2 – OH
B) CH3 – CH2 – OH
C) CH3 – CH2 – CH2 – CHO
GUICANCBQMA03024V4
D) CH3 – CH2 – CHO
E) CH3 – CH2 – COOH
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4. De la reacción química entre un ácido orgánico y un alcohol en presencia de cantidades catalíticas
de ácido sulfúrico (H2SO4), se obtiene
A) otro ácido. D) un aldehído.
B) un éter. E) una cetona.
C) un éster.
5. ¿Cuál de los siguientes compuestos se clasifica como ácido carboxílico?
A) CH3 – CH2 – OH
B) CH3 – CO – CH3
C) HOOC – CH2 – CH3
D) CH3 – CH – OH – CH3
E) CH3 – COO – CH3
6. ¿Qué alternativa representa la estructura de un ácido carboxílico y de un alcohol, respectivamente?
A) R – COOH y R – OH
B) R – CONH2 y R – OH
C) R – CO – R` y R – OH
D) R – NH2 y R – OH
E) R – COOH y R – CO – R`
7. La fórmula correcta del ácido fórmico o metanoico es
A) CH3COOH
B) CH3CH2COOH
C) HCOOH
D) HCOOCH3
E) CH3CH2CH2COOH
8. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos pertenece(n) al grupo de las cetonas?
I) CH3COCH3
II) C6H5COCH3
III) CH3CONH2
A) Solo I D) Solo I y II
B) Solo II E) Solo I y III
C) Solo III
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9. Algunas esencias naturales, como la esencia de naranja, deben su aroma al grupo funcional
A) aldehído. D) éter.
B) cetona. E) ácido carboxílico.
C) éster.
10. El grupo hidroxilo es el grupo funcional que caracteriza a
A) los aldehídos. D) las aminas.
B) las cetonas. E) los éteres.
C) los alcoholes.
11. La fórmula estructural del etanol es
A) CH3 – CH2 – OH
B) OH – CH2 – CH2 – OH
C) CH3 – CH2 – CH2 – OH
D) CH3 – CH2 – COOH
E) CH2 = CH – OH
12. La estructura dada a continuación
CH3 – CH2 – – OH
se denomina
A) etil-fenol. D) para-etil-fenol.
B) metil-fenol. E) fenil-etano.
C) fenil-metano.
13. El nombre correcto de la siguiente estructura orgánica es
OH
CH3
A) metil-ciclopropanol.
B) metil-ciclobutanol.
C) 3-metil-ciclopropanol.
D) 3-metil-ciclobutanol.
E) 1-metil-ciclobutanol.
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14. El grupo funcional característico de los éteres es
A) R – OH
B) R – O – R`
C) R – COOH
D) R – CO – R`
E) R – COO – R`
15. La molécula orgánica dada a continuación
OH CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH - C - CH3
CH3
se denomina
A) 2,2-dimetil-hexanol.
B) 5,5-dimetil-hexanal.
C) 2,2-dimetil-3-hexanol.
D) 2,2-metil-3-hexanal.
E) 5,5-dimetil-3-hexanol.
16. ¿Cuál de los siguientes compuestos se clasifica como amina?
A) CH3 – CH2 – NH2
B) CH3 – CO – NH2
C) HCOO – CH2 – NH2
D) NH2 – CO – NH2
E) CH3 – COO – NH2
17. La anilina, compuesto orgánico muy utilizado para fabricar diversos productos químicos, se
clasifica dentro del grupo de
A) las amidas. D) los fenoles.
B) las aminas. E) los alcoholes.
C) las cetonas.
18. Las proteínas del huevo presentan, como grupo funcional característico, el grupo
A) éster. D) amina.
B) éter. E) alcohol.
C) amida.
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19. La glucosa, hidrato de carbono de fórmula estructural
CH2 – CH – CH – CH – CH – CHO
OH OH OH OH OH
se clasifica como
A) un polialcohol.
B) un aldehído.
C) un polialcohol-aldehído.
D) un polialcohol-cetona.
E) una cetona.
20. ¿Cuál(es) de las siguientes alternativas corresponde(n) a las amidas?
I) Presentan el grupo carbonilo dentro de su estructura.
II) Presentan el grupo amino dentro de su estructura.
III) Son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos.
A) Solo I D) Solo II y III
B) Solo II E) I, II y III
C) Solo III
21. ¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden ser clasificados como cetonas?
1 CH3-CO-CH2-CH3
2 CHO-CH2-CH3
3 CH3-COO-CH3
4 CH3-CH2-CO-CH2-CH3
A) Solo 1 y 2 D) Solo 3 y 4
B) Solo 1 y 4 E) Solo 1, 3 y 4
C) Solo 2 y 3
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22. A continuación se muestran las estructuras de tres aminas.
NH2
1) CH3 − CH − CH3
CH3
2) CH3 − N − CH2 − CH3
3) CH3 − NH
Al respecto es correcto afirmar
I) 1 es una amina primaria.
II) 2 es una amina secundaria.
III) 3 es una amina terciaria.
A) Solo I D) Solo I y II
B) Solo II E) Solo I y III
C) Solo III
23. ¿Cuál(es) de los siguientes ejemplos corresponde(n) a un(os) éster(es)?
I) CH3COOH
II) CH3COOCH2CH3
III) C6H5COCH3
A) Solo I D) Solo I y II
B) Solo II E) Solo I y III
C) Solo III
24. Las estructuras orgánicas que presentan un grupo carbonilo junto a un grupo amino dentro de su
estructura, se denominan
A) aminas. D) cetonas.
B) amidas. E) ésteres.
C) aminoácidos.
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25. La siguiente estructura dada a continuación, corresponde a la molécula de ácido úrico.
O
H
N
NH
O
N N O
H H
Los grupos que se pueden distinguir en esta molécula son los
A) carboxilos y haluros.
B) carboxilos y amidos.
C) carboxilos y carbonilos.
D) aminos y carbonilos.
E) aminos y carboxilos.
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Tabla de corrección
Ítem Alternativa Habilidad
1 Aplicación
2 Comprensión
3 Comprensión
4 Comprensión
5 Comprensión
6 Comprensión
7 Comprensión
8 Comprensión
9 Reconocimiento
10 Reconocimiento
11 Comprensión
12 Aplicación
13 Aplicación
14 Reconocimiento
15 Aplicación
16 Comprensión
17 Reconocimiento
18 Reconocimiento
19 Comprensión
20 Comprensión
21 Comprensión
22 Comprensión
23 ASE
24 Reconocimiento
25 ASE
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Resumen de contenidos
En la naturaleza existen miles de compuestos que tienen, además de carbono e hidrógeno, átomos de
nitrógeno, azufre, oxígeno y fósforo, entre otros.
La presencia de estos u otros átomos en la estructura de una molécula, le confieren un conjunto de
propiedades, por ejemplo, la forma en que reaccionarán frente a distintos reactivos.
Los grupos funcionales más comunes son los siguientes:
Familia Formula empírica Grupo funcional
Halogenuros de alquilo X-R -X
Alcoholes R - OH - OH
Éteres R - O - R` -O-
Aminas primarias R - NH2 - NH2
Aminas secundarias R - NH - R` - NH -
R - N - R` -N-
Aminas terciarias
R``
R-C=O -C=O
Aldehídos
H H
Cetonas R - CO - R` -C=O
R - COOH -C=O
Ácidos
OH
R - COO - R` -C=O
Ésteres O
R - CON - R` -C=O
Amidas
-N-
R - COX -C=O
Halogenuros de ácido
X
Nitrilos R - CN - C N
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Haluros o halogenuros de alquilo (R – X)
Provienen en general de la sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por halógenos (F, Cl,
Br, I).
Se nombran en general y usando como palabra genérica el halógeno seguido del nombre del
hidrocarburo correspondiente.
CH3Br → Bromometano
CHCl3 → Triclorometano
CH3CH2Cl → Cloroetano
Alcoholes (R – OH)
Son compuestos que resultan de la sustitución de átomos de hidrógeno de los hidrocarburos por
grupos hidroxilos (OH).
Existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
CH3OH → Metanol. Alcohol primario.
CH3CH(OH)CH3 → 2-propanol. Alcohol secundario.
CH3
CH3 − C − CH3
→ Alcohol terbutilico. Alcohol terciario.
OH
Éteres (R – O – R)
Son compuestos orgánicos que provienen de la unión de dos moléculas de alcohol con eliminación
de una molécula de agua.
CH3 – CH2 – OH + CH3 – CH2 – OH → CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
Se nombran sin numerar la cadena, tomando en cuenta el nombre de los radicales. En general se
nombran como éter y luego el nombre del radical de cadena más larga y después el nombre del radical
más pequeño terminado en ilico.
CH3 – O – CH3 → éter dimetílico
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → éter pentilmetílico
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Aldehídos (R – CHO)
Son compuestos orgánicos que provienen de la deshidrogenación de los alcoholes primarios, es
decir, por pérdida de dos átomos de H.
Se nombran cambiando ol por al.
CH3- CH2 - CHO → propanal
CHO - CHO → etanodial
CH3 - CHO → etanal
También se conocen aldehídos en compuestos insaturados.
CH2 = CH – CHO → 2–propenal
Ésteres (R – COO – R)
Resultan de la reacción de un alcohol con el ácido carboxílico con eliminación de una molécula de
agua.
R – COOH + ROH → R – COO – R + H2O
Se nombran cambiando el sufijo ico por ato en el radical de cadena más larga contando el carbono del
grupo funcional éster, seguido del nombre del siguiente radical de cadena más corta.
CH3 – COO – CH3 → etanoato de metilo
CH3 – CH(CH3) – COO – CH2 – CH3 → 2 – metilpropanoato de etilo
Los ésteres se identifican fácilmente porque tienen un aroma agradable. Por ejemplo, la esencia de la
naranja (acetato de octilo).
Aminas (R – NH2)
Son compuestos orgánicos nitrogenados que se forman, en general, reemplazando los hidrógenos
del amoniaco (NH3) por algún sustituyente carbonado.
Aminas primarias: R – NH2 (un H es sustituido).
Aminas secundarias: R – NH – R’ (dos H son sustituidos).
Aminas terciarias: R – N(R’) – R’’ (tres H son sustituidos).
Se nombran con la terminación amina cuando es primaria o como N alquilamina cuando es secundaria
o terciaria.
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Ácidos carboxílicos (R – COOH o R – CO2H)
Son compuestos orgánicos que provienen en general de la oxidación de un aldehído o la oxidación
enérgica de los alcoholes primarios, en presencia de un agente oxidante como el KMnO4 o K2Cr2O7.
Se nombran con la palabra genérica ácido y la terminación oico en el radical.
HCOOH → ácido fórmico
CH3COOH → ácido acético
CH2 = CH – COOH → ácido 2-propenoico
Amidas (R – CONH2)
Se obtienen al reemplazar el grupo hidroxilo del ácido carboxílico por sustituyentes nitrogenados.
En general, se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:
RCOOH + NH2R → RCONHR + H2O
Se nombran en general colocando el sufijo amida.
CH3 – CONH2 → etanamida
CH3CH(CH3)CH2 – CONH2 → 3-metilbutanamida
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