Tecnológico

Nacional de México

Instituto Tecnológico de Chihuahua

Química Orgánica II
Práctica 3
“Síntesis de éter”

Equipo 1
Evelin Daniela Álvarez Lozoya
Eduardo Alejandro González Domínguez
Ana Belén Hernández Moctezuma

Fecha de entrega: 20 de febrero de 2020

 Objetivos

 Distinguir las propiedades ácidas de los alcoholes.

 Sintetizar un éter a través de una sustitución nucleofílica bimolecular
(síntesis de Williamson).
 Reconocer la importancia de las condiciones de reacción y de los
procesos de separación y purificación de compuestos.

Fundamentos de investigación
Éter. Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales
alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos
que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados. Hay
éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de
éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona. Constituyen
una clase de compuestos muy importantes debido a lo extraordinariamente
difundido que se encuentra en la naturaleza. Los ésteres de peso molecular
bajos son líquidos de olor agradables a frutas, mucho de los fragantes olores de
los distintos frutos y flores se deben a los ésteres que contienen.
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son
compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.
Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente
de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común
o éter etílico, normalmente denominado éter.1
Mecanismo de obtención de éter. El mecanismo SN1 nos permite preparar éteres
por reacción de haloalcanos secundarios o terciarios con alcoholes. Los
haloalcanos primarios no forman carbocationes estables y este método no es
viable debiendo emplearse la síntesis de Williamson.
Mecanismo de la reacción
Los haloalcanos secundarios y terciarios se ionizan para formar un carbocatión
que es atacado en una etapa posterior por el alcohol, dando lugar al éter.
Etapa 1. Pérdida del grupo saliente
Etapa 2. Ataque nucleófilo del metanol
Etapa 3. Desprotonación
Condensación entre alcoholes primarios
Cuando un alcohol primario se trata con sulfúrico concentrado y calentando a
130ºC, se produce la protonación de algunas moléculas que son atacadas por
otras moléculas de alcohol sin protonar generándose un éter. La temperatura
elevada es necesaria ya que los alcoholes son malos nucleófilos y el mecanismo
que sigue esta reacción es SN2.
En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico,
dos alcoholes diferentes producirían una mezcla de éteres.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del alcohol
Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular
Etapa 3. Desprotonación
En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico,
dos alcoholes diferentes producirían una mezcla de éteres.
Uno de los alcoholes es secundario o terciario. Cuando uno de los alcoholes es
secundario o terciario forma fácilmente el carbocatión por perdida de agua, que
es atrapado por el otro alcohol formando el éter.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del alcohol terciario
Etapa 2. Pérdida de agua
Etapa 3. Ataque nucleófilo del etanol al carbocatión
Etapa 4. Desprotonación2

Material
Material y equipo Reactivos
 Baño maría
 Termómetro
 3 pinzas para soporte
 Soporte universal  Sodio metálico
 Refrigerante de rosario  Yoduro de calcio
 Parrilla  Ácido clorhídrico
 Matraz balón de fondo  Cloruro de calcio
plano 250ml  Alcohol etílico
 Vaso de precipitados
 Embudo de separación
 Tubos de ensayo
 Diagrama

Añadir cuidadosamente sodio Montar el

Lavar el matraz con
metálico en el alcohol etílico. equipo para el
alcohol etílico y
reflujo.
vaciar 25ml del
mismo.

Medir y vaciar 50ml de Yoduro de

Pesar CaCl2 y medir HCl e Dejar enfriar la
etilo a través del refrigerante
introducirlo en el embudo de mezcla para que
calentar y mantener durante dos
separación junto con nuestro éter reaccione.
horas.
etílico.

Comparamos resultados,
recogimos nuestro material y
nos retiramos del laboratorio.

Se agregó éter en un vaso de

precipitado junto con un tubo de
ensayo y a este se le soplo hasta
que bajara la temperatura.
 Observaciones
Entramos a laboratorio a la hora asignada. El equipo dos se encargó de la
explicación de la práctica, tanto de cada paso a realizar como del mecanismo
que se llevaría a cabo en el proceso de la práctica. (fig. 1)

Figura 1 Explicación de la práctica.

Comenzamos con el lavado del matraz de fondo plano con alcohol etílico para
evitar residuos de agua y provocar una reacción al agregar el sodio metálico y
colocamos 25ml del mismo en dicho matraz. Con mucho cuidado, tomamos un
trozo de sodio metálico y lo partimos en el pedazo más pequeño que se pudiera
para colocarlo en el matraz con alcohol (fig. 2). Esperamos aproximadamente 20
minutos hasta que la reacción se hiciera más lenta. Mientras esperábamos,
medimos 50ml de yoduro de etilo en una probeta. (fig. 3)

Figura 2 Cortando el sodio metálico. Figura 3 Yoduro de etilo.

Después, preparamos el reflujo y en el refrigerante de rosario, colocamos el

yoduro de etilo en el refrigerante. (fig. 4) Encendimos la parrilla a 185º y
esperamos el reflujo para comenzar a contar las dos horas. A las 10:14
empezamos a contar el tiempo de espera para la reacción. Debido a lo largo de
la práctica, después de las dos horas, esperamos a que se enfriara un poco todo
el material, desmontamos y guardamos la solución en nuestras gavetas. (fig. 5)
 Figura 5 Solución.
Figura 4 Montaje del reflujo.

Al día siguiente regresamos para terminar la práctica y comenzamos pesando

1.86gr de cloruro de calcio y 15ml de ácido clorhídrico. Ambos reactivos se
colocaron en un vaso de precipitados y agitamos lentamente. (fig. 6 y 7) La
solución obtenida el día anterior se trasvaso a un embudo de separación. Con
mucho cuidado agregamos la solución de ácido clorhídrico y cloruro de calcio en
el embudo de separación. Agitamos levemente y colocamos en el soporte.

Figura 2 Preparación del embudo de Figura 3 Agitando el matraz.

separación.

Esperamos a que se marcaran las dos fases y abrimos poco a poco la llave del
embudo para separar las fases y comprobar en cual se había generado éter,
colocamos la solución en un vaso de precipitados. (fig. 8 y 9)
 Figura 8 Solución lista para Figura 9 Separando la solución.
separar.

Llenamos dos tubos de ensayo con agua destilada y colocamos uno de ellos en
el vaso de precipitados con la solución obtenida del embudo. (fig. 10) Con ayuda
de un popote un compañero sopló para agitar las moléculas y de tener éter,
enfriar el tubo. (fig. 11) Para esto, tomamos la temperatura del tubo de ensayo
antes de comenzar a soplar que fue de 18.5º. Después de un momento soplando,
sacamos el tubo y observamos que estaba ligeramente empañado; la
temperatura final fue de 14, comprobando que sí se había generado éter.

Figura 11 Agitando el agua para

Figura 10 Checando la temperatura de
comprobar la generación del éter.
la muestra.

En otro vaso de precipitados colocamos la solución restante del embudo y

repetimos la acción. En esta ocasión, la temperatura del tubo era de 18º.
Después de soplar, checamos la temperatura y era de 22º.
Después de observar nuestros resultados, lavamos el material y nos retiramos
del laboratorio.
 Resultados
Para comprobar si obtuvimos éter o no, checamos las temperaturas de dos
tubos de ensayo, antes y despues de agitar la solucion en el vaso.
Tubo 1 en la primera fase de la solucion.
Temperatura inicial: 18.5°
Temperatura final: 14°
Tubo 2 en la segunda fase de la solucion.
Temperatura inicial: 18°
Temperatura final: 22°
A parte de la disminución de la temperatura, que es
una prueba de que se obtuvo éter, el tubo de
ensayo se empezó a empañar, señal de que estaba
enfriandose.
En el segundo tubo, con el que se utilizó la segunda fase de la solucion, la
temperatura aumentó debido a la agitación de las moleculas y a la falta de éter.
Conclusiones
Se cumplió satisfactoriamente con los objetivos pues obtuvimos éter, así como
observar de manera práctica una síntesis de Williamson, y comparar la manera
en que esta sucede a como lo hacemos en el papel, pues requiere de mucho
tiempo para llevarse a cabo, así como de ciertas condiciones para evitar
obtener otro producto o que no llegue a reaccionar de manera adecuada.
Reconocimos la importancia de dichas condiciones para esta síntesis y para
otras que aplicamos de manera escrita.

Cuestionario

1. Considerando los residuos de la mezcla de reacción, ¿cuál

procedimiento químico realizaría antes de desecharla?
Se realizaría una decantación y posteriormente una destilación para su
uso futuro. Colocarlos en un contenedor especializado en el laboratorio
para que posteriormente este sea desechado de manera segura y sin el
menor impacto al ambiente.
2. ¿Qué reacción ocurre entre el sodio y el alcohol?
Un alcohol es un ácido levemente más débil aún que el agua, pero
posee acidez suficiente como para que en la solución exista una muy
pequeña concentración de ion H+ que, dados los potenciales de
oxidación de los pares H0 ⇌ H+ + e- y Na0 ⇌Na+ + e- , reaccionarán
con el sodio. Los alcoholes (igual que el agua) reaccionan con un metal
alcalino como el sodio, generando el hidrógeno gaseoso (hidrógeno
molecular) por reducción y formando el correspondiente alcóxido de
 sodio, sal cuyo anión (alcóxido) es una base algo más fuerte que el
oxhidrilo.3
3. Desarrolle el mecanismo de la reacción del etóxido de sodio y el yoduro
de etilo.

4. Indique los principales usos del éter dietílico.

Este compuesto es muy empleado como analgésico, de hecho, fue el
primero en utilizarse con dicho fin, su uso anestésico lo ha convertido en
droga recreativa, tiene un amplio uso como disolvente de grasas,
aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides, acetato de
celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes.4
5. El calentamiento de un alcohol en ácido sulfúrico es un buen método
para la preparación de un éter simétrico. Sin embargo, este no es un
buen método si se quiere conseguir un éter asimétricamente sustituido.
a) ¿Qué compuestos se obtendrán cuando una mezcla de n- propanol y
de isopropanol se calienta en ácido sulfúrico?
En caliente (H2SO4 a más de 180 grados Celcius) se genera la
deshidratación para formar el alqueno, propeno.
b) ¿Cómo se podría obtener el isopropil n-propil éter?
Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres
implica el ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario,
o tosilato de alquilo primario. A este método se le conoce como síntesis
de Williamson.5
c) El calentamiento de una mezcla de t-butanol y metanol en presencia
de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico proporciona
fundamentalmente un único éter, de fórmula molecular C5H12O.
¿Cuál debe ser la estructura de este éter?
Propano, 1-metoxy-2-metil- C5H12O
 6. La reacción del fenil metil éter con HBr lleva a la formación de fenol y de
bromuro de metilo. Por otra parte, cuando el fenil t-butil éter reacciona
con HBr se obtiene fenol y bromuro de t-butilo. Proponga un mecanismo
para cada una de las dos reacciones anteriores y explique por qué en
ninguna de ellas se forma bromuro de fenilo (C6H5Br).

Bibliografía
1 EcuRed. (2017) Éter. Recuperado de:
https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
2 Química orgánica. Fernandez, G. (2009). Éteres a partir de alcoholes.
Recuperado de: http://www.quimicaorganica.net/sintesis-eteres-condensacion-
alcoholes.html
3 UNLP. (2013). Trabajo práctico de laboratorio: alcoholes. Recuperado de:
http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/10/trabajo-practico-de-
laboratorio-no2-alcoholes/
4 EcuRed. (2015) Éter etílico. Recuperado de:
https://www.ecured.cu/%C3%89ter_et%C3%ADlico#Aplicaciones
5 Coursehero. (2018). Gab, T. Metil propil éter. Recuperado de:
https://www.coursehero.com/file/p23etrc/metil-n-propil-%C3%A9ter-etil-
isopropil-%C3%A9ter-dietil%C3%A9ter-CH-3-OCH-2-CH-2-CH-3-CH-3-CH/