Glúcidos
Composición química: formados por C, H, O; conocidos como carbohidratos o
hidratos de carbono por su fórmula general. Se les llama azúcares por el
sabor dulce de algunos.
Funciones generales: Energética: inmediata como la glucosa o de reserva como el
almidón. - Estructural: coma la celulosa de la pared vegetal.
Son compuestos sencillos no hidrolizables formados por entre 3 y 9 átomos carbonos,
son aldehídos y cetonas polihidroxilados.
Nomenclatura
1. Prefijo “aldo” o “ceto”; el número de átomos de C (tri, tetra, penta, hexa);
terminación “osa” 2. Nombre particular como la glucosa que es una aldohexosa.
Representados según la proyección de Fischer
Propiedades de los monosacáridos
1) FÍSICAS:
- Sólidos cristalinos de color blanco.
- Sabor dulce.
- Solubles en agua (- OH forman puentes de H con el agua)
- Forman isómeros espaciales y ópticos por la distribución tetraédrica de los
grupos funcionales en los C.
2) QUÍMICAS: poder reductor frente a determinadas sustancias por la presencia del grupo
carbonilo (cetona o aldehído). También lo poseen algunos disacáridos. Esta
propiedad se usa para el reconocimiento de glúcidos sencillos. Reacción de Fehling.
La reactividad del grupo carbonilo le permite reaccionar con otros grupos de su misma
molécula y formar enlace hemiacetalicos internos o con los grupos de otras
moléculas para formar enlaces glucosídicos.
Isomería en los monosacáridos
“Isomería es la propiedad que tienen algunos compuestos que poseen la misma fórmula
molecular, de tener propiedades físicas y químicas diferentes”
Un isómero es la consecuencia de la presencia de uno o más C asimétricos, que son
aquellos que tienen sus cuatro valencias saturadas con radicales distintos.
“Si son imagen especular uno de otro, se conocen también como enantiómeros”
Se deben a la distinta posición del grupo -OH en el C asimétrico más alejado del grupo
carbonilo.
- Hay dos posibilidades que se sitúe a la derecha, serie D o que se sitúe a la izquierda,
serie
L. (son enantiómeros)
- En la naturaleza los monosacáridos más abundantes son los D.
- En la nomenclatura hay que añadir si el monosacárido es D o L.
- Cuando sólo se diferencian en la configuración de un C asimétrico se llaman epímeros
isomería óptica
“Actividad óptica es la capacidad que tienen algunos monosacáridos en disolución de
desviar el plano de luz polarizada y es debida a la presencia de C asimétricos.”
- Si lo desvían hacia la derecha se llaman dextrógiros (+).
- Si lo desvían hacia la izquierda se llaman levógiros (-).
(No existe relación entre dextro. y levo. con las series D o series L).
*la luz polarizada es la que vibra en un solo plano que se consigue al pasar la luz normal
que
vibra en infinitos planos por un polarizador.
Principales monosacáridos
TRIOSAS (C3H6O3)
Hay dos, gliceraldehído (aldotriosa) y dihidroxiacetona (cetotriosa). En ambos
casos su función es ser un metabolito intermediario, participan en el metabolismo de las
grasas y de la glucosa, metabólico intermediario.
PENTOSA (C5, H10, O5)
Las aldopentosas: ribosa y desoxirribosa forman parte de los nucleótidos (ATP) y de los
ácidos nucleicos (ARN y ADN)
- La cetopentosa: ribulosa, es la molécula sobre la que se fija el CO₂ en la fotosíntesis.
HEXOSAS
- Glucosa, es una aldohexosa conocida como el azúcar de la uva o de la sangre, forma
parte de los principales polisacáridos de reserva(almidón) o estructural(celulosa).
Su función es ser el principal combustible metabólico, para obtener energía
mediante la respiración celular. En los animales se encuentra en la sangre en
estado libre, también polimerizada en forma de glucógeno.
- Galactosa, es también una aldohexosa (epímero de la glucosa), no suele presentarse en
estado libre forma parte de la lactosa (disacárido de la leche) y también
constituyente de algunos polisacáridos complejos.
- Fructosa, cetohexosa, libre en la fruta y en la miel, asociada forma el disacárido sacarosa
y de ciertos polisacáridos como la insulina.
Ciclación de los monosacáridos
- Las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan una estructura lineal (Fischer)
sino que presentan una estructura cíclica (proyección de Haworth), formando
anillos estables hexagonales (piranosa) o pentagonales(furanosa).
- Se forma un enlace hemiacetálico intramolecular al reaccionar el grupo carbonilo con el
OH del penúltimo C, creándose un puente de O (-O-) entre los C que participan.
- Se crea un nuevo C asimétrico, el C1 llamado anomérico, con un nuevo grupo -OH (que
mantienen el carácter reductor del antiguo carbonilo). Dando lugar además a
nuevos estereoisómeros alfa o beta.
Configuración tridimensional
“En realidad los monosacáridos cíclicos no son planos, sino que adoptan una configuración
espacial tridimensional: en silla o en bote (o nave)”. CIS (nave): los extremos hacia
el mismo lado. TRANS (silla): extremos hacia uno y otro lado. Más estable
DISACÁRIDOS
“Son oligosacáridos formados por la unión de dos monosacáridos mediante enlace O
glucosídico, en su formación se pierde una molécula de agua”
- Propiedades: dulces, solubles y pueden ser reductores.
- El enlace se forma siempre entre el -OH hemiacetálico (es decir el C anomérico o
carbonílico) del primer monosacárido y dependiendo del segundo podemos hablar
de:
1) Enlace monocarbonílico: un grupo -OH de cualquier C que no sea anomérico del
segundo monosacárido. En este caso se mantiene el poder reductor. Sería el caso
de la lactosa, maltosa y celobiosa.
2) Enlace dicarbonílico: el -OH anomérico del segundo monosacárido. Se pierde el poder
reductor. En la sacarosa.
LACTOSA: se encuentra libre en la leche de los mamíferos, solo interviene un carbono
anomérico. Como participa solo un OH hemiacetálico, aún conserva otro, por lo que es un
azúcar reductor.
SACAROSA: se conoce como azúcar común y se extrae de la caña de azúcar y de la
remolacha
azucarera. No tiene carácter reductor. Se almacena como reserva en las células vegetales.
CELOBIOSA: procede la hidrólisis de la celulosa, no existe libre en la naturaleza. El enlace
B (1→4) se hidroliza con dificultad.
MALTOSA: procede de la hidrólisis del almidón o del glucógeno, se llama azúcar de malta,
se obtiene de los cereales y se usa para fabricar cerveza.
LA ISOMALTOSA: es un componente del almidón y del glucógeno, se obtiene de su
hidrólisis. Forma las ramificaciones de los polisacáridos
POLISACÁRIDOS
“Son macromoléculas que resultan de la polimerización de muchos monosacáridos unidos
por enlaces O-glucosídicos”
- Propiedades: no tienen sabor dulce, no son solubles ni tienen poder reductor. – Forman
dispersiones coloidales: por los -OH que pueden formar puentes de H con el agua.
- Relación estructura y función:
1. Estructurales: no ramificados y con enlace ß, más difíciles de romper. Son la celulosa y
la quitina
2. Función de reserva energética: ramificados y con enlaces α, se hidrolizan con facilidad.
Como el almidón y el glucógeno
Celulosa: Es un polisacárido estructural no ramificado, formado por la unión de miles de ß
D-glucopiranosas unidas por enlaces ß (1→4)”
- Cada glucosa se encuentra girada 180º con respecto a la anterior y la siguiente.
- A lo largo de la cadena se forman puentes de H intracatenarios (entre grupos -OH)
eintercatenarios entre distintas cadenas lo que hace que sea:
1. Muy insoluble.
2. Muy resistente.
3. Difícilmente hidrolizable.
Quitina: polisacárido estructural, forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y pared
celular de los hongos. Enlace o- glucosídico B (1->4) como la celulosa. Forma
cadenas no ramificadas y es muy resistente e insoluble en agua.
Almidón: es un polisacárido de reserva energética (vegetal) se almacena en forma de
granos en orgánulos llamados amiloplastos. No es solubles en agua, pero si por
dispersión coloidal. Enlace o- glucosídico alfa (1->4) alfa (1->6), por amilosa y
amilopectina.
Amilosa: polímero no ramificado de alfa D glucopiranosa, unidas por enlace alfa (1->4),
esta enrollada helicoidalmente (6 glucosas por vuelta).
Amilopectina: polímero helicoidal como la amilosa, pero con mas ramificaciones, por lo
que es más fácil de hidrolizar. Alfa (1->6)
Glucógeno: polisacárido de reserva energética (célula animal), lo encontramos en el
hígado y musculo. Alfa d glucosa. Almacena glucosa de rápida movilización, en
función de las necesidades del organismo. Ventajas adaptativas: fácil de hidrolizar y
suministro. La hidrolisis enzimática comienza por los extremos no reductores.
función de las grasas
Reserva energética: muy eficientes, se almacenan deshidratadas por ser apolares y su
combustión libera más energía que otras biomoléculas.
- Adipocitos en animales: suelen ser sólidas por tener a.g. saturados.
- Semillas de plantas oleaginosas, frutos etc. en plantas. Son líquidas conocidas como
grasas poliinsaturadas.
Función protectora: Aislante térmico (caso especial el tejido adiposo pardo) - Protector
frente a golpes (muchos órganos están
cubiertos de una capa de grasa)
Carácter anfipático: son polares (hidrófilas) por el
grupo carboxilo y apolares (hidrófobas o
lipófilas) por la cadena hidrocarbonada. La zona polar forma puentes de H con el
agua. - La zona apolar
interacciones de Van der
Waals entre ellas.
Punto de fusión: está relacionado
con las insaturaciones y la
longitud de la cadena. -
Aumenta con la longitud de
la cadena: más
interacciones de V. der W. -
Disminuye con el número
de insaturaciones: los codos impiden el empaquetamiento.
