Semana 17

Química

Básico
CIENCIAS
2020

NAT.
MDCCC
ALFR. XXXIII
OB.
NOBEL MDCCC
XCVI



 semana
Academia CÉSAR VALLEJO Material Didáctico

17‌
Compuestos oxigenados

Son compuestos orgánicos ternarios formados por C, H y O, donde el oxígeno forma parte del
grupo funcional. Se les encuentra muy difundidas en la naturaleza formando ésteres (frutas),
ácidos (limón, naranja), etc. Los jabones que utilizamos contienen glicerina (alcohol), que se usa
como humectante; en el yogur se encuentra el ácido láctico.

CUADRO DE LAS PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS

FÓRMU- GRUPO
FUNCIÓN OXI-
LA GE- FUN- SUFIJO EJEMPLO
GENADA
NERAL CIONAL
CH3OH CH3CH2OH
Alcohol R OH OH ...ol
metanol etanol
CH3OCH3 CH3OCH2CH3
Éter R O R' O __
metoximetano metoxietano
HCHO CH3CHO
Aldehído R CHO CHO ...al
metanal etanal
CH3COCH3 CH3COCH2CH3
Cetona R CO R' CO ...ona
propanona butanona
HCOOH CH3COOH
Ácido carboxílico R COOH COOH ...oico
ácido metanoico ácido etanoico
HCOOC2H5 CH3COOCH3
Éster R COOR' COOR' ...oato de ... metanoato de etanoato de
etilo metilo
Básico Ciencias Química

Problemas resueltos 3. Luego de analizar la siguiente estructura, indi-

1. Indique la estructura que representan un alcohol. que las proposiciones correctas.

A) R – CHO B) R – CO – R C) R – COOH C

D) R – OH E) R – O – R C C C C C C

Resolución COOH
Los alcoholes presentan OH unido a un car-
bono, alternativa que presenta esta estructura
I. Todos sus enlaces son sigma.
sería R – OH.
II. Es un alcohol.
Rpta.: D III. Su nombre es ácido
2-etil-4-metilpentanoico
2. Marque la alternativa que presente el nombre
correcto para el siguiente compuesto. A) I y II
CH3 B) solo III
CH3 CH CH3 C) I y III
D) II y III
CH3 CH CH CH CH CH3
E) solo II
CHO CH3

Resolución
A) 3-isopropil-2,4,5-trimetilhexanal
B) 5-isopropil-5,4,6-trimetilhexanal I.
Incorrecta
C) 2-metil-4,5-dimetilhexanal Presenta enlace pi en grupo COOH.
D) 2-etil-2,4,5-dimetilheptanal
E) 3-isopropil-2,4,6-trimetilhexanal O
C O H
Resolución
1.º Ubicamos la cadena principal, debe contener
II.
Incorrecta
al grupo – CHO.
Es un ácido carboxílico.
2.º Priorizar al grupo CHO en la numeración.
III.
Correcta
isopropil
CH3
metil C metil
2
CH3 CH CH3 etil
2 4 C C C C C C
CH3 CH CH CH CH CH3 5 4 3
metil 3 5 6 1 COOH
CHO CH3
metil
1
3-isopropil-2,4,5-trimetilhexanal Ácido 2-etil-4-metilpentanoico

Rpta.: A Rpta.: B
 Academia CÉSAR VALLEJO Material Didáctico

indique la secuencia correcta de verdad (V) o

Práctica dirigida falsedad (F) según corresponda.
I. Se trata de un aldehído cuya fórmula global
1. Indique la fórmula general de aquella familia
es C11H22O.
de compuestos que son responsables del sa-
bor y olor de frutas y flores. II. Su grupo funcional es el – OH.
III. Su nombre es 4 - etil - 3,5 - dimetil - 1 - heptanal.
A) RCHO B) ROH C) RCOOR’
D) ROR’ E) RCOR’ A) FFF B) FFV C) FVV
D) VVF E) VFF
2. Nombre el siguiente alcohol según la IUPAC.

5. Respecto al siguiente compuesto oxigenado:

CH3C(CH3)2COCH2CH3
indique las proposiciones correctas.
I. Su nombre común es ter - butiletil cetona.
OH II. Su atomicidad es 22.
III. Su nombre sistemático es el siguiente:
A) 5 - etil - 2 - metil - 3 - heptanol 2,2 - dimetilpentan - 3 - ona.
B) 2 - etil - 5 - metil - 4 - butanol
C) 3 - etil - 6 - metil - 5 - heptanol
A) solo I
D) 6 - metil - 5 - hepten - 2 - ol
E) 5 - etil - 2 - metilheptanol B) solo II
C) I y II
3. El etanol (C2H5OH) es ampliamente utilizado D) II y III
en la obtención de bebidas alcohólicas y en el E) I, II y III
sector farmacéutico. Respecto a este alcohol,
indique las proposiciones incorrectas.
6. Luego de analizar la siguiente estructura or-
I. Su grupo funcional es hidróxido.
II. Es un alcohol primario y su oxidación gene- gánica marque la alternativa que contenga las
ra CH3CHO. proposiciones correctas.
III. Es isómero de función con el dimetil éter.
CH3 CH CO CH CH3
A) solo I
CH3 C2H5
B) solo II
C) I y II I. Presenta el mismo grupo funcional que los
D) II y III aldehídos (grupo carbonilo).
E) I, II y III
II. Su nombre es 2,4-dimetil-3-hexanona.
4. Respecto al siguiente compuesto orgánico III. El carbono que está unido al oxígeno pre-
oxigenado: senta hibridación sp2.

CH3 A) solo I
CH3 CH CH CH CH2 CH3 B) I y III
C) II y III
CH2 CH2 CH3
D) I, II y III
CHO E) I y II
Básico Ciencias Química

7. Señale las proposiciones que no guardan relación 3. Indique la proposición correcta respecto al si-
con el siguiente compuesto orgánico: guiente compuesto orgánico:

C2H5 O CH3
CH3 CH CH CH C O
CH CH3 CH2 CH CH2 C CH3
CH CH3 CH CH3 OCH2CH3 CH3
CH3 CH3

I. Su fórmula molecular es C10H22O.

I. Presenta al grupo hidroxilo y carbonilo. II. Es un hidrocarburo saturado.
II. Presenta 2 enlaces pi por molécula.
III. Su nombre sistemático es
III. Su nombre es ácido
4 - etoxi - 2,2 - dimetilhexano.
3-etil-2-isopropil-4,5-dimetilhexanoico.

A) solo II B) solo III C) II y III

A) I y II
D) I y III E) I, II y III
B) I y III
C) solo III
D) solo II 4. Indique la masa molar del compuesto oxige-
E) II y III nado ácido - 2 - etil - 4,4 - dimetilpentanoico.
PA (uma): H = 1; C = 12; O = 16
8. Indique el nombre común del compuesto oxi-
genado que se obtiene al reaccionar el ácido A) 158 g/mol
butírico con el alcohol etílico. B) 162 g/mol
C) 176 g/mol
A) formiato de metilo D) 184 g/mol
B) acetato de isopropilo E) 196 g/mol
C) butirato de etilo
D) propionato de etilo 5. El alcohol isopropílico es un líquido incoloro,
E) valerato de etilo inflamable y muy miscible con el agua. Es am-
pliamente utilizado como líquido de limpieza
Práctica domiciliaria de cristales ópticos y también como antisépti-
co tópico (como alcohol para frotar) en forma
de gel, respecto a este alcohol indique las pro-
1. Indique la masa en gramos de 5 moles de
posiciones correctas.
3 - isopropil - 4,4 - dimetilpentan - 1 - ol
PA (uma): H = 1; C = 12; O = 16
H 3C CH CH3

A) 680 B) 790 C) 820 OH

D) 840 E) 915
I. Se trata de un alcohol secundario.
2. Indique la atomicidad del compuesto oxigenado II. Presenta al grupo hidroxilo.
3,3 - dimetilpent - 4 - enal. III. Su nombre es 2-propanol.

A) 20 B) 19 C) 18 A) solo I B) I y III C) I, II y III

D) 17 E) 16 D) solo II E) II y III
 Academia CÉSAR VALLEJO Material Didáctico

6. Indique el nombre IUPAC de la siguiente A) FVV B) FVF C) FFF

estructura: D) VVV E) VFV

C2H5 CH3 10. En la industria alimentaria, algunos esteres

de bajo peso molecular son empleados como
CH3 CH CH CH CH2 CH CH2 CH CH3
aditivos alimentarios para dotar de ciertas fra-
CO CH3 gancias a los productos, por ejemplo el buta-
noato de etilo es el aroma a piña y el etanoato
A) 3 - isobutil - 7 - etiloct - 5 - en - 2 - ona de octilo aroma a naranja. Indique la alternati-
B) 2 - etil - 6 - isobutiloct - 3 - en - 7 - ona va que presente la fórmula de ambos esteres,
respectivamente.
C) 7 - etil - 3 - isobutiloct - 5 - en - 2 - ona
D) 3 - isobutil - 7 - metilnon - 5 - en - 2 - ona A) HCOOC2H5; CH3COOC2H5
E) 3 - butil - 7 - metilnon - 5 - en - 2 - ona
B) CH3CH2COOC2H5; CH3CH2COOC8H17

7. ¿Cuál de las siguientes estructuras representa C) CH3COOCH3; CH3COOCH3

un éter? D) CH3COOC4H9; CH3COOC8H17
E) CH3CH2CH2COOC2H5; CH3COOC8H17
O O
A) R C H B) R C 11. Los compuestos polifuncionales son aquellos
O H que poseen más de un grupo funcional en
su estructura molecular, para nombrarlos se
C) R O R’
prioriza al grupo funcional del ácido carboxí-
lico sobre los aldehídos, cetonas y alcoholes.
O O Cuando el alcohol es sustituyente se utiliza el
D) R C E) R C prefijo “hidroxi”. Utilizando la información an-
R’ O R’ terior, nombre el siguiente compuesto:

OH
8. Señale el nombre del siguiente compuesto:

CH3CH2OCH3 CH3 CH COOH
A) ácido hidroxipropanoico
A) etilmetiléter
B) ácido carboxi-2-propanol
B) metiletiléter
C) ácido 2-hidroxi-1-propanoico
C) etoxietano
D) ácido 2-metilcarboxihidroxipropanoico
D) propoxiéter
E) ácido 2-hidroxipropanoico
E) dietiléter
12. En el laboratorio de Química Orgánica de la UNI
9. Respecto al siguiente compuesto orgánico, in-
se logró sintetizar al compuesto
dique la secuencia correcta de verdadero (V)
CH3CH2CH2COOCH3
o falso (F).
cuya característica más resaltante es su aroma
OH a manzana. Indique el nombre del compuesto
sintetizado.
CH3 CH CH2 CH CH CH2
CH3 CH2 CH3 A) metanoato de butilo
B) etanoato de etilo
I. Se trata de un alcohol secundario. C) butanoato de metilo
II. Su nombre es 3-etil-5-metilhexan-2-ol. D) 2 - pentanona
III. Su fórmula global es C9H20O. E) 4 - metilbutanoato
  01 - B 02 - B 03 - D 04 - A 05 - C 06 - D 07 - C 08 - A 09 - D 10 - E 11 - E 12 - C