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Obtencion de Nitrbenceno

Este documento describe el procedimiento para obtener nitrobenceno a partir de benceno mediante una reacción de nitración electrofílica usando una mezcla sulfonítrica de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Explica que el ión nitronio de la mezcla reacciona con el benceno formando un complejo sigma que luego se transforma en nitrobenceno. El procedimiento involucra la preparación cuidadosa de la mezcla sulfonítrica y su adición gota a gota al benceno enfriado, para

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Obtencion de Nitrbenceno

Este documento describe el procedimiento para obtener nitrobenceno a partir de benceno mediante una reacción de nitración electrofílica usando una mezcla sulfonítrica de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Explica que el ión nitronio de la mezcla reacciona con el benceno formando un complejo sigma que luego se transforma en nitrobenceno. El procedimiento involucra la preparación cuidadosa de la mezcla sulfonítrica y su adición gota a gota al benceno enfriado, para

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OBTENCION DE NITRBENCENO

1. INTROUDUCION

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso,


ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales verdoso-
amarillos. Es producido una gran escala como un precursor de la anilina. Aunque sea
ocasionalmente utilizado como saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente
tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usadas como aquellas,
especialmente para reactivos electrofílicos.

2. FUNDAMENTO

El benceno reacciona lentamente en ácido nítrico concentrado produciendo nitrobenceno. La


reacción es más rápida si se lleva a cabo a 60°C con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico
concentrado. Por métodos espectroscópicos se ha observado la presencia de un ión nitronio en
la mezcla sulfonítrica. El ion nitronio reacciona con benceno actuando sobre la nube de
electrones pi y formando un complejo sigma. Este pierde un protón y se transforma en el
compuesto nitrobenceno

3. OBJETIVO

• Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica
• Explicar la reacción de nitración del benceno.

4. MATERIAL Y EQUIPO

 Soporte universal  Embudo de cuello largo


 Agitador magnético  Espátula
 Pipeta  Papel tornasol
 Vaso precipitado REACTIVOS
 Probeta  Benceno
 Probeta  Ácido sulfúrico
 Embudo separador  Ácido nítrico
 Termómetro  Carbonato de sodio
 Matraz erlenmyer  Sulfato de magnesio
 Papel filtro  Hidroxido de sodio
 Sal común industrial
5. PROCEDIMIENTO

A. PREPARACIÓN DE LA MEZCLA SULFONÍTRICA


 Medir 10 ml de ácido nítrico y agregarlo a un matraz Erlenmeyer
El matraz debe estar sumergido en una cubeta de agua helada.
 Medir 12 ml de ácido sulfúrico concentrado y adicionarlo lentamente al ácido nítrico
 Agitar el matraz fuerte y cuidadosamente con movimientos rotatorios para mezclar
bien los reactivos, siempre dentro de la cubeta de agua helada para evitar la elevación de la
temperatura a más de 60°C
 Medir la temperatura de la mezcla sulfonítrica que debe ser por lo menos 10°C

B. PROCESO DE NITRACÍON
 Instalar el equipo de nitración
 En el embudo de decantación colocar la mezcla sulfonítrica
 En otro matraz Erlenmeyer añadir 9.5 ml de benceno
 Bajo buena agitación y enfriamiento adicionar lentamente (gota a gota) la
mezcla sulfonítrica, cuidando que la temperatura interna esté dentro del rango de 5-
10°C (entre 50-60°C se desprenden vapores que irritan la piel).
Si hubiera desprendimiento de vapores cerrar la llave del embudo de decantación
 Continuar agitando por lo menos una hora
 El producto de la reacción transferir a otro embudo de decantación para
separar la parte orgánica de la inorgánica
 Purificar el producto.
 Medir el índice de refracción del producto

C. ECUACION PRINCIPAL

REACCIÓN ELECTROFÍLICA
(NITRACIÓN DEL BENCENO)

NO2
HNO3

H2SO4 H2O
D. DETERMINACIÓN DEL RENDIMIENTO

Volumen obtenido (l)


RENDIMIENTO= 100
Volumen que se esperó
obtener (l)

6. BIBLIOGRAFIA

 CAREY, Francis. Química Orgánica. Tercera edición. Ed Mc Graw


Hill. 1999

 BRICEÑO, Carlos Omar. Química General. Ed Panamericana. 1994

 LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de Química Orgánica.


UIS. 1993.

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