UNIVERSIDAD DE CARTAGENA
Programa de química
Facultad ciencias exactas y naturales.
SÎNTESIS DE ÂCIDO ORGÁNICOS
RANGEL A. 1; GAVIRIA I 1.
JARAMILLO B2 .
1. Estudiantes del programa de química.
2. Docente de Análisis Instrumental II .
Resumen
la cromatografía es una técnica de separación física donde el analito se separa en dos fases una
estacionaria y otra móvil, entre las técnicas cromatográficas más utilizadas para fines analíticos se
encuentra la cromatografía de gases, puesto que ninguna otra técnica puede ofrecer una sensibilidad y
capacidad de separar analitos volátiles mejor, por otra parte su única deficiencia es que la muestra al
ser separada en fase gaseosa esta está ligada a su estabilidad té[Link] esta práctica teniendo en
cuenta la características anterior se tomaron dos muestras, una de aceite de soja y otra de aceite de
girasol las cuales se sometieron a hidrólisis para su inyección y posterior identificación de
componentes.
Palabras claves: cromatografía, aceites de soja, aceite girasol, sensibilidad.
Abstract
Chromatography is a physical separation technique where the analyte is separated into two
phases, one stationary and the other [Link] chromatography is among the most used
chromatographic techniques for analytical purposes, since no other technique can offer a
sensitivity and capacity of Separate volatile analytes better, on the other hand its only
deficiency is that the sample, when separated in the gas phase, is linked to its thermal
[Link] this practice, taking into account the previous characteristics, two samples were
taken, one of soybean oil and the other of sunflower oil which were subjected to hydrolysis
for injection and subsequent identification of components.
Keywords: chromatography, soybean oils, sunflower oil, sensitivity.
Introducción. obtiene el aceite; y, finalmente, el refinado,
que consiste en la clarificación, el
La cromatografía de gases es una técnica desgomado y la desacidificación.
donde muestra se volatiliza y se inyecta en
la cabeza de un mechero de una columna El producto final es un líquido de suave
cromatográ[Link] salida se produce por el coloración amarilla con sabor ligeramente
flujo de un gas inerte . A diferencia de los dulce, cuya acidez máxima es de 0,2
otros tipos de técnicas,la fase móvil no grados.
interacciona con el analito ; su única
porcentaje expresado por cada 100g de
función es movilizar el analito a través de
aceite.
la columna.
● 62.3 g de ácidos grasos
Aceite de soja: poliinsaturados, de los cuales,
Es el aceite de consumo humano más 62.21 g de ácido linoleico
vendido en el mundo. Es untuoso, ligero y (omega 6) y 0.061 g de ácido
de color amarillento. Se obtiene del linolénico (omega 3).
prensado de la soja y es abundante en ● 25 g de ácidos grasos
Ácidos grasos, como Omega 3 y Omega 6, monoinsaturados.
aceites importantes para los humanos. ● 12 g de ácidos grasos
saturados.
Saturados
Aunque recientemente, a través de
● Ácido láurico contiene trazas modificación genética se ha conseguido un
● Ácido mirístico contiene trazas aceite más puro en ácidos
● Ácido palmítico 11-12 % monoinsaturados Esta variedad recibe el
● Ácido esteárico 3-5 % nombre de aceite de girasol alto oleico:
● 85 g de ácidos grasos
Insaturados
monoinsaturados.
● Ácido palmitoleico contiene ● 4 g de ácidos grasos
trazas poliinsaturados.
● Ácido oléico 22,0 %
● Ácido linoleico 54,0 %
● Ácido linolénico 7,5 %
● Ácido araquidónico contiene Materiales y Métodos
trazas. Materiales:
● tubos de ensayos
aceite de girasol: ● pipetas pasteur
El aceite de girasol se obtiene del prensado ● Aceite de girasol
de las semillas de girasol. El ● Aceite de soja
procesamiento incluye remover las ● Acido clorhídrico( 37%)
impurezas de las semillas; la trituración y ● Hidróxido de sodio
extracción, rompiendo las células ● Metanol
vegetales para el prensado del que se ● sulfato de sodio
● Heptano
● Vial
Metodología:
Para los dos aceites se utilizó el mismo
método se desarrolló para el proceso de
transesterificación de ácidos grasos ( aceite
de soja y girasol) para ello se adiciono en
un rango de 25 a 100 ml de la muestra
todo esto se llevo acabo en un tubo de
ensayo tapa rosca y luego se le agregaron
una solución de hidróxido de sodio (5%
metanol), dicha mezcla se llevó a baño 40
minutos a 95°c luego de este tiempo se
dejó reposar por 5 min a temperatura Figura 1. Cromatograma de aceite de
ambiente; posteriormente se le adicionaron girasol
4 ml de ácido clorhídrico al 37%, se dejó
● Nombre: metil tetradecanoato
reposar por 2 minutos para así llevarla
nuevamente a baño de maría por 10 min a Fórmula: C15H30O2
95°c y se dejó reposar por otros 5 min. Probabilidad : 76.2%
Después de llevar a cabo el tiempo de
Peso molecular: 242 g/mol
reposo se añadió 1 ml de heptano y se
dispuso la mezcla en vórtex durante 1 min Tiempo de retención: 16.248 min
para luego dejar reposar por 5 min,
posteriormente se extrajo 1 ml de la fase
orgánica superior del recipiente y se llevó ● Nombre: palmitato de metilo
a un vial limpio y seco al cual se le añadió Fórmula: C17H32O2
una pequeña cantidad de sulfato de sodio
Probabilidad : 38.6%
anhidro; el extracto obtenido hast su
análisis por GC-MS. Peso molecular: 263 g/mol
Resultados y Discusión Tiempo de retención: 19.34 min
Aceite de girasol:
● Nombre: ácido hexadecanoico
Fórmula: C17H34O2
Probabilidad : 19.46%
Peso molecular: 270 g/mol
Tiempo de retención: 19.465 min
● Nombre: ácido oleico
Fórmula: C19H36O2
Probabilidad : 17% Fórmula: C19H34O2
Peso molecular: 296 g/mol Probabilidad : 7.26%
Tiempo de retención: 22.918 min Peso molecular: 294 g/mol
Tiempo de retención: 27.637 min
● Nombre: ácido octadecanoico
Fórmula: C19H38O2 ● Nombre:10 éster metílico
octadecenoico Fórmula:
Probabilidad : 66.9
C19H36O2
Peso molecular: 298 g/mol
Probabilidad : 8%
Tiempo de retención: 23.07 min
Peso molecular: 296 g/mol
Tiempo de retención: 28.290 min
● Nombre:ácido eicosanoico
Fórmula: C21H42O2
● Nombre: acido behenico
Probabilidad : 52.8%
Fórmula: C23H46O2
Peso molecular: 326 g/mol
Probabilidad : 76.3%
Tiempo de retención: 27.990 min
Peso molecular: 324 g/mol
Tiempo de retención: 36.945 min
● Nombre:9,12-ácido
Aceite de soja:
octadecadienoico
Fórmula: C19H34O2
Probabilidad : 5.19%
Peso molecular: 294 g/mol
Tiempo de retención: 27.154min
● Nombre:9,12-ácido
octadecadienoico(e-z) isómero
Fórmula: C19H34O2
Probabilidad : 11.9%
Peso molecular: 294 g/mol
Figura 2. Cromatograma de aceite
Tiempo de retención: 27.393 min de soja
● Nombre:ácido
● Nombre:9,12-ácido hexadecanoico
octadecadienoico(z-z) isómero Fórmula: C17H34O2
Probabilidad : 85% ● Nombre: ácido
Peso molecular: 270 g/mol octadecanoico
Tiempo de retención: 17.643min Fórmula: C19H38O2
Probabilidad : 75.6%
● Nombre:tetradecanoato de Peso molecular: 298 g/mol
metilo. Tiempo de retención: 20.331min
Fórmula: C15H30O2
Probabilidad : 58.9% ● Nombre:8 Acido nonanoico
Peso molecular: 242 g/mol 9-(1,3-nonadien iloxi) éster
metílico
Tiempo de retención: 17.643min Fórmula: C19H32O3
Probabilidad : 85%
● Nombre: ácido Peso molecular: 308 g/mol
heptadecanoico
Fórmula: C18H36O2 Tiempo de retención: 20.746min
Probabilidad : 31.1%
Peso molecular: 284 g/mol ● Nombre:9,10-epoxi
octadecanoato de metilo
Tiempo de retención: 18.930min Fórmula: C19H36O3
Probabilidad : 45.8 %
● Nombre:9-2 ácido Peso molecular: 312 g/mol
octadecanoico
Tiempo de retención: 23.055min
Fórmula: C18H34O2
Probabilidad : 9.77%
● Nombre:octadecanoid acid,
Peso molecular: 294 g/mol 10-oxo- methyl ester
Tiempo de retención: 19.849min Fórmula: C19H36O3
Probabilidad : 44.5%
● Nombre: 10- ácido Peso molecular: 312 g/mol
octadecanoico
Tiempo de retención: 23.294min
Fórmula: C19H36O2
Probabilidad : 7.98%
● Nombre: Ester metílico del
Peso molecular: 296 g/mol ácido eicosanoico
Tiempo de retención: 19.926min Fórmula: C22H42O2
Probabilidad : 52%
Peso molecular: 326 g/mol
Tiempo de retención: 23.750min comparando los picos con mayor altura
obtenidos que son proporcionales a la
concentración y haciendo un paralelo con
● Nombre: acido la información obtenida en la literatura se
octadecanoico 9,10-dr encontró, que para el aceite de soja los
hidroxi, éster metílico picos de mayor tamaño corresponde a
Fórmula: C19H38O4 ácido hexadecanoico ( ácido palmítico) y
Probabilidad : 85% ácido octadecanoico (acido esteárico )
estos concuerda con lo analizado en el
Peso molecular: 330 g/mol
laboratorio esto implica que el resultado
Tiempo de retención: 26.044min del cromatograma del aceite de soja es
viable para un estudio medianamente
correcto.
● Nombre: acido
octadecanoico 9,10-dr por otra parte para el aceite de girasol los
hidroxi, éster metílico picos de mayor tamaño vendrían siendo,
Fórmula: C19H38O4 ácido hexadecanoico (ácido palmítico),
ácido oleico, ácido octadecanoico (acido
Probabilidad : 42.6% esteárico) del mismo modo concuerda con
Peso molecular: 330 g/mol la literatura, lo que hace que el
cromatograma no sea del todo incorrecto
Tiempo de retención: 28.342min
pero para un análisis cromatográfica
muestra muchas fallas esto debido a que se
presentan ensanchamiento y trazas
contaminante.
de los cromatogramas obtenidos en esta
práctica, es posible observar en mayor
proporción los resultados no fueron de Conclusión:
todos satisfactorios debido a ciertas
Mediante el desarrollo de la práctica en
impurezas que en el momento de la
cuestión se logró aprender de manera
preparación de las muestras a estudiar no
general el funcionamiento del
se lograron eliminar completamente lo
cromatógrafo de gases, así como la
cual generó cierto en ensanchamiento en
identificación de cada una de sus partes y
los picos y picos adicionales que no son
la importancia que implica el conocer el
característicos de estos cromatogramas (
funcionamiento específico de cada una de
aceite de soja y girasol). Sin embargo a
ellas al momento de efectuar el análisis de
pesar de las impurezas de las muestras
las distintas muestras.
analizadas, se logró en cierto modo poder
identificar los ácidos grasos que son Por otro lado se logró conocer la
característico de cada aceite, además que importancia que genera unos buenos
también poder identificar ciertas resultados en los cromatogramas
características generales de cada uno de obtenidos, la óptima preparación y
ellos ( ácidos grasos ). manipulación de las muestras a prepararse
para llevar a cabo un correcto y preciso
análisis al momento de introducir las
muestra al equipo en cuestió[Link] último Bibliografía.
puede es el paso más importante debido a
que los errores cometidos están ligados a [Link]
este sea por mala manipulación o mala rasol
extracción. [Link]
Anexos ja
[Link]
247/4/[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
so/article/view/22022/25402
Figura 3. Porcentaje de ácidos grasos
presentes en aceites de diferentes semillas.
