1 AMINAS

as aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados

del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula
de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos

Aminas primarias: etilamina, anilina, ...

Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina, ...

Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los

alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

1.1 NOMENCLATURA DE LAS AMINAS

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco

que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas
primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas
terciarias.

Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales
sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos
se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil,
prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.
Ejemplos:

Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina

CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3

1.2 Reglas para nombra aminas

1.2.1 Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el
carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o más grupos amino se
nombran desde el extremo que dé lugar a los menores prefijos localizadores (posición) de
los sustituyentes y se nombran en orden alfabético con la palabra
amina.   el compuesto número
3 se llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina

1.2.2 Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo

al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se
procede a nombrar al compuesto.

1.2.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más
importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino,
metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.
1.2.4. Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera
normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el

vocablo aza 

(wikipedia, 2019)

¿DONDE SE ENCUENTRAN?

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las
cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados
se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho

                

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en
las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biologicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

     Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del
tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la
alimentacion y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas
secundarias, que son carcinogenas.

Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y

putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. 

Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada

mediante refrigeración  los microorganismos que se encuentran en ella degradan
las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
Propiedades físicas .Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo
que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de
esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de
átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de
formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromático.
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es
menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las
aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de
las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
(Constantes físicas de algunas Aminas)Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición
más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de

ebullición del etanol es de 78ºC.

CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los
puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los
alcoholes.
Propiedades químicas

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un
protón formando un ión alquil-amonio.

Propiedades ácido-base
Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden
sustraer empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los
amiduros (bases de las aminas).
Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se
comportan como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy
fuertes (organolíticos)

Comportamiento Acido base

La metilamina reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el

metilamiduro de litio . Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado, el
metano
Métodos de Obtencion a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados
Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas,
pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores
o bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido
clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de
aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos aromáticos. Así se prepara
por ejemplo, la anilina, por reducción del nitrobenceno:
En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y ácido clorhídrico,
mientras que en la industria se emplean limaduras de hierro en presencia de agua y una
pequeña cantidad de ácido clorhídrico.
b) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal
de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con
hidróxido sódico (base fuerte)

Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez, al
halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-
alquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias,
secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación fraccionada. Por otro lado, se
puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado, modificando la relación de
concentraciones de los reactivos iniciales: así, empleando un gran exceso de amoniaco
predomina, como es lógico, la formación de amina primaria, mientras que un exceso de
halogenuro de alquilo favorece la formación de amina terciaria

(ecured)
Amina biogenas en alimentos Las aminas biógenas son compuestos nitrogenados en
alimentos expuestos a fermentación o contaminación microbiana, por lo que en altos
niveles pueden tener efectos negativos...Las aminas biógenas son compuestos nitrogenados
que se localizan en alimentos y bebidas fermentados por bacterias lácticas. Quesos,
embutidos, vino o cerveza son algunos de ellos. La concentración de aminas biógenas en
alimentos puede tener efectos negativos en la salud de los consumidores, de ahí que se
trabaje para limitar su crecimiento a través de procesos como la refrigeración y la
congelación. En algunos casos, sin embargo, estas medidas no son suficientes. Conocer
cómo actúan y se forman estas sustancias, así como cuáles son las más habituales, ayudará
a controlarlas y limitar su consumo. En este artículo se explican cuáles son las principales
aminas biógenas, los límites en alimentos y en qué consiste la intoxicación histamínica,
causada por estos compuestos.

Las aminas biógenas se encuentran en productos como queso, carne, pescado, huevos y

setas. Son sustancias que se forman en alimentos que se han sometido a un proceso
de fermentación o que se han expuesto a la contaminación microbiana durante el
almacenamiento. Bebidas alcohólicas como la cerveza también pueden contener aminas
biógenas, así como otros productos fermentados, como el chucrut. Presentes de forma
natural en alimentos y bebidas fermentadas, en bajas concentraciones tienen un papel
importante en el desarrollo de funciones metabólicas y fisiológicas. En cambio, en altas
concentraciones y en personas sensibles, pueden tener efectos negativos. Antes de
establecer las medidas de control y prevención, es necesario conocer cuáles son las más
habituales, cómo y en qué alimentos se forman.

Principales aminas biógenas

Las aminas biógenas son termoestables, por lo que ningún tratamiento las puede eliminar
cuando ya se han formado

Las principales aminas biógenas en los alimentos son histamina, tiramina, putrescina,

cadaverina, triptamina, espermita y espermidina. Sin embargo, la mayor parte de las
intoxicaciones alimentarias se deben a la histamina y la tiramina, las principales aminas
biógenas detectadas en el queso. En algunos casos, se han considerado como sustancias de
riesgo por su capacidad para reaccionar con nitritos y formar nitrosaminas potencialmente
cancerígenas.
En cuanto a su nombre, estas aminas se denominan biógenas porque se forman por la
acción de organismos vivos. Su presencia aumenta durante procesos como la fermentación,
controlada o espontánea, de alimentos. La capacidad tóxica de estas sustancias depende de
factores como la sensibilidad del consumidor o la toma de medicamentos. Por tanto,
establecer niveles de toxicidad concretos para los productos alimenticios es una tarea
compleja.

Límites de aminas biógenas en alimentos

A pesar de todo, la Unión Europea tiene establecidos unos límites máximos de contenido
para la histamina, que sitúa en 100 mg/kg, mientras que la Administración de Alimentos y
Medicamentos estadounidense (FDA) fija el límite máximo en 50 mg/kg. Para el resto de
aminas biógenas no hay límites legales, ya que debe tenerse en cuenta que la cantidad de
aminas biógenas ingeridas es la suma de todas las aminas biógenas presentes en los
distintos alimentos y bebidas que se consumen.

En carne y pescado, su formación se relaciona con el deterioro de origen microbiano y, por

tanto, se convierten en un indicador de la frescura del alimento. En el queso y en
otros derivados fermentados, las aminas se deben a un mal estado higiénico de las materias
primas y a la actividad de microorganismos implicados en proceso de maduración o
fermentación. En vegetales, también se ha encontrado tiramina en ciertos alimentos, pero
en cantidades muy pequeñas (naranjas, manzanas, tomates o espinacas). No obstante,
puesto que las aminas biógenas son termoestables, no hay ningún tratamiento capaz de
eliminarlas cuando ya se han formado.

(Chavarrias, 2012)

La interacción de los alimentos y la histamina

Qué es la histamina?

La histamina es un compuesto que produce el organismo en forma natural y es esencial

para mantener el adecuado funcionamiento del sistema nervioso y sistema digestivo.

Esta ejerce un efecto neurotransmisor y actúa eficazmente contra las reacciones alérgicas en
el cuerpo. Los alimentos, ya sean de origen animal o vegetal también contienen histamina
en diversas proporciones.

Ahora bien, cuando el organismo tiene niveles bajos de las enzimas encargadas de
metabolizar este compuesto, existe intolerancia a la histamina o la función hepática
disminuye, se produce una acumulación desequilibrada que provoca consecuencias
perjudiciales para la salud.

Así que es conveniente reducir la histamina en los alimentos que se consumen.

Estos dos hechos no se deben confundir con la intoxicación por Histamina también

llamada Escombroidosis.

Presentamos los alimentos desaconsejables por la intolerancia a la histamina y alimentos

sanos para las personas afectadas por esta intolerancia. Los listados están actualizados.

Alimentos desaconsejables:

Naranja, limón, mandarina, pomelo, kiwi, piña, papaya, frambuesas, aguacate, plátano,
fresa, ciruelas.

Chocolate y derivados (nocilla, cola-cao, bombones…).

Vaca: Leche y derivados (queso, yogur, actimel, cacaolat, natillas, nata, chocolate de leche,
puré de patata artificial, helados, flan, crema catalana…).

Soja: Leche de soja y derivados, (miso, tempe, tamari, tofu, lecitina de soja, brotes de soja,
yogur de soja, salsa de soja…).

Café, té, alcohol, cerveza, vino, vinagre y confitados.

Pescado azul y marisco.

Frutos secos (nueces, cacahuetes, almendras).

Cerdo y embutidos, carne de la nevera de más de 48 horas.

Trigo y derivados (pan, pasta, cereales, pizzas, pastelería, bollerías, harinas, rebozados…)

Tomate, pimiento, berenjena, patata, espinacas y acelgas. Y verduras fermentadas como el

chucrut.

Azúcar blanco y aditivos (glutamato o E-621, aspartamo, helados, pasteles, chucherías…).

Envasados en extracto, ahumados, conservas o fermentados.

En menor cantidad también hay en la clara del huevo, algunas legumbres como los
garbanzos.

También las setas si no son frescas… y olivas…

* Es recomendable evitar los alimentos que contienen gluten: trigo (seitá, cuscús,
bulgur…), cebada, kamut, espelta, centeno, malta. Y valorar si la avena está contaminada
o no.

Alimentos sanos para que están afectadas por intolerancia a la histamina:

Manzana, pera, mango, coco, lichis, granada, uva, melón (si es muy maduro no se
aconseja), sandía, frutas del bosque, higos, melocotón, cerezas, albaricoque, nectarinas…

Leche de arroz, de mijo, de quinoa, de sésamo, de coco, de avena (*), leche de yegua, leche
de cabra o de oveja…

Queso de oveja o de cabra FRESCO (las personas sensibles tienen que vigilar porque es un
fermentado y, por lo tanto, tiene histamina, cuanto más fermentado más histamina
contiene).
Yogur de oveja o de cabra (vigilar las personas sensibles porque también es un fermentado
y, por lo tanto, tiene histamina).

Algarroba.

Pan de espelta, pasta de espelta, harina de espelta (*).

Azúcar integral, estevia o miel.

Infusiones de hierbas que no contengan teína.

Pescado blanco: lenguado, podas, rape, merluza, halibut, bacalao, perca, calamares, pulpo,
sepia, congre, rodaballo, gallo, trucha de río, lubina, mero, dorada, manada, cap-roig…
Vigilar la conservación del pescado.

Lechuga, endibias, escarola, berro, canónigos, rúcula, coles de Bruselas, coliflor, col
lombarda, brócoli, brócoli blanco, alcachofas, zanahoria, boniato, pepino, ajo, cebolla,
puerro, calabacín, calabaza, espárragos, remolacha, judías, nabos, rabanitos, apio…

Cordero, ternera, conejo, jabalí, pollo, pavo…

Yema de huevo (tener precaución con la clara del huevo)

Algas

Legumbres: guisantes, lentejas, habas, judías secas, azukis

Semillas: lino, sésamo (tahine…), cáñamo, …

* Hay que tener en cuenta que los alimentos que contienen gluten (como la espelta) no son
los más recomendables para ningún intestino y, por tanto, es mejor que las personas más
sensibles sigan una dieta sin gluten: mijo, quinoa, alforfón (sarraceno), tapioca,
amaranto, teff, sorgo, arroz o maíz. La avena es un cereal que algunos productores la
garantizan libre de gluten (hay que comprobar la etiqueta). (psiconeuroimmunologia,
2019 )
PUTRECINA

La putrescina, nombre común de la 1,4-butanodiamina o 1,4-diaminobutano, es

una diamina de fórmula NH2(CH2)4NH2. La putrescina —al igual que su análoga
la cadaverina— fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig
Brieger.

PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS

La putrescina tiene el aspecto de un sólido incoloro —líquido incoloro por encima de

27,5 ºC, su punto de fusión— que se caracteriza por su desagradable olor a putrefacción. En
menor medida, este compuesto contribuye también al olor de la orina y del semen.3
Su punto de ebullición es de 158,5 ºC.45
Presenta una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,877 g/cm3) y es soluble en ésta. En
solución acuosa es un compuesto marcadamente básico (pKa = 10,8) incompatible
con ácidos y agentes oxidantes fuertes.6
PRODUCCION

La putrescina se produce por la ruptura de aminoácidos en organismos muertos, siendo

responsable —junto con la cadaverina— del fétido olor a podrido.1
No obstante, esta diamina es también sintetizada por células de organismos vivos en
pequeñas cantidades. Dicha síntesis tiene lugar por dos rutas metabólicas distintas, siendo
la arginina el precursor en ambos casos. En la primera de ellas, la arginina se transforma
en agmatina por medio de una reacción catalizada por la enzima arginina
descarboxilasa (ADC). Luego la agmatina es convertida por la agmatina imino
hidroxilasa (AIH) en N-carbamoilputrescina, compuesto que finalmente da lugar a la
putrescina.7
En la segunda ruta metabólica, la arginina se transforma en ornitina, la cual sufre
una descarboxilación por medio de la ornitina descarboxilasa (ODC), siendo convertida en
putrescina. A su vez, la acción de la S-adenosilmetionina (SAM) sobre la putrescina en
presencia de la espermidina sintetasa da lugar a otra poliamina biogénica, la espermidina.

FUNCIONES BIOLOGICAS

Las poliaminas, de las que la putrescina es una de las estructuras más simples, parecen ser
factores de crecimiento necesarios para la división celular. En 1975 se constató que las
aminas biogénicas como la putrescina, la espermidina y la espermina son capaces de
estimular la síntesis de proteínas y de ácido ribonucleico in vitro; igualmente, estudios
sobre poblaciones bacterianas mutantes deficientes en poliaminas pusieron de manifiesto el
papel crucial de estos compuestos en dicha biosíntesis.8La putrescina parece también ser
crucial en la unión de las bases nitrogenadas durante la síntesis del ADN.

SINTESIS Y USOS
A escala industrial, la putrescina se obtiene por la hidrogenación de succinonitrilo, que a su
vez es elaborado por la adición de cianuro de hidrógeno a acrilonitrilo.9
Una alternativa a la síntesis química es la producción bioteconológica de putrescina a partir
de materias primas renovables. En esta línea, se han descrito cepas de Escherichia
coli manipuladas genéticamente que elaboran mayor cantidad de putrescina que las cepas
normales en medios de sales minerales de glucosa.10
En cuanto a sus aplicaciones, si se hace reaccionar putrescina con ácido adípico se produce
la poliamida nailon 46, comercializada por la empresa DSM con el nombre comercial
de Stanyl.11
Esta diamina tiene asimismo diversas aplicaciones médicas. Por ejemplo, se utiliza como
inhibidor de la transglutaminasa para el tratamiento de los tejidos de pacientes que se
recuperan de una operación quirúrgica o que han sufrido quemaduras graves. En este
sentido se puede emplear para tratar irritaciones e inflamaciones cutáneas,12 así como en
composiciones cosméticas que combaten los efectos del envejecimiento por la edad.13
A nivel más práctico, la putrescina se puede usar para prolongar la vida y firmeza de frutas
y plantas, evitando su descomposición durante el almacenamiento y transporte. Se ha
investigado este aspecto de la putrescina para intentar prevenir la división de las células
tumorales involucradas en el cáncer.

 
Putrescina

Nombre IUPAC

Butano-1,4-diamina

General

Otros nombres 1,4-butanodiamina 1,4-

 diaminobutano 1,4-
tetrametilendiamina

Fórmula NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
semidesarrollada

Fórmula molecular C4H12N2

Identificadores

Número CAS 110-60-12

Número RTECS EJ6800000

ChEBI 17148

ChEMBL CHEMBL46257

ChemSpider 13837702

DrugBank 01917

PubChem 1045

UNII V10TVZ52E4

KEGG C00134 C02896, C00134

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Propiedades físicas

Apariencia Sólido incoloro
Olor A putrefacción

Densidad 877 kg/m3; 0,877 g/cm3

Masa molar 88,15 g/mol

Punto de fusión 27,5 ℃ (301 K)

Punto de ebullición 158,5 ℃ (432 K)

Presión de vapor 23 mmHg

Índice de 1,455
refracción (nD)

Propiedades químicas

Acidez 10,80 pKa

Solubilidad en agua 1 × 103 g/L

log P -0,72

Familia Amina

Peligrosidad

Punto de 336,15 K (63 ℃)

inflamabilidad

Compuestos relacionados

aminas 1-butanamina

diaminas Cadaverina
1,6-hexanodiamina
 1,7-heptanodiamina

triaminas 1,2,4-butanotriamina

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario

(wikipedia, 2019)

CADAVERINA

La cadaverina, nombre común de la 1,5-pentanodiamina o 1,5-diaminopentano,3 es

una diamina de fórmula molecular C5H14N2. Esta amina fue aislada por vez primera
en 1885 por el médico Ludwig Brieger

PROPIEDADES QUIMICA Y FISICA

La cadaverina es un líquido incoloro o de color almibarado, fumante, que desprende un olor

fétido muy desagradable.5Tiene un punto de ebullición de 179 ºC mientras que su punto de
fusión es de 9 ºC. Alcanza el punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los
vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 62 ºC.3Posee
una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,873 g/cm3)3 pero mayor que la
de pentanaminas como la 1-pentanamina o la 3-pentanamina.
Es un compuesto soluble en agua, etanol y sólo ligeramente soluble en éter etílico. El valor
del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,16, indica que es algo más soluble
en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos. 6
La cadaverina es un compuesto estable. Dado su marcado carácter básico (pKa1 = 10,25 /
pKa2 = 9,13), es incompatible con cloruros de acilo, ácidos, anhídridos de ácido así como
con agentes oxidantes fuertes. Cuando se calienta hasta su descomposición emite humos
muy tóxicos de nitróxidos
PRODUCCION
La cadaverina se encuentra principalmente en la materia orgánica muerta, siendo
responsable en parte del fuerte olor a putrefacción. No obstante, esta amina no está
relacionada exclusivamente con la descomposición; es también producida por organismos
vivos en pequeñas cantidades, siendo parcialmente causante del distintivo olor de la orina y
del semen.7En este sentido, se han encontrado niveles elevados de cadaverina en la orina de
pacientes con deficiencia en el metabolismo de la lisina. Asimismo, un estudio publicado
en 2007 reveló que el nivel de cadaverina en saliva está directamente relacionado con
la halitosis.8El olor asociado habitualmente a la vaginosis bacteriana también se ha
vinculado a la presencia de cadaverina y putrescina.9
La lisina descarboxilasa, responsable de la producción de cadaverina, ha sido identificada
en bacterias, cianobacterias y plantas; no es el caso de hongos y animales, en donde la
detección de cadaverina en algún caso se debe a otras rutas metabólicas.10 La presencia de
esta poliamina en plantas es esporádica, siendo mucho menos frecuente que la putrescina,
habiendo sido documentada en leguminosas —géneros Pisum, Glycine y Lathyrus, entre
otros—, solanáceas, gramíneas —géneros Hordeum y Oryza— y crasuláceas; la soja,
la cebada, el arroz y el tomate son plantas que contienen cadaverina
FUNCIONES BIOLOGICOS
La biosíntesis de cadaverina en plantas parece ser una ruta compensatoria para la
producción de aminas celulares esenciales cuando la biosíntesis de putrescina está limitada.
Esta síntesis compensatoria ha sido también observada en bacterias, si bien en estos
organismos se han detectado además aminas poco frecuentes relacionadas con la
cadaverina, como la aminopropilcadaverina; ello sugiere la existencia de un sistema de
biosíntesis para la aminopropilación de diaminas y triamina que admite un amplio de
abanico de sustratos.11
También ha sido estudiada la función que tiene la cadaverina en bacterias,
formando enlaces covalentes con el peptidoglucano. Se piensa que la cadaverina así
enlazada juega un importante papel a la hora de mantener la integridad de la superficie
celular; estudios realizados con Selenomonas ruminantium pusieron de manifiesto que la
carencia de cadaverina conlleva una inhibición del crecimiento, un drástico cambio
morfológico de la superficie celular y un desprendimiento de la membrana exterior.
PRESENCION EN ALIMENTOS
La cadaverina, al igual que el resto de las aminas biogénicas, se encuentra presente en
muchos alimentos, pero tiene especial significancia en aquellos que contienen niveles altos
de aminoácidos libres y un elevado número de bacterias productoras de descarboxilasa.
Entre estos, destacan los derivados de pescado, el queso, la carne, el vino y la cerveza, y los
alimentos fermentados como el chucrut. Así, el contenido de cadaverina tiende a aumentar
en los tejidos del pescado recién capturado, sobre todo en condiciones de elevadas
temperaturas, hasta el punto de que niveles muy elevados implican que el producto tenga
que ser desechado.13
Un nivel alto de cadaverina en los alimentos puede conllevar riesgos para la salud, ya que
puede potenciar los efectos de la histamina —cuya presencia ha sido asociada a
envenenamiento por ciertos pescados— si se ingiere simultáneamente con ella. En
alimentos ricos en proteínas, altas concentraciones de cadaverina (y putrescina) son
indicativos de deficiencias higiénicas en la cadena alimentaria. A pesar de que ambas
diaminas son generadas de forma natural por el organismo humano, también pueden ser
precursoras de nitrosaminas carcinogénicas en productos cárnicos.14
La concentración de esta substancia se incrementa con el paso del tiempo y se acelera
cuando los productos cárnicos frescos se dejan a la intemperie, especialmente si el clima es
muy caliente y húmedo. De allí se deriva el característico "olor a podrido".
SINTESIS Y USOS
Este compuesto químico se puede sintetizar a partir de la lisina —véase más arriba—
utilizando como catalizador 2-ciclohexen-1-ona.15Otra ruta de síntesis consiste en tratar 1,5-
dihaluropentano con la sal sódica de trifluoroacetamida para obtener di-trifluoroacetil-1,5-
pentanodiamina, que luego o bien es hidrolizada con un álcali o
bien reducida con borohidruro de sodio:16

A su vez, la cadaverina sirve para la elaboración de aminas más complejas como N',N'-

dimetilpentano,1-5-diamina, 1-piperideína y aminopropildiaminopentano.17
En cuanto a su uso, la cadaverina se emplea como intermediario en la producción
de polímeros como poliamidas, poliuretanos y nailon. Este último es uno de los polímeros
más utilizados, teniendo la cadaverina el potencial de sustituir a la hexametilendiamina en
la fabricación de varios tipos de nailon; el nailon-5,10 fabricado a partir de la cadaverina es
más ligero, tiene una menor absorción de agua y muestra mejores propiedades visuales que
su homólogo nailon-6.18
Entre otras aplicaciones de esta diamina, cabe señalar su uso tópico en la piel, como
inhibidor de la transglutaminasa para tratar irritaciones e inflamaciones cutáneas o en
composiciones cosméticas para combatir los efectos del envejecimiento por la edad
También se ha estudiado el empleo de la cadaverina en materiales hemostáticos (cuyo fin es
detener procesos hemorrágicos) que comprenden dos componentes reticulables y al menos
un formador de hidrogel.21Muy distinto es su posible utilización en la fabricación de pelotas
de golf con capas diferenciadas, dotadas de un tacto más suave y un giro más rápido
PRECAUCIONES
La cadaverina es tóxica en dosis elevadas. Produce irritación en la piel y es una sustancia
nociva si se ingiere, inhala o absorbe por la piel. Puede causar quemaduras, siendo
sumamente destructiva para las membranas mucosas

Cadaverina
 Nombre IUPAC

Pentano-1,5-diamina

General

Otros nombres 1,5-pentanodiamina 1,5-

diaminopentano 1,5-
pentametilendiamina

Fórmula NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
semidesarrollada

Fórmula molecular C5H14N2

Identificadores

Número CAS 462-94-22

Número RTECS SA0200000

ChEBI 18127

ChEMBL CHEMBL119296

ChemSpider 13866593

DrugBank 03854

PubChem 273
UNII L90BEN6OLL

KEGG C01672

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Propiedades físicas

Apariencia Líquido incoloro o de color amarillo

pálido.

Olor Fétido, muy desagradable.

Densidad 873 kg/m3; 0,873 g/cm3

Masa molar 102,178 g/mol

Punto de fusión 9 ℃ (282 K)

Punto de ebullición 179 ℃ (452 K)

Presión de vapor 1,0 ± 0,3 mmHg

Índice de 1,4563
refracción (nD)

Propiedades químicas

Acidez 10,25 / 9,13 pKa

Solubilidad en agua 1 × 103 g/L

log P -0,16
 Familia Amina

Peligrosidad

Punto de 335,15 K (62 ℃)

inflamabilidad

Compuestos relacionados

aminas 1-pentanamina
3-pentanamina

diaminas 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
3-dimetilaminopropilamina
N-propiletilendiamina
N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina

triaminas 3-(2-aminoetilamino)propilamina

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

(wikipedia, 2019)

Putrescina y cadaverina

Cuando las enzimas del páncreas hacen que este órgano comience a digerirse a sí mismo, los 100
mil billones de bacterias que han pasado sus vidas en nuestros intestinos se dan un festín. El
cuerpo se va comiendo a sí mismo de adentro hacia afuera, y a medida que las bacterias comen,
secretan putrescina y cadaverina, compuestos que le dan a los cuerpos muertos su olor
característico.

(guiabuenasalud, 2013)

TIRAMINA
La tiramina es una monoamina que actúa en el cuerpo humano como un vasoactivo. Se
encuentra presente de forma natural en algunos alimentos. Los alimentos que contienen
tiramina pueden producir dolor de cabeza (migraña).

a tiramina es un aminoácido vaso-activo que se encuentra en algunos alimentos como el

queso añejo, las nueces, el hígado de pollo, y los arenques (perteneciente a la familia de la
sardina). Produce dolor de cabeza en algunos pacientes, y es un producto que se obtiene al
convertir la tirosina (aminoácido presente en muchas proteínas) en epinefrina (hormona
activa producida internamente en la glándula adrenal).

Los alimentos que contienen tiramina pueden producir dolor de cabeza (migraña) al
desencadenar una reacción en cadena que resulta en las causas más comunes de dolor de
cabeza – vasoconstricción cerebral, seguida por la dilatación de los vasos sanguíneos en la
cabeza.

Una lista completa de alimentos que pueden contener tiramina, además de los ya
mencionados, es reservada para los miembros de la Fundación. Se debe evitar la
combinación de alimentos con alta concentración de tiramina con antidepresivos tipo
MAO1.

(headache)

PRESENCIA EN ALIMENTOS

La tiramina se encuentra presente en ciertos alimentos fermentados como puede ser

el queso maduro, en plantas como pueden ser las nueces, el hígado de pollo, o en ciertos
pescados como los arenques (y por extensión a todos aquellos perteneciente a la familia de
la sardina). Produce dolor de cabeza en algunos pacientes, y es un producto que se obtiene
al convertir la tirosina (aminoácido presente en muchas proteínas) en epinefrina (hormona
activa producida internamente en la glándula adrenal).

INTERREACIÓNES

Existen listas oficiales de alimentos que pueden contener ciertas trazas de tiramina, estas
listas existen debido a la peligrosidad que puede tener para ciertos pacientes que se ven
sometidos a tratamiento con antidepresivos. Se debe evitar la combinación de alimentos
con alta concentración de tiramina con antidepresivos tipo IMAO (Inhibidores de
la monoaminooxidasa) debido a que puede provocar crisis hipertensiva

Tiramina
 General

Fórmula semidesarrollada C8H11NO

Fórmula molecular ?

Identificadores

Número CAS 51-67-21

ChEBI 15760

ChEMBL CHEMBL11608

ChemSpider 5408

DrugBank 08841

PubChem 5610

UNII X8ZC7V0OX3

KEGG C00483

InChI[mostrar]

Propiedades físicas

Masa molar 137.18 g/mol

Valores en el SI y en condiciones estándar

 (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

(wikipedia, 2019)
FENILALANINA

La fenilalanina es un aminoácido (abreviado frecuentemente como Phe o F). Se encuentra

en las proteínas como L-fenilalanina (LFA), siendo uno de los 10 aminoácidos
esenciales para el ser humano. La fenilalanina está presente también en
muchos psicoactivos.

HISTORIA

La primera descripción de la fenilalanina se hizo en 1879, cuando Schulze y Barbieri

identificaron un compuesto con la fórmula empírica, C
9H11NO2, en plántulas de lupino amarillo (Lupinus luteus) . En 1882, Erlenmeyer y Lipp
la sintetizaron por primera vez a partir de la fenilacetaldehıdo, cianuro de
hidrógeno y amoníaco.
El codón genético para la fenilalanina fue descubierto por primera vez por J. Heinrich
Matthaei y Marshall W. Nirenberg en 1961. Mostraron que mediante el uso de mRNA para
insertar múltiples uracilos repetidos en el genoma de la bacteria E. coli, podían causar que
la bacteria produjese un polipéptido que consiste únicamente en aminoácidos de
fenilalanina repetidos. Este descubrimiento ayudó a establecer la naturaleza de la relación
de codificación que relaciona la información almacenada en el ácido nucleico genómico
con la expresión de la proteína en la célula viva
BIOQUIQUIMICA

La cadena lateral característica de este aminoácido contiene un anillo bencénico, y es por

tanto uno de los aminoácidos aromáticos. Su uso excesivo produce efectos laxantes, junto
con la tirosina y el triptófano. La L-fenilalanina se puede transformar, por medio de
una reacción catalizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa, en tirosina. La L-
fenilalanina es también el precursor de las catecolaminas como la L-dopa (L-3,4-
dihidroxifenilalanina), la norepinefrina y la epinefrina, a través de una etapa en la que se
forma tirosina.
Por otro lado, la L-fenilalanina se encuentra en la estructura de neuropéptidos como
la somatostatina, vasopresina, melanotropina, encefalina, hormona
adrenocorticotrópica (ACTH), angiotensina, sustancia P y colecistoquinina.
La fenilalanina utiliza los mismos canales transportadores que el triptófano para atravesar
la barrera hematoencefálica. En cantidades excesivas, la suplementación puede interferir
con la producción de serotonina y otros aminoácidos aromáticos, como así también en la
producción de óxido nítrico, debido al consumo excesivo de los cofactores
asociados, hierro o tetrahidrobiopterina, Las correspondientes enzimas para la producción
de estos compuestos son las de la familia de las aminoácido aromático hidroxilasas y óxido
nítrico sintasas.
FUENTES DE FENILALANINA

La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en proteínas; tanto de origen

animal como las carnes rojas, el pescado, huevos y productos lácteos; como de origen
vegetal como los espárragos, garbanzos, lentejas, cacahuetes, soja y dulces. Asimismo se
encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas habitualmente. La fenilalanina,
debido a su anillo aromático no es edulcorante por sí mismo, necesita estar unido al ácido
aspártico para este cometido.
La fenilalanina es parte de la composición del aspartamo, un edulcorante artificial que se
encuentra en alimentos dietéticos y es muy habitual en bebidas refrescantes; no se
recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos.
Debido a la fenilcetonuria, normalmente los productos que contienen aspartamo llevan una
advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina. Se ha visto que la
fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el
sistema nervioso central, que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales
parecidas a la morfina. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actúan como
potentes analgésicos endógenos. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor
de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y
de osteoartritis. Asimismo es usada en tratamientos antidepresivos.

La fenilalanina es un aminoácido esencial que se encuentra en una gran

selección de alimentos con un alto contenido en proteínas, como por ejemplo la
carne roja o las legumbres. Tiene propiedades muy importantes como edulcorante
cuando se mezcla con propiedades de ácido aspártico. De este modo, cumple una
gran función a la hora tanto de endulzar como de aromatizar alimentos y bebidas.

La carencia de fenilalanina puede dar lugar a graves trastornos de salud tanto a

corto como a medio y largo plazo: reacción débil, ritmo cardiaco alterado y
determinadas enfermedades como fenilcetonuria.

(eSalud)

PATOLOGIA

La enfermedad genética fenilcetonuria se debe a la carencia de la enzima fenilalanina

hidroxilasa o de la dihidropterina reductasa (DPHR), y esta deficiencia hace que la
fenilalanina se degrade en una ruta metabólica alterna hacia fenilpiruvato,
un neurotóxico que afecta gravemente al cerebro durante el crecimiento y el desarrollo. Los
efectos de la acumulación de este neurotóxico causan oligofrenia fenilpirúvica,
caracterizada por un cociente intelectual de alrededor de 50. También influye bastante al
metabolismo. Una deficiencia en el metabolismo de la fenilalanina puede
producir alcaptonuria, una enfermedad hereditaria que causa orinas negruzcas y frecuentes
cálculos renales.

(WIKIPEDIA, 2019)

¿Qué es la fenilalanina?

La fenilalanina, también conocida por las siglas F o Phe, cumple con ciertas
funciones dentro de nuestro organismo. Este aminoácido se encuentra dentro de
las proteínas, por lo que es común verlo en alimentos ricos en proteína. Posee
muchas propiedades que son muy beneficiosas para nosotros y que,
además, se pueden utilizar para la producción de otros compuestos y productos
de usos médicos. Esto convierte a este aminoácido esencial en un compuesto
bastante versátil.

Existen tres formas principales de suplementos con fenilalanina:

 L-fenilalanina: es la forma natural de este aminoácido, la cual se

encuentra en las proteínas tanto del cuerpo como de los alimentos.
 D-fenilalanina: es similar a la L-fenilalanina, pero esta se crea en el
laboratorio. Al limitar la enzima responsable en la descomposición de
opioides, ofrece mejores efectos analgésicos para paliar el dolor.
 DL-fenilalanina: es la combinación de los tipos L y D.

Funciones de la fenilalanina

Ahora, ¿cuál es la función de la fenilalanina dentro de nuestro organismo? ¿Qué

es lo que hace que este sea un aminoácido esencial dentro de nuestra dieta?
Quizás ya te hayas percatado un poco sobre algunas de sus funciones debido a
algunos puntos que te hemos mencionado anteriormente, pero aún así es mejor
explicarlo de forma clara.

Bloquea ciertos tipos de enzimas, entre las que destaca

las enzimas encefalinasas
Una de las funciones de la fenilalanina dentro del organismo es la de bloquear
ciertos tipos de enzimas, entre las que se destacan las enzimas
encefalinasas. Al bloquear este tipo de enzimas, la fenilalanina previene o
disminuye el ritmo en el que se degradan algunas hormonas o neurotransmisores
opioides.

¿Qué son los neurotransmisores opioides? Son aquellos neurotransmisores u

hormonas que poseen efectos analgésicos muy similares a la morfina. Es decir,
son analgésicos naturales que nuestro cuerpo segrega de forma regular en
caso de ser necesario. Algunos de estos neurotransmisores son las endorfinas,
dinorfinas y las encefalinas.

Es por esto por lo que se recomienda como un analgésico, ya que al bloquear las
enzimas encefalinasas dentro del sistema nervioso central, estimulan la
producción de neurotransmisores opioides como las endorfinas, lo que ayuda a
combatir el dolor.
Regular el estado de ánimo y mejorar nuestro humor

La fenilalanina ayuda a mejorar el estado de ánimo, la memoria y el aprendizaje.

La fenilalanina es un aminoácido que, como te acabamos de mencionar, estimula

la producción de endorfinas. Pero ¿qué tiene que ver esto con regular el estado de
ánimo y mejorar el humor? Pues todo. Y es que las endorfinas son conocidas
como las hormonas de la felicidad y estas, junto con la serotonina, la dopamina y
otras hormonas, se encargan de regular nuestro estado de ánimo. Por lo que,
si falta cualquiera de estas hormonas, lo más probable es que sufras de alguna
alteración de humor que debe medicarse.

Además, debido a que estimula la producción de endorfinas, la fenilalanina es un

aminoácido esencial que ayuda a mejorar tu humor. No por nada la endorfina se
lleva el nombre de “hormona de la felicidad”.

Debido a esta particular característica de la endorfina, la fenilalanina se

recomienda como tratamiento de enfermedades como la depresión u otro
tipo de alteraciones de humor. De hecho, es muy común ver la fenilalanina
como un componente de muchas drogas psicotrópicas, debido al efecto que tiene
este aminoácido en nuestro sistema nervioso.

Influye en la mejora del funcionamiento de nuestro sistema

nervioso central
Pero la fenilalanina no solo se encarga de bloquear enzimas como las
encefalinasas y ayudar a producir neurotransmisores opioides. También ayuda a
estimular la producción de otros neurotransmisores que son esenciales para el
correcto funcionamiento de nuestro sistema nervioso central.

Entre algunos de los neurotransmisores en cuya producción contribuye la

fenilalanina encontramos, por ejemplo, la dopamina, epinefrina y la norepinefrina.
Estas no solo ayudan a regular nuestro estado de animo, como es el caso de la
dopamina, sino que además nos ayudan a detener los procesos
neurodegenerativos, es decir, la degeneración neuronal.
Debido a este punto en particular, la fenilalanina se recomienda para la mejora
de la memoria y de las funciones psicomotrices y, en general, para la mejora de
nuestro sistema nervioso central.

Entre algunas de las enfermedades para las que se utiliza la fenilalanina

encontramos algunas bastante conocidas como por ejemplo el Parkinson y
el Alzheimer.

Dentro del organismo se convierte en tirosina

La fenilalanina se convierte en tirosina dentro del organismo. La tirosina es un
elemento que nos ayuda a completar muchas funciones en nuestro organismo y
entre sus principales beneficios para nuestro organismo encontramos que la
tirosina es particularmente efectiva para ayudarnos a controlar el estrés. De
igual forma que también nos ayuda reducir el cansancio físico, es una excelente
ayuda para aquellos que practican deporte o que se ejercitan constantemente.

Interfiere en la producción de melatonina

La fenilalanina intefiere también en la producción de melatonina, una hormona que
influye directamente en nuestro sueño, por lo que es bastante importante para el
correcto funcionamiento de nuestro organismo, principalmente de nuestro cerebro,
que necesita descansar adecuadamente para poder funcionar.

Si bien la serotonina es la que nos ayuda a dormir, la melatonina es la hormona

que nos permite regular nuestros ciclos de sueño.

Esto es quizás igual o más importante que la función de la serotonina, ya que si

nuestros ciclos de sueño no están regulados y, por el contrario, se alteran, esto
evitará que durmamos bien e, incluso, aumentará la sensación de cansancio en el
momento de despertar.

En pocas palabras, la melatonina es la hormona que nos ayuda a que podamos

descansar bien en el momento de dormir. Si notas que te levantas cansado, aún
después de haber dormido las horas regulares, lo más probable es que haya un
pequeño problema con tus niveles de melatonina, y la fenilalanina te puede
ayudar con ello.

La tirosina también ayuda al metabolismo y a disminuir la grasa corporal, por lo

que si tu objetivo es bajar de peso este es un excelente aliado para lograrlo.
Otros beneficios de la fenilalanina
Además de las funciones y beneficios que ya te hemos mencionado, la fenilalanina
tiene otras propiedades beneficiosas para tu organismo. Entre ellas podemos
destacar:

 Ayuda a controlar la sensación de hambre.

 Mejora tu estado de alerta.
 Potencia tu vitalidad, por lo que ayuda mucho al hombre a evitar problemas de
disfunción eréctil.
 Mejora la velocidad de reacción y los reflejos.
 Mejora la capacidad de aprendizaje y la memoria a corto plazo.
 Promueve la producción de colágeno y ayuda a combatir enfermedades como
el vitíligo.
 Mejora el sistema circulatorio y ayuda a prevenir enfermedades cardiovasculares.
 Es un buen aliado para combatir problemas como migrañas y otros dolores crónicos.

 Estos son los beneficios de este aminoácido esencial más importantes para
el organismo, como ves no son pocos. Es debido a ello que es tan
recomendado por los doctores, y por lo que es importante siempre incluirlo
en tu dieta diaria. Incluso, en algunos casos utilizar suplementos a base de
este. De este modo, lograrás obtener mejores efectos.

 Propiedades de la fenilalanina


 En los siguientes puntos señalamos cuáles son las principales propiedades
de la fenilalanina.

 Este aminoácido reduce de forma considerable el apetito, por lo que es muy

recomendable en aquellas personas que desean perder peso.
 La fenilalanina mitiga de manera notable el dolor de músculos y articulaciones,
sobre todo el que afecta a la espalda baja.
 Minimiza los síntomas y las molestias propias de la menstruación en el caso de las
mujeres.
 Combate de manera eficaz la cefalea.
 En aquellos pacientes con trastornos como la artritis reumatoide y osteoartritis,
mejora su calidad de vida ya que mitiga el dolor y combate los síntomas.
 Cuida el sistema cardiovascular ya que equilibra la frecuencia de los latidos
cardíacos.
  La fenilalanina también resulta de gran ayuda en el tratamiento de trastornos
depresivos.

Alimentos ricos en fenilalanina

Tal y como hemos señalado, la fenilalanina tiene un amplio abanico de funciones y

propiedades para el buen funcionamiento del organismo. Así, es muy importante
incorporar a la dieta alimentos ricos en este aminoácido. Más allá de los beneficios
tanto físicos como psicológicos, la fenilalanina ayuda en la regeneración de la piel
y de los tejidos; además, aporta grosor al cabello.

A continuación señalamos los alimentos con mayor contenido en este aminoácido

esencial. Son de origen tanto animal como vegetal.

 Garbanzos: los garbanzos son uno de los alimentos más saludables que existen.
Son una gran fuente de proteínas y, además, tienen un alto contenido en
antioxidantes, de modo que protegen el organismo de los radicales libres. Además,
los minerales concentrados en los garbanzos hacen que sean grandes aliados para
cuidar los huesos.
 Espárragos: los espárragos son ricos en nutrientes y vitaminas A, C, E y K.
Además, son un antioxidante natural, por lo que ayuda a combatir los radicales
libres. Gracias a su alto contenido en vitamina B12 ayudan a evitar el deterioro
cognitivo del cerebro.
 Lentejas: las lentejas son muy bajas en calorías. Al igual que el resto de legumbres,
son ricas en hidratos de carbono de absorción lenta, y proteínas. Además, tienen un
alto contenido en vitaminas, sobre todo del grupo B; también en ácido fólico y
minerales.
 Huevos: los huevos tienen una gran cantidad de nutrientes, los cuales son
esenciales para garantizar el correcto funcionamiento del organismo.
 Carne roja: la carne roja contiene proteína de primera calidad, de forma que es muy
beneficiosa para fortalecer y mantener en buen estado los huesos, los músculos y la
piel. También contiene aminoácidos, vitaminas y minerales.
 Salmón: el salmón es un alimento rico en nutrientes. Es una de las mejores fuentes
de vitaminas, como la B12 o la B6. Consumir este alimento con regularidad ayuda a
mantener saludable el sistema cardiovascular, al mismo tiempo que favorece el
sistema circulatorio gracias a su contenido en ácidos grasos Omega-3.
  Soja: la soja es una importante fuente de proteína de alta calidad. Además, reduce
los niveles de colesterol en el organismo, al mismo tiempo que disminuye la tensión
arterial.
 Frutos secos: los frutos secos son una gran fuente de minerales. Además, son
ricos en grasas saludables y tienen propiedades antioxidantes.

Estos son solo algunos de los alimentos en los que puedes encontrar fenilalanina.
Otros alimentos pueden ser los postres o cualquier tipo de dulce en general.

Cómo puedes ver, la fenilalanina se encuentra en una amplia variedad de

alimentos de todo tipo, tanto de origen vegetal como de origen animal. Debido a
ello, no es un aminoácido muy difícil de incluir en nuestra dieta diaria, lo que
permite que mantengamos niveles óptimos de este aminoácido dentro de nuestro
organismo.

La cantidad diaria de fenilalanina recomendada es de 1 gramo. Esta cantidad se

puede encontrar por ejemplo en dos huevos. Por lo tanto, es relativamente sencillo
alcanzar dicha cantidad.

¿Qué otros métodos existen para consumir fenilalanina?

No necesariamente debemos recurrir a fármacos o suplementos de fenilalanina.
En el mercado existen muchas opciones para poder aprovechar todos los
beneficios de la fenilalanina a través de suplementos y fármacos. Algunos
ejemplos son los suplementos deportivos a base de fenilalanina, ya que,
como verás más adelante, este aminoácido es excepcionalmente bueno para los
deportistas y para aquellas personas que desean bajar de peso.

Incluso, hay algunas drogas psicotrópicas que se utilizan para el tratamiento de

enfermedades como el Alzheimer, el trastorno bipolar, el TDAH y la depresión.
Este tipo de drogas psicotrópicas contienen fenilalanina debido a los beneficios
que tiene para la función cerebral.

Contraindicaciones

Tal y como hemos señalado, la fenilalanina es un aminoácido muy importante para

mantener un buen estado de salud. No obstante, determinados grupos de
población deben evitar su consumo, especialmente cuando se trata de
suplementos nutricionales. A continuación indicamos de forma detallada las
situaciones en las que la fenilalanina no está recomendada.

 Mujeres embarazadas y/o en periodo de lactancia.

 Pacientes que estén siguiendo un tratamiento antidepresivo.
 Pacientes con trastornos que afecten al hígado y/o a los riñones.
 Pacientes que padecen fenilcetonuria. Es un trastorno congénito del metabolismo
que se origina por la carencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa, de modo que el
hígado es incapaz de metabolizar el aminoácido tirosina cuando procede de
 fenilalanina. Así, si estos pacientes consumen fenilalanina, el aminoácido se
acumula en su organismo, causando graves trastornos en el sistema nervioso
central.

Fenilcetonuria
La fenilcetonuria es una enfermedad hereditaria, que provoca que nuestro
organismo no pueda metabolizar adecuadamente la fenilalanina. ¿Qué significa
esto? Que si nuestro organismo no logra metabolizar este aminoácido, poco a
poco se irá acumulando en nuestro cuerpo.

De este modo, no solo no nos aportará ningún beneficio, sino que se volverá una
sustancia tóxica para nosotros. En este caso, es importante siempre mantener
controlados sus niveles en nuestro organismo, manteniendo una dieta estricta que
evite acumular cantidades tóxicas de este aminoácido en nuestro cuerpo.

Pacientes con enfermedades hepáticas y renales

Los pacientes que sufren de enfermedades hepáticas y renales generalmente
suelen tener los niveles de este aminoácido muy elevados, por lo que es
recomendable que disminuyan su ingesta en la dieta, y se enfoquen en
consumir otro tipo de nutrientes. Por lo general, se les recomienda disminuir el
consumo de proteína.

Exceso de consumo
Se dice que todo en exceso es malo, y en este caso es cierto. Exagerar con el
consumo de la fenilalanina puede traer consecuencias para el organismo. Estas
consecuencias por lo general se presentan en forma de arritmia, dolores de
cabeza, ansiedad y sudoración. En algunos casos incluso pueden ocasionar
presión arterial alta.

Tomar fenilalanina como suplemento

Aunque se pueden tomar suplementos de este aminoácido esencial, lo más
recomendable es cubrir las necesidades del organismo mediante una dieta
variada y equilibrada. En caso de requerir el consumo de suplementos, es
importante consultar con el médico especialista.

Si se toma en pequeñas dosis, de 250 a 550 gramos, la fenilalanina no es adictiva,

tal y como señalan los estudios. Es más, puede ser beneficiosa como analgésico,
mejorar la capacidad de concentración y atención y suprimir el apetito.

Efectos secundarios

Del mismo modo que cualquier otro suplemento, la fenilalanina también tiene una
serie de efectos secundarios que resulta interesante conocer.

Uno de los que se da con mayor frecuencia es la diarrea ya que actúa a modo de
laxante. Además, la hipertensión es otra reacción propia de este tipo de
suplementos alimenticios, así como la cefalea o las crisis de ansiedad.

(Manzana, 2019)