UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

CARRERA DE INCENIERIA QUIMICA

ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA PRACTICA (IQ – 311)
TEMA:
NITRACIÓN DOBLE (metadinitrobenceno)

INFORME: 7 SEMESTRE: IV
PARALELO: “4D” PARCIAL: lI
GRUPO # 4

ESTUDIANTES:

 Angelo Baque Cevallos

 Luis Fernando Cachimuel Vásquez
Angela Denis Quiñonez Ordoñez
Raúl Rugel
Jiménez Merchán Evelyn Johanna
DOCENTE:

Ing. Marina Alvarado MSc.

2016 - 2017

1
 RESUMEN
En la siguiente práctica tenemos como objetivo de determinar la cantidad que de
nitroacetanilida que podíamos obtener a partir de 1.5 g de acetanilida en
reacción de 3ml de ácido sulfúrico y 1.7ml de ácido nítrico concentrado. El
mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla
es el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático. La nitración
directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solución de ácido sulfúrico
concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos
coloreados a menos que la solución se diluya con un considerable exceso de
ácido sulfúrico concentrado. Para tener en claro lo que se va hacer debemos
saber lo siguiente que la nitración de la acetanilida es una reacción de
sustitución electrofilica, donde se obtienen dos compuestos que tienen la misma
fórmula molecular pero que los sustituyentes varían de posición y que cuando se
nitro la acetanilida se obtuvo como resultado a la para-nitroacetanilida; lo cual
como pudimos observar eran unos cristales blancos. Si la mezcla de reacción se
ha mantuvo excesivamente fría durante la adición, quedará entonces una
cantidad relativamente grande de ácido nítrico sin reaccionar, lo que causará
que la temperatura suba a valores sobre la temperatura de ambiente. Si esto
sucede, la mezcla debe volver a enfriarse, verter el contenido del matraz en un
vaso que contenga agua y hielo, se agita con una varilla de vidrio hasta que el
hielo se funda formándose un precipitado granular amarillento. Finalmente se
filtró con el equipo de filtración al vacío y se procedió a realizar los respectivos
cálculos para concluir con nuestra práctica.

PALABRAS CLAVES
 Nitración
 Sustitución electrofilica
 Solución
 Acetanilida
 Ion Nitronio
 Solución
 INDICE
1 OBJETIVO:.......................................................................................................................................4
1.1 Objetivo general........................................................................................................................4
1.2 Objetivos específicos................................................................................................................4
2 MARCO LOGICO.............................................................................................................................4
2.1 Sustitución aromatica...............................................................................................................4
2.2 La nitración................................................................................................................................5
2.3 Estructura de los Derivados Nitrados:....................................................................................5
2.4 Nitración de la Acetanilida.......................................................................................................6
3 MATERIALES........................................................................................................................................7
3.1 Reactivos y Materiales..................................................................................................................7
4 FICHAS TÉCNICAS DE LOS REACTIVOS.................................................................................8
5 PROCEDIMIENTOS:........................................................................................................................9
6 OBSERVACIONES........................................................................................................................10
6.1 Resultados de análisis...........................................................................................................10
7 CALCULOS.....................................................................................................................................10
7.1 Reactivo Limitante..................................................................................................................10
8. CONCLUSIONES..............................................................................................................................12
9. RECOMENDACIONES.....................................................................................................................12
10. BIBLIOGRAFIA................................................................................................................................13
11 ANEXOS............................................................................................................................................14
1 OBJETIVO:
1.1 Objetivo general.

Sintetizar la nitroacetanilida a partir de la reacción del ácido nítrico y ácido sulfúrico.

1.2 Objetivos específicos.

 Comprender el mecanismo de nitración.

 Conocer las condiciones de reacción para sintetizar la nitroacetanilida.
 Identificar y comprobar la existencia de la para-nitroacetanilida.

2 MARCO LOGICO
2.1 Sustitución aromatica
La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro se
conoce como nitración aromática. Algunos de los compuestos aromáticos nitrados son
de gran importancia práctica, por lo cual sus preparaciones y en particular la nitración
de los compuestos aromáticos han sido estudiadas con gran detalle. Como
consecuencia de ello se sabe con exactitud cómo llevar a cabo con eficacia el proceso
de nitración y también se tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo de la
nitración aromática que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitución aromática.
La nitración se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático con una mezcla
de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. El agente nitrante es el ion nitronio cargado
positivamente (NO2) + , el cual se forma según la siguiente reacción:

HNO3 + 2H2SO4 (NO2) + + 2HSO4 –

El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo cual puede
actuar por si solo como agente nitrante, aunque únicamente frente a determinados
compuestos aromáticos como el fenol:

Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como explosivos
y porque pueden ser transformados fácilmente por reducción a las aminas primarias
correspondientes, las cuales son a su vez sustancias de partida para la preparación de
muchos colorantes.
Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrógeno R-NO2, como se
demuestra al poder ser reducidos a las aminas primarias. En cambio los esteres
nitrosos como R-O-N =O, isómeros de los compuestos nitrados, no dan por reducción
compuestos que contienen un nitrógeno unido a carbono.
El proceso de nitración siempre va acompañado de una destrucción parcial de la
sustancia orgánica tomada de oxidación, ruptura del propano solo alrededor del 40% se
transforma en un nitro compuesto.
La mezcla de nitrocompuestos tiene la siguiente composición:

2.2 La nitración
Es tanto menos fácil cuantos más grupos nitros existan en la molécula. Otros
sustituyentes suelen facilitar la nitración en la industria se opera en reactores de
fundición de ferro silicio con dobles paredes, para poder calentar o enfriar, como las
derivados son insolubles en agua, una vez terminada la reacción se vierte el producto
sobre agua con hielo, después se recoge el precipitado por filtración y del filtrado se
recupera el ácido sulfúrico por concentración.

2.3 Estructura de los Derivados Nitrados:

En los derivados nitrados existe un enlace C-N que por reducción de aminas primarias:

Mientras esto suceda con los nitritos, isómeros de alquenos además los nitritos se
hidrolizan.
El enlace C-N de los derivados nitrados es muy estable con excepción de los derivados
que tiene grupos nitro en O y P en lo que uno de ellos se puede sustituir por grupos -
OH, -NH2, y OCH3, debido a la activación de las posiciones O- o P- .
El grupo nitro constituye un ejemplo de resonancia

En la nitración se produce la reacción

probablemente por el ataque del ion electrolítico

NO2 - que se origina en la disociación del ácido nítrico en presencia de ac. Sulfúrico.

2.4 Nitración de la Acetanilida

El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el
que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático.
La nitración directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solución de ácido
sulfúrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos
coloreados a menos que la solución se diluya con un considerable exceso de ácido
sulfúrico concentrado.
En estas últimas condiciones la nitración de la acetanilida, suministra una mezcla de las
3 nitroacetanilidas isómeras ( o , m y p ).
La nitración directa de la anilina origina generalmente una mezcla de productos
resinosos coloreados para obtener el isomero “Para “ generalmente se refiere 2
etapas : Nitracion de la Acetanilida Hidrólisis de la Para – Nitroacetanilida a p –
nitroanilida.
Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua fría, soluble
en agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio.
Se usa en la producción de p-nitronilida que se usa para intermedios de colorantes,
especialmente rojo de p-nitronilida, inhibidores de gomas de gasolina , inhibidores de
corrosión.

3 MATERIALES
3.1 Reactivos y Materiales
Sustancias Materiales
REACTIVOS  Pipetas
 H2SO4 concentrado  Tubo refrigerante
 HNO3 acido concentrado  Pie Universal
(70%, d=1,42)  Agarraderas
 Etanol  Vaso precipitados
 Acetanilida  Placa calefactora
 H20 destilada  Papel de Filtro
 Hielo (para el baño de hielo)  Termómetro
 Varilla de Vidrio
 Estufa
 Mascarilla
 Matraz Erlenmeyer de 50 ml, agitador de
vidrio
 Pipetas volumétricas, Pera de succión
 Equipo de filtración al vacío de Buchner,
embudo de separación.
 Papel filtro,
 Vaso de precipitado del 100 ml.
 4 FICHAS TÉCNICAS DE LOS REACTIVOS

NOMBRE DEL ESTRUCTURA PUNTO DE PUNTO DE MASA ROMBO

FORMULA DENSIDAD
COMPUESTO PLANA FUSION EBULLICION MOLAR NFPA

283 K 610 K 1800 kg/m3 98,08

ACIDO SULFURICO H2SO4
10 °C 337 °C 1.8 g/cm3 g/mol

231 K 356 K 1512,9 kg/m3 63,01

ACIDO NITRICO HNO3
-42 °C 83 °C 1,5129 g/cm3 g/mol

158,9 K 351,6 K 789 kg/m3

ETANOL CH3-CH2-OH 46,07 g/mol
-114 °C 78 °C 0,789 g/cm3

113,5 °C 304 °C 1219 kg/m3 135,17

ACETANILIDA C8H9NO
387 K 577 K 1.219 g/cm3 g/mol

215 °C 408.9 °C 180.16

NITROACETANILIDA C8H8N2O3 1.34 g/cm3
488 K 682.0 K g/mol
5 PROCEDIMIENTOS:

Pesar 1, 5 g de acetanilida.

Verter 3 ml de ácido sulfúrico en un matraz (#1) que esté rodeado de hielo.

Añadir lentamente y agitando vigorosamente en 10 porciones de acetanilida (a-10° grados Celsius). (Adición
lenta de los reactivos). “La reacción es exotérmica puede haber el burbujeo de la acetanilina cuando
reacciona con el ácido sulfúrico, la agitación es para homogenizar la solución y disolver ”.

Paralelamente se preparara la mezcla SULFONÍTRICA en un vaso de precipitados de 100 ml en un baño de

hielo, con cuidado se mezcla 1.2 ml de ácido sulfúrico concentrado y 1.7 ml de ácido nítrico concentrado.
( Cuando se agregue el ácido sulfúrico y el ácido nítrico debe hacerse en frío debido a que es una reacción
exotérmica)

En un embudo de separación colocar la mezcla sulfónitrica y agregar esta mezcla al matraz (#1)
gota a gota (en 25 minutos), agitando energéticamente, (el matraz debe estar rodeado en un baño
de hielo), manteniendo la temperatura inferior a 10° C.

una vez que se ha terminado la adición retirar el baño y seguir agitando por unos 10 minutos y
lentamente hasta que alcance la temperatura ambiente.

Verter el contenido del matraz #1 en un vaso que contenga agua y hielo (100 gramos), se agita con una varilla de
vidrio hasta que el hielo se funda formándose un precipitado granular amarillento. (Se forma un precipitado al
mezclar con agua fría, porque la mezcla acetanilida es una sustancia poco polar y el agua al ser muy polar, no la
puede disolver)

Filtración a vacío con el filtro Büchner.

 6 OBSERVACIONES
6.1 Resultados de análisis
PESO PUNTO DE PUNTO DE CANT UTILIZADA MOLES
REACTIVO FUSIÓN °C
FORMULA MOLECULAR DENSIDAD EBULLICIÓN
S GRAMOS ml USADO TEORICO
°C
Ácido 0,064
H2SO4 98,07g/mol 1,51 g/ml 10 337 6,34 g 4,2 1
Sulfúrico mol
Ácido 0,023
HNO3 63,03 g/mol 0,876 g/ml -47°C 121°C 1,48 g 1,7 1
Nítrico mol

0,011
Acetanilida C8H9NO 135,17 g/mol 1,22 g/cm³ 114,3 °C 304 °C 1,5 g 1,22 1
mol

PRODUCTO FINAL

Peso Punto de RENDIMIENTO

Densidad
Compuesto Molecular fusión °C
g/cm3 TEÓRICO %
g/mol

moles gramos Mililitros

 180.16 0,011 2,00 ----

p-nitroacetanilida 212-215°C ------- 71,5 %
g/mol PRÁCTICO

0,007 1,43 ----

7 CALCULOS
7.1 Reactivo Limitante
El reactivo limitante es aquel reactivo que se gaste todo en la reacción, el que
menos se consume.
Dada la reacción:

C8H9NO + HNO3 (H2SO4+) ⟺ C8H8 2O3 + H2SO4- + H2O

Por estequiometria y cálculo de moles de cada compuesto se observa como el
reactivo limitante es la acetanilida por poseer menos números de moles, es decir la
acetanilida no podrá formar más moles de los que se le permite la concentración.
 Se observa en la ecuación balanceada una relación 1:1 entre los reactivos, esto
quiere decir que:
Moles de acetanilida = moles de p-nitroacetanilida
A. MOLES DE ACETANILIDA

1 mol acetanilida
1,5 g acetanilida x =0,011 mol acetanilida
135,17 g acetanilida
B. GRAMOS TEÓRICOS DEL p-NITROACETANILIDA

Los gramos teóricos del p-nitroacetanilida se pueden calcular a partir de la reacción

química y los gramos de la acetanilida usados.

1 mol acetanilida 1mol de p−nitroacetanilida 180,16 g p−nitroacetanilida

x=1,5 g acetanilida x x x
135,17 g acetanilida 1 mol acetanilida 1 mol de p−nitroacetanilida

¿ 1,999 g → 2 gramos de p−nitroacetanilida teórico

C. RENDIMIENTO

% Rendimiento (R) = gramos de p-nitroacetanilida experimental obtenidos /gramos

teóricos de p-nitroacetanilida calculados x100

1,43 g
%Rendimiento= x 100=71,5 %
2,00 g

D. PORCENTAJE DE ERROR

%Error=100 %−%Rendimiento
%Error=100 %−71,5 %=28,5 %
8. CONCLUSIONES
 La práctica fue realizada con el fin de obtener nitroacetanilida, este es un
compuesto formado por un benceno con un grupo amida y un sustituyente NO2.
 La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofilica donde
se puede obtener el grupo sustituyente NO2 ubicado en diferentes posiciones
las cuales se les nombra como orto, meta y para.
 Se utilizó como reactivos principales ácido nítrico y sulfúrico, el ácido nítrico
servirá para nitrar el compuesto y el sulfúrico es utilizado como catalizador, es
decir para acelerar la reacción de sustitución.
 Se tabulo los datos consultados como densidad, punto de fusión y ebullición de
los reactivos y el producto final y tambien se realizó cálculos estequiometricos
para conocer la masa del producto obtenido (nitroacetanilida) y estadísticos para
conocer el % error y de rendimiento.

9. RECOMENDACIONES
 Conocer la ficha técnica de los reactivos antes de manipularlos para saber qué
nivel de peligrosidad posee cada reactivo.
 Usar mascarilla y guantes de látex para manipular los ácidos nítrico (HNO 3) y
sulfúrico (H2SO4) para evitar cualquier accidente de quemadura ya que son
calientes y corrosivos.
 Se debe agregar la acetanilida al ácido sulfúrico, rodeado este de hielo debido a
que la reacción que se produce es exotérmica y puede producirse altas
temperaturas y burbujeo.
10. BIBLIOGRAFIA

 Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ª

Edición, p. 821. México.
 https://es.scribd.com/doc/147604914/Informe-de-Laboratorio-de-Quimica-
Organica-II-Obtencion-de-la-P-Nitroacetanilida
 Wade, L. 2004. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall, 5ª edición, p. 860.
Madrid.
 http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/ACETANILIDA.pdf
11 ANEXOS