Isómeros
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se
clasifican en isómeros estructurales o constitucionales y estereoisómeros.
➔ Isómeros estructurales o constitucionales: difieren en la forma de unión de sus átomos y
se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
◆ Isómeros de función: Solamente existen dos formas de unir los átomos que
generan compuestos diferentes. En el
etanol, el oxígeno se enlaza a un
carbono y a un hidrógeno. En el dimetil
éter está unido a dos carbonos. Se trata
de isómeros estructurales puesto que
los átomos están unidos de forma
distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y
éter) se les clasifica como isómeros de función.
◆ Isómeros de cadena:Pentano y
2-Metilbutano, ambos de fórmula
C5H12. El pentano es un alcano con
cadena lineal mientras que el
2-Metilbutano presenta una
ramificación.
◆ Isómeros de posición: En el
2-Pentanol y el 3-Pentanol el grupo
hidroxilo ocupa distinta posición en
cada molécula.
➔ Estereoisómeros: En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en
ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o
grupos de átomos. Se pueden dividir en isómeros configuracionales y conformacionales.
◆ Isómeros Conformacionales: se caracterizan por poder interconvertirse (modificar
su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a
temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples. Estas
conformaciones se denominan: sesgada, eclipsada o alternada. Son compuestos
que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de
interconversión.
● Alternada: Es la
más estable (menor energía) pues sus
átomos están los más separados posible
y por tanto la interacción es
mínima.Como puede observarse en la
figura, la conformación alternada tiene
los hidrógenos del primer carbono
situados entre los hidrógenos del
segundo carbono, no existen hidrógenos
enfrentados.
● Eclipsada: Es la
menos estable (mayor energía).En ella
los enlaces carbono-hidrógeno de ambos
carbonos quedan enfrentados
(eclipsados). Los campos electrónicos de
los hidrógenos enfrentados sufren
importantes repulsiones (eclipsamientos)
que desestabilizan la conformación.
● Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que
existen entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la
alternada y menor que la eclipsada.Esto se puede ver en un diagrama de
energía potencial nos permite entender cómo cambia la energía potencial del
sistema durante la rotación. En estos diagramas se representa la energía
potencial de la molécula frente al ángulo girado.Para el etano tiene la
siguiente que se muestra en la imagen.
◆ Isomeros Configuracionales: La diferencia entre ellos radica en la configuración
espacial que adquieren los átomos como consecuencia del orden en que los átomos
se unen al carbono. Cabe aclarar que dos estereoisómeros configuracionales son
dos compuestos distintos y por lo tanto con propiedades físicas distintas. Esto nos
permitirá separarlos en el laboratorio. Pueden dividirse en configuracionales
geométricos y ópticos.
● Isómeros geométricos: resultan de la restricción a la libre rotación de los
enlaces en las moléculas. Esto puede ser debido por un doble enlace como
por la presencia de una estructura cíclica. Se origina un plano en la molécula
de modo tal que los sustituyentes en la misma se pueden encontrar por
debajo o por arriba de dicho plano, es decir, que los sustituyentes son
iguales. Puede tener propiedades físicas distintas por el ordenamiento de las
moléculas ya que las fuerzas de interacción son distintas. Pueden dividirse
en isomeros de tipo cis, o isomeros de tipo trans.
○ isomero de tipo “cis”: si los sustituyentes están orientados del
mismo lado que el doble enlace o del anillo.
○ Isómero de tipo “trans”: si los sustituyentes se ubican en lados
diferentes.
● Isómeros ópticos: Son aquellos que difieren en la orientación espacial de
sus átomos pero que son iguales en cuanto a cómo están enlazados los
átomos que conforman a la molécula. Estos se caracterizan por la presencia
de centro quiral, el cual es un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes
distintos. Si la molécula no es quiral, se denomina aquiral. La diferencia en la
orientación espacial da como resultado la formación de este tipo de isómeros
de los cuales se pueden dividir en dos tipos enantiómero y
diastereoisómero.
○ Enantiómero: son una clase de estereoisómeros tales que en la
pareja de compuestos la molécula de uno es imagen especular de la
molécula del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene,
en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho)
o S (del latín sinister, izquierdo).1Los compuestos enantiopuros son
muestras que poseen, dentro de los límites de detección, solo una
de las dos moléculas quirales.
○ Diastereoisómero: no son superponibles pero tampoco son imagen
especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.Isomería
cis-trans y isomería conformacional son también formas de
diastereomerismo.
