UNIDAD 1: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS.
ALCANOS Y CICLOALCANOS
CLASE # 4
CONTENIDO OBJETIVOS
Sistema de nomenclatura común y 1. Exposición de los sistemas de
IUPAC nomenclatura para nombrar
cicloalcanos, mediante ejemplos.
Cicloalcanos
2. Explicación de los sistemas de
nomenclatura, para nombrar y
escribir cicloalcanos.
3. Valoración de la necesidad de dominar
los sistemas de nomenclatura, para
nombrar y escribir cicloalcanos.
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan,
por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo
seguido del nombre del alcano.
Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada
vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.
Estabilidad de los cicloalcanos
En 1885, Adolf von Baeyer (Nobel de Química, 1905) sugirió que los anillos
menores y mayores podrían ser inestables debido a la tensión angular, es
decir, la tensión inducida en la molécula cuando los ángulos de enlace son
forzados a desviarse del valor tetraédrico normal de 109,5 º.
La teoría de Baeyer estaba equivocada porque él asumió que todos los
cicloalcanos deben ser planos. En cambio, los cicloalcanos no son planos sino que
adoptan conformaciones plegadas que permiten que los ángulos de enlace sean
casi tetraédricos. La tensión presente en el ciclopropano y ciclobutano se debe
a su poca flexibilidad.
Ciclopropano
El análisis conformacional del ciclopropano nos indica que sus tres átomos de
carbono son, por necesidad geométrica, coplanares, por lo que tiene ángulos
de enlace C-C-C de 60° lo que origina considerable tensión angular.
Conformaciones del ciclobutano: Alas de maripos
El ciclobutano tiene aproximadamente la misma tensión total que el
ciclopropano. Esto se debe a que, aunque tiene mayor tensión torsional
debido a la mayor cantidad de hidrógenos en el anillo, el ciclobutano tiene
menor tensión angular.
La tensión angular en la conformación plana del ciclopentano es relativamente
pequeña, dado que los ángulos de 108° de un pentágono regular no son muy
diferentes de los ángulos de enlace de 109° que caracteriza al carbono con
hibridación sp3. Sin embargo, la tensión de torsión es importante, dado que hay
cinco enlaces eclipsado en la parte superior del anillo y otros cinco eclipsados en
la cara inferior.
Conformaciones del ciclohexano
El ciclohexano es un hidrocarburo cíclico que no presenta tensión angular
ni tampoco tensión torsional.
conformación de silla conformación de bote
NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
1. Para ciclo alcanos que no tienen grupos sustituyentes.
Se nombran usando el prefijo CICLO y el nombre del alcano
correspondiente a igual número de carbonos.
Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano
2. Para cicloalcanos sustituidos
a)Para cicloalcanos mono sustituidos
Se nombra el sustituyente y se da el
nombre del anillo. No es necesario
numerar el anillo.
b) Para cicloalcanos con dos sustituyentes
Si el cicloalcano tiene dos
sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va
antes en el nombre.
c) Para cicloalcanos con tres o más sustituyentes
Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético.
La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores
más bajos a los sustituyentes.
3. Los ciclos alcanos también se comportan como radicales cicloalquilos.
Cuando la cadena lateral no cíclica contiene más carbonos que el anillo, a
la parte cíclica se le da el nombre de sustituyente cicloalquilo en la
cadena no cíclica.
4-etil-6-ciclohexil-2-metiloctano
3-metil-1-ciclopentil pentano
ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN LOS CICLOALCANOS (Cis y Trans)
a. La estructura de un anillo de cicloalcano es rígida y la libre rotación esta
impedida, por lo tanto un cicloalcano presenta dos caras o lados distintos.
b. Si dos sustituyentes en un cicloalcano
apuntan hacia la misma cara, el isómero es
Cis.
Trans-1,2-dimetilciclopentano
c. Si dos sustituyentes en un cicloalcano
apuntan hacia caras opuestas, el isómero es
Trans.
Cis-1,2-dimetilciclopentano
Ejercicios
1. Escribe la estructura de los siguientes cicloalcanos
a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
b) sec-Butilciclooctano
c) Ciclopentilciclohexano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano
e) Diciclohexilmetano
2. Nombre los siguientes cicloalcanos
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Responder preguntas de
las páginas 24 y 25 del
compendio
