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•
•
•
OH OH
OH
OH
C6H5OH C6H4(OH)2 C6H3(OH)3
bencenol (fenol) 1,2-bencenodiol 1,2,4-bencenotriol
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4.3. Éteres
Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno
está enlazado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguien-
te estructura:
[Link]
R—O—R’ o Ar—O—Ar’ o R—O—Ar
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de
los fenoles en los que se ha sustituido el átomo de hidrógeno
del —OH por un grupo alquilo o arilo. Es decir:
Modelo molecular de la
R—OH → R—OR’ Ar—OH → Ar—OAr’ molécula de dimetil éter,
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo, CH3—O—CH3.
según su orden alfabético, más la palabra éter.
Representemos la fórmula molecular y la estructural de los siguientes éteres:
Ejemplo 1
a. Éter metil-metílico
Significa que hay un metil en el lado izquierdo y un metil en el lado derecho del oxígeno. La fórmula
molecular es: CH3OCH3
Estructura:
H H
| | O
H— C —O— C —H
| | o
H H
b. Éter etil metílico
Significa que hay un metil en el lado izquierdo y un metil en el lado derecho del oxígeno. La fórmula
molecular es: CH3CH2OCH3
Estructura:
H3C O
C CH3
H2
O ES RA
UP IÉN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
en grupo
O
CA
Prohibida su reproducción
2. Coloquen la fórmula molecular y estructural de los siguientes éteres:
a. éter etil etílico b. éter etil propílico
c. éter fenil metílico d. éter propil propílico
3. Seleccionen uno de lo éteres propuestos e investiguen dos propiedades físicas y
químicas.
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Sustituyentes Estructura
Metoxi CH3O−
La nomenclatura IUPAC para el grupo éter los nombra cam-
biando la terminación "ilo" por "oxi" en el alquilo sustituyente.
Etoxi CH3CH2O−
Ejemplos de algunos sustituyentes:
CH3CH2O−
Isopropoxi |
Algunos ejemplos con la nomenclatura IUPAC de éteres. CH3
CH3
O
O CH3 sec-butoxi H3C
| O CH3
CH3− CH − CH2 − CH3 o
2-metoxibutano
metoxibenceno H3C O
terc-butoxi
H3C CH3
Aplicaciones
Se utilizan como disolventes de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
El dietil éter es el más importante y es conocido como éter. Se usó durante muchos años
como anestésico general.
El dimetil éter se utiliza como propelente en los aerosoles.
Propiedades
Las moléculas de éter no forman puentes de hidrógeno con otras moléculas de éter, por lo
que los éteres tienen puntos de ebullición relativamente bajos si los comparamos con los
alcoholes; son muy volátiles. Presentan una ligera polaridad en los enlaces C — O — C que
les permite ser solubles en agua, como también buenos disolventes de moléculas orgánicas
esto ocurre porque el oxígeno no forma puentes de hidrógeno con el agua.
Obtención
El método más frecuente para obtener estos compuestos es la deshidratación de alcoholes.
H2SO4 conc.
CH3 CH2 CH2OH + CH3OH → CH3CH2CH2—O—CH3 + H2O
1-propanol metanol metil propil éter
Actividades
Prohibida su reproducción
1. Representa la estructura de los siguientes éteres:
a. 1-etoxi-3-metilpentano c. 3-metoxibutano
b. terc-butoxihexano d. 2-metoxibenceno
BIBLIOGRAFÍA 97
Ministerio de Educación del Ecuador. 2018 . QUÍMICA –3º Curso TEXTO DEL ESTUDIANTE. Quito, Ecuador: Editorial.
Don Bosco