¿ Qué es la química orgánica ?
En los últimos años del siglo XVIII y a principios del siglo XIX, muchos químicos
centraron su atención en la separación, purificación e identificación de sustancias aisladas
de animales o plantas. Pronto se dieron cuenta de que los compuestos de este origen
poseían en común ciertas propiedades que los distinguían de aquellos obtenidos de fuentes
minerales. Por ejemplo, Las sustancias extraídas de animales o plantas son por lo general
combustibles, tienden a fundirse o descomponerse a temperaturas relativamente bajas (200
a 300 º C) y están constituidas por unos pocos elementos, principalmente carbono,
hidrógeno, oxigeno y nitrógeno.
Debido a su procedencia de los organismos vivos, dichos compuestos fueron considerados
como compuestos orgánicos y la rama de la química que se dedicaba a su estudio se
denomino Química orgánica.
Por muchos años se pensó que los compuestos orgánicos no podían ser sintetizados en el
laboratorio porque tenían algo así como una fuerza vital que impedía su formación en
fuentes distintas a las naturales. En 1828, sin embargo, el químico alemán Friedrich Wohler
( 1800- 1882) logro obtener urea, un compuesto presente en la orina – a partir de cianato de
amonio, lo que presento la conversión de una sustancia inorgánica en otra orgánica. Este y
otros experimentos posteriores desacreditaron gradualmente la teoría de la fuerza vital
(también conocida como teoría vitalista) y abrieron el campo para la síntesis de nuevos
compuestos orgánicos.
En la actualidad, el número de compuestos orgánicos preparados artificialmente es mucho
mayor que el de obtenidos de fuentes naturales. Tanto los unos como los otros, tienen como
constituyente fundamental el carbono, por lo que se les conoce conjuntamente como
compuestos del carbono. Sin embargo, es todavía más común el nombre tradicional de
compuestos orgánicos para estos compuestos y la química orgánica para el estudio de los
mismos, sean de origen natural o no. Por consiguiente, podemos considerar que la química
orgánica es la rama de la química que se dedica al estudio de los compuestos del carbono.
Importancia de la química orgánica
La química orgánica se relaciona con nuestra vida cotidiana probablemente más que
cualquier otro rama de la ciencia. Los alimentos que comemos, los vestidos que usamos, la
madera y papel de muebles y libros, las medicinas que ingerimos, los plásticos que
utilizamos en las variadas aplicaciones, las gasolinas aceites y lubricantes, el caucho de las
llantas de aviones y automóviles, y, en fin, una larga lista de productos, todos ellos de
innegable familiaridad, son compuestos orgánicos. Hablar de la importancia de su estudio
es casi una redundancia.
El ÁTOMO DE CARBONO
El carbono es un elemento que solo ocupa el duodécimo lugar de abundancia en la tierra
(menos del 0.1 %), considerando la corteza terrestre, el agua de ríos, lagos y océanos y el
aires que constituye la atmósfera. Sin embargo, es el que forma el mayor número de
compuestos, muchos más que los de todos los demás elementos juntos.
El átomo de carbono pertenece al grupo 4A de la tabla periódica, lo que indica que tiene
cuatro electrones de valencia y que puede completar su octeto cuando comparte dichos
electrones, ya sea con otros átomos de carbonos o con átomo de un elemento distinto. En
otras palabras el carbono forma cuatro enlaces covalentes.
Siendo su distribución electrónica espacial 1s 2 2s2 2p2 vemos que la capa externa del
carbono corresponde al nivel dos donde se presentan cuatro electrones de valencia, con dos
subniveles (uno s y otro p); el subnivel 2s está lleno y el subnivel 2p tiene dos orbitales
semillenos y uno de ellos está vacío ( ver figura 1) . Los cuatros electrones de valencia del
carbono se distribuyen de tal forma en su hibridación, que pasan a ser todos equivalentes
dentro de sus orbítales atómicos y así, el carbono puede unirse mediante cuatro enlaces
covalentes sencillos con átomos iguales o diferentes hecho conocido como tetravalencia
(hecho que se explica más adelante).
[Link]ón electrónica del carbono
Teoría de hibridación
Como ya se mencionó la configuración electrónica anterior (figura 1). En la que se presenta
el átomo de carbono en su estado normal o básico. Al entrar en combinación, uno de los
dos electrones de tipo 2s adquiere un poco mas de energía, la suficiente para llegar a ser un
electrón de tipo p, y pasar a ocupar el orbital 2pz, inicialmente vació. Decimos entonces que
hubo una promoción del electrón y que el átomo pasó de su estado fundamental a un estado
excitado. Gráficamente tenemos:
Estado fundamental: 1s2 2s2 2px1 2py1
Estado excitado: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz 1
En su estado excitado, el carbono presenta sus cuatro electrones de valencia desapareados
y, por tanto, está en capacidad de formar cuatro enlaces, como es el hecho real. En términos
sencillos la teoría de hibridación considera que en la formación de enlaces los átomos no
siempre participan con sus electrones ubicados en orbitales atómicos normales, sino que las
características de los electrones cambian de tal manera que continúan moviéndose en
espacios un poco diferentes conocidos como orbitales híbridos. Podríamos decir que los
orbitales atómicos originales se mezclan o reestructuran para formar los orbitales híbridos.
La forma y orientación de los orbitales híbridos depende de cuales sean los orbitales
atómicos que participan en la hibridación, como se explicara más adelante.
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Cadenas y estructuras
En los compuestos orgánicos los átomos de carbono se unen entre si para formar cadenas
que pueden alcanzar longitudes considerables. Estas cadenas pueden ser abiertas o cíclicas.
CADENAS NORMALES
Son cadenas abiertas continuas y se conocen también como lineales por que generalmente
se escriben en línea recta. Por ejemplo:
Sin embargo , conviene tener siempre presente que la cadenas de esta forma no existen en
realidad , pues, como sabemos , los enlaces establecidos por el carbono forman entre si
ángulos de 109,5 º lo que hace imposible la línea recta . Esta representación que por
comodidad, es la que utilizamos comúnmente – no es más que una simplificación de la
estructura.
Ahora bien, los enlaces simples carbono-carbono permiten rotaciones y, en consecuencias,
las cadenas cambian de forma o, mas exactamente, de conformación.
Conviene en este punto dejar muy clara la diferencia entre dos conceptos que hemos
mencionado.
Estructura: Se refiere al orden o secuencia como están unidos los átomos en una molécula y
a la naturaleza de los enlaces que unen dichos átomos.
Conformación: Por su parte, tiene que ve con las distintas formas o presentaciones que
puede adoptar una molécula por rotación de sus átomos alrededor de los enlaces simples.
Los enlaces dobles y triples no permiten dicha rotación.
Lo común es que las cadenas normales se escriban en línea recta. Ahora bien no siempre
consisten exclusivamente de enlaces simples: los dobles y triples pueden estar presentes.
Por ejemplo:
ESTRUCTURA RAMIFICADAS: Con mucha frecuencia encontramos que en algún
carbono de una cadena se ha pegado otra, que llamamos ramificación, cadena secundaria o
grupo sustituyente. El resultado es una estructura ramificada, por ejemplo:
CICLOS O ANILLOS
Son cadenas que se cierran para formar este tipo de estructuras. Por ejemplo:
Digamos finalmente que otros átomos distintos al carbono-carbono – por lo común
referidos como heteroátomos- pueden hacer parte de las cadenas. Los más importantes son
los siguientes, con el respectivo número de enlaces que forman usualmente:
Es de advertir que los halógenos, por disponer de una sola posibilidad de enlace, no pueden
ser parte integral de una cadena, a no ser en los extremos o como sustituyentes, por
ejemplo:
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Grupo funcional: Determinante del comportamiento químico
Los compuestos orgánicos son muchos más numerosos que los inorgánicos. Estos alcanzan
a unos 100.000, mientras que los orgánicos sobrepasan los dos millones. Obviamente no
podemos estudiarlos uno por uno. Para hacerlo debemos reunir aquellos compuestos que
presentan un comportamiento químico similar , y analizar las características estructurales
que le son comunes a cada grupo.
Al proceder así, se encuentra que todos los compuestos de propiedades químicas
semejantes poseen un mismo conjunto de átomos en sus moléculas. Este conjunto o grupo
de átomos que determina el comportamiento químico de una clase de compuestos recibe el
nombre de grupo funcional. Cada clase de compuestos se denomina función
Así, por ejemplo, los alcoholes constituyen la función alcohol y presentan el grupo
funcional OH. Veamos:
El grupo funcional es, por consiguiente, el centro reactivo de la molécula. En las reacciones
químicas, es este grupo el que se modifica, permaneciendo intacto el resto de la molécula
en la mayoría de los casos.
En la tabla 1 se indican los principales grupos funcionales de la quimica orgánica.
Funciones orgánica
De esta manera el estudio de los compuestos orgánicos se simplifica enormemente. Ya no
son dos o tres millones de sustancias diferentes, si no veinticinco o treinta clases de
compuestos de propiedades afines. Basta conocer cuáles son estas para aplicarlas en general
a todos los miembros de una misma clase.
En la tabla 2 se presentan las principales funciones orgánicas. En la formula general, R
representa el resto de la molécula, es decir, la parte diferente al grupo funcional. Este resto
recibe el nombre de grupo alquílico y tiene gran influencia en las propiedades físicas del
compuesto (solubilidad, punto de fusión, etc.); también puede influir en la velocidad de las
reacciones, pero no en su naturaleza, la cual está determinada por el grupo funcional. De
acuerdo con esto, dos alcoholes, por ejemplo reaccionan similarmente de una determinada
manera, pero la velocidad a la que se realiza la reacción depende del tamaño y de la forma
de las moléculas de cada uno de los alcoholes.
Se incluye también en la tabla un ejemplo de cada función, simplemente para ilustrar la
presencia del grupo funcional en una molécula real. No se pretende acá que el estudiante
memorice las formulas y nombres de estos ejemplos, ya que esto será tratado a medida que
se vaya considerando cada una de las funciones.
