“síntesis de Fluoresceína”
Autores: Oscar de la Parra (17284) dela17284@[Link] compañera: Fabiola
Sánchez Colon (17934) san17934@[Link]
Catedrático: Lic. Luis Alberto. Auxiliar: José Javier Ávila.
Facultad de ciencias y humanidades, Universidad del Valle de Guatemala. Laboratorio de
Química orgánica II, Sección 30, Practica No.7 Guatemala 27 de octubre del 2019.
Resumen: Se llevó a cabo síntesis de fluoresceína a partir de resorcinol y anhidro ftálico con
catalizador ácido. En un tubo de ensayo se agrego 0.05g de resorcinol, 0.05g de anhidro
ftálico y 3 gotas de ácido sulfúrico. Se calentó durante 5min el tubo de ensayo con los
reactivos en la estufa; se dejo enfriando y se le agrego 3ml de agua y 5ml de solución de
hidróxido de sodio. Se determino que el producto obtenido si era el deseado debido a sus
características organolépticas, además que al momento de ponerlo bajo la lampara UV, este
emitió fluorescencia. Las posibles fuentes de error que pudieron haber influenciado en el
resultado de la experimentación, se atribuyen a errores aleatorios debido a que, al momento
de calentar y llevar a cabo la reacción, no se verifico la temperatura de la estufa, por lo que
al momento de colocar el tubo de ensayo con la solución y tras haber pasado 3min la misma
se torno de un color oscuro, atribuido a exceso de calentamiento. Se recomienda medir la
temperatura con un termómetro, para evitar que se tenga sobre calentamiento.
Palabras claves: Sustitución Electrofílica Aromática, Fluoresceína, benceno.
Una sustitución electrofílica aromática, la circuitos cerrados de aire y de gas en
cual es conocida como SEA consiste en la reservas de agua etc. (González, 2010).
sustitución de un átomo de hidrogeno por
un electrófilo, esta se puede dar en ciclos Metodología
aromáticos y bencenos. En los bencenos En un guacal agregar arena y calentar a
es muy común que se lleven a cabo este una temperatura alrededor de los 180°C-
tipo de reacciones debido a que en las 200°C. Con ayuda de un tubo de ensayo
sustituciones el ciclo se mantiene estable, agregar 100mg de anhidrido ftálico y
en comparación una de adición en la que 153mg de resorcinol. Adema, a este se le
se forman varios isómeros debido a que se debe de agregar 3 gotas de ácido sulfúrico
mantiene la reacción. (Álvarez, 2006). 4M y se debe de mezclar. En el baño de
arena colocar el tubo de ensayo a manera
La fluoresceína es una sustancia orgánica que el contenido dentro del tubo se
la cual produce luz fluorescente al encuentre sumergido en la arena.
momento de la irradiación de luz Asegurarse que la temperatura del baño de
ultravioleta, la misma es utilizada en arena sea la correcta, dejar durante 30min
varios sectores ya que posee muchos usos. el tubo de ensayo y posteriormente dejar
Por ejemplo, en oftalmología, es utilizada enfriar durante 5min. Dejar que la
para la detección de defectos presentes en temperatura de la arena llegue a 100°C. En
el iris del ojo. En hidrología se utiliza para el tubo de ensayo se debe de agregar 5ml
el trazo y mapeo de corrientes de acetona y un agitador magnético. Hasta
subterráneas, de igual forma para la que se obtenga un color amarillo se debe
medición de caudales. Otros usos que se le dejar de agitar, de no disolverse todo el
puede dar, es para la detección de fugas en reactivo se debe de agregar otros 5ml de
acetona. En un beaker agregar la calentar y llevar a cabo la reacción, no se
fluoresceína y una perla de ebullición, la verifico la temperatura de la estufa, por lo
solución se debe de calentar hasta obtener que al momento de colocar el tubo de
un residuo naranja. Al residuo naranja se ensayo con la solución y tras haber pasado
le debe de agregar 20ml de éter etílico y 3min la misma se tornó de un color oscuro,
1ml de agua esto para disolverlo con ayuda atribuido a exceso de calentamiento. Se
de agitador magnético. recomienda medir la temperatura con un
termómetro, para evitar que se tenga sobre
Resultados calentamiento.
Cuadro 1. Características
organolépticas.
Conclusiones
Sustancia Características 1. Se logro llevar a cabo la síntesis de
Fluoresceína Liquido viscoso con fluoresceína según las
propiedades fluorescentes. características organolépticas del
producto.
Discusión de resultados 2. Las fuentes de error se atribuyen a
errores aleatorios, como por
Se logro llevar a cabo la síntesis de ejemplo el sobre calentamiento de
fluoresceína, a partir de un catalizador la solución.
ácido.
Se logro observar que el producto obtenido
era el esperado debido a las características Anexos
organolépticas como se muestra en el Imágenes
cuadro 1 y en la imagen 1. La fluoresceína
obtenida era de color corinto debido a que Imagen 1. Fluoresceína.
la cantidad de sustrato, esto se evidencio a
través de su consistencia que era un tanto
solida esto debido a que, al momento de
aplicarle calor se sobre paso la
temperatura, por lo que parte de la
solución se quemó.
La fluorescencia se logró evidenciar al
momento de exponer la solución a la
lampara UV, evidenciando que electrones
absorben luz y la reflejan en forma de
fluorescencia lo que nos indica que los
electrones se encuentran en un estado de
excitación.
Las posibles fuentes de error que pudieron
haber influenciado en el resultado de la
experimentación, se atribuyen a errores
aleatorios debido a que, al momento de
Mecanismo de la reacción
Literatura citada
González, M. (2010). Fluoresceína.
Química. Extraído de:
[Link]
s-quimicos/fluoresceina
Álvarez, D. (2006). Sustitución
electrofílica aromática. Química. Textos
científicos. Extraído de:
[Link]
a/aromaticos/sustitucion-aromatica
