INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica II

MANUAL DE PRÁCTICA DE QUÍMICA

ORGÁNICA II

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INTRODUCCIÓN

En la actualidad existe una infinidad de compuestos orgánicos diferentes, esta cantidad

aumenta cada día debido a la constante investigación de los químicos. Para identificar,
separar y sintetizar dichos compuestos es necesario emplear métodos sistematizados
de investigación que hemos de emplear.
Este manual de prácticas para el Laboratorio de Química Orgánica II tiene como
finalidad favorecer un máximo aprendizaje en las técnicas básicas, así como ayudar a
establecer relaciones, verificar conceptos teóricos y desarrollar cierta habilidad
experimental. Se busca promover en el alumno el desarrollo de sus capacidades de
observación y análisis que le permita relacionar el trabajo desarrollado en la escuela
con el de la práctica profesional. Este manual pretende ser una guía de ayuda para los
alumnos en donde puedan encontrar los puntos más importantes sobre las prácticas a
realizar dentro del laboratorio de química orgánica II.
Los experimentos que constituyen este manual provienen de los propuestos por el plan
de estudio de esta experiencia educativa y permiten sintetizar e identificar compuestos
orgánicos por reacciones de sustitución, eliminación y adición, incluyen los objetivos y
competencias propuestas a desarrollar en el alumno dentro de cada una de las
prácticas; contiene también el fundamento teórico para que se dé una idea de lo que en
si es el producto, así como la guía de reactivos y materiales a utilizar, la reacción en
cuestión y la parte experimental, así como la parte de la cibergrafía para que se tenga
acceso de los lugares de origen de la información pertinente dentro del manual.

OBJETIVO
En esta experiencia educativa el alumno manejará las sustancias químicas desde el
punto de vista práctico así como aprenderá a instalar y operar los equipos de
extracción, síntesis y análisis de las sustancias químicas y, mediante observación,
discusión y debate en el laboratorio se medirá su aprendizaje.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR
El estudiante mediante los experimentos propuestos:
 Realiza comparaciones de los rendimientos teóricos y prácticos en las reacciones.

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 Identifica cada paso que se va realizando dentro del mecanismo de reacción que se
emplea.
 Adquiere habilidad en el manejo y equipo de laboratorio.
 Interpreta las técnicas para realizar los diferentes experimentos.
 Comprende la peligrosidad de los reactivos a emplear y aplica las medidas de seguridad
pertinentes.
 Aplica sus conocimientos y habilidades en investigación básica.
 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas y
de integración de grupos de trabajo

METODOLOGIA DE TRABAJO

La metodología a seguir en el laboratorio de química orgánica indica la manera de cómo

trabajar a lo largo del curso, además estas series de procedimientos presentados en este
manual son con el fin de que el alumno comprenda el trabajo en equipo, la seguridad, la
responsabilidad, la limpieza y el orden del área en que trabaja.
Las recomendaciones más importantes para la realización de las prácticas son las siguientes:

 El equipo de trabajo debe de estar conformado por un mínimo de 2 personas, solo

se le permite faltar a los integrantes del equipo por motivo enfermedad o por
representar a la institución en eventos académicos, culturales o deportivos.
 La asistencia es importante ya que todo alumno que cursa un laboratorio debe
tener el 100% de las prácticas acreditadas y un 80 % para tener derecho a
recuperación.
 Usar el equipo de protección personal (bata, gafas, pantalón, zapatos cerrados, en
caso de utilizar reactivos muy peligrosos y corrosivos se recomienda el uso de
guantes y mascarillas).
 Generalmente, todas las prácticas, si trabaja eficientemente, se pueden realizar en
el tiempo asignado, no se permitirá permanecer más tiempo en el laboratorio.
 Antes de abandonar el laboratorio deberá cerciorarse de dejar limpia su área de
trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los canales de desagüe no
estén obstruidas.
La sesión del laboratorio consta de 3 partes:
 Actividades previas: Es una investigación de lo que deben saber en la sesión
experimental y se entrega al inicio de la sesión.

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 Laboratorio: En esta sección se desarrolla la práctica, es decir, donde se realizan

las observaciones de las características, propiedades y comportamiento de las
sustancias sujetas al proceso de síntesis.
 Reporte: Es el informe de lo experimentado plasmando en éste lo más importante
y el formato lo específica el maestro de laboratorio.

¿CÓMO PRESENTAR UN INFORME DE LABORATORIO?

Después de realizar un experimento, el estudiante debe presentar un informe de

laboratorio. Aunque existen diferentes estilos de informe de laboratorio, lo cual depende
de los objetivos de cada práctica, se sugiere que el informe tenga el siguiente
contenido:
1. Portada
2. Objetivos
3. Marco teórico
4. Datos y observaciones
5. Esquemas
6. Cálculos y resultados
7. Discusión de resultados y conclusión
8. Competencias alcanzadas
9. Bibliografía
El informe se debe presentar según lo indique el maestro (escrito o digital). A excepción
de la portada, a la cual se asigna una única hoja, el resto del contenido se escribe en
forma continua en las páginas interiores. Si el informe es hecho a mano, la letra debe
ser perfectamente legible, sin enmendaduras y debe evitarse el uso de correctores.
Descripción breve del contenido
• Portada. La información que se debe anotar en la portada es la siguiente:
 Nombre de la institución.
 Datos de la asignatura
 Número y Título de la práctica realizada.
 Número de equipo y nombres de o los integrantes que presentan el reporte.
 Nombre del instructor que dirige el curso.
 Fecha de entrega del reporte.

• Objetivos. Son las metas que se persiguen al realizar la experimentación

normalmente se resumen en tres o cuatro puntos.
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• Marco teórico. Se trata de un resumen de los principios, leyes y teorías de la

Química que se ilustran o aplican en la experiencia respectiva.
• Datos. Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de mediciones y
que se han de utilizar en el proceso de los cálculos.
Una cantidad es una expresión que denota la magnitud de una propiedad. La cantidad
consta de un símbolo y de unas unidades que corresponden a los establecidos por el
Sistema Internacional de Unidades, además su valor numérico debe contener el
número apropiado de cifras significativas.
En los datos, los reactivos químicos (elementos y/o compuestos), se representan por
medio de símbolos y fórmulas químicas.
Observaciones: (¿qué pasó? ó ¿cómo lo hice?): Consiste en la descripción de los
experimentos, deberá detallarse lo suficiente para que permita la repetición de la
reacción sin tener que consultar bibliografía adicional. Deberá citarse el peso de todos
los compuestos (o el número de moles), la pureza de las materias primas y disolventes
y todas las condiciones de reacción pertinentes (temperatura, tiempo, presión, etc.), así
como el desarrollo y los procedimientos de purificación. También deberá incluirse la
información correspondiente a los aparatos utilizados, cualquier peculiaridad que se
observe y cada uno de los procedimientos sencillos utilizados para seguir el curso de la
reacción.
Esquemas: Son los dibujos o fotografías de lo realizado durante el desarrollo de la
experimentación y deben complementar a las observaciones.
Gráficos. Los gráficos que hacen parte de un informe por lo general cumplen dos
objetivos: (a) Proporcionan información a partir de la cual se pueden obtener datos
complementarios y necesarios para los cálculos; en otras palabras, hacen parte de los
datos. (b) Representan la información derivada de los cálculos; es decir, hacen parte de
los resultados.
Cálculos y resultados. Los resultados surgen al procesar los datos de acuerdo con
principios o leyes establecidas. Deben presentarse preferiblemente en forma de tabla
junto con un modelo de cálculo que exprese, mediante una ecuación matemática
apropiada, la forma como se obtuvo cada resultado.
Conclusiones y discusión. Aquí se trata del análisis de los resultados obtenidos a la
luz de los comportamientos o valores esperados teóricamente. Específicamente la
discusión y las conclusiones se hacen con base en la comparación entre los resultados
obtenidos y los valores teóricos que muestra la literatura química, exponiendo las
causas de las diferencias y el posible origen de los errores. Si hay gráficos, debe

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hacerse un análisis de regresión para encontrar una ecuación que muestre cuál es la
relación entre las variables del gráfico.
Competencias alcanzadas: Explicar cuáles de las competencias a desarrollar se
alcanzaron al término de cada práctica
• Bibliografía. Se escribe la bibliografía consultada y de utilidad en la elaboración del
informe. La bibliografía de libros y/o artículos debe ajustarse a las normas establecidas
internacionalmente.
Textos:
Autor(es), título del texto, edición, editorial, ciudad y fecha y páginas consultadas.
Revistas:
Autor(es), título de la revista, año, volumen (en negrilla), número de entrega, cuando
existe, número de la página.

SISTEMA DE EVALUACION

Criterios Excelente Satisfactorio Puede mejorar Insatisfactorio Calificación

Actividades Esquema claro y Esquema claro y Esquema claro y Esquema poco claro
previas (AP) ordenado de todo el conciso de gran parte conciso pero con con poca información
procedimiento del procedimiento poca información. del procedimiento.
20% experimental. experimental.
Conocimiento sólido Conocimiento de la Algo de conocimiento Poco conocimiento
de la práctica, de la mayor parte del del procedimiento del procedimiento, de
peligrosidad de los procedimiento de la experimental, de la la peligrosidad de los
reactivos y de las práctica, de la reactivos y de su
peligrosidad de los
medidas de seguridad peligrosidad de los manejo.
reactivos y de la
para manejarlos. reactivos y del
manejo de los peligrosidad
Datos y cálculos mismos. Datos claros, pero sin
claros con resultados Datos y cálculos Datos y cálculos
cálculos y resultados
expresados organizados claros desorganizados,
correctamente pero resultados algo inexactos y con
imprecisos resultados erróneos
Desempeño en Utiliza de forma Utiliza el equipo de Utiliza el equipo de Utiliza solo la bata
el laboratorio adecuada el equipo seguridad básico seguridad básico dentro del laboratorio.
de seguridad dentro dentro del dentro del No participa en el
(DL) del laboratorio. laboratorio. laboratorio. desarrollo de la
40% Participa en el Participa en el Participa en el sesión con el equipo
desarrollo de la desarrollo de la desarrollo de la de trabajo.
sesión con el equipo sesión con el equipo sesión con el equipo Trabaja con poca
de trabajo. de trabajo. de trabajo. responsabilidad y
Trabaja con Trabaja con Trabaja con poca orden durante el
responsabilidad y responsabilidad y responsabilidad y desarrollo de la
orden durante el orden durante el orden durante el práctica.
desarrollo de la desarrollo de la desarrollo de la No entrega el material
práctica. práctica. práctica. y mesa de trabajo
Entrega el material y Entrega el material y Algunas veces limpios
mesa de trabajo mesa de trabajo entrega el material y Realiza un manejo
limpio al final de la limpio al final de la mesa de trabajo poco inadecuado de
sesión. sesión. limpios reactivos, residuos y
Realiza un manejo Realiza generalmente Realiza un manejo material
adecuado de un manejo adecuado poco adecuado de
reactivos, residuos, de reactivos, residuos reactivos, residuos y
desechos y material. y material. material
Los resultados Los resultados Los resultados Los resultados
obtenidos por el obtenidos por el obtenidos por el obtenidos no se

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equipo de trabajo se equipo de trabajo no equipo de trabajo no ajustan a lo esperado

Bitácora (B) ajustan a lo esperado se ajustan a lo se ajustan a lo en la sesión.
40% en la sesión. esperado en la esperado en la Registra pocas
Registra sesión. sesión. observaciones en el
observaciones y Registra Registra pocas desarrollo de la
resultados durante el observaciones y observaciones y sesión.
desarrollo de la resultados durante el resultados Copian conclusiones
sesión. desarrollo de la incompletos en el de otros equipos
Redacta conclusiones sesión. desarrollo de la Entregan su informe
coherentes acordes Redacta conclusiones sesión. con poca
con los objetivos y coherentes acordes Redacta conclusiones información, sin
resultados de la con los objetivos y no acordes con los resultados y no
práctica. resultados de la objetivos y resultados respetan el formato
Entrega su informe práctica. de la práctica. establecido
con buena Entrega su informe Entrega su informe
presentación, con con buena con no muy buena
resultados completos presentación, con presentación, sin
respetando el formato resultados y resultados y no
establecido. respetando el formato respetan el formato
establecido. establecido

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MONTAJE DEL EQUIPO EXPERIMENTAL

Equipo de destilación

Fig. 1 Equipo de destilación con parrilla

Fig. 2 Equipo de destilación sin adaptador Fig. 3 Equipo de destilación con

adaptador

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Fig. 4 Equipo de Fig. 5 Equipo de destilación

destilación simple con dosificador y recolector
de gases

Fig. 6 Matraz balón de

fondo plano esmerilado Fig. 7 Matraz balón de fondo
plano esmerilado con el
conector en Y y refrigerante

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Fig. 8 Equipo de destilación con baño de hielo

Uso del embudo de separación

Fig. 9 Agitando para lavado de un líquido Fig. 10 Equipo para la

separación de fases

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(a) (b) (c)

Fig. 11 Equipos de Reflujo (a) Equipo normal (b) Equipo con agente desecante (c)
Equipo a microescala

Fig. 12 Matraz de bola de 3 Fig. 13 Tubo Fig. 14 Adaptador

bocas colector en Y en Y

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Proceso de Filtración

Fig. 15 Filtración en frío Fig. 16 Filtración en caliente a través de un embudo

Buchner y bomba de vacío

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PRÁCTICA 1
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
OBJETIVO:

 Conocer el reglamento interno del laboratorio y las medidas de

prevención que se deben tomar antes, durante y finalizada la práctica.

INTRODUCCIÓN

La seguridad en los laboratorios es el conjunto de medidas que incluye la

protección, control y seguimiento de los agentes de riesgo dentro de los
laboratorios, evitando perdida, uso indebido o acceso no autorizado.
Un riesgo químico es aquel que se deriva del contacto (directo, por manipulación,
inhalación, etc.) con productos químicos.
Los equipos de protección individual son elementos que protegen a la persona que
maneja productos tóxicos cuando no existe la certeza de que los medios de protección
colectivos (extracción general) ofrecen el máximo de seguridad. Es importante ser
consciente de la necesidad de su uso durante todo el tiempo en que se realiza la
actividad que los requiere. Los equipos de protección colectivos son elementos de
ayuda en caso de emergencias (vertidos, salpicaduras, derrames, etc.). Deben
mantenerse en buen estado y al alcance para que su uso pueda realizarse con la
rapidez requerida.
Las prácticas de laboratorio comprenden temas que están vinculados con el manejo
continuo de reactivos químicos en cada una de las prácticas a desarrollar, las cuales
inician a partir del segundo tema y terminan en el cuarto tema; por lo cual es importante
que el alumno reconozca a detalle los emblemas de seguridad para evitar algún
accidente, que conozca las reglas de laboratorio, los instructivos de seguridad, las
instrucciones en caso de sismo, las recomendaciones para evitar pérdidas personales,
los recursos para la atención de accidentes, las rutas de evacuación, los teléfonos de
emergencia, los símbolos de los riesgos de las sustancias químicas y el código de
colores de las tuberías.
En las instituciones educativas, y en la industria existen, dibujos e imágenes con
carácter de señalamiento que permite conocer los procedimientos de seguridad, por lo
cual es importante tomarlos en cuenta como una medida de seguridad, así como una
muestra de cultura, buenas costumbres y de respeto entre los alumnos que integran los
equipos de laboratorio.
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Antes de trabajar en un laboratorio se deben de conocer los aspectos básicos que

envuelve dicha área, tales como las normas de seguridad, la composición de los
materiales,  la lectura de las etiquetas de las sustancias,  las acciones ante un posible
accidente, el equipo de seguridad, el manejo de desechos, etc. 

ACTIVIDADES PREVIAS:

1. Investigar las normas de seguridad de un laboratorio.

2. Investigar que las sustancias peligrosas que existen en tu casa y menciona
algunas.
3. Investiga cual es el equipo de seguridad personal para un laboratorio.
4. ¿Qué es un reglamento?
5. ¿Por qué es importante conocer el reglamento de un laboratorio?
6. Realiza el diagrama de bloques de esta sesión.

Para cumplir con el objetivo señalado, el profesor presentará inicialmente los recursos
a los alumnos, mediante un recorrido por el área de laboratorios correspondiente al
curso experimental en cuestión. Todas las áreas de laboratorios cuentan con los
recursos para preservar la seguridad en estos espacios. Estos recursos se pueden
agrupar en dos conceptos: (A) los que se enfocan a la prevención de los accidentes y
(B) los que permiten enfrentar las contingencias.

A. Recursos para la prevención de accidentes.

A-1. Señalamientos para el uso de implementos de seguridad.
Los señalamientos para el uso de implementos que permitan evitar daños
personales, como una medida obligatoria en los laboratorios, en primer lugar, el uso
obligatorio de la bata (Imagen 1) que previene de daños en ropa y partes del cuerpo. La
prohibición de fumar en áreas de destinadas de trabajo, y la de ingerir alimentos en
durante el desarrollo de la práctica.

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Se recomienda el uso de guantes en el caso de manejar sustancias peligrosas, así

como el uso de lentes de seguridad para evitar daños por salpicaduras en los ojos
cuando lo indique el Profesor de Laboratorio o el Manual de Laboratorio (imagen 2). Así
mismo, se indica la precaución de fuego en las prácticas que utilicen disolventes
volátiles orgánicos, líneas de gas y otras causas de posible incendio, para realizar las
medidas de seguridad oportunas para prevenir algún accidente.

A-2. Publicación de los instructivos respectivos para la seguridad en el

laboratorio.
En cada área de laboratorios se encuentra publicado el Instructivo del Funcionamiento
Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los
Laboratorios de Docencia. En estos instructivos se indican las reglas para permanecer
y conducirse en las áreas de los laboratorios de docencia.

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Imagen 3: Instrucciones en caso de sismo.

A-3. Recomendaciones para preservar la seguridad.

En atención a las eventualidades en las que se pone en riesgo las pertenencias de los
alumnos, así como los materiales y equipos que tienen en préstamo, se les
recomienda, (Imagen 4) las precauciones para evitar pérdidas personales en cada una
de las áreas de laboratorios de docencia.
.

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Imagen 4. Recomendación para la prevención de pérdidas

B. Recursos para la atención de accidentes.

B-1. Primeros auxilios.
La ubicación de los recursos para primeros auxilios se indica por medio de
señalamientos (Imagen 5a) y los botiquines se encuentran en lugares visibles dentro de
las áreas de laboratorios (Imagen 5b).

Imagen 5. Recursos para la atención de accidentes

a) Primeros auxilios b) Botiquín

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B-2. Regaderas.
En cada área de laboratorios existe una regadera (Imagen 6) para atender cualquier
accidente por derrame o salpicado en el cuerpo, de reactivos peligrosos que puedan
eliminarse con agua.

B-3.Extintores.
Todas las áreas de laboratorios cuentan extintores (Imagen 7) para auxiliar el
surgimiento de incendios, los cuales se ubican en lugares visibles y estratégicos para
contender con eventualidades de la presencia de fuego a controlar con sus respectivos
señalamientos.

Imagen 6. Regadera imagen 7 Extintor

B-4. Puertas de emergencia.

En cada área de laboratorios de docencia, existen cuando menos dos puertas de
emergencia, en las que se indica que “no son puertas de paso”, ya que son solo para
emergencias (Imagen 8a y 8b).

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Imagen 8 a imagen 8 b

B-5. Rutas de evacuación.

Los señalamientos de rutas de evacuación se encuentran no solo en las áreas de
laboratorios, sino también en todo el edificio en el que se ubica cada una de las áreas
de laboratorios (Imagen 9).

Imagen 9 Ruta de Evacuación

Teléfonos de Emergencia

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En casos de ocurrir una emergencia tal como cortes, abrasiones quemaduras o

ingestión accidental de algún producto químico, tóxico o peligroso, se deberá dar aviso
inmediato al docente y comunicarse a alguno de los teléfonos del cuadro siguiente:

Simbología para denotar los riesgos de los reactivos químicos

Tanto en laboratorios de instituciones educativas como en las empresas donde se
manejan sustancias químicas, existen diversos sistemas convencionales para dar a
conocer mediante colores y símbolos los riesgos de las sustancias químicas, los más
usuales son:
• Números de riesgo de la Organización de Naciones Unidas (ONU)
• Diamante de la National Fire Protection Association (NFPA).
• Sistema del Departamento de Transporte de los Estados Unidos (DOT).
• Códigos de riesgo de empresas fabricantes de reactivos químicos, como Merck y
Baker.
De los sistemas anteriores el más común es el de NFPA cuyo símbolo es un rombo
(imagen 10) que representa visualmente la información sobre tres categorías de riesgo:
salud, inflamabilidad y reactividad; identificadas y clasificadas en una escala del 0 al 4,
dependiendo del grado de peligro que presenten. Adicionalmente, señala riesgos
específicos como poder oxidante, corrosividad, si se trata de un compuesto radiactivo,
su reactividad con el agua y si tiene carácter ácido, básico o neutro.
En cuanto a los símbolos de riesgo empleados por las empresas fabricantes de
reactivos químicos, algunos se encuentran ejemplificados en la imagen 11.
La imagen 12, muestra donde podemos observar algunos símbolos de riesgo
empleados en laboratorios e industrias.

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Imagen 10. Símbolo en forma de rombo o diamante de la NFPA

Figura 11

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Imagen 12 Símbolos de riesgos utilizados en laboratorios de industrias

Finalmente es importante también conocer o familiarizarse con el código de colores que

se emplean de forma general en algunas normas tanto institucional como en el sector
industrial.

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REGLAMENTO INTERNO PARA OPERAR Y ACREDITAR LOS LABORATORIOS

DEL DEPARTAMENTO DE QUÍMICA Y BIOQUÍMICA DEL INSTITUTO
TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

Artículo 1: Para ser tomada en cuenta una práctica de laboratorio, es requisito

indispensable la asistencia a la misma y la realización en forma completa.
Artículo 2: Una vez iniciada la práctica, el alumno tendrá 10 minutos de tolerancia
para el acceso al laboratorio. Pasado este tiempo se considera falta.
Artículo 3: El alumno deberá asistir al 80 % del total de prácticas realizadas para
tener derecho a evaluación.
Artículo 4: En caso de que el alumno tenga inasistencia a la práctica, únicamente
se aceptaran justificantes que deberán presentar a la División de Estudios
Profesionales en los casos siguientes:
a) Por enfermedad corta o prolongada debiendo presentar una incapacidad
médica, debidamente legalizada (IMSS, PEMEX, ISSSTE, CRUZ ROJA,
CENTRO DE SALUD).
b) En eventos de representación oficial (académico, cultural y deportivo), que
deberá estar firmado por el subdirector y el jefe del departamento del área
correspondiente.
c) Para ambos casos deberá entregar la justificación con máximo la sección
siguiente de laboratorio.

Artículo 5: En caso de inasistencia justificada el alumno realizara las prácticas en

una sesión de recuperación. Solo se podrá presentar 2 prácticas a recuperación.
Artículo 6: Si la asistencia del gripo a la práctica es parcial esta se llevara a cabo
aun en el caso de que asista un solo alumno. Si la inasistencia del grupo es total a
la práctica esta se dará por vista, quedando a criterio del jefe del departamento
académico correspondiente la aplicación del Artículo 13, si existe justificante de la
inasistencia a petición del grupo.
Artículo 7: Es obligación de los alumnos depositar los residuos en los frascos
asignados que le indique su profesor.
Artículo 8: Es obligación de los alumnos el uso de la bata y equipo de protección
dentro del laboratorio, de lo contrario no tendrá acceso a trabajar en el.

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Artículo 9: Solo se permitirá el acceso de los alumnos cuando se encuentre

presente el profesor responsable de la práctica.
Artículo 10: El préstamo para uso interno en el laboratorio de equipos,
herramientas, material, reactivo y manual se hará mediante el uso de vales,
respaldado por la credencial del alumno.
Artículo 11: Al término de la práctica el alumno deberá entregar el material
solicitado, en las misma condiciones en la fue entregado.
Artículo 12: Cuando el alumno ocasione algún desperfecto en el equipo,
herramienta o material, tendrá la obligación de reparar y/o reponer el daño
causado.
Artículo 13: Cuando se desconozca la operación y manejo del equipo herramienta o
material se deberá solicitar asesoría al profesor.
Artículo 14: Queda estrictamente prohibido fumar, e introducir alimentos y/o
bebidas dentro del laboratorio.
Artículo 15: Al término de la práctica el alumno deberá entregar completamente
limpio su área de trabajo, mesa, equipo y material utilizado.
Artículo 16: Es obligación guardar el orden y la disciplina dentro del laboratorio.
Artículo 17: El desconocimiento del presente reglamento, no exime de su
cumplimiento a profesores y alumnos usuarios del laboratorio.

Antes de iniciar el trabajo experimental deberá seguir las siguientes medidas de

seguridad:

 Abróchese la bata de laboratorio (que deberá ser obligatoriamente de

algodón), amárrese el cabello si lo usa largo y utilice zapatos cerrados.
 Conocer las propiedades, peligrosidad y toxicidad de los reactivos a manejar.
 Uso obligatorio de lentes de seguridad y mascarillas.
 Escuche atentamente las instrucciones de su profesor.
 El lugar de trabajo debe permanecer siempre limpio y ordenado.
 Examine cuidadosamente el material, instrumentos y equipos de laboratorio,
y cerciórese de su correcto funcionamiento, como también de los enchufes
eléctricos, llaves de agua y gas.
 Retire de sus manos objetos metálicos, tales como anillos y pulseras.
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 Observe sus alrededores y ubique los extintores, duchas de seguridad y las

salidas de escape.
 Asegúrese que las puertas de escape estén sin seguro y sin llave.

Durante el desarrollo experimental usted deberá seguir las siguientes medidas de

seguridad:

 Comenzar el trabajo experimental sólo con la autorización del profesor. Siga

sus instrucciones, no se arriesgue. Si no sabe, pregunte
 No actúe por iniciativa propia.
 Los reactivos que desprenden gases tóxicos deben de abrirse bajo campana
de extracción de gases.
 Verificar qué sustancia química está utilizando. Para cumplir esta regla deberá
leer la etiqueta o rótulo del envase. Nunca utilizar sustancias desconocidas o sin
rótulo.
 Las conexiones de mangueras a aparatos de vidrio deben realizarse
cuidadosamente, lubricando con agua, sin intentar torsionar o doblar el
vidrio.
 En caso de utilizar sustancias metálicas, tales como Na, K, Ca, AlCl 3, etc., no
las ponga en contacto con agua, ya que producen explosiones, fuego
metálico y emanaciones de gases peligrosos de difícil extinción.
 En caso de sufrir u observar cualquier accidente (cortadura, quemadura,
derrame de reactivos, etc.) deberá informar inmediatamente al profesor
responsable y de esta forma activar los mecanismos planificados para mitigar
el accidente.
 No se debe trabajar con materiales inflamables o solventes sobre llama
directa o cerca de las mismas. Para calentamiento, sólo se utilizaran
resistencias eléctricas o planchas calefactoras blindadas. Se prestará
especial atención al punto de inflamación y de autoignición del producto.
 Cuando se calienten los tubos de ensayo debe hacerse utilizando pinzas y por la
parte más alta a donde llegue el líquido, inclinando el tubo y nunca por el fondo
del mismo, ya que de no hacerlo así, el líquido podría proyectarse por la boca
del tubo de ensayo.

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 Los productos químicos nunca deben olerse colocando la nariz sobre la boca del
recipiente que los contiene, sino que “se abanicará” con la mano, dirigiendo el
vapor suavemente hacia la nariz, de esta forma se evita el que se produzca
irritación de las vías respiratorias.
 Nunca se deben pipetear con la boca los productos químicos, sino con una pera
de goma, porque, de no hacerlo así, se puede producir irritación o quemaduras
en la boca.
 Los pasillos del laboratorio deberán permanecer despejados durante la
realización de la práctica; por lo que queda estrictamente prohibido dejar la
mochila en el piso o sobre las mesas de trabajo. Las mochilas deberán
guardarse en las gavetas correspondientes.

Finalizado esta sesión deberá seguir las siguientes medidas de seguridad:

 Desconecte las conexiones eléctricas (enchufes) y deje enfriar el material

que ha sido expuesto al calor, evitar choques térmicos al ponerlo en contacto
con agua, ya que éstos se pueden quebrar.
 Depositar los residuos en base al diagrama de residuos que se encuentra al
final de cada práctica.
 Lave el material de vidrio prolijamente y suba sus bancos tal como usted los
encontró en el inicio de la práctica.
 Dejar limpio el área de trabajo.
 Retirarse la bata hasta que este fuera del laboratorio.
 Verificar que las llaves del agua y gas estén cerrado.
 Solicite autorización para retirarse.

DESCRIPCIÓN DEL PROCEDIMIENTO:

1. Leer detalladamente el reglamento del laboratorio de química.
2. Haga un recorrido por el laboratorio y vea las condiciones de seguridad que
existen. Observa y conozca el uso adecuado de cada uno de los equipos de
seguridad existente en el laboratorio.
3. Realizar un dibujo sobre la estructura del laboratorio incluyendo las rutas de
evacuación, la ubicación de los equipos de seguridad, así como la
distribución de las mesas de trabajo.
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 Describir el funcionamiento que tiene los siguientes equipos de seguridad.

 Regadera
 Botiquín
 Lava ojos
 Extintor
 Campana de extracción de gases
 Describir el material visto en el laboratorio

CUESTIONARIO:
1. Después de leer el reglamento del laboratorio, proponga algunas reglas que
crea que no están consideradas, incluya en el plano de laboratorio, la ruta de
evacuación hacia el punto de reunión más cercano.
2. Definir que es la seguridad y porque es importante en el campo de la
química.
3. Como considera que debe desarrollarse en el laboratorio, manejo de
reactivos y vestimenta de seguridad.
4. Indique que tipo de contenido debe tener un botiquín de laboratorio.
5. Investigue que accidentes son los más frecuentes en el laboratorio y con qué
frecuencia ocurre.
6. Investigue las normas aplicadas a la seguridad en los laboratorios.
7. ¿Qué materiales conociste en el Laboratorio de Química Orgánica?
8. Investigar cuales son los materiales y equipos utilizados en el Laboratorio de
Química Orgánica II.

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TEMA I

ESTUDIO DE HALOGENUROS DE
ALQUILO

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INTRODUCCIÓN
Los halogenuros de alquilo R-X, donde X = Cl, Br, I juegan un papel central en la
Química Orgánica. Pueden prepararse de alcoholes, alquenos y también de alcanos
por procesos industriales. Los halogenuros de alquilo son la materia prima para la
preparación de un gran número de grupos funcionales, mediante síntesis que
generalmente involucran reacciones de sustitución nucleofílica, en donde el halogenuro
se reemplaza por algún nucleófilo como ciano, hidroxilo, alcóxido, carboxi entre otras
opciones, dando lugar así a nitrilos, alcoholes, éteres, ésteres, etc.
Nu:- + R-X → :Nu-R + X
El nucleófilo (Nu-) puede ser un ión con una carga negativa, como I- o HO-, o una
molécula sin cargas pero con uno o dos pares de electrones sin compartir, como el
oxígeno de una molécula de agua H-O-H.
En cuanto a los grupos salientes, además de los halogenuros, también son buenos
grupos salientes un hidroxilo protonado (R- +OH2), una amina protonada (R-+NH3), un
grupo p-toluensulfonilo (p-CH3C6H4SO3-) y otros. En la siguiente discusión, el grupo
saliente se representará por X.
Reacciones de sustitución
La sustitución puede suceder en un sólo paso:
δ- δ-
Nu- + R-X → [Nu----R-----X] → :Nu-R + X-
O puede ocurrir en dos pasos, lo que depende principalmente de la estructura del
grupo R:
R:X → R+ + X-
Nu- + R+ → :Nu:-R
Para distinguir entre la reacción que ocurre en un solo paso y la que ocurre en dos, es
necesario estudiar la cinética de la reacción.
Si la reacción ocurre en un sólo paso, el nucleófilo debe chocar con el derivado de
alquilo y la velocidad dependerá de la concentración de estos dos reactivos:
Velocidad = k [Nu-] [RX]
Esta reacción se llama sustitución nucleofílica bimolecular: SN2.

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Si la reacción ocurre en dos pasos, la cinética depende del primer paso, que es el paso
lento, y por lo tanto, sólo dependerá de la concentración del grupo saliente. Esta
reacción se llama sustitución nucleofílica unimolecular, SN1.
Velocidad = k [RX]
La reacción SN1 procede a través de un carbocatión plano. Si el reactivo es quiral, el
producto será una modificación racémica, pues el intermediario es plano.

La reacción SN2 ocurre por inversión de la configuración para dar un producto que
tendrá quiralidad opuesta a la del reactivo.

El orden de reactividad para grupos salientes simples en la reacción SN2 es:

CH3 – X > R-CH2 – X > R2-CH – X > R3-C – X

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PRACTICA No. 2
SÍNTESIS Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
 Sintetizar el 2-cloro-2-metilpropano a partir del 2-metil-2-propanol mediante una
reacción de sustitución nucleofílica tipo SN1.
 Caracterizar el 2-cloro-2-metilpropano mediante pruebas cualitativas de
identificación de grupos funcionales.

 Fortalecer los conceptos básicos de química para lograr las competencias y

perfeccionamiento de las adquiridas anteriormente en los laboratorios.
 Desarrollar en el estudiante la capacidad de: crítica, observación, análisis y
extracción de conclusiones a partir de los datos experimentales .
 Aplicar medidas de seguridad en cuanto al manejo seguro de reactivos y residuos
peligrosos.

ACTIVIDADES PREVIAS
1. Realizar un diagrama de bloques de la técnica.
2. Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear, así como la del halogenuro
obtenido
3. Indique las medidas de seguridad que debe emplear en el desarrollo de este
experimento.
4. investigar las propiedades físicas (índice de refracción, color, olor; punto de
ebullición, densidad) de los reactivos y producto final de esta práctica.
5. Escribir los cálculos teóricos del rendimiento a obtener.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las
reacciones de sustitución nucleofílica unimolecula-SN1
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo
cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
 Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.

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 Capacidad de organizar y planificar.

 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras
personas y de integración de grupos de trabajo.

DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
El objeto de este experimento será preparar el 2-cloro-2-metilpropano, ya que ésta
familia de compuestos son importantes precursores o bloques de construcción en
todo el entramado sintético. El 2-cloro-2-metilpropano se obtiene mediante una
reacción de sustitución nucleofílica entre el 2-metil-2-propanol y el ácido clorhídrico
concentrado. Después del secado, el halogenuro de alquilo crudo se purifica por
destilación.

REACCIÓN

Mecanismo de Reacción

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MATERIAL REACTIVOS
1 Barra magnética Alcohol ter-butílico 10 mL
1 Embudo de separación Ácido clorhídrico 30 mL
1 Matraz Erlenmeyer 125 Ml Agua destilada
1 Parrilla eléctrica con agitación Bicarbonato de sodio 20 mL
1 Piseta con agua destilada Hielo
1 Anillo metálico Sulfato de sodio anhidro 0.5 g
1 Probeta graduada de 10 mL Sol. alcohólica de AgNO3 al 3%
1 Probeta graduada de 50 mL Sol. de NaI en acetona al 10%
1 Soporte universal
3 Vasos de precipitados de 100 mL
2 Vasos de precipitados de 50 mL
3 Tubos de ensayo de 10x10
1 Pinza p/tubo de ensaye
1 Gradilla

DESARROLLO

Etapa 1. Adición del ácido clorhídrico y agitación.

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 10 mL (7.85 g, 0.1 mol) de alcohol ter-
butílico, agregue lentamente 30 mL de ácido clorhídrico concentrado (12 M), y agite la
mezcla de reacción con una barra magnética por 15 minutos a temperatura ambiente
(Figura 1).

Etapa 2. Separación de las capas orgánica y acuosa.

Transfiera la mezcla de reacción a un embudo de separación de 250 mL, coloque el
tapón para agitar la mezcla liberando la presión a través de la llave. Deje reposar hasta
que se separen claramente dos capas: capa acuosa (inferior) y capa orgánica
(superior) (Figura 2)

Etapa 3. Separación de la capa orgánica de la acuosa.

Abra la llave de paso del embudo de separación para bajar la fase acuosa (capa
inferior) sobre un vaso de precipitado de 100 mL (R1), cierre la llave de paso y después
deje caer en otro vaso de precipitado de 100 mL, la fase orgánica (capa superior).

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Etapa 4. Neutralización y lavado de la capa orgánica.

Regrese la fase orgánica al embudo de separación para lavarla dos veces con 10 mL
de una solución saturada de bicarbonato de sodio, colocando el tapón para agitar la
mezcla de reacción y liberando la presión a través de la llave del embudo. Por último,
lavar el cloruro de ter-butilo con porciones de 10 mL de agua destilada hasta que el pH
no sea alcalino.

Etapa 5. Secado.
Transfiera el cloruro de ter-butilo a un vaso de precipitados seco, agregar 0.5 g de
sulfato de sodio anhidro para secarlo, con lo cual el producto queda transparente.
Decante el producto a una probeta seca de 10 mL para calcular el rendimiento.

Etapa 6. Identificación del producto

a) Ensayo del nitrato de plata
Añada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solución de nitrato de plata
en alcohol al 3% contenidos en un tubo de ensayo pequeño y agite. La aparición
de un precipitado blanco indica la presencia del cloruro de t-butilo.

b) Ensayo del yoduro de sodio

Añada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en
acetona. Agite fuertemente. Deje reposar la solución durante tres minutos a
temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en
un vaso con agua a 50º durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha
formado o no un precipitado color amarillo paja.

c) Determinación del IR
Con la ayuda de un refractómetro determine el índice de refracción del cloruro de t-
butilo. IR: 1.35 a 20ºC

NOTA:
NO DESECHAR el cloruro de ter-butilo obtenido en la práctica, deberá colectarse en un
recipiente proporcionado por el profesor de laboratorio, para su purificación posterior
por destilación simple.

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Figura 1. Agitación a temperatura ambiente

Figura 2(a) Manejo del embudo de Figura 2(b) Separación de fases.

separación

RESULTADOS
 Rendimiento esperado: no mayor del 92%.

ANÁLISIS DE RESULTADOS.
 Indicar si sus resultados están de acuerdo con lo que indica la teoría, en caso de
que no sea así tratar de encontrar una razón lógica y valida por la que no se
observó lo esperado.

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CONCLUSIONES
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos, si se consiguieron los objetivos
planteados.

COMPETENCIAS ALCANZADAS
Indicar que competencias de las propuestas se desarrollaron o incrementaron

CUESTIONARIO
1. ¿Qué papel juega el ácido clorhídrico en la reacción?
2. A partir de la Etapa 2, el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior, ¿Cuál es la
razón?
3. ¿Cuál es el gas que se libera en la Etapa 4 de neutralización del ácido clorhídrico
con la solución de bicarbonato de sodio saturada? Mediante fórmulas escriba la
reacción ácido – base.
4. ¿Por qué se seca con sulfato de sodio anhidro?, ¿qué otro agente desecante se
puede usar en esta práctica?
5. Consulte cuál es la toxicidad de los reactivos usados en esta práctica: alcohol ter-
butílico, cloruro de ter-butilo y ácido clorhídrico.
6. Entregue los datos de las propiedades físicas, químicas y de toxicidad de los
reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista
de material.
8. Entregue la información pertinente al confinamiento de los desechos mencionados
en el diagrama “Manejo de residuos”.

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D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recuperar por D3.
D3: Recuperar disolvente por destilación separando sólidos por filtración. Enviar residuo de la destilación enviarlo a
incineración.

Bibliografía
Libros de Teoría:
 Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación, 5ª Edición, pp. 433-435, México.
 Carey, F. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, pp.122-127, México.
 Fox, MA. J. 2000. Química Orgánica. Addison Wesley Longman, 2ª Edición, pp.401-402, México.
 McMurry, J. 2008. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 6ª Edición, pp. 344-345, México.
 Morrison, R. Boyd, N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, pp. 170-171, México.
 Solomons, G. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2ª Edición, pp. 521-526 México.
 Wade, L.G. Jr. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall. 5ª Edición, pp. 457-458, Madrid.

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UNIDAD II

ESTUDIO DE ALCOHOLES Y ÉTERES

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En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que

contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de
un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH).
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un
carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcohol terciarios (grupo
hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase y de compuestos diversos: son muy comunes
en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los
alcoholes son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis
orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana,
los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la
industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen
numerosas bebidas.
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua
en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular,
aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura
ambiente. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena
alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la
molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua,
por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes
polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos)
tienen una densidad mayor que la del agua.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,
aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo.
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Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con

levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar
de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente
como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los
alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes 
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por
ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa
el enlace carbono-oxígeno. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el
éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona
fácilmente de distintas formas.

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PRACTICA No. 3
OXIDACIÓN DEL 2-BUTANOL

OBJETIVOS ESPECIFICOS;
 Comprender las reacciones de oxidación de los alcoholes.
 Identificar los agentes oxidantes para la obtención de un compuesto carbonílico
 Observar la naturaleza de la reacción de obtención de la metil etil cetona

FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA
La oxidación es una las reacciones más importantes en síntesis química y es el
proceso opuesto a la reducción. El concepto general de oxidación, que generalmente
se emplea en los cursos de química, se define como un proceso de transferencia de
electrones que implica una pérdida de electrones de un ion o un átomo neutro. Este
tipo de definición es difícil de aplicar a las reacciones orgánicas debido a que el átomo
carbono forma enlaces covalentes y no suele perder electrones. No obstante, las
oxidaciones de compuestos orgánicos, por lo general, implican una pérdida de la
densidad electrónica en el carbono, como consecuencia de formar un nuevo enlace
entre un átomo de carbono y un átomo más electronegativo tal como nitrógeno,
oxígeno o un halógeno. Las oxidaciones se utilizan ampliamente en química orgánica
para efectuar transformaciones de grupos funcionales en laboratorio. Por ejemplo, la
conversión de un alqueno en un 1,2-diol, de un alcohol primario o secundario a un
aldehído o cetona, respectivamente y de un aldehído en una carboxílico ácido.
La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy útil. El ácido
crómico y diversos complejos de CrO 3 son los reactivos más útiles en los procesos de
oxidación en el laboratorio.
En el mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente un éster
crómico, el cual, después experimenta una eliminación 1,2 produciendo el enlace doble
del grupo carbonilo.
Los aldehídos se oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo,
en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes
oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de
potasio y otros. Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay
oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de
una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como

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soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de

reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.

CORRELACIÓN CON LOS TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA

TEMA SUBTEMAS
2.1 Estructura y clasificación de alcoholes
2.3. Alcoholes cómo ácidos y como
bases 2.4 Reacciones de alcoholes 2.4.4 Oxidación de alcoholes.

ACTIVIDADES PREVIAS
1. Realice un diagrama de bloques de la Técnica.
2. Investigue la peligrosidad y toxicidad de los reactivos a emplear, así como de la
butanona.
3. Indique las medidas de seguridad que se deben seguir en esta síntesis
4. Investigar las propiedades físicas de alcohol sec-butílico y de la butanona.
5. Realizar los cálculos del rendimiento teórico de esta reacción

COMPETENCIAS A DESARROLLAR

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 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con la estructura y

reacciones de oxidación de los alcoholes
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo cualquier
tipo de peligro asociado con su uso.
 Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el laboratorio.
 Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
 Capacidad de análisis y síntesis.
 Capacidad de organizar y planificar.
 Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
 Capacidad de crítica y autocrítica.
 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas y de
integración de grupos de trabajo.
 Habilidad de investigación.

DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
La butanona se obtiene mediante una reacción de oxidación del 2-butanol mediada por el ácido
crómico obtenido in situ a partir de dicromato de potasio en medio ácido. La oxidación del
alcohol se verifica por la reducción del ion cromato de color naranja y se puede seguir el
progreso de la oxidación de alcohol a carbonilo observando la reducción del cromo por el
cambio a color verde del óxido de cromo, hasta el azul del ion crómico. Después del secado, el
éster se purifica por destilación. Una vez más la pureza del producto líquido se estudia
caracterizando el grupo funcional mediante pruebas físicas de identificación.

REACCIÓN

K2Cr2O7
H2SO4 Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL REACTIVOS CONC.
Matraz de bola de 2 bocas de 200 mL Alcohol secbutilico G.R.
Matraz balón de fondo plano de 100 mL K2Cr2O7 G.R.
Refrigerante recto H2SO4
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Matraces Erlenmeyer de 100 mL Na2SO4 Conc.

Vaso de precipitado de 250 mL Hielo G.R
Pinzas para refrigerante
Soportes universales
Embudo de separación de 125 mL
Tapón para termómetro
Termómetro de 0 a 200°C
Mangueras para refrigerante
Tubo de vidrio en forma de L
Tubos de ensaye 13x100 mm
Pinza para tubo
Tela de asbesto
Pizeta
Perilla
Pipetas graduadas de 10 mL
Probeta de 50 mL
Perlas de vidrio
Barra magnética de agitación
Vaso de precipitado de 100 mL

EQUIPO: Refractómetro

METODOLOGIA
1. Distribuir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de acuerdo a
las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de información y 1-2
operadores.
2. Checar las cantidades de material, equipo y sustancias químicas a utilizar y
solicitarlo al personal de laboratorio.
3. Verificar con el maestro el diagrama de bloques a emplear y seguir el procedimiento
paso a paso.

PROCEDIMIENTO:
Etapa 1 Preparación de la mezcla de reacción
a) Depositen en un matraz balón de dos bocas 12.5 mL de alcohol secbutilico (2-
butanol); 15 mL de agua y cinco perlas de vidrio.
b) En un vaso de precipitado de 100 mL prepare una solución con 6 gr. de dicromato de
potasio en 30 mL de agua. Agreguen lentamente y agitando, 20 mL de ácido
sulfúrico concentrado. ¡PRECAUCIÓN! La reacción es exotérmica. Cuando se enfría

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la disolución, el dicromato cristaliza, de ser así, caliente suavemente con flama y pásela

al embudo de separación en caliente. Continúe

Etapa 2 Destilación de la butanona

Una vez fría la solución conecte el embudo de separación, al matraz de dos bocas y
calienten el matraz hasta que la solución hidroalcohólica comience a hervir.

Separe el mechero y deje caer gota a gota la solución de dicromato , de tal

forma que el termómetro de la columna no pase de 80°C a 92°C. Muevan con cuidado
el matraz de vez en cuando. Una vez que ha pasado toda la solución de dicromato al
matraz, caliente nuevamente por 15 minutos, recogiendo el líquido que destile por
debajo de 100°C en una probeta sumergida en suficiente cantidad de hielo para que no
tengan pérdidas de gases
¿Qué observan durante el proceso de destilación?

Etapa 3: Purificación del destilado

Depositen el destilado, en un embudo de separación y separen la capa orgánica que
contiene la butanona, la cual se seca agregando 1.5 g de sulfato de sodio anhidro por
10 minutos. Se decanta por gravedad y se mide el volumen obtenido.
Etapa 4: Caracterización de la butanona.
Caracterice la butanona en base a las siguientes propiedades .
Propiedad Valor o condición teórica Valor o condición
experimental
Reacción con 2,4-dinitrofenil-
hidrazina
Densidad
Índice de refracción
Solubilidad

SUGERENCIAS DIDÁCTICAS
 Establecer roles a los estudiantes durante la sesión del desarrollo de la práctica.

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 Apoyar a los alumnos en el manejo de material y equipo de laboratorio.

 Promover la habilidad para el manejo de sustancias químicas peligrosa con
seguridad en el laboratorio.
 Desarrollar otros procesos de síntesis en el laboratorio
 Fomentar el cuidado del medio ambiente por medio de un buen manejo de los
residuos.
 Investigar las aplicaciones del producto obtenido.
 Investigar si en la región existen industrias productoras de compuestos
carbonílicos, nombre de las industrias, que compuestos producen y que
procesos emplean?

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
 Reportar el rendimiento obtenido y explicar si son los esperados
 Reportar los resultados de las pruebas de identificación

CONCLUSIONES
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos, si se consiguieron los objetivos
planteados.

COMPETENCIAS ALCANZADAS
De las competencias propuestas indique cuales se desarrollaron o fomentaron

CUESTIONARIO
1. Compare el rendimiento experimental de la butanona con el teórico
2. Indique que otros agentes oxidantes que se pueden emplear para la oxidación
del alcohol
3. ¿Existe en su región que sintetice alguna cetona? ¿Cuál y qué cetona produce?
4. ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido
sulfúrico?
5. ¿Cómo se puede comprobar la obtención de la butanona en la práctica?

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6. ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?

TRATAMIENTO DE DESECHOS QUÍMICOS

R1: Adicionar bisulfito de sodio para reducir a Cr+3,

precipitar con NaOH y filtrar el Cr(OH)3, neutralizar
la solución y desechar al drenaje, el precipitado
mandarlo a confinamiento
R2: Desechar al drenaje
R3: Mandar a confinamiento

BIBLIOGRAFÍA.
Allinger, N. L., Química Orgánica 2ª edición, Reverté, Barcelona; 1984.
Carey, F. A., Química Orgánica 6ª edición, McGraw-Hill Interamericana, México, 2006.
McMurry, J., Química Orgánica 8ª edición, Cengage Learning, México, 2012.

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Boston Massachussets, 1988.
Pine, S., Química Orgánica 2ª edición, McGraw-Hill, 1988.
Solomons, T. W. G., Química Orgánica 2ª edición, Limusa-Wiley, México, 1999.
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Technical, New York, 1989.
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QFB1411Todoslosgrupos_27968.pdf
http://mekmetiletilcetona.pbworks.com/w/page/102449341/Metodo%20de%20S%C3%ADntesis
%20en%20Laboratorio

MEDIDAS DE SEGURIDAD
Sustancia Medidas de seguridad Derrame Desecho y
tratamiento
Contacto con piel Contacto con ojos Inhalación Ingestión
2-Butanol
Dicromato de
potasio
Ácido
sulfúrico
Acetato de
sodio
Mezcla
crómica
Butanona

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UNIDAD III

ESTUDIO DE COMPUESTOS
AROMÁTICOS

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Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción
característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual
el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un
grupo.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están
formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos
2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,
3. Por condensación de los anillos de benceno.

Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de
hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados,
sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una

serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del
petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas.
Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse
de los pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las
industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se
encuentran en las atmósferas urbanas.

La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado

progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán
de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los
compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos,
caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y
como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.

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Los hidrocarburos aromáticos pueden causar efectos agudos y crónicos en el sistema

nervioso central. La intoxicación aguda por estos compuestos produce cefalea,
náuseas, mareo, desorientación, confusión e inquietud. La exposición aguda a dosis
altas puede incluso provocar pérdida de consciencia y depresión respiratoria. Uno de
los efectos agudos más conocidos es la irritación respiratoria (tos y dolor de garganta).
También se han observado síntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos.
Los síntomas neurológicos de la exposición crónica pueden ser: cambios de conducta,
depresión, alteraciones del estado de ánimo y cambios de la personalidad y de la
función intelectual.
El benceno es un carcinógeno humano demostrado que favorece el desarrollo de todo
tipo de leucemias y, en particular, de la leucemia no linfocítica aguda. También puede
causar anemia aplástica y pancitopenia reversible.
Con estas sustancias deben adoptarse las medidas necesarias para evitar la
acumulación de vapores en los lugares de trabajo y para atacar rápidamente las fugas
y los derrames. En presencia de vapores se deben evitar las fuentes de calor extremo.
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica
aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno
de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo

aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar
(sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -
SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas.

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PRACTICA No. 4
SINTESIS DE m-DINITROBENCENO

OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Obtener m-dinitrobenceno mediante una reacción de sustitución electrofílica
aromático.
 Analizar la reactividad y orientación del grupo nitronio (NO 2 +) en el anillo aromático,
por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromático en anillos
aromáticos monosustituídos.
 Determinar porque los grupos desactivadores requieren condiciones más vigorosas
cuando se desea introducir un segundo grupo al anillo bencénico.

FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA
La nitración en el anillo bencénico consiste en la introducción de un grupo nitro (-NO2),
que generalmente sustituye a un hidrógeno o a otros grupos tales como –SO3H, -OMe,
-COMe a través de una sustitución electrofílica al anillo aromático (SEAr).
La sustitución electrofílica al aromático se produce cuando el orbital HOMO del
benceno transfiere electrones al orbital LUMO del electrófilo, para dar un intermedio no
aromático cargado positivamente. El átomo de carbono del benceno sufre un cambio
en su hibridación de sp2 en su estado inicial a sp3 en el intermedio. Este intermediario
posee una mayor energía que los reactivos y productos final, pero tiene la capacidad
de estabilizar la carga positiva formada por deslocalización de electrones entre las
posiciones orto y para al lugar de ataque. Finalmente, la pérdida de un protón regenera
el anillo aromático, obteniendo el producto de sustitución.
El ácido nítrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico concentrado es el medio de
reacción para la obtención de nitrobenceno. La introducción de un segundo grupo nitro
en una molécula de nitrobenceno es una reacción más lenta de efectuar, dada la
naturaleza desactivante del grupo nitro en el anillo de benceno. La orientación en la
sustitución aromática es normalmente consecuencia del control cinético en la formación
de los productos y guarda sólo una relación limitada en las actividades termodinámicas
de los productos.

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El m-dinitrobenceno es una sustancia sintética usada en la fabricación de explosivos.

Es un sólido amarillo en forma de cristales a temperatura ambiente. Tiene un peso
molecular de 168.1 g/ mol, un punto de ebullición de 300-303 °C y su punto de fusión
es de 90 °C. La densidad relativa (agua) es igual a 1.6 g/ml y su solubilidad en agua es
escasa. Puede estallar por calentamiento intenso bajo confinamiento. Por combustión,
forma gases y humos tóxicos, reacciona violentamente con oxidantes fuertes, bases
fuertes y metales reductores (Sn, Zn), originando riesgo de incendio y explosión.

CORRELACIÓN CON LOS TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA

Temas Subtemas
3.4 Reacciones del benceno 3.4.1 Mecanismo de sustitución
electrofílica.
3.4.6 Sustituyentes desactivadores

ACTIVIDADES PREVIAS
1. Investigar la toxicidad y reactividad de las sustancias empleadas y del m-
dinitrobenceno
2. ¿Qué medidas de seguridad se deben emplear para la realización de este
experimento?
3. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.
4. Realizar los cálculos teóricos para conocer el rendimiento de la reacción.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR.
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con el efecto
de la reactividad y orientación de los grupos en las reacciones de sustitución en
anillos aromáticos monosustituídos.
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo
cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
 Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
 Capacidad de análisis y síntesis.
 Capacidad de organizar y planificar.

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 Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.

 Capacidad de crítica y autocrítica.
 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas
y de integración de grupos de trabajo.
 Habilidad para la investigación.

DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
La nitración del nitrobenceno necesita de ácidos nítrico y sulfúrico concentrado a
temperaturas mayores de 100ºC. Esta nitración se lleva a cabo lentamente y produce el
isómero meta como producto principal, el cuál es un sólido de color amarillo que se
forma en frío y se purifica en etanol caliente.

REACCIÓN

H2SO4, HNO3 + H2O

100°C

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL REACTIVOS CONC.
Pipetas graduadas de 5 mL Ácido nítrico Concentrado
Matraz balón de fondo plano de 100 mL Ácido sulfúrico Concentrado
Barra magnética Nitrobenceno G.R.
Baño María Metanol G.R.
Pizeta Hielo
Vaso de precipitado de 100 mL
Vaso de precipitado de 250 mL
Agitador de vidrio
Probeta de 50 mL
Perilla
Pinzas para refrigerante
Soporte metálico

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Mangueras para refrigerante

Equipo: Equipo de filtración a vacío; Parrilla con control de temperatura y agitador

METODOLOGÍA
1. Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de acuerdo a
las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de información y 1-2
operadores.
2. Checar las cantidades de material, equipo y sustancias químicas a utilizar y
solicitarlo al personal de laboratorio.
3. Checar con el maestro el diagrama de bloques a emplear.
4. Seguir el siguiente procedimiento para la obtención del m-dinitrobenceno.

Etapa 1: Preparación de la mezcla sulfonítrica

En un matraz balón de 100 mL sumergido en hielo preparar la mezcla, la cual consta
de 3 mL de ácido nítrico en 6 mL de ácido sulfúrico concentrado

“PRECAUCIÓN” tenga en cuenta

que los dos ácidos son corrosivos, sus reacciones son exotérmica y violentas
siempre, estos tipos de mezclas se deben de agregar lentamente y contar con
el equipo de seguridad de laboratorio.

Etapa 2: Desarrollo de la reacción

Retire el matraz del baño de hielo y adicione lentamente y con agitación 2.5 mL de

nitrobenceno , (gota a gota y agitando)

Etapa 3: Proceso de reflujo

Se coloca un refrigerante en la boca del matraz y se calienta este dispositivo en baño
María. Agitar con frecuencia, se requieren unos 30 minutos después de iniciado el
calentamiento. Se retira el dispositivo y se deja enfriar.

Etapa 4: Formación del m-dinitrobenceno

El contenido del matraz viértalo sobre un vaso con unos 25 g de hielo picado y 25 mL
de agua, agitando vigorosamente durante la adición. Recoja el m-dinitrobenceno por

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filtración a vacío y laven con abundante cantidad de agua fría. Recristalicen con 25 mL

de metanol caliente.

Etapa 5: Determinación del punto de fusión

Determine el punto de fusión del m-dinitrobenceno. El m-dinitrobenceno son agujas
amarillas con un punto de fusión de 90ºC.

Nota: Es importante en esta práctica mantener la ventilación del laboratorio en

forma eficiente, ya que los vapores desprendidos durante la reacción son muy
irritantes.

REPORTE DE RESULTADOS
 Reportar el rendimiento obtenido y explicar si son los esperados
 Reportar el punto de fusión del m-dinitrobenceno.
Rendimiento obtenido: No mayor del 93%

CONCLUSIONES
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos si los objetivos propuestos se
alcanzaron.

CUESTIONARIO
1. Describir el mecanismo del ataque de sustitución electrofílica del Ion nitronio al
nitrobenceno.
2. ¿Se puede preparar orto y para-nitrotolueno por este método?
3. ¿Por qué el grupo nitro dirige a la posición meta y no a orto-para?
4. ¿Por qué se recristalizar el m-dinitrobenceno?
5. ¿Qué otro solvente puede utilizar en la recristalización del m-dinitrobenceno?
6. ¿Qué otros grupos presentan el mismo comportamiento que el Ion nitronio?
7. Investigar las propiedades físicas y usos del m-dinitrobenceno.
8. Explicar porque se emplean condiciones más vigorosas el obtención del m-
dinitrobenceno que para el nitrobenceno?
9. ¿Qué competencia de las sugeridas se desarrollaron o adquirieron?

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BIBLIOGRAFÍA
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Mc Murry John (2004) “Química Orgánica”, Edit. Limusa, 6ºed, América Central y México.
Morrison y Boyd (1998)”Química Orgánica”. Edit. Pearson Education ,5ºed, México. Valencia
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FD4FDA94FD03F58786256F5E00535621/$file/Manual%20de%20practicas%20de
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TRATAMIENTO DE DESECHOS QUÍMICOS

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Fig. 3.1 Diagrama de generación de residuos

UNIDAD IV

ESTUDIO DE ALDEHÍDOS Y
CETONAS

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Los aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas y los
cloruros de ácido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional
carbonilo (C=O).

El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se

encuentran unidos mediante dos enlaces: uno σ y otro π. El átomo de carbono del
grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y está enlazado al átomo de oxígeno y a otros
dos átomos mediante tres enlaces σ coplanares, separados entre sí 120°. El segundo
enlace entre el carbono y el oxígeno, el enlace π, se forma por solapamiento del orbital
p no hibridado del carbono con un orbital p del átomo de oxígeno.

El doble enlace entre el carbono y el oxígeno es semejante en su estructura orbitálica

al doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco
más corto y fuerte.

Longitud Energía
enlace C=C de alqueno 1.34A° 146 Kcal/mol
enlace C=O de cetona 1.23 A° 178 Kcal/mol

La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de

electronegatividad entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. El átomo de
carbono electrofílico del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y es plano, y por
tanto está relativamente libre de impedimento estérico y abierto al ataque desde ambos
lados del doble enlace C=O. Cuando una especie nucleofílica ataca al átomo de
carbono del grupo carbonilo, los electrones del enlace π son desplazados hacia el
átomo de oxígeno, generándose un ión alcóxido. En este proceso el átomo de carbono
cambia su hibridación de sp2 a sp3. En un paso posterior, el ión alcóxido puede
protonarse para dar lugar al producto de la adición nucleofílica.

Una característica de estos procesos de adición nucleofílica es que los nucleófilos

débiles también pueden adicionarse a los grupos carbonilo si la reacción se hace en
presencia de un ácido de Lewis. En este caso uno de los pares electrónicos libres del
átomo de oxígeno se coordina con el ácido de Lewis originando un complejo ácido-
base que es fuertemente electrofílico y puede ser atacado por nucleófilos débiles.

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La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los aldehídos y

las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de productos por adición
nucleofílica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehídos, pero en general
estos últimos son más reactivos por razones tanto estéricas como electrónicas.

Fig. 4.1 Algunas reacciones de adición nucleofilica de cetonas y aldehídos

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PRÁCTICA No. 4

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UNIDAD V
ESTUDIO DE AMINAS

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INTRODUCCIÓN

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del

amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno.
El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de
manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no
enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no
enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del
amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden
explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico
libre provoca una compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos sp3,
reduciéndolo de 109° a 107° grados.

En las aminas, como la trimetilamina ((CH 3)3N:) el ángulo del enlace C-N-C no está tan
comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, más voluminosos que los
átomos de hidrógeno, abren ligeramente el ángulo, como se muestra a continuación.

Fig. 5.1 Ángulos de enlace del amoníaco y de la trimetilamina

La consecuencia más importante que cabría extraer de la hibridación sp3 del átomo de
nitrógeno de las aminas es que una amina, formada por tres sustituyentes distintos
enlazados al átomo de nitrógeno, contendría un centro esterogénico y, en
consecuencia, no se podría superponer con su imagen especular, y por tanto debería
ser ópticamente activa. Sin embargo, una amina con tres sustituyentes diferentes no
presenta actividad óptica debido a la interconversión de enantiómeros. Este fenómeno
se conoce como inversión del nitrógeno, y se produce a través de un estado de
transición en el que el átomo de nitrógeno presenta hidridación sp2 y el par de
electrones no enlazantes ocupa el orbital p.

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  Fig. 5.2 Inversión del nitrógeno

De hecho, no se han separado nunca las dos forman enantioméricas de una amina
asimétrica en el nitrógeno debido a que la racemización (interconversión de
enantiómeros) es muy rápida.

Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo que están unidos al
nitrógeno. Si sólo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es
secundaria y si hay tres es terciaria.

N-etilanilina

N,N-dietilanilina

Fig. 5.3 Clasificación de las aminas

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Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones
se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además, las aminas
primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar puentes de
hidrógeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden formar este
tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar puentes de hidrógeno
con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.

Fig. 5.4 Polaridad de las aminas

Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está menos
polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno
más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen
puntos de ebullición menores que los de los alcoholes análogos. Las aminas terciarias,
que no pueden formar puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos
que los de las aminas primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes.

Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más
importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se
emplean como medicamentos.

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PRACTICA No. 5
SINTESIS DE NARANJA DE METILO

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
 Al término de esta práctica el alumno comprenda la preparación e importancia de
las reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades químicas de las sales
diazonio.
 Obtener colorantes oxi-azoicos con bases en las reacciones de diazociación y
copulación, a efectuar sobre el ácido sulfanílico.
 Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos para la tinción de
fibras.

FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA;
Las aminas primarias aromáticas con ácido nitroso forman sales de diazonio
relativamente estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con
anillos aromáticos activados, produciendo reacciones de sustitución electrofílica
aromática.
Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las
sales de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que pueden
ser usados como colorantes
La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotación. De una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido
diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa
reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
Reacción de diazotación
La reacción de diazotación es una de las más importantes en química orgánica y es la
combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio.
El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas
diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO 2) con
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algún ácido mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o
fluorobórico. Cuando se trata de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se
genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que
esta reacción no se considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una
amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y
a temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y
convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la reacción
una gran aplicación sintética.
Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles
por lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como los
trifluoroboratos, ArN2 +BF4 son relativamente estables. Estos compuestos rara vez se
pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales se preparan se emplean en forma
directa.
El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies tales como
el trióxido de dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido nitroso.
En la reacción de diazotación el reactivo es en realidad el N 2O3. La reacción se inicia
con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente que se va a
nitrar. El intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un compuesto N-
nitroso, el cual a través de una serie de transferencias rápidas de protones y finalmente
por pérdida de una molécula de agua, genera la sal de diazonio.
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso,
HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un
ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o
suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una
sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de
un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas
Reacción de copulación
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos
electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos
azo. A esta reacción se le conoce como reacción de copulación.
Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son
sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan
como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas,
azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto.
Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan solo con
compuestos aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que tengan grupos
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fuertemente electrodonadores, como−OH,−NR2,−NHR o−NH2. Por lo común, la

sustitución se realiza en la posición para con respecto al grupo activante.
El Mecanismo de reacción se inicia con el ataque del enlace π del anillo rico en
electrones a la sal de diazonio, la cual por polarización de uno de los enlaces,
neutraliza la carga positiva del nitrógeno central, generando de esta manera
directamente el compuesto Diazo.
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera
azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los
colorantes.
Características estructurales de los colorantes.
La mayoría de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulación de
aminas (en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reacción de copulación se
lleva a cabo en solución alcalina, neutra o ácida. Debido a que este tipo de reacciones
se llevan a cabo a nivel industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo son
llamados algunas veces colores fríos.
La copulación de una sal con un fenol da un colorante específico. Por ejemplo, el
naranja II está hecho por copulación del ácido sulfanílico diazociado con beta-naftol en
medio alcalino; otro, el naranja de metilo, es preparado por copulación de la misma sal
de diazonio con N,N-dimetilanilina en una solución débilmente ácida. El naranja de
metilo es usado también como un indicador que vira a un pH 3.2-4.4. El cambio de
color se debe a la transición de un cromóforo (grupo azo) a otro (sistema quinonoide).
Ambas sustancias tiñen lana, seda y piel.

CORRELACIÓN CON LOS TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA

TEMAS SUBTEMAS
5.4 Reacciones de aminas 5.4.7 Formación de sales de diazonio
5.4.8 Reacciones de las sales de
diazonio

ACTIVIDADES PREVIAS
1. Realizar el diagrama de bloques de este experimento.

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2. Investigar la peligrosidad y toxicidad de los reactivos a utilizar y del anaranjado de

metilo
3. Investigar las medidas de seguridad a aplicar durante el desarrollo de esta síntesis.
4. Realizar los cálculos para el rendimiento teórico de la reacción.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR
Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las
reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con los procesos
la formación de colorantes azoicos.
Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo
cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el
laboratorio.
Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
Capacidad de análisis y síntesis.
Capacidad de organizar y planificar.
Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
Capacidad de crítica y autocrítica.
Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas y
de integración de grupos de trabajo.
Habilidad de investigación.

DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
El anaranjado de metilo es un colorante que contiene el grupo Azo, -N=N- que se
prepara directamente a partir de sales de diazonio. La obtención de un colorante
diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotación. De una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido
diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
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3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa
reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida. Para la obtención del
anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido sulfanílico (fase 1,
ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico diluido (fase 2), y
finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación (fase 3,
ecuación 3).

REACCIÓN

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL REACTIVOS CONC.
Vasos de precipitado de 50 mL Ácido sulfanílico
Vasos de precipitado de 100 mL Na2CO3
Termómetro de -10 a 260°C NaNO2 10%
HCl 20%
Agitador
Dimetilanilina.
Probeta de 10 mL
NaCl
Baño Maria 10%
NaOH
Pipetas graduadas de 1 y 10 mL Alcohol etílico
Piseta Papel tornasol rojo
Perilla Hielo
EQUIPO: Parrilla eléctrica con control de temperatura.
Equipo para filtración a vacío

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METODOLOGÍA
1.- Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles de acuerdo a las
habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de información y los demás
integrantes del equipo serán operadores.
2.- Una vez solicitado el material, reactivos y equipo al personal de laboratorio es
necesario revisar que se encuentren en buen estado, estén limpios y secos.
3.- El profesor de laboratorio revisará las actividades previas y dará la aprobación del
diagrama de bloques.
4.- Una vez aprobado el diagrama de bloques seguir el siguiente procedimiento:

Etapa 1: Diazoción
En un vaso de precipitado de 150 mL se disuelven 0.4 g de carbonato de sodio en 10
mL de agua y se coloca en un baño de hielo-sal. Se agrega 1 g de ácido sulfanílico,
agitando hasta disolución total. En seguida se agregan 10 g de hielo picado, 4 mL de

solución de nitrito de sodio al 10% y finalmente 4 mL de HCl al 20% en volumen

. Al cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio

Etapa 2: Copulación
En un vaso de 100 mL se disuelve 0.6 mL de N, N- dimetilanilina en 4 mL de HCl
diluído al 20% en volumen, se enfría en baño de hielo y se vierte sobre la solución de
ácido sulfanílico diazotado, agitando constantemente.
En la solución ácida tiene lugar en cierta extensión la copulación y el colorante
comunica un color rojo a la solución. Completen el proceso de copulación y al mismo
tiempo, conviertan el colorante en una sal sódica de color amarillo por adición de unos
8 mL de solución de NaOH al 10% y 4 g de NaCl, la solución debe estar débilmente
alcalina frente al tornasol. Se calienta el contenido del vaso casi a ebullición y luego se
enfría en baño de hielo hasta precipitación total.
Etapa 3: Filtración
El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se recogen por
filtración a vacío, se enjuagan con un poco de etanol frío y se extiende sobre un papel
para que se sequen al aire y se calcula el rendimiento. No intenten determinar el punto
de fusión del colorante porque se descompone antes de fundir.

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SUGERENCIAS DIDÁCTICAS
 Establecer roles a los estudiantes durante la sesión del desarrollo de la práctica.
 Apoyar a los alumnos en el manejo de material y equipo de laboratorio.
 Promover la habilidad para el manejo de sustancias químicas peligrosa con
seguridad en el laboratorio.
 Desarrollar otros procesos de formación de colorantes azoicos
 Fomentar el cuidado del medio ambiente por medio de un buen manejo de los
residuos.
 Investigar las aplicaciones industriales de colorantes azoicos.
 Desarrollar el mecanismo de reacción de la reacción realizada.
 Investigar usos de los colorantes azoicos.

REPORTE DE RESULTADOS
 Reportar el rendimiento obtenido y explicar si son los esperados
Rendimiento: No mayor del 95%

CONCLUSIONES
Expliquen si se obtuvieron los objetivos planteados

CUESTIONARIO
1. Explique cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son
relativamente estables?
2. Como evita que se descompongan las sales de diazonio?.
3. ¿Qué es un colorante y como imparte color a una tela?
4.- Explique el papel que desempeña el cloruro de sodio

BIBLIOGRAFÍA

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Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición. Grupo
Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Mc Murry, J Química orgánica 2004 sexta edición, internacional Thomson editores S.A.
México D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit. Addison
Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
http://www.quimicaorganica.net/preparacion-anaranjado-de-metilo.html
http://cdigital.uv.mx/bitstream/123456789/31007/1/VazquezCastro.pdf
http://www.feriadelasciencias.unam.mx/anteriores/feria20/
feria119_01_obtencion_de_naranja_de_metilo_a_partir_de_sustanc.pdf

TRATAMIENTO DE DESECHOS QUÍMICOS

Fig. 5.6 Diagrama de generación de residuos del anaranjado de metilo

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UNIDAD VI

ESTUDIO DE ACIDOS
CARBOXÍLICOS Y DE SUS
DERIVADOS

PRACTICA No.
SINTESIS DE BENZOATO DE METILO
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OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Sintetizar benzoato de metilo a través de una reacción de condensación entre
ácido benzoico y alcohol metílico.
 Separar y purificar el benzoato de metilo por medio de una destilación.
 Determinar el porcentaje de rendimiento.
 Realizar pruebas específicas para identificar el producto

INTRODUCCIÓN
Los ésteres de ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un ácido
carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido protónico tal como el
cloruro de hidrógeno, ácido sulfúrico o un catalizador ácido de Lewis tal como el
trifloruro de boro (usualmente formando un complejo con el éter dietílico). También
puede prepararse por reacción de un haluro de alcanoílo o anhídrido con un alcohol.
Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y de los alcoholes
correspondientes, en una reacción de equilibrio como la siguiente:
RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O
En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una
molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el
proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a
hidrolizar nuevamente el éster a los productos de partida. El método de esterificación
de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los más empleados en la
preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos. El gran exceso de
alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formación del éster (principio
de Le Chatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en el caso de etanol o
metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparación del
benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de metanol y,
como catalizador, se añade una gota de un ácido mineral fuerte como el sulfúrico. La
mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se
obtiene por destilación el benzoato de metilo. La esterificación de Fischer es
especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y volátil.
En principio, la formación de un éster puede formarse a partir de un solo equivalente
tanto del ácido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa.
Por ejemplo, si se neutraliza el ácido carboxílico con óxido de plata, se forma el

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carboxilato de plata y se elimina agua. A continuación, la sal se hace reaccionar con un

cloruro de alquilo, con formación de cloruro de plata insoluble y del éster. La
esterificación mediante las sales de plata es muy útil pero muy cara.

2 RCOOH + Ag2O 2 RCOOAg + H2O

RCOOAg + R'Cl RCOOR' + AgCl
Un método especialmente apto para la síntesis de ésteres sería aquel que permitiese
usar un haluro de alquilo y, como nucleófilo, la sal sódica o potásica del ácido
carboxílico. El inconveniente tradicional de este método reside en el escaso carácter
nucleófilo de los carboxilatos de sodio o de potasio, en especial cuando la reacción se
efectúa en disolución acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catálisis se efectúa
por transferencia de fase. El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de
solvatación, que, en general, disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que
la sustitución nucleofílica se hace eficaz.

CORRELACIÓN CON LOS TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA

TEMAS SUBTEMAS
6.3 Reacciones de los ácidos 6.3.1. Reacción y mecanismo de
carboxílicos y sus derivados esterificación de Fischer

ACTIVIDADES PREVIAS

1. Investigar el punto de inflamación (Flash point) y el punto de ebullición del benzoato

de metilo; su toxicidad y reactividad. Así mismo, de las demás sustancias empleadas
para su obtención.
2. ¿Qué medidas de seguridad se deben emplear para la realización de este
experimento?
3. Elaborar el diagrama de bloques para la síntesis del benzoato de metilo.
4. Realizar los cálculos teóricos para la obtención del benzoato de metilo

COMPETENCIAS A DESARROLLAR

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 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las

reacciones de condensación, sustitución y eliminación.
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas,
incluyendo cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
 Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el
laboratorio.
 Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
 Capacidad de análisis y síntesis.
 Capacidad de organizar y planificar.
 Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
 Capacidad de crítica y autocrítica.
 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras
personas y de integración de grupos de trabajo.
 Habilidad de investigación.

DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
La reacción de obtención del benzoato de metilo es una esterificación de Fischer, de
equilibrio entre el ácido benzoico y el metanol, que necesita la presencia de H 2SO4
como catalizador, en el medio de reacción se genera agua, que desplaza el equilibrio a
la izquierda por la hidrólisis ácida del éster. por lo cual, para aumentar el rendimiento se
debe poner algún reactivo en exceso y tratar de sacar el agua del medio de reacción.

REACCIÓN

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL REACTIVO CONC.
Matraz balón de fondo plano Acido benzoico
esmerilado de 100 mL H2SO4

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Refrigerante recto esmerilado Metanol

Embudo de separación de 125 mL Éter dietílico
Vaso de precipitación de 100 mL Na0H 5%
Termómetro de -10 a 400°C Sulfato de sodio anhídro
Pinza universal
Pinza de refrigerante
Perlas de ebullición
Tapón para termómetro
Soporte universal
Mangueras de látex
Tripié o anillo metálico
Baño María
Pipetas graduadas de 5 y 10 mL
Piseta
Perilla de succión
Matraz erlenmeyer de 100 mL
EQUIPO: Parrilla. Balanza granataria

METODOLOGIA
1.- Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles de acuerdo a las
habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de información y los demás
integrantes del equipo serán operadores.
2.- Una vez solicitado el material, reactivos y equipo al personal de laboratorio es
necesario revisar que se encuentren en buen estado, limpios y secos.
3.- El profesor de laboratorio revisará las actividades previas y dará la aprobación del
diagrama de bloques.
4.- Una vez aprobado el diagrama de bloques iniciar con el siguiente procedimiento

Etapa 1: Reflujo de la reacción

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En un matraz balón de fondo plano de 100 mL colocar 3 gr. de ácido benzoico, 7 mL de

metanol. Enfriar la mezcla en hielo y agregar 1.0 ml de ácido

sulfúrico concentrado. “Precaución:

Maneje el H2SO4 con guantes y en la campana es un agente corrosivo y irritante,
Una vez agregado el ácido sulfúrico homogeneizar bien la mezcla para evitar que
el ácido queme los reactivos por sobre concentración local”.
Añadir 3 perlas de ebullición al matraz balón de fondo plano de 100 mL, y adapte un
refrigerante esmerilado. Reflujar durante 30 min.

Etapa 2: Extracción del benzoato de metilo

Pasado ese tiempo enfriar la solución y verter en 20 mL de agua bien fría, luego
agregar 12.5 mL de éter dietílico.
Posteriormente depositar la mezcla en un embudo de separación de 125 mL, agitar y
separar la fase orgánica, lavar la fase orgánica con 7.5 mL de hidróxido sódico al 5% y
después con 7.5 mL de agua. Posteriormente secar la fase orgánica con sulfato sódico
anhídro y filtrar o decantar.

Etapa 3: Destilación del producto

Una vez obtenida la fase orgánica donde se encuentra el benzoato de metilo, destilar
para eliminar el éter. El benzoato de metilo tiene un punto de ebullición de 198-200°C.

SUGERENCIS DIDÁCTICAS
 Establecer roles a los estudiantes durante la sesión del desarrollo de la práctica.
 Apoyar a los alumnos en el manejo de material y equipo de laboratorio.
 Promover la habilidad para el manejo de sustancias químicas peligrosa con
seguridad en el laboratorio.
 Desarrollar otros procesos de reacciones de los ácidos carboxílicos
 Fomentar el cuidado del medio ambiente por medio de un buen manejo de los
residuos.
 Investigar las aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos y de sus
derivados.

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 Desarrollar el mecanismo de reacción de la reacción realizada.

REPORTE DE RESULTADOS
 Reportar el rendimiento obtenido y explicar si son los esperados
 Reportar los resultados de las pruebas de identificación

CONCLUSIÓN
 Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos, si se consiguieron los objetivos
planteados.
 Indicar que competencias de las propuestas se desarrollaron o incrementaron

CUESTIONARIO
1. Investigar dos esteres que le interesen; anote su método de obtención; sus
fórmulas y dos de sus aplicaciones.
2. Investigar 2 aplicaciones del benzoato de metilo que hayan sido de su interés
3. ¿Para qué se lava la fase orgánica con NaOH al 5% y posteriormente con agua?
4. ¿Para qué se agrega el sulfato de sodio anhidro?
5. ¿Por qué se evapora y destila a presión reducida el benzoato de metilo?
6. Calcular el rendimiento obtenido de benzoato de metilo.
7. Proponer un mecanismo para la reacción de síntesis que se lleva a cabo en esta
práctica.

BIBLIOGRAFÍA
Carey, F. A., Química Orgánica 6ª edición, McGraw-Hill Interamericana, México, 2006.
McMurry, J., Química Orgánica 8ª edición, Cengage Learning, México, 2012.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica 5ª edición, Addison-Wesley
Iberoamericana, Boston Massachussets, 1988.
Pine, S., Química Orgánica 2ª edición, McGraw-Hill, 1988.
Solomons, T. W. G., Química Orgánica 2ª edición, Limusa-Wiley, México, 1999.
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Wade, L. G. Jr., Química Orgánica 5ª edición, Prentice Hall, España, 2004.

http://es.slideshare.net/mtapizque/prctica-5-sntesis-de-benzoato-de-metilo

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TRATAMIENTO DE DESECHOS QUÍMICOS

Fig. 6.1 Diagrama de generación de residuos del benzoato de metilo

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