UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA 9
EXTRACCIÓN DE TERPENOS

1. OBJETIVOS
1.1. Obtener aceites esenciales a partir de dos fuentes natural de extracción, reconociendo las
diferencias entre los terpenos y/o terpenoides que poseen.
1.2. Identificar las diferencias cualitativas entre las técnicas de extracción de terpenos por
hidrodestilación y arrastre de vapor.
1.3. Cuantificar las composiciones del terpeno en el volumen destilado, siendo comparado este
entre ambas técnicas.
1.4. Analizar las diferencias en la presión de vapor y temperatura para dos terpenos utilizando la
curva resultante de la ecuación de Antoine.

2. TEORIA
2.1. Aceite esencial
Los aceites esenciales naturales son las sustancias que se extraen de algunas plantas. Estas
sustancias, llamadas metabolitos secundarios, se utilizan para crear los aceites, ya que
concentran las principales propiedades medicinales de las plantas. Estos aceites se pueden
utilizar en medicina natural tanto por su aroma como por su acción sobre el tejido corporal y
muscular, o para limpiar o desparasitar, entre muchas otras cosas. (Manahan,2006)
2.2. Terpenos y terpenoides
Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del
isopreno, el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas
forman un grupo de compuestos con características propias y que determinan la variedad de
los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas que los contienen. Se encuentran en
los aceites esenciales de las plantas. Sus estructuras guardan relación con el cimeno por
formar una molécula derivada de la condensación de dos isoprenos. (Aguilar, 2002).
2.3. Biosíntesis de terpenos (ruta del ácido mevalónico)
Figura 1- Biosíntesis de ácido mevalonico

Fuente: Bioquímica en la industria, Aguilar, 2002.

Ayudante: Richard Núñez 1
 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

2.4. Ruta del ácido shikímico para fenilpropanoides

Figura 2- Síntesis ácido shikimico

Fuente: Química Orgánica, Smith, J, 2006.

2.5. Estructura y propiedades fisicoquímicas de los terpenoides

2.5.1. Materia prima (Orégano)
 El orégano contiene aceite esencial que está compuesto por más de 30 sustancias entre las
que se encuentran el carvacrol, el timol, gamma terpenos y cimenos. Esta mezcla de
componentes le confiere sus propiedades bactericidas y fungicidas, despertando el interés de
curanderos, chamanes y farmacólogos desde la antigüedad y siendo conocido como “el
antibiótico de los pobres”. Devlin, (2004).
Figura 3- Carnavol

Fuente: Bioquimica, Gutierrez, 2014

2.5.2. Materia prima (Canela)
Aceite esencial- aldehído cinámico
 El cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del sabor y del olor característico
de la canela. Se trata de un líquido amarillo pálido y viscoso que se presenta de forma
natural en la corteza del árbol de la canela y otras especies del género Cinnamomum. El
aceite esencial de la canela se compone en un 90% de cinamaldehído. Koolman, J., &
Röhm, K. H. (2005).

Figura 4- cinamaldehido

Fuente: Bioquimica, Gutierrez, 2014

Ayudante: Richard Núñez 2

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

2.6. Hidrodestilación
La hidrodestilación es un método de extracción de aceites esenciales en el cual el material
esta sumergido en agua en ebullición, la característica principal de este proceso es el
contacto directo del agua y el material del cual se extraerá el aceite esencial. (Jiménez,
2005).
2.7. Destilación por arrastre de vapor
La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas
insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la
mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastra bles; La
destilación es una operación utilizada con frecuencia para la purificación y aislamiento de
líquidos orgánicos. La destilación aprovecha las volatilidades y puntos de ebullición de los
componentes líquidos a [Link] destilación por arrastre con vapor también se emplea con
frecuencia para separar aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son
mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos,
aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de algunas
plantas. (Lamarque,2008)
2.8. Extracción Soxhlet
Su funcionamiento consiste en hacer hervir en le matraz el disolvente con el cual se va a
extraer la materia sólida deseada que se encuentra en la muestra depositado en el cartucho
del “soxhlet”. Los vapores del disolventes ascienden por el extractor y se condensan en el
refrigerante cayendo gota a gota sobre el cartucho. La parte soluble pasa por gravedad al
[Link] extractores de soxhlet se construyen de tal modo que el disolvente llena la
cámara de extracción y la disolución resultante es sifonada al matraz de destilación, el
proceso se repite automáticamente hasta que la extracción es completa. (Garric,1979)
2.9. Presión de vapor
2.9.1. Líquidos miscibles (Ley de Raoult)
 En mezclas que se comportan idealmente puede utilizarse la ley de Dalton y la ley de
Raoult para analizar el equilibrio de las fases líquida y vapor. (Devlin,2004).
Figura 5

Fuente: Bioquimica, Gutierrez, 2014

2.9.2. Líquidos inmiscibles

Ayudante: Richard Núñez 3

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Si los líquidos son inmiscibles, sus moléculas no interaccionan entre sí y se vaporizan y condensan
de forma independiente; se puede decir, a todos los efectos, que la mezcla se comporta como si
hubiera un tabique de separación entre los líquidos A y B y compartieran un espacio común para los
vapores. En el equilibrio, cada componente se comporta como una sustancia pura; en consecuencia,
la presión parcial de equilibrio será igual a la presión de vapor para cada componente. (Fogler,
2001)
2.10. Ecuación de Antoine
Es una ecuación utilizada para obtener el valor de la presión de vapor en función de
temperatura para componentes puros, y se basa en una correlación de tres parámetros A, B y
C. (Fogler, 2001)
Figura 6

Fuente: Propiedades de los liquidos, Guerron, 2007.

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Balón de base plana
3.1.2. Balón de tres cuellos
3.1.3. Condensador de Liebig o de Allihn
3.1.4. Plancha de calentamiento
3.1.5. Termómetro
3.1.6. Núcleos de ebullición
3.1.7. Vasos de precipitación
3.1.8. Acoples de vidrio
3.1.9. Conectores tubulares de vidrio
3.1.10. Tapones de caucho de uno y sin orificios
3.1.11. Soporte universal
3.1.12. Balanza de precisión
3.1.13. Mangueras

3.2. Sustancias y reactivos

3.2.1. Agua destilada
3.2.2. Alcohol etílico 70 %abv
3.2.3. Fuentes de extracción (eucalipto, canela, pimienta negra, orégano, anís, comino, laurel,
clavo de olor, tomillo, cáscara de limón o naranja, limoncillo, manzanilla, rosas, menta,
romero, lavanda, albahaca, pino, ruda, jazmín, apio, mostaza, jengibre, hierba buena,
nuez moscada, valeriana, vainilla, cebolla, ajo, puerro, toronja, cilantro, geranio, cedrón,
toronjil, lúpulo, frutos rojos, café o cacao)

3.3. Procedimiento

TÉCNICA 1: EXTRACCIÓN POR HIDRODESTILACIÓN

Ayudante: Richard Núñez 4

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

3.3.1. Pesar la cantidad de materia prima seca que se considere necesaria para la extracción,
basándose en el tipo de materia prima, por ejemplo 30 g.
3.3.2. Colocar la fuente de extracción en un balón de base plana de 1000 mL y llenarlo con 400
mL de agua destilada. La cantidad de agua puede aumentar o disminuir de acuerdo a la
fuente de extracción. Es necesario que el líquido cubra completamente al material sólido.
3.3.3. Sobre una plancha de calentamiento armar el equipo de hidrodestilación, de tal manera que
el balón del paso anterior se encuentre sobre la fuente de calor.
3.3.4. Acoplar una cabeza de destilación (acople de 3 vías) de tal manera que en el cuello
superior se coloque el termómetro, y en el cuello lateral se acople al condensador de
Liebig o de Allihn. Colocar vaselina o glicerina en las juntas esmeriladas para evitar que el
calor una las piezas de vidrio y se asegure que no existan fugas de vapor.
3.3.5. Conectar las mangueras entre el sistema de agua y el intercambiador de calor, de tal
manera que el flujo del servicio (agua) se encuentre en contracorriente con el producto
(vapor a condensar).
3.3.6. Colocar un vaso de precipitación al final de intercambiador para recolectar el líquido
condensado que posee el aceite esencial y el agua floral. Se puede colocar el vaso de
precipitación en agua fría y/o con hielo, para asegurar que el líquido no se evaporará.
3.3.7. Asegurarse de que no existan fugas, encender la plancha de calentamiento y abrir el
sistema de suministro de agua.
3.3.8. Observar la temperatura a la cual el líquido empieza a destilarse. Esta temperatura
operacional se mantendrá durante varios minutos u horas dependiendo de la materia
prima, hasta que culmine la hidrodestilación.
3.3.9. Luego de 60 min a 90 min, culmina la operación unitaria. Se debe recolectar y medir el
volumen condensado y su temperatura, para su posterior análisis.
3.3.10. Desconectar la fuente de calor, cerrar el flujo de agua de refrigeración del condensador,
esperar a que el equipo se enfríe y limpiar todas las piezas de vidrio.
3.3.11. Separar el aceite esencial del agua floral, utilizando un embudo de decantación, y medir
el volumen de aceite extraído.

TÉCNICA 2: EXTRACCIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

3.3.12. Pesar la cantidad de materia prima seca que se considere necesaria para la extracción,
basándose en el tipo de materia prima, por ejemplo 30 g.
3.3.13. Colocar 500 mL de agua destilada en un balón de base plana de 1000 mL (balón 1). En
este recipiente se generará el vapor que pasará al balón 2.
3.3.14. Colocar la fuente de extracción en un balón de tres cuellos de 500 mL (balón 2) y
llenarlo con 50 mL de agua destilada.
3.3.15. En una plancha de calentamiento colocar el balón 1 y en otra plancha colocar el balón 2.
3.3.16. Al balón 1 colocar un tapón de caucho de un orificio.
3.3.17. Al balón 2 colocar un tapón de un orificio al cuello izquierdo, un tapón sin orificio al
cuello derecho, y una cabeza de destilación (acople de 3 vías) en el cuello central del
balón.
3.3.18. Conectar el balón 1 y 2 con un acople tubular de vidrio en U.
3.3.19. En la cabeza de destilación del balón 2, conectar el condensador de Liebig o de Allihn. En
esta sección se debe acoplar un termómetro de manera similar a la explicada en la técnica
1. Esto permitirá conocer la temperatura a la que ebulle la mezcla y por ende la presión
total del sistema.
3.3.20. Conectar las mangueras entre el sistema de agua y el intercambiador de calor, de tal
manera que el flujo del servicio (agua) se encuentre en contracorriente con el producto
(vapor a condensar).
3.3.21. Colocar un balón de base redonda o un vaso de precipitación al final de intercambiador
para recolectar el líquido condensado que posee el aceite esencial y el agua floral. Se

Ayudante: Richard Núñez 5

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

puede colocar el recipiente en agua fría y/o con hielo, para asegurar que el líquido no se
evaporará.
3.3.22. Asegurarse de que no existan fugas, colocando teflón de ser necesario.
3.3.23. Primero encender la plancha de calentamiento del balón generador de vapor, una vez que
empiece a ebullir el agua, encender la plancha del balón 2; y en dicho instante permitir
el flujo de agua de refrigeración en el intercambiador de calor.
3.3.24. Observar la temperatura a la cual el líquido empieza a destilarse. Esta temperatura
operacional se mantendrá durante varios minutos u horas dependiendo de la cantidad de
materia prima, hasta que culmine la destilación por arrastre de vapor.
3.3.25. Luego de 60 min a 90 min, culmina la operación unitaria. Se debe recolectar y medir el
volumen condensado y su temperatura, para su posterior análisis.
3.3.26. Desconectar la fuente de calor en ambas planchas de calentamiento, cerrar el flujo de
agua de refrigeración del condensador, esperar a que el equipo se enfríe y limpiar todas
las piezas de vidrio.
3.3.27. Separar el aceite esencial del agua floral, utilizando un embudo de decantación, y medir
el volumen de aceite extraído.

TÉCNICA 3: EXTRACCIÓN SOXHLET (OPCIONAL)

3.3.28. Pesar la cantidad de materia prima seca que se considere necesaria para la extracción,
basándose en el tipo de materia prima, por ejemplo 20 g.
3.3.29. Llevar la fuente de extracción a un mortero para reducir su tamaño de partícula y
colocarla dentro de un cartucho de papel filtro. Este cartucho se introduce en el equipo
Soxhlet.
3.3.30. En un balón de base redonda o plana se coloca el solvente de extracción. La cantidad del
líquido depende de la capacidad del Soxhlet, y debe llenarse el balón hasta 2/3 de su
capacidad. El solvente depende de la afinidad con el terpeno a ser extraído, sin
embargo, puedo utilizarse etanol como buena aproximación.
3.3.31. Se arma por completo el equipo Soxhlet colocando sobre la plancha de calentamiento el
balón con el solvente, sobre este se conecta el Soxhlet donde se halla el cartucho con la
materia prima, y sobre este se coloca un condensador de Allihn.
3.3.32. Conectar las mangueras entre el sistema de agua y el intercambiador de calor, de tal
manera que el flujo del servicio (agua) se encuentre en contracorriente con el producto
(vapor a condensar). Es decir, el agua fría debe ingresar por la parte superior del
condensador.
3.3.33. Encender la plancha de calentamiento y circular el agua de refrigeración apenas el
solvente empiece a ebullir.
3.3.34. El reflujo en el sistema se controla con el calor suministrado. Debe existir un reflujo de
una gota por segundo, si es mayor a este, se debe bajar la intensidad de calor aplicado.
3.3.35. Luego de 60 min a 90 min, culmina la extracción tras haberse generado varias sifonadas.

3.3.36. Llevar el solvente del balón a una destilación simple de tal manera que solo se condense
el aceite esencial y un poco del solvente.
Nota: Este último paso puede descomponer el terpeno pues este posee un punto de ebullición
mayor al solvente. Lo usual es quedarse con el solvente que ahora posee el aroma de la
materia prima, por el terpeno presente en el aceite esencial.
3.3.37. Medir el volumen de aceite esencial obtenido tras la destilación, para su posterior
análisis.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales

Ayudante: Richard Núñez 6

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Tabla 1. Datos experimentales de la materia prima

Temperatura de Solubilidad en agua,

Materia prima Terpenoide Densidad, g/mL
ebullición, °C (1 atm) g/100 mL H2O

Fuente:

Tabla 2. Datos operacionales de los métodos de extracción

Método de Volumen inicial Temperatura de Presión total (PT) de

Materia prima
extracción de agua, mL operación, °C operación, mm Hg
Hidrodestilación 542
Arrastre de vapor 542

Tabla 3. Datos experimentales del producto destilado

Método de Terpeno a Volumen de Temperatura del Densidad del agua

extracción extraer destilado, mL destilado (Tdest.), °C a la Tdest., g/mL
Hidrodestilación
Arrastre de vapor
Fuente:

4.2. Métodos de procesamiento de datos

4.2.1. Diagrama de flujo
[Link]. Extracción por hidrodestilación

[Link]. Extracción por arrastre de vapor

4.2.2. Observaciones

Tabla 4. Observaciones experimentales

Procedimiento Nomenclatura Observación
Extracción por A Se agregó agua hasta que cubra toda la materia prima
hidrodestilación B La sustancia con el sólido llegó al punto de ebullición

Ayudante: Richard Núñez 7

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

logrando extraer aceite esencial, se obtuvo una solución

color café amarillento

Se condensó el vapor, se observó unos puntos de aceite

C
definidos como terpenos

Se calentó agua en un balón 1 conectado a un balón 2

D
donde se encontraba la materia prima

Extracción por En el calentamiento del balón 2 se obtuvo una infusión

E
arrastre de vapor con la materia prima

Condensando el vapor se obtuvo una solución con

F
pequeñas cantidades de aceite

4.3. Cálculos
4.3.1. Determinación de la presión de vapor del agua a partir de la temperatura de ebullición
de la mezcla
0
P H O =Psat . =f (T operacional )
2
(#)

4.3.2. Cálculo de la presión parcial del componente puro a extraer

PT =P0terp . + P0H 2
O (#)
0 0
Donde: PT es la presión total en el sistema, Pterp . es la presión de vapor del terpeno puro, y P H O 2

es la presión de vapor del agua pura.

[Link]. Presión parcial del terpeno en el sistema de hidrodestilación
[Link]. Presión parcial del terpeno en el sistema de arrastre de vapor

4.3.3. Cálculo de la composición másica del producto destilado

nterp . P0terp .
= (#)
n H O P0H O
2 2

mterp. P0terp .∗M terp .

= (#)
mH O P 0H O∗M H O
2 2 2

Donde: n son moles, P0 es la presión de vapor del componente puro, m es masa, y M es la masa
o peso molecular.
[Link]. Composición del vapor condensado en el sistema de hidrodestilación
[Link]. Composición del vapor condensado en el sistema de arrastre de vapor

4.3.4. Cálculo del contenido de terpeno en el destilado recolectado

mterp .=
( )
mterp.
mH O
∗V H O∗ρH
2
2 2 O (#)

( )
−1
m
mH O = terp . ∗mterp . (#)
2
mH O 2

Ayudante: Richard Núñez 8

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Donde: V H O es el volumen de destilado que se puede asumir como únicamente volumen de

2

agua, ρ H O es la densidad del agua a la temperatura del destilado recolectado.

2

[Link]. Contenido de terpeno en el sistema de hidrodestilación

[Link]. Contenido de terpeno en el sistema de arrastre de vapor

4.3.5. Cálculo del porcentaje másico de terpeno y agua en el destilado recolectado

m mterp .
% ( terp . )= ∗100 (#)
m mterp. +mH O 2

m mH O
%
m
( H 2 O )=
m terp. +m H O
∗100
2
(#)
2

[Link]. Porcentaje másico del terpeno en el sistema de hidrodestilación

[Link]. Porcentaje másico del agua en el sistema de hidrodestilación
[Link]. Porcentaje másico del terpeno en el sistema de arrastre de vapor
[Link]. Porcentaje másico del agua en el sistema de arrastre de vapor

4.3.6. Cálculo del volumen de terpeno en el destilado recolectado

mterp .
V terp . = (#)
ρ terp.

Donde: V terp . es el volumen de terpeno presente el destilado, mterp . es la masa de terpeno

calculado en la sección 4.3.4., y ρterp . es la densidad de terpeno puro.

[Link]. Volumen de terpeno en el sistema de hidrodestilación

[Link]. Volumen de terpeno en el sistema de arrastre de vapor
4.3.7. Cálculo del porcentaje volumétrico de terpeno y agua en el destilado recolectado

v V terp.
% ( terp. )= ∗100 (#)
v V destilado

v VH O
% ( H 2O )= ∗100 2
(#)
v V destilado
[Link]. Porcentaje volumétrico del terpeno en el sistema de hidrodestilación
[Link]. Porcentaje volumétrico del agua en el sistema de hidrodestilación
[Link]. Porcentaje volumétrico del terpeno en el sistema de arrastre de vapor
[Link]. Porcentaje volumétrico del agua en el sistema de arrastre de vapor

4.3.8. Parámetros de la ecuación de Antoine

Tabla 5. Parámetros de la Ecuación de Antoine de los terpenos extraídos

Parámetros Rango de Temperatura*
Terpeno
A B C Mínima (°C) Máxima (°C)

Ayudante: Richard Núñez 9

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

* Temperaturas entre las que la ecuación de Antoine se acopla al comportamiento de la

sustancia, y se puede considerar que la presión de vapor calculada es correcta. Es decir, el
modelo refleja el comportamiento de la sustancia (terpeno) entre dichas temperaturas.
Fuentes: [1]
[2]
B
log P= A− (#)
T +C
Donde: P es la presión de vapor del componente puro en mm Hg (torr), A , B y C son los
parámetros de la Ecuación de Antoine para ingresar la temperatura en Kelvin, y T es la
temperatura de ebullición a una atmósfera del componente puro (terpeno) en Kelvin (K).

[Link]. Ecuación de Antoine para el terpeno 1

[Link]. Gráfica P (mm Hg) vs. Temperatura (K) para el terpeno 1 (Ver anexo …..)
[Link]. Ecuación de Antoine para el terpeno 2
[Link]. Gráfica P (mm Hg) vs. Temperatura (K) para el terpeno 2 (Ver anexo …..)

4.4. Resultados
Tabla 6. Resultados volumétricos de la extracción

Volumen de Porcentaje
Método de Materia Volumen total
Terpeno terpeno volumétrico
extracción prima destilado, mL
extraído, mL de terpeno
Hidrodestilación
Arrastre de vapor

Tabla 7. Resultados másicos de la extracción

Masa de Porcentaje
Método de Materia Volumen total
Terpeno terpeno másico de
extracción prima destilado, mL
extraído, mg terpeno
Hidrodestilación
Arrastre de vapor

Tabla 8. Presión de vapor y composición de los terpenos

Temperatura Composición másica,

Terpeno P0H2O, mm Hg P0terp., mm Hg
operacional, K g terpeno / g H2O

5. DISCUSIÓN

6. CONCLUSIONES
6.1 Com se puede observar en la tabla 7 las cantidades obtenidas del aceite esencial de cada muestra
es muy bajo comparado con la cantidad de materia prima que se usa, por ello es importante analizar
cada muestra y ver con cual de ellas se obtiene mas cantidad de producto para que sea mas rentable
su extraccion.

7. CUESTIONARIO
7.1. Investigue tres aplicaciones industriales que se le da a los aceites esenciales.
 Perfumería: Los aceites esenciales son utilizados para dar olor a los perfumes o para fijar los
olores.(Berg, J. 2007. Pág 56)

Ayudante: Richard Núñez 10

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

 Industria alimenticia: La conservación de algunos alimentos, principalmente cárnicos, se

facilita con la ayuda de aceites esenciales. (Berg, J. 2007. Pág 56)
 Botánica: La presencia de aceites esenciales permite clasificar plantas, árboles y flores por
familias. (Berg, J. 2007. Pág 56)
7.2. Investigue cuatro procesos en los cuales se utilice la destilación por arrastre de vapor.
 Industria Química: se utiliza para proveer aromas a productos de limpieza, tales como
desodorantes ambientales, sahumerios, jabones, productos de uso hospitalarios.(Devlin, T.
2004. Pág 700)
 Industria alimentaria: los aceites extraídos mediante la destilación con arrastre de vapor
proveen a la industria alimenticia sabores y aromas característicos, muy utilizados en
panaderías, confituras, golosinas, gaseosas, helados, conservantes, galletitas, lácteos, etc.
(Devlin, T. 2004. Pág 700)
 Industria de plaguicidas: agentes pulverizantes, atrayentes y repelentes de insectos, etc.
(Devlin, T. 2004. Pág 700)
 Aplicaciones nuevas: ingredientes para la formulación de biocidas para uso veterinario o
agrícola. (Devlin, T. 2004. Pág 700)
7.3. Utilizando ChemOffice Pro 16.0, dibuje los 2 terpenos o terpenoides trabajados en la
experimentación, identificando con un enlace entrecortado (dashed bond) a cada enlace
de unión entre las unidades básicas de los mismo.
7.4. Consultar la definición de: enzima, coenzima, sintasa, reductasa, quinasa y
descarboxilasa.
 Enzima: las enzimas son proteínas que participan en lograr cambios y transformaciones de
otras substancias.(Koolma, J. 2005. Pág 345)
 Coenzima: Son grupos prostéticos, es decir, componentes no proteicos de algunas enzimas
que así lo requieren para llevar a cabo su función. (Koolma, J. 2005. Pág 345)
 Sintasa: Enzima que cataliza una reacción de síntesis, en la que se unen dos unidades sin la
participación directa del ATP u otro nucleótido trifosfato. (Koolma, J. 2005. Pág 345)
 Reductosa: Enzima capaz de reducir un sustrato. Entre otros ejemplos destaca la enzima 5-
alfa-reductasa, que amplifica la acción androgénica al transformar testosterona en
dihidrotestosterona. (Koolma, J. 2005. Pág 345)
 Quinasa: Se denominan cinasas o quinasas a un conjunto de enzimas presenten en todos los
organismos vivos cuya función principal es la de fosforilar otras proteínas o material
genético. Las quinasas suelen tener como sustrato un nucleótido trifosfato, como el ATP
(adenosina trifosfato), o el GTP (guanosina trifosfato), que son las principales moléculas de
reserva y transmisión de energía. (Koolma, J. 2005. Pág 345)
 Descarboxilasa: Son enzimas que añaden o eliminan un grupo carboxilo de los compuestos
orgánicos. Estas enzimas catalizan la descarboxilación de los aminoácidos, y los ácidos beta-
keto y alfa-keto. (Koolma, J. 2005. Pág 345)
7.5. Consulte la estructura, características del acetil coenzima A y su función dentro de la ruta
del ácido mevalónico.
Fig. 1

Fuente: Peña, A 2004. Bioquímica

Características:

Ayudante: Richard Núñez 11

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Es una molécula complicada, que sirve como una especie de mango o asa que las enzimas
requieren para el manejo de fragmentos de dos átomos de carbono o mayores, formando los que
se llaman acetil coenzima a. Se presentan el ciclo del ácido nítrico, en el metabolismo de los
lípidos, en la síntesis de cuerpos cetónicos y en el ciclo de glioxilato. (Peña, A. 2004. Pág 29)
Funciones:
 La formación del mevalonato se inicia en la encrucijada del acetil-CoA. Se condensan dos
unidades con paso previo de activación por unión de una molécula de dióxido de carbonoo
sea, en forma de malonil CoA; al unirse se pierde el CO2 y queda acetoacetil-CoA. (Voet, D.
2006. Pág 67)
 En el siguiente paso se condensa a una tercera unidad de acetil-CoA, que unida por el CH3
terminal, dejando fuera de la estructura un grupo metilo; este compuesto se denomina β-
hidroxi-β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA). (Voet, D. 2006. Pág 67)
 Como último paso de esta etapa, recibe dos hidrógenos transportados por NADPH y con la
del β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA reductasa, despojándola de la unidad de coenzima A. Este
es el paso que controla la síntesis del colesterol; en caso de exceso, ésta ejerce efecto
alostérico sobre la enzima y bloquea la síntesis de más colesterol. (Voet, D. 2006. Pág 67)
7.6. Una mezcla de 300 mL de benceno y agua se ha llevado a una destilación por arrastre de vapor
para purificar el reactivo aromático. El proceso se lleva a cabo en un laboratorio en la ciudad
de Guayaquil, donde el encargado observa que la temperatura en el termómetro se mantiene
constante cuando la mezcla empieza a ebullir a 69.4 °C. Calcular la composición másica en
gramos de benceno por cada gramo de agua, y el porcentaje másico (%m/m) respecto al
benceno para el destilado obtenido.
7.7. La ecuación de Antoine que se muestra a continuación es para un monoterpeno bicíclico cuyo
peso molecular es 136.23 u.m.a. y la ecuación es aproximadamente útil dentro del intervalo de
temperatura de 292.59 K y 428.91 K, obteniéndose la presión en bar. Luego de 40 min de
haber realizado una destilación por arrastre de vapor a la materia prima que posee el terpeno,
se obtuvieron 60 mL de destilado al 46.59% m/m de agua. Con el uso de un picnómetro se
determinó que la densidad del destilado es de 0.997 g/mL. Sabiendo que la destilación se
realizó en un laboratorio cercano a las playas de Esmeraldas, determine la temperatura (K) a la
cuál la mezcla empezó a destilarse.
1411.869
log P=3.92161− (#)
T −68.817

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Bibliografía
 Manahan,S (2006) (UNAM) Introducción a la química ambiental, México DF,
México(Editorial Reverte).
 Aguilar, M (2002) (Universidad de Murcia) Tratamiento físico-químico de aguas
residuales, Coagulación, Floculación, Murcia, España.
 Jiménez, B(2005) (Limusa) La contaminación ambiental en México, causas, efectos
y tecnología apropiada, México DF, México(Limusa).
 Lamarque, A (Editorial Brujas) (2008) Fundamentos Teórico prácticos de química
orgánica. Buenos Aires, Argentina, Encuentro.
 Garric, M (Reverte) (1979)Química General. Madrid, España, Reverte.
 Complutense (Editorial Complutense) (2004) Diccionario de Ciencias, Madrid,
España. (Oxford).
 Acuña, F (Editorial Universidad Estatal a Distancia) (2006) Química Orgánica, Costa
Rica ( EUED).
 Berg, J. M., Stryer, L., & Tymoczko, J. L. (2007). Bioquímica.

Ayudante: Richard Núñez 12

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

 Devlin, T. M. (2004). Bioquímica: libro de texto con aplicaciones clínicas.

 Koolman, J., & Röhm, K. H. (2005). Bioquímica: texto y atlas. Ed. Médica
Panamericana.
 Peña, A., Arroyo, A., Gómez, A., & Tapia R. (2004). Bioquímica. Editorial Limusa.
 Voet, D., & Voet, J. G. (2006). Bioquímica. Ed. Médica Panamericana.

9. ANEXO
9.1. Diagrama del equipo de hidrodestilación.
9.2. Diagrama del equipo de arrastre de vapor.
9.3. Gráfica de la ecuación de Antoine para el terpeno 1 (Anexo ….)
9.4. Gráfica de la ecuación de Antoine para el terpeno 2 (Anexo ….)
9.5. Reporte fotográfico de los destilados obtenidos para cada fuente de extracción.

Ayudante: Richard Núñez 13