2.

5 Hidrocarburos alifáticos
insaturados; Alquenos y Alquinos:
enlace sigma y enlace pi,
nomenclatura IUPAC y ordinaria.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 1
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que tienen

dobles enlaces carbono – carbono en su estructura.

La fórmula general de los alquenos es CnH2n. Los

alquenos también reciben el nombre de hidrocarburos

insaturados, debido a que tienen menos átomos de

hidrógeno que el máximo posible y además se les

llama olefinas.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 2
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA COMÚN DE ALQUENOS

A los alquenos pocas veces se les designa empleando

nombres comunes. Sólo tres de ellos suelen

nombrarse empleando esta nomenclatura; estos son:

CH3
CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3 CH2 = C - CH3

Etileno Propileno Isobutileno

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 3
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS (1)

Para nombrar los alquenos mediante la

nomenclatura sistemática se aplican las siguientes

reglas:

1.) Identifique la cadena de átomos de carbono

continua más larga que tenga el doble enlace

carbono – carbono la cual será la cadena principal.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 4
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS (2)

2. El alqueno a nombrar es considerado como derivado de la cadena

principal asumiendo que se le han sustituido uno o varios átomos de

hidrógeno por grupos alquilo, por lo que el nombre del compuesto

terminará en propeno, buteno, penteno, etc. según el número total

de carbonos de la cadena principal. Estos nombres se obtienen

reemplazando la terminación – ano del alcano de igual número de

átomos de carbono por – eno; terminación esta última que tienen

todos los alquenos.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 5
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS (3)

3. Se numera la cadena principal comenzando por el

extremo que permita que el doble enlace carbono –

carbono adquiera el menor número posible. Como este

doble enlace se encuentra entre dos carbonos, se

escoge el menor de los dos números que correspondan

a los carbonos que lo comparten en la cadena

principal.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 6
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS (4)

4. Los grupos alquilo presentes, en caso de que los haya, se

indican tomando en cuenta las mismas reglas que para los

alcanos en cuanto a orden alfabético, posición numérica y

uso de prefijos multiplicativos si alguno o varios grupos se

repiten.

Nota: Los siguientes grupos alquilo se derivan de los alquenos:

CH2 = CH – : Vinil; CH2 = CH – CH2 – : Alil; CH3 – CH = CH – : Propenil.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 7
ALQUENOS Y ALQUINOS
 EJEMPLOS

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 8
ALQUENOS Y ALQUINOS
 EJEMPLO # 1
ESCRIBE EL NOMBRE SISTEMÁTICO DE:

CH2 – CH3
|
CH2 = C – CH – CH2 – CH3
|
CH3
QUI-122. UNIDAD II.
QUÍRICO CASTILLO 9
ALQUENOS Y ALQUINOS
 1.) IDENTIFIQUE LA CADENA PRINCIPAL
(La más larga que contenga el doble enlace carbono - carbono)

CH2 – CH3
|
CH2 = C – CH – CH2 – CH3
|
CH3
EL NOMBRE DEL COMPUESTO TERMINA EN PENTENO.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 10
ALQUENOS Y ALQUINOS
 2.) NUMERE LA CADENA PRINCIPAL
(Por el extremo más próximo al doble enlace)

CH2 – CH3
|
CH2 = C – CH – CH2 – CH3 3 4 5
1 2
|
CH3
QUI-122. UNIDAD II.
QUÍRICO CASTILLO 11
ALQUENOS Y ALQUINOS
3.) IDENTIFIQUE LOS GRUPOS ALQUILO ENLAZADOS A
LA CADENA PRINCIPAL

CH2 – CH3
| ETIL

CH2 = C – CH – CH2 – CH3

3 4 5
1 2
|
CH3
METIL
QUI-122. UNIDAD II.
QUÍRICO CASTILLO 12
ALQUENOS Y ALQUINOS
 4.) ESCRIBA EL NOMBRE COMPLETO DEL COMPUESTO.
(Siga las reglas IUPAC antes vistas)

CH2 – CH3
| ETIL
CH2 = C – CH – CH2 – CH3 3 4 5
1 2
|
CH3
METIL
2 – ETIL – 3 – METIL – 1 – PENTENO

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 13
ALQUENOS Y ALQUINOS
 EJEMPLO # 2
ESCRIBE EL NOMBRE SISTEMÁTICO DE:

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 14
ALQUENOS Y ALQUINOS
 1.) IDENTIFIQUE LA CADENA PRINCIPAL
(La más larga que contenga el doble enlace carbono – carbono )

EL NOMBRE DEL COMPUESTO TERMINA EN OCTENO

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 15
ALQUENOS Y ALQUINOS
 2.) NUMERE LA CADENA PRINCIPAL
(Por el extremo más próximo al doble enlace)
8

2
4 5 6
1 3

EL NOMBRE DEL COMPUESTO TERMINA EN 3 – OCTENO

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 16
ALQUENOS Y ALQUINOS
3.) IDENTIFIQUE LOS GRUPOS ALQUILO
ENLAZADOS A LA CADENA PRINCIPAL

2 METIL
4 5 6
1 3

METIL

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 17
ALQUENOS Y ALQUINOS
 4.) ESCRIBA EL NOMBRE COMPLETO DEL COMPUESTO
(Siga las reglas IUPAC antes vistas)

2
4 5 6
1 3

5,6 – DIMETIL – 3 – OCTENO

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 18
ALQUENOS Y ALQUINOS
 EJEMPLO # 3
ESCRIBA LA ESTRUCTURA DE:

4 – ETIL – 3,5 – DIMETIL – 3 – HEPTENO

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 19
ALQUENOS Y ALQUINOS
 1.) DIBUJA LA CADENA PRINCIPAL
(El prefijo hept indica la presencia de siete carbonos)

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 20
ALQUENOS Y ALQUINOS
 2.) NUMERE LA CADENA PRINCIPAL
(De derecha a izquierda o viceversa)

2 4 6
1 3 5 7

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 21
ALQUENOS Y ALQUINOS
 3.) DIBUJE EL DOBLE ENLACE
(En este ejemplo entre los carbonos 3 y 4)

2 4 6
1 3 5 7

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 22
ALQUENOS Y ALQUINOS
 4.) AGREGAR LOS GRUPOS ALQUILO
(Según indica el nombre del compuesto)

2 4 6
1 3 5 7

4 – ETIL – 3,5 – DIMETIL – 3 – HEPTENO

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 23
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ISOMERÍA CIS Y TRANS (1)
(Isómeros geométricos)

Un alqueno cuyos carbonos SP2 tengan hidrógenos del mismo lado

del doble enlace recibe el nombre de isómero cis, mientras que si
los hidrógenos están de lados opuestos al doble enlace recibe el
nombre de isómero trans.

1 4 CH
H3 C 3 H3C 1 H

2 C C 3 2 C C 3

H H H 4 CH3

cis - 2 - buteno trans - 2 - buteno

2 3 2
1 3 4
1 4
QUI-122. UNIDAD II.
QUÍRICO CASTILLO 24
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ISOMERÍA CIS Y TRANS (2)
(Isómeros geométricos)

Si un carbono SP2 está enlazado a dos átomos o

grupos iguales no es posible la isomería cis - trans.

H CH3
1
C C 2

H 3 CH3

2 - metil - 1 - propeno

2
1 3

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 25
ALQUENOS Y ALQUINOS
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS

Los alquenos tienen propiedades físicas parecidas a las de los

alcanos. Las más importantes son:

• Son insolubles en agua, pero son solubles en solventes no polares

como benceno, éter, etc.

• Son menos densos que el agua.

• Los puntos de ebullición aumentan con el incremento del número de

átomos de carbono.

• Los alquenos ramificados tienen menor punto de ebullición que los

de cadena lineal con igual número de átomos de carbono.

• Los alquenos de 1 a 4 átomos de carbono son gases en condiciones

normales, de C5 a C15 son líquidos y de C16 en adelante son sólidos.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 26
ALQUENOS Y ALQUINOS
 FUENTE INDUSTRIAL DE ALQUENOS

Los alquenos se consiguen en cantidades industriales

principalmente por la pirólisis (cracking) de los alcanos

provenientes del petróleo. En este proceso, que consiste

básicamente en someter a los alcanos de elevado peso

molecular a elevadas temperaturas, el producto principal es

el etileno.

400º - 600º C
ALCANOS H2 + ALCANOS INFERIORES + ALQUENOS
con o sin
catalizadores

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 27
ALQUENOS Y ALQUINOS
 DIENOS (1)

Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces

carbono – carbono en su estructura.

CLASIFICACIÓN

Los dienos se clasifican en tres tipos de acuerdo a la

posición que sus dobles enlaces tienen entre sí.

1. DIENOS CONJUGADOS: Son aquellos en los que los dos

dobles enlaces están separados por un enlace sencillo.

C C C C

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 28
ALQUENOS Y ALQUINOS
 DIENOS (2)

2. DIENOS AISLADOS: En estos los dos dobles enlaces están

separados entre sí por mas de un enlace simple.

C C C C C
3. DIENOS ACUMULADOS: Son los que tienen sus dos dobles
enlaces uno a continuación del otro enlazados a un mismo
carbono. A estos compuestos se les conoce como alenos.

C C C

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 29
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA DE DIENOS (1)

A) COMÚN U ORDINARIA:

Pocos dienos reciben nombres comunes; algunos son:

CH3
|
CH2 = C = CH2 CH2 = C – CH = CH2
Aleno Isopreno

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 30
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA DE DIENOS (2)
B) SISTEMÁTICA O IUPAC:

Escoja como cadena de referencia, la más larga que contenga los

dos dobles enlaces carbono – carbono empezando por el extremo

que permita que ambos dobles enlaces reciban los números más

bajos posibles. Esta cadena principal se nombra con el prefijo

correspondiente al número total de átomos de carbono en dicha

cadena y terminando en la palabra – adieno. Se emplean dos

números para identificar los dos dobles enlaces y, los grupos alquilo,

si los hay, se nombran siguiendo las mismas reglas que para los

alcanos y alquenos.
QUI-122. UNIDAD II.
QUÍRICO CASTILLO 31
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA DE DIENOS (3)

Ejemplos:

2 – metil – 1,3 – butadieno 1,4 – pentadieno

El dieno más importante es el 1,3 – butadieno, el cual

se usa en la elaboración de caucho sintético.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 32
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA DE
CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos se nombran cambiando la terminación –ano del
alcano con igual número de carbonos por –eno, y anteponiendo la
palabra “ciclo”. A los carbonos con doble enlace se les asignan los
números uno y dos, siendo el carbono uno, aquel que permita que los
grupos alquilo presentes, si los hay, u otros enlaces múltiples, en
caso de que se encuentren, reciban los menores números posibles.

Ejemplos:

2 3
1 3 4 2 4
1
1
3 - metilciclopenteno 1,4 - ciclohexadieno 4 - isopropil - 3 - metilciclopenteno

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 33
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que se

caracterizan por tener un triple enlace carbono – carbono en

su estructura. Su fórmula general es CnH2n – 2.

El miembro más sencillo de la familia, recibe el nombre

común de acetileno, C2H2, cuya fórmula estructural es:

H – C ≡ C – H.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 34
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA COMÚN DE ALQUINOS

La nomenclatura común nombra los alquinos como

derivados del acetileno al cual se le reemplazan uno o
ambos átomos de hidrógeno por grupos alquilo.

Ejemplos:

CH3 – CH2 – C ≡ C – H
Etilacetileno dimetilacetileno

isopropilmetilacetileno

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 35
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUINOS (1)

Las reglas IUPAC para alquinos son parecidas a las de los

alquenos, con la excepción de que la terminación – eno se

cambia por – ino. La cadena de referencia es la más larga

que contenga el triple enlace, el cual se indica por el menor

de los números de los carbonos que lo contienen al contar

desde el extremo más próximo al mismo. Los grupos alquilo,

si los hay, se nombran en orden alfabético indicando con un

número su posición en la cadena principal.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 36
ALQUENOS Y ALQUINOS
 NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUINOS (2)
EJEMPLOS

2 4 2 4

1 3 1 3
1 – BUTINO 2 – BUTINO

2 4 6

1 3 5 7

4 – ETIL – 5 – METIL – 2 – HEPTINO

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 37
ALQUENOS Y ALQUINOS
 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS

Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a

las de los alcanos y alquenos. Son compuestos de baja

polaridad, son insolubles en agua, pero solubles en

disolventes orgánicos no polares o débilmente polares, tales

como el benceno, éter, etc. Son menos densos que el agua y

sus puntos de ebullición aumentan con el incremento del

número de átomos de carbono. Al igual que en alcanos y

alquenos, los isómeros ramificados tienen menor punto de

ebullición que los de cadena recta.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 38
ALQUENOS Y ALQUINOS
 FUENTE INDUSTRIAL DE ALQUINOS

El alquino de mayor importancia, desde el

punto de vista industrial es el acetileno, el

cual se obtiene al hacer reaccionar el

carburo de calcio, CaC2, con agua.

CaC2 + H2O H–C≡C–H

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 39
ALQUENOS Y ALQUINOS
 2.6 Reacciones de alquenos:
adición de H2, HX, H2O, X2 y
oxidación con el reactivo de Baeyer

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 40
ALQUENOS Y ALQUINOS
 DOBLE ENLACE CARBONO – CARBONO
(el grupo funcional de los alquenos)

El grupo funcional de los alquenos es el doble enlace carbono –

carbono, el cual está formado por dos tipos de enlace: el enlace

sigma (σ), que es un enlace fuerte y el enlace pi (π), que es un

enlace más débil. En las reacciones de los alquenos ocurre la

ruptura de los enlaces pi y la formación en su lugar de dos nuevos

enlaces sigma, según la siguiente fórmula general:

C C + AB C C

A B

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 41
ALQUENOS Y ALQUINOS
 REACCIÓN DE ADICIÓN
(característica de moléculas con enlaces múltiples)

C C + AB C C

A B

Un proceso de este tipo en donde dos moléculas reaccionan

resultando un único producto recibe el nombre de reacción

de adición y es característica de moléculas con dobles y

triples enlaces.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 42
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ADICIÓN ELECTROFÍLICA
(la reacción característica de los alquenos)

Las especies que reaccionan con el doble enlace de los

alquenos son los electrófilos o reactivos electrofílicos, pues

son deficientes en electrones y los buscan en el doble

enlace, que es una fuente de los mismos.

La reacción característica de los alquenos es la adición

electrofílica. Aunque esta no es el único tipo de reacción de

esta familia de compuestos orgánicos, es la más importante.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 43
ALQUENOS Y ALQUINOS
ADICIÓN DE HIDRÓGENO. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA

Los alquenos reaccionan con hidrógeno molecular en

presencia de varios catalizadores dando como productos
principales alcanos.

Ni, Pt, Pd
C C + H2 C C
un alqueno
H H
un alcano
Ejemplo: escribe la reacción entre el 1 – buteno y el hidrógeno,
catalizada por paladio. Nombra el producto principal.

Pd
+ H2

1 - buteno butano
QUI-122. UNIDAD II.
QUÍRICO CASTILLO 44
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ADICIÓN DE HALÓGENOS. HALOGENACIÓN

Los alquenos reaccionan con los halógenos (cloro y bromo), dando

como productos principales dihalogenuros vecinales de alquilo.

C C + X2 C C
un alqueno
X X
X2 = Cl2, Br2 un dihalogenuro
vecinal de alquilo

EJEMPLO: escribe la reacción entre el 1 – buteno y el Br2 / CCl4.

Br
CCl4
+ Br2

1 - buteno
Br
1,2 - dibromobutano

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 45
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO (HX)

Los alquenos reaccionan con los haluros de hidrógeno dando

como productos principales monohalogenuros de alquilo.

C C + HX C C
un alqueno
H X
HX = HCl, HBr, HI un monohalogenuro
de alquilo

Pero, ¿a cuál carbono se enlaza cada átomo?

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 46
ALQUENOS Y ALQUINOS
 REGLA DE MARKOVNIKOV
(Vladimir Markovnikov, 1869, Universidad de Kazán, Rusia)

En la reacción entre un alqueno y

un ácido (u otra sustancia que

libere H+) el hidrógeno del reactivo

se enlaza al carbono del doble

enlace que contenga más átomos

de hidrógeno. A veces esta regla

se enuncia como “el que tiene más,

recibe más”, refiriéndose a los

átomos de hidrógeno unidos a los

carbonos que llevan el doble

Imagen tomada de: http://www.ksu.ru/chmku/eng/spisok_illustr.php
enlace.

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 47
ALQUENOS Y ALQUINOS
 EJEMPLO
Escribe la reacción entre el 1 – buteno y el HBr.

Br

CH2 = CH - CH2 - CH3 + HBr CH2 - CH - CH2 - CH3

H

Br

+ HBr

1 - buteno 2 - bromobutano

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 48
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ADICIÓN DE AGUA (H2O). HIDRATACIÓN

Los alquenos reaccionan con el agua en presencia de ácidos (H+)

como catalizadores, para dar como productos principales alcoholes

(compuestos que tienen por lo menos un grupo hidroxilo, – OH en su

estructura). Esta reacción sigue también la regla de Markovnikov.

H+
C C + H2O C C
un alqueno
H OH
un alcohol

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 49
ALQUENOS Y ALQUINOS
 EJEMPLO
Escribe la reacción entre el 1 – buteno y el H2O / H+.

OH
H+
CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2O CH2 - CH - CH2 - CH3
H

OH
H+
+ H2O

1 - buteno 2 - butanol

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 50
ALQUENOS Y ALQUINOS
 HIDROXILACIÓN. FORMACIÓN DE DIOLES

Los alquenos en presencia del permanganato de potasio acuoso

(KMnO4 / H2O) y frío (conocido como “reactivo de Baeyer”) dan como

productos principales dioles vecinales, que son compuestos

orgánicos que tienen dos grupos hidroxilo (– OH) en carbonos

adyacentes. Esta reacción es de oxidación – reducción (REDOX) y

NO de adición electrofílica como las antes presentadas.

H2O
C C + KMnO4 C C
un alqueno
OH OH
un diol vecinal

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 51
ALQUENOS Y ALQUINOS
 EJEMPLO
Escribe la reacción entre el 1 – buteno y KMnO4 / H2O.

H2O
CH2 = CH - CH2 - CH3 + KMnO4 CH2 - CH - CH2 - CH3
OH OH

H2 O
+ KMnO4 OH
OH
1 - buteno
1, 2 - butanodiol

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 52
ALQUENOS Y ALQUINOS
 2.7 Reacciones de alquinos:
adición de H2 y de X2

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 53
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ADICIÓN ELECTROFÍLICA
(Reacción característica de los alquinos)

Debido a que tienen enlaces

múltiples, los alquinos al igual que

los alquenos tienen como reacción

más importante la adición

electrofílica.
QUI-122. UNIDAD II.
QUÍRICO CASTILLO 54
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ADICIÓN DE HIDRÓGENO
En presencia de hidrógeno molecular y un catalizador metálico, los

alquinos dan alcanos; se adicionan cuatro átomos de hidrógeno al

sustrato.
H H
Pt, Pd
C C + 2 H2 C C

un alquino H H
un alcano
EJEMPLO:

Pd
+ 2 H2

1 - butino
QUI-122. UNIDAD II.
QUÍRICO CASTILLO 55
ALQUENOS Y ALQUINOS
 ADICIÓN DE HALÓGENOS
En presencia de halógenos, los alquinos producen tetrahalogenuros
de alquilo. Cloro y Bromo son los halógenos empleados en esta
reacción.
X X

C C + 2 X2 C C

un alquino X X
un tetrahalogenuro
de alquilo

Ejemplo:
Br

Br 2
CCl4 1
+ 2 Br2
Br
1 - butino Br

1,1,2,2 - tetrabromobutano
QUI-122. UNIDAD II.
QUÍRICO CASTILLO 56
ALQUENOS Y ALQUINOS
 FIN H. C.
INSATURADOS

QUI-122. UNIDAD II.

QUÍRICO CASTILLO 57
ALQUENOS Y ALQUINOS