PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y
FENOLES
Laura Daniela Arteaga Muñoz (202122055-3749);
Anyeli Stefania Benavides Ramirez (202129378-3749);
Danna Sofia Rivas Carvajal (202123290-3749)
Departamento de Química, Universidad del Valle.
Fecha de entrega: 22 de diciembre del 2021
Resumen
Se han realizado varias reacciones para comprender las propiedades químicas de los alcoholes y
fenoles. Las reacciones incluyen oxidación de alcohol, formación de éster, sustitución de halógeno y
reducción de hidrógeno entre compuestos con uno o más grupos hidroxilo (alcohol etílico, etilenglicol
y glicerol). Así mismo, conocer cómo cambia la reactividad de los alcoholes dependiendo si son
primarios, secundarios o terciarios. Para lograrlo, se llevaron a cabo una serie de experimentos como
el test de Lucas, test con bromo, hidróxido (cobre II y sodio), sulfato de cobre II, tricloruro de hierro,
ácidos (nítrico, sulfúrico, acético, crómico), sodio, potasio. el permanganato, así como la prueba del
éster, yodoformo y cloruro de acetileno, han identificado las referencias y dichas propiedades de cada
alcohol y fenol.
Palabras clave: fenol- yodoformo-glicerol-test-ester
Datos, Cálculos y Resultados. en contacto con esta sustancia, la solución se torna
1. Acidez relativa de Etanol y Fenol de un color verde oscuro.
Después de añadir fenolftaleína a los tubos de
ensayo con Hidróxido de sodio (NaOH) para medir 3. Reactividad del Fenol frente a la reactividad
la acidez. Cómo la solucion que tenemos es una del Benceno
base al agregar fenolftaleina obtenemos una Al tener en dos tubos de ensayo fenol y benceno
solucion de color rosado añadimos bromo y agitamos.
Notamos que la reacción con el Benceno al entrar
en contacto con Bromo obtenemos una solución de
color amarillo.
Al reaccionar el Fenol y el Bromo agitamos y da
como resultado una solución incolora.
|Ecuación 1
Al agregar Fenol a uno de los tubos de ensayo con
Hidróxido de sodio y Fenolftaleína y agitar notamos
que la solución se va aclarando hasta llegar a ser
incolora,
Ecuación 3
4. Formación de un Compuesto Nitrado
A una mezcla de Ácido Nítrico (HN3) y Ácido
Ecuación 2 Sulfúrico (H2SO4) añadimos unas gotas de fenol,
Al adicionar la misma cantidad de Etanol y agitar calentamos y agitamos para acelerar la reacción,
no sucede nada, la solución sigue siendo de color después de pasar a un baño con hielo obtenemos
fucsia, aunque varía un poco la intensidad el color como resultado una solución de color amarillo que
sigue siendo igual. conocemos como ácido pícrico.
2. Reactividad de Etanol y Fenol Respecto al
Tricloruro de Hierro (FeCl3)
En dos tubos de ensayo vamos a tener etanol y
fenol, a cada uno de estos tubos le agregamos Ecuación 4
Tricloruro de Hierro. El Tricloruro de hierro es de
un color amarillo claro, cuando entra en contacto 5. Reacción entre el Alcohol Amilico y el Ácido
con el etanol, la solución que antes era incolora Acético en medio ácido
queda del mismo color del Triculoruro de Hierro Después de agregar al tubo de ensayo Alcohol
(Amarillo claro), sin embargo, cuando el fenol entra Amilico con Ácido acético, utilizando el ácido
sulfúrico como catalizador, calentamos y luego del En el tercer tubo de ensayo se encuentra una
tiempo de reacción añadimos agua fría. Como muestra de 2-metil-2-propanol, en el momento en el
resultado obtuvimos una solución en dos fases, una que reacciona con el ZnCl2/HCl se torna turbia, lo
fase más líquida por encima de una fase viscosa, , la que nos indica que si hubo reacción.
fase viscosa es la que contiene el producto, este es
de un color blanco turbio y tiene un olor frutal.
Ecuación 9.
Ecuación 5
8. Comparación de reactividad entre mono y
6. Oxidación de alcoholes dihidroxi alcohol
Se utilizan tres tubos de ensayo a cada uno de estos Inicialmente, se genera el reactivo que vamos a
tubos de ensayo se le agrega ácido crómico necesitar; se toma una muestra de sulfato de cobre
(H2CrO4) el cual es de un color ocre amarillo; en el el cual reacciona con el hidróxido de sodio y
primer tubo de ensayo se encuentra una muestra de produce hidróxido de cobre (II) y sulfato de sodio.
etanol el cual al entrar en contacto con el ácido (en esta prueba solo se hará uso del hidróxido de
cromico produce una turbación y precipitado de cobre).
color azul aguamarina.
Ecuación 10.
Después de la obtención del hidróxido de cobre, se
procede a añadirle un poco al primer tubo de ensayo
el cual contiene etanol, en el momento en el que
Ecuación 6. entran en contacto se genera un precipitado azul, se
El segundo tubo de ensayo contiene 2-propanol el procede a agitarlo un poco para evidenciar alguna
cual entra en contacto con el ácido crómico; en esta reacción pero en este caso, no se genera ninguna.
reacción se puede observar que es traslúcida con un El segundo tubo de ensayo contiene glicerol al cual
fondo un poco turbio. se le agrega un poco de hidróxido de cobre, en este
se puede observar inicialmente un precipitado, al
momento de la agitación se disuelve y genera una
muestra de color azul claro.
Ecuación 7.
El tercer tubo de ensayo contiene
2-metil-2-propanol qué reacciona con el ácido
crómico, para este caso se observa que la muestra
permanece ocre amarilla, esto debido a que no se
presenta ninguna reacción. Ecuación 11.
7. Prueba de lucas 9. Comparación de reactividad entre alcohol
En el primer tubo de ensayo se encuentra una primario, secundario y terciario
muestra de etanol al cual se le añade ZnCl2/HCl (el Se tienen cuatro tubos de ensayos, en el primero
cual es un reactivo incoloro) esta muestra después contiene etanol, el segundo butanol, el tercero
de entrar en contacto con el reactivo de lucas se 2-butanol y el cuarto 2-metil-2-propanol, a cada uno
observa incolora, lo que nos indica que no hubo de estos tubos se les agrega un trozo de sodio
reacción. metálico y se les coloca la boca de un globo en el
El segundo tubo de ensayo contiene una cantidad de tubo de ensayo, se observa que: Con el etanol
2-propanol al que se le agrega de igual manera el reacciona generando burbujas e inflando el globo de
reactivo de lucas, en este caso la reacción ocurre manera rápida.
pero se toma un tiempo prolongado para que
suceda.
Ecuación 12.
Con el butanol, presenciamos el gas y se puede
percibir el calor que se libera.
Ecuación 8.
Ecuación 13.
Con el 2-butanol, se demora un poco más en inflar
el globo en comparación con los ensayos del
butanol y etanol. En este se percibe un poco menos
el calor que se libera.
Ecuación 18.
12. Reacción de Alcohol con Cloruro de Acetilo
En un tubo de ensayo se tiene alcohol y se le agrega
Ecuación 14. sulfato de calcio para eliminar cualquier cantidad de
Para el cuarto tubo de ensayo que contiene agua que se tenga, esto se hace ya que el reactivo a
2-metil-2-propanol se demora mucho más al inflar utilizar es sensible al agua, luego se agrega cloruro
el globo y se percibe poca energía calorífica. de acetilo y se mezcla bien, se agrega hidróxido de
amonio y se posiciona sobre el tubo de ensayo
generando un vapor debido a que el alcohol
reacciona formando un éster y forma HCl.
Ecuación 15.
10. Prueba de alcoholes con permanganato de
potasio
En el primer tubo de ensayo se encuentra el butanol, Ecuación 19.
a este se le añade permanganato de potasio en
presencia de hidróxido de sodio como catalizador, 13. Reacción de Alcohol con yodo en presencia
se observa como la muestra es traslúcida pero con de un catalizador
un precipitado de color morado. El yodo inicialmente posee un color rojizo intenso.
Se agrega sulfato de calcio para purificar el alcohol
y que este no quede con ningún rastro de agua.
Agregamos un Catalizador para acelerar la reacción
Ecuación 16. y se deja unos minutos en calentamiento, finalmente
se observa un precipitado amarillo el cual es
El segundo tubo de ensayo contiene 2 butanol, a conocido como yodoformo, la muestra final resulta
este de igual manera se le añade permanganato de siendo turbia con yodoformo como precipitado.
potasio en presencia de hidróxido de sodio como
catalizador, para este caso se observa que la muestra
se torna de un color café con un precipitado de
color café oscuro.
Ecuación 17. Ecuación 20.
Para el tercer tubo de ensayo se tiene una cantidad Análisis de Resultados
de 2-metil-2-propanol a la cual se le agrega En los dos primeros ensayos que corresponden a la
permanganato de potasio en presencia de hidróxido acidez relativa del fenol y el etanol notamos un
de sodio, en esta ocasión se puede evidenciar que cambio en la coloración de la solución con Fenol
no hay cambios en la coloración, es decir, la esto debido a una reacción donde el hidrógeno
muestra permanece de color violeta oscuro. ácido del fenol protona la base del medio y por lo
tanto se altera el Ph . Mientras que con el etanol no
11. reacción de alcohol con nitrato de amonio ocurre reacción porque este tiene una acidez baja.
cérico En el segundo ensayo con Tricloruro de hierro, con
En un tubo de ensayo tenemos el alcohol y le el etanol no vemos cambio de color mientras que
agregamos nitrato de amonio cérico (este presenta con el fenol notamos un cambio en el color de la
un color naranja intenso) vemos que se forma una solución, esto pasa ya que ocurre una reacción
solución rojiza casi vinotinto incluso después de química donde el ión cloruro del FeCl3 protona al
agitarse debido a la formación de un compuesto fenol formando un fenóxido, el cual reacciona con
alcoxicerio el hierro para formar un complejo. En el tercer
ensayo donde analizamos la reactividad del fenol
frente a la del benceno el fenol reacciona con el reaccionan; para el segundo tubo de ensayo se tiene
bromo para dar un compuesto bromado mientras glicerol que al entrar en contacto con el hidróxido
que el benceno la solución se pone amarilla, de de cobre y agitarlo se evidencia una tonalidad azul
modo que se mezclaron mas no reaccionaron, esto lo que quiere decir que si hubo reacción, en esta se
sucede ya que la bromación del benceno es una produce un complejo llamado glicolato de cobre el
reacción de sustitución aromática electrofílica. En cual es un compuesto químico del tipo sales, esta
esta reacción, el electrófilo (bromo) forma un reacción es de alta calidad a los alcoholes
enlace sigma con el anillo de benceno, y forma un poliatómicos y le permite distinguirlos de
producto intermedio. Posteriormente, se elimina un monoatrical. Para el noveno ensayo, se puede
protón del intermedio para formar un anillo de visualizar que los alcoholes primarios reaccionan
benceno sustituido. En el cuarto ensayo donde más rápido que los secundarios y que los
obtuvimos un compuesto nitrado obtuvimos ácido secundarios más rápido que los terciarios, con esta
pícrico esto ya que al ocurrir la reacción en un prueba evidenciamos que es mucho más reactivo
medio ácido y concentrado obtenemos la nitración aquel alcohol que se demoró poco tiempo en
múltiple de un anillo aromático. En el quinto reaccionar, así: el alcohol primario es más reactivo
ensayo donde hicimos reaccionar alcohol amilico y que el secundario y el secundario más reactivo que
ácido acetico en medio acido , la parte viscosa de la el terciario, estas reacciones fueron exotérmicas
solucion obtenida tuvo un olor frutal y de color aunque la energía calórica disminuye respecto a el
blanco, esto ya que los alcoholes reaccionan con tipo de alcohol. El décimo ensayo consiste en la
acidos carboxilicos para producir esteres, por lo reacción de alcoholes con permanganato de potasio
tanto el producto que obtuvmos es un ester y la en presencia de hidróxido de sodio como
reacción fue de esterificación. Para el sexto ensayo, catalizador, en el primer tubo de ensayo en el que se
se realizan tres pruebas; en el primer tubo de ensayo encuentra el butanol se observa un precipitado color
que contiene etanol + ácido crómico se observa el morado debido al permanganato de potasio lo que
precipitado azul aguamarina debido a la formación nos indica que efectivamente hubo reacción. en el
de óxido de cromo (III) que se produce; de esta segundo tubo de ensayo en el que se encuentra el
oxidación para alcoholes primarios generalmente se 2-propanol se observa una muestra cafe con un
produce aldehídos, en este caso se produce un precipitado, esto debido a que el alcohol se logra
acetaldehido. En el segundo tubo de ensayo que oxidar; por último, el tercer tubo de ensayo contiene
contiene 2-propanol + ácido crómico se observa una 2-metil-2-propanol, cuando este reacciona con
muestra traslúcida con un fondo turbio esto debido permanganato de potasio en presencia de hidróxido
a que se genera acetona con ion cromato y ion de sodio se observa que la muestra adquiere el color
hidronio, los cuales reaccionan y vuelven a generar violeta oscuro del permanganato de potasio, esto
el ácido crómico pero esta vez más agua. Los debido a que no hay ningún tipo de reacción, por
alcoholes secundarios cuando se oxidan tienden a como lo vimos anteriormente, los alcoholes
producir cetonas. En el tercer tubo de ensayo que terciarios no se oxidan. En el ensayo número once
contiene 2-metil-2-propanol, la muestra adquiere el de laboratorios donde el alcohol reacciona con
color del ácido crómico debido a que no se generó Nitrato de Amonio Cérico, observamos como
ninguna reacción, esto ya que se sabe que los cambia el color de la solución debido a la
alcoholes terciarios no se pueden oxidar, debido a formación de un compuesto alcoxicerio. Luego en
que no tienen hidrógenos que perder. En el séptimo el ensayo número doce donde el alcohol reacciona
ensayo, se realizan 3 pruebas con el reactivo de con Cloruro de Acetilo se obtuvo Cloruro de
lucas; para el primer tubo de ensayo que contiene Amonio que se puede visualizar en forma de vapor
etanol, se observa que no hubo cambio en su blanco ,formando un éster y HCl. El ensayo donde
coloración, esto debido a que su reacción es el alcohol reacciona con yodo en presencia de un
demasiado lenta y casi nula; para el segundo tubo catalizador, finalmente se observa un precipitado
de ensayo que contiene 2-propanol se observa amarillo el cual es conocido como yodoformo, la
incolora, esta reacción se genera aunque se toma un muestra final resulta siendo turbia con yodoformo
tiempo prolongado para que suceda, en esta como precipitado.
situación se demora debido a la inestabilidad de
carbocationes secundarios generados; para el tercer Respuesta de las preguntas
tubo de ensayo que contiene 2-metil-2-propanol se 1. las ecuaciones están presentes en los datos,
obtiene una turbación lo que significa que hubo cálculos y resultados
una reacción casi inmediata debido a que se forman
carbocationes terciarios relativamente estables. En
el octavo ensayo, se obtiene el hidróxido de cobre
por la reacción de hidróxido de sodio + sulfato de
cobre; en el primer tubo de ensayo se hace
reaccionar el hidróxido de cobre con etanol, en este
caso se genera un precipitado azul pero al agitar no
se evidencia ningún cambio debido a que no
3. el acetato de isopentilo es un éster del alcohol - Alcohol secundario puede demorar unos
isoamil y el ácido acético, este se obtiene por medio minutos
de una reacción catalizada en medio básico ( por - Alcohol primario no reacciona
esterificación fischer) entre el alcohol isoamil y el
ácido acético, el ácido sulfúrico se utiliza como 7. Cuando se trata de la oxidación de los alcoholes,
catalizador. Alternativamente, el ácido hablamos de una reacción de deshidrogenación. En
p-toluenosulfónico o una resina ácida de este caso, cuando el óxido de cobre reacciona con
intercambio de iones pueden ser utilizados como un alcohol primario se observa un precipitado de
catalizador. cobre color anaranjado y se forma un aldehído.
Ecuación 22.
En el momento en el que un alcohol secundario
reacciona con óxido de cobre (II) se observa de
igual manera un precipitado de color anaranjado
Ecuación 21. pero menos intenso y produce una cetona.
4. Para producir la cerveza en primer lugar se
realiza el malteado donde se puede utilizar
cualquier tipo de cereal, se trituran los granos de
malta en un molino industrial, después se realiza la Ecuación 23.
maceración para extraer los azúcares de la malta En el caso del alcohol terciario no ocurre reacción
para pasar a filtrar y hervir durante algunas horas, debido a que estos alcoholes no tienen hidrógenos
luego de la cocción se pasa al enfriado cambiando que perder.
de temperatura en el menor tiempo posible, una vez
enfriado se realiza la fermentación con levadura la Conclusiones
duración de este proceso depende de el tipo de Las reacciones nos permitieron conocer cómo
cerveza y la levadura, después de pasar por la cambia la reactividad de los alcoholes dependiendo
fermentación se lleva a tanques de maduración para si son primarios, secundarios o terciarios, su
reposar a una menor temperatura y por último se oxidación y como identificar que tipo de alcohol es;
envasa. El etanol se obtiene en el proceso de en esta serie de experimentos se pudo identificar
fermentación en donde los azúcares que contienen todos estos tipos. Se comprendió la manera en
hidratos de carbono se convierten en un alcohol en identificar los alcoholes por medio de la prueba de
forma de etanol (CH3-CH2-OH) y dióxido de lucas generada para los alcoholes los cuales se
carbono (CO2 ) lograron identificar por la formación de
carbocationes estables para los terciarios e
5. El alcohol etílico sigue una ruta metabólica en el inestables para los secundarios. También, se
hígado que desemboca en primera instancia en la observó la reactividad cuando se hicieron
producción de acetaldehído (responsable de la reaccionar alcoholes primarios, secundarios y
resaca) y este a su vez al producto final: acetato. terciarios con sodio metálico, en esta prueba se
Después, el acetaldehído se convertirá en acetato y visualizó que los alcoholes primarios suelen ser más
este posteriormente será metabolizado a reactivos debido a la liberación de calor y gas capaz
Acetil-CoA. El etanol es metabolizado a de inflar una bomba en menos tiempo que los otros
acetaldehído por la alcohol deshidrogenasa en la alcoholes. Por último, se pudo concluir que los
mucosa gástrica e hígado, y por el sistema alcoholes terciarios no se pueden oxidar debido a
microsomal dependiente de citocromo P-450 y que estos no tienen hidrógenos que perder y por lo
catalasa en el hígado. tanto no genera ningún tipo de reacción con el
Las enzimas que participan son alcohol reactivo de jones.
deshidrogenasa (ADH), el citocromo P450 2E1
(CYP2E1) y la acetaldehído deshidrogenasa Referencias
(ALDH) 1. Wade L. G. Jr. “Química orgánica” 5ta edición,
Prentice Hall, Madrid, 2004.
6. Generalmente se hace uso de la prueba de Lucas, 2. Fox M. A., Whitesell J. K. “Química orgánica”
en la cual el alcohol reacciona con el reactivo de 2da edición, Pearson education, México, 2000.
Lucas y se forman dos fases, dependiendo del
tiempo en el que se de la reacción se puede
identificar el tipo de alcohol
- Alcohol terciario reacciona de inmediato
