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Estructuras de Disacáridos en Química Orgánica

Este documento resume información sobre carbohidratos complejos como la amilosa, amilopectina, glucógeno, dextranos, inulina, celulosa, quitina, pectinas, sulfato de condroitina, heparina y ácido hialurónico. Luego presenta dos ejercicios para deducir las estructuras de los disacáridos melibiosa y trehalosa basados en datos de oxidación, hidrólisis, mutarrotación y metilación.

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Estructuras de Disacáridos en Química Orgánica

Este documento resume información sobre carbohidratos complejos como la amilosa, amilopectina, glucógeno, dextranos, inulina, celulosa, quitina, pectinas, sulfato de condroitina, heparina y ácido hialurónico. Luego presenta dos ejercicios para deducir las estructuras de los disacáridos melibiosa y trehalosa basados en datos de oxidación, hidrólisis, mutarrotación y metilación.

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QUIMICA ORGÁNICA III

Carbohidratos; Polisacáridos

Mgtr. Q.F. Pablo A, La Serna La Rosa


AMILOSA
AMILOPECTINA
GLUCOGENO

AMILOPECTINA
DEXTRANOS
INULINA
CELULOSA
QUITINA
PECTINAS
SULFATO DE CONDROITINA
HEPARINA
ACIDO HIALURONICO
EJERCICIO 1
Deduzca la estructura del disacárido, melibiosa, a partir de los siguientes datos:

1. La melibiosa es un azúcar reductor que presenta mutarrotación y forma una fenilosazona.

2. La hidrólisis de la melibiosa con acido o con una α-galactosidasa produce D-galactosa y D-


glucosa.

3. La oxidación con agua de bromo de la melibiosa forma acido melibiónico. La hidrólisis del
acido melibiónico produce D-galactosa y acido D-glucónico. La metilación del acido melibiónico
seguida por hidrólisis produce 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-galactosa y acido 2,3,4,5- tetra-O-metil-D-
glucónico.

4. La metilación e hidrólisis de la melibiosa produce 2,3,4,6-tetra-O.-metil-D-galactosa y 2,3,4- tri-


O-metil-D-glucosa.
EJERCICIO 2
La trehalosa es un disacárido que puede obtenerse a partir de levaduras, hongos, erizos, algas e
insectos. Deduzca la estructura de la trehalosa a partir de la siguiente información.

1. La hidrólisis acida de la trehalosa produce solo D-glucosa.

2. La trehalosa se hidroliza con las α-glucosidasas pero no con las β-glucosidasas.

3. La trehalosa es un azucar no reductor; no presenta mutarrotación ni forma una fenilosazona o


reacciona con agia de bromo.

4. La metilación de la trehalosa seguida por hidrólisis produce dos moles de 2,3,4,6-tetra-O-


metil-D-glucosa.
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