Química Orgánica I Práctico de problemas N° 7
1- De los siguientes pares de compuestos ¿cuál es el más ácido?
a) fenol; alcohol bencílico
b) ácido etanoico; acido 2-fluor etanoico
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c) etanol; ácido etanoico
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d) ciclohexanol; etanol
e)
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Al contar las estructuras de resonancia de las dos bases conjugadas, se observa que en posi-
ción para la especie posee una estructura más de resonancia, lo que permite que se estabilice
más que la de posición orto. Por este motivo p-hidroxibenzaldehído es más ácido que m-hidro-
xibenzaldehído.
f)
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OH SH
g) H3C < H3C
A pesar de que la diferencia de polaridad es mayor entre (O-H) que entre (S-H), surge
de mediciones experimentales que los tioles son más ácidos que sus homólogos al-
coholes
2- Complete las siguientes ecuaciones químicas:
3- a) Escriba las ecuaciones químicas de n-butanol y t-butanol con sodio.
b) Indique el orden de reactividad de estos alcoholes
c) Mencione cuál es más ácido
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Se observa que las especies conjugadas se desestabilizan por efecto inductivo electrón
donador, con el acercamiento de las nubes electrónicas de los grupos alquilo.
Recordamos que el efecto inductivo es de corte alcance por lo que, en el anión terbutó-
xido se presenta la influencia de efectos inductivos de este tipo que empeoran la estabili-
dad de la base. Por lo tanto, el alcohol terciario es menos ácido que el primario por po-
seer una base conjugada más inestable que el alcohol primario.
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4- El alcohol alílico es un alcohol primario que reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas
Zn++/HCl. Explique a qué se debe este fenómeno. ¿Qué se observa a nivel macroscópico?
Cuando la reacción llega a su fin, se observa macroscópicamente la formación de dos fases, una
perteneciente al RX no polar y otra a la fase acuosa o polar que incluye el exceso de reactivo y
restos del alcohol sustrato.
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5- Obtenga a partir de tolueno el compuesto siguiente:
6. Un compuesto aromático B (C8H10O) es insoluble en agua (apolar) y en NaOH acuoso (no
tiene acidez marcada, parece un ácido muy débil). Tratado con PBr3 y luego con Mg da el com-
puesto C (el compuesto C parece estructuralmente un reactivo de Grignard). El compuesto C al
agregarle agua forma p-xileno. Escriba la estructura de B.
Comienzo haciendo un retroanálisis, observando la estructura del p-xileno.
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7. Complete las siguientes ecuaciones químicas
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8. Obtenga un alcohol usando las siguientes reacciones:
a. SN2 con NaOH
b. NaBH4 en etanol
c. H2/ Pt en etanol
d. Hidratación de alquenos
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9. ¿Cómo reacciona propanol con SOCl2
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