“UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ”

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

ASIGNATURA:

QUÍMICA ORGANICA

DOCENTE:

Ing. ABEL FILOMENO INGA DIAZ

ESTUDIANTES:

EGOAVIL QUINTE, Katherine

CAMPOS HUAMANI, Kennedy
BRAVO ELESCANO, Jhoan
CHUCO COLLANA, Estefany
HUANQUIS LOPEZ, Shirley

HUANCAYO- PERU

2021
 ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVO GENERAL.

 Reconocer e identificar mediante reacciones experimentales las propiedades

químicas de los alcoholes y fenoles.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS.

 Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por

medio de reacciones químicas.
 Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios a partir de
reacciones químicas.
 Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y
fenoles.
FUNDAMENTO TEÓRICO

Pueden ser considerados como derivados del agua. Tienen en común, la presencia del
grupo funcional OH, conocido como grupo hidroxilo u oxhidrilo.

 ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH), son compuestos

orgánicos que llevan en su molécula una o varias veces el grupo HIDROXILO
(OH), unido a un átomo de carbono, que a su vez hace parte de una cadena
hidrocarbonada, alifática y saturada.
 FENOLES; grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH), los fenoles son
derivados de los alcoholes, son muy solubles en agua y en la mayoría de los
disolventes orgánicos. Son altamente tóxicos para el ser humano y su contacto
puede provocar la muerte.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

·         La solubilidad se explica entre el alcohol y el agua.

·         A medida que aumenta el número de carbonos disminuye la solubilidad

·         A medida que aumenta el número de OH aumenta la solubilidad

·         A mayor peso molecular mayor solubilidad

·         Al aumentar el peso molecular, aumentan los puntos de ebullición.

·         Son muy polares y forman puentes de hidrogeno al aumentar el grupo

OH.
  

Masa molecular VS Punto de ebullición

COMPUESTO MASA MOLECULAR PUNTO DE
(U) EBULLICIO (°C)
ETANOL 46 78.5
PROPANOL 44 44.5
ETER DIMETILICO 46 -24.9

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su

grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y
uno negativo).

Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases
dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar
un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno
retiene su carga negativa, actuando como un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares

electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga
positiva y se comporta como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones
químicas:

 Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno

para dar halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan
con mayor facilidad que los primarios y secundarios. Algunos ejemplos de
estas reacciones son:

 Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos

oxidantes, formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol
que es oxidado (primario, secundario o terciario). Por ejemplo:
 o Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo
de hidrógeno que está unido al carbono, que a su vez está enlazado al
grupo hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si pierden los dos
átomos de hidrógeno de este carbono, forman ácidos carboxílicos.


o Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de
hidrógeno enlazado al carbono que tiene el grupo hidroxilo y forman
cetonas.

 Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir,

no se oxidan, excepto que se les impongan condiciones muy
específicas.
o Des hidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al
ser sometidos a altas temperaturas y en presencia de ciertos
 catalizadores, pierden hidrógenos para formar aldehídos y cetonas.

o Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol

para extraer el grupo hidroxilo y obtener alqueno correspondiente
mediante procesos de eliminación.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES

 Su fórmula química es C6H5OH.

 Tiene un Punto de fusión de 43 °C.
 Punto de ebullición de 182 °C.
 El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los
alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH.
 El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico,
cuya Ka es de 1,3 • 10-10.
 Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los
asociados con efectos nocivos.
 El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad
puede formar una solución con agua.
 El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en
contacto con la llama.
 El producto comercial es un líquido.
 Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLES

Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción
que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protón al agua para formar el
ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un ácido.

Constantes de acidez:

Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y
los ácidos carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el
agua y que los alcoholes, pero más débiles que los ácidos carboxílicos.

Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y
los ácidos carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el
agua y que los alcoholes, pero más débiles que los ácidos carboxílicos. El fenol presenta
cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas
estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencénico. La resonancia viene dada
por la ubicación de los dobles enlaces dentro de la molécula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carácter básico del oxígeno que le
permiten compartir más de un par de electrones con el anillo.
MATERIALES:

01 Cápsula de porcelana

04 Tubos de ensayo

02 Pinzas de tubo de ensayo

REACTIVOS:

 Alcoholes metílico, etílico, propílico, butílico, sec-butílico y ter-butílico o Fenol

 Éter sulfúrico (di etílico)
 Papel de Tornasol
 Sodio metálico
 Dicromato de sodio al 1 %
 Ácido sulfúrico concentrado
 Ácido acético glacial.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. En una cápsula depositar 2 ml de los alcoholes y en otro 2 ml de éter.

2. Enciéndalos con cuidado y observe el color y luminosidad de la llama. Compare lo

observado entre los alcoholes y éter.

3. Coloque en sendos de tubos de ensayo 2 ml de cada uno de los alcoholes, éter y

cristales de fenol, y agregue a cada tubo agua lentamente gota por gota. Agite y observe.
¿Cómo es la solubilidad de estos compuestos?

4. Introduzca ahora en cada tubo un pedacito de papel de tornasol y observe que

cambios ocurren. ¿Qué conclusiones saca de sus observaciones?

5. Agregue ahora gotas de solución de NaOH al tubo que contiene el fenol y a uno de
los tubos que contiene alcohol. ¿Qué cambios ocurren? Explíquelos.

REACCIONES DE ALCOHOLES

1. Reacción con el sodio. Coloque 3 ml de alcohol absoluto (99 %) en un tubo de

ensayo, agregue sodio metálico (cuide que todas las superficies estén brillantes) y
observe
RECUERDE que el sodio metálico se debe usar en pequeñas cantidades y no se debe
tocar con los dedos. Debe utilizar pinzas para su manejo. No arroje sodio en el agua o
en el sumidero.

2. Oxidación. A una solución de dicromato de sodio al 1 %, agregue una gota de ácido

sulfúrico concentrado y mezcle bien por agitación. Agregue dos gotas de alcohol etílico.
Note el olor y el cambio de color en la solución

Repita la prueba con el alcohol sec-butílico y ter-butílico.

3. Esterificación. Mezcle un ml de ácido acético glacial, 2 ml de metanol y agregue con

numeroso cuidado 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Mezcle completamente y
caliente en forma suave. Agregue 3 ml de agua y note el color.

Realice esta prueba con el etanol, sec-butílico y ter-butílico.

CUESTIONARIO

1. Describir los cristales del fenol.

Los cristales de fenol, es el fenol en su forma pura en estado sólido de color blanco-
incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H6O, y tiene un punto de
fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es conocido también como
ácido fénico,
cuya Ka es de 1,3×10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

2. ¿Cómo es el recipiente donde se guarda el éter? ¿Por qué debe tener esas
características?

Son recipientes cerrados que deben estar en un área fresca, bien ventilada y lejos
de calor y luz y estos recipientes deben de ser de metal que se usan en la transferencia
de éter deben de estar conectados a tierra y entre si ya que ocurren reacciones violentas
tal manera que se evite el contacto con agentes oxidantes tales como percloratos,
peróxidos, permanganatos, cloratos, nitratos, cloro, bromo, flúor y también como los
ácidos fuertes

3. ¿Qué queda en los recipientes después de la combustión de los alcoholes y el éter?

¿Cómo son los productos de la combustión?

Queda líquido de la combustión, que estará enriquecido con el compuesto menos volátil
de la combustión.

4. ¿Cuál de las sustancias que probó, es más soluble en agua?

En las sustancias que se probó el más soluble fue el alcohol metílico de cuatro carbonos
en adelante la solubilidad disminuye considerablemente.

5. De acuerdo con el comportamiento con el tornasol, ¿se puede afirmar que el alcohol
está ionizado?

Se puede afirmar que si se ioniza ya que este también adquiere una coloración rojiza.

6. De acuerdo con el comportamiento del fenol frente al NaOH, ¿cuál de los dos es más
ácido? Escribir la reacción del fenol con NaOH.

El fenol convierte al NaOH diluido en una sal de sodio solubre

𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐹𝑒𝑛ó𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 + 𝐻2𝑂

7. ¿A qué se debe el olor que se percibe cuando se realiza la oxidación con alcohol
etílico? Escribir la fórmula del compuesto resultante y la ecuación para la reacción que
tiene lugar allí.

 El olor que se percibe es el ión cromato

 𝑪H3𝑪𝑶𝑶𝑯

 CH3CH2-OH+k2Cr2O7=CH3COOH

8. Explicar la obtención del alcohol por fermentación de la caña de azúcar

Para (María Isabel Montoya R, 2005)

El proceso a partir de caña de azúcar:

La caña se somete a un lavado inicial con agua a 40ºC y posteriormente a la molienda

donde se extrae el jugo azucarado, retirando como subproducto el bagazo. El jugo se
somete a un proceso de clarificación en el que se adiciona óxido de calcio y una
pequeña porción de ácido sulfúrico. El jugo clarificado es esterilizado y enviado a la
fermentación mientras el lodo precipitado es retirado y enviado a un filtro rotatorio al
vacío, donde se obtiene una torta húmeda conocida como cachaza. Durante la
fermentación se producen, como productos del metabolismo de la levadura,
principalmente etanol y CO2 a partir de la glucosa y fructosa del jugo. La levadura es
continuamente recirculada al tanque de fermentación para aumentar la concentración
celular. Los gases formados en la fermentación son retirados y enviados a una torre de
adsorción en la cual se recupera el 98% del etanol arrastrado. Para concentrar el etanol
se usa la destilación, la cual se lleva a cabo en dos columnas, la primera remueve el
CO2 disuelto (que es enviado a la torre de absorción) y la mayoría del agua
obteniéndose un destilado con 50% en peso de etanol y unos fondos con un contenido
de alcohol inferior al 0,1% en peso. También se alimenta con el etanol recuperado en la
absorción de los gases de fermentación. Luego se concentra el etanol hasta una
composición cercana a la azeotrópica (95% en peso); el agua restante es removida de la
mezcla mediante adsorción en fase de vapor en dos lechos de tamices moleculares. El
producto de la regeneración de los tamices es recirculado a la destilación.

El tratamiento de las vinazas consiste en su evaporación y posterior incineración. La

función del tren de evaporación es concentrar los sólidos solubles y demás componentes
poco volátiles presentes en las vinazas hasta un valor donde sean aptos para su
incineración (Merrick, 1998). Los condensados de los evaporadores son recolectados
junto con los fondos de la destilación y utilizados como agua de proceso.

CONCLUSION:

Como finalidad, Los fenoles hierven más altos que los alcoholes, debido a que la
resonancia del núcleo aromático de los fenoles hace al grupo - OH más polar dejando,
mejor dispuesto para formar puentes intermoleculares, Los alcoholes son sustancias
menos ácidas que el agua, Los fenoles son sustancias más ácidas que el agua, Los
alcoholes se oxidan fácilmente con diferentes agentes oxidantes. Los alcoholes tienen,
por lo tanto, puntos de ebullición más alto que compuestos orgánicos con el mismo peso
molecular, pero deficientes en enlaces de hidrógeno intermolecular. El punto de
ebullición de los alcoholes es aumentado por los enlaces de hidrógeno intermolecular,
pero no por los intramolecular. La turbidez es la falta de transparencia de un líquido,
debido a la presencia de partículas en suspensión. Cuantos más sólidos en suspensión
haya en el líquido, generalmente se hace referencia al agua, más sucia parecerá ésta y
más alta será la turbidez. La oxidación se pudo observar mediante la perdida de color
purpura pasa a color café. Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y
en las ciencias como solventes y combustibles. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente
en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.
BIBLIOGRAFIA

 Autor: Dianelys Ondarse Álvarez. De: Argentina. Para: [Link].

Disponible en: [Link] Última edición: 15 de julio de
2021. Consultado: 30 de diciembre de 2021 - Fuente:
[Link]
 Philip S. Bailey, Christina A. Bailey - 1998 – Chemistry Organic
 Louis, F. Fieser. 1981. [Link] Organica Fundamental.
 María Isabel Montoya R, J. A. (02 de septiembre de 2005). Evaluación
económica del proceso de obtencion de alcohol carburante a partir de la caña de
azúcar y maiz. Revista Gestora : [Link]
+Gestor_a+de+la+revista,+[Link]
 Merrick & Company. (1998) Wastewater Treatment Options for the Biomass-
ToEthanol Process; NREL Subcontract AXE8-18020-01, Final Report, Aurora,
CO
 Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA