AMINOÁCIDOS
Definición y estructura de
aminoácidos
• Los aminoácidos (a.a) son moléculas
orgánicas pequeñas con un grupo amino
(NH2) y un grupo carboxilo (COOH).
Todos los aminoácidos tienen la misma
formula general:
• 20 de ellos conforman a la gran mayoría
de proteínas que se conocen y son
denominados aminoácidos proteinógenos.
Existen otros 150 que no forman parte de
las proteínas (no proteinógenos).
Aminoácidos proteinógenos
clasificación
No codificables
Codificables (modificaciones
( 20, todos los L-aa) postrasduccionales de los
otros 20 aminoácidos)
hidrofóbicos o
Polares
apolares Carboxilados
de cadena
Fosforilados
Alifática Aromática Sin carga Con carga
Hidroxilados
Glycina (Gly, G), Fenilalanina Serina (ser, S), Acido aspártico
Alanina (Ala, A), (Phe, F), Treonina (Thr, (asp, D), ácido Dimerizados
Valina (Val, V), Tirosina T), Cisteína glutámico (Glu,
Leucina (Leu, (Tyr, Y) & (Cys, C), E), Histidina Metilados
L), Isoleucina Triptófano Prolina (Pro, P), (His,
Con selenio
(Ile, I) & (Trp, W) Asparragina H), Lisina (Lys,
Metionina (Met, (Asn, N) & K) & Arginina
M) Glutamina (Gln, (Arg, R) Desmosina
Q)
Aminoácidos no proteínogenos
L-aa: aparecen D-aa: D-Ala, D-Ser, D- Beta, gamma y
como Glu. Se encuentran en la delta aa. La ß
intermediarios pared celular bacteriana, Ala forma parte
metabólicos. específicamente en el del ácido
-homo-Ser, homo- peptidoglicano. Además, pantoténico
Cys: intermediarios la D-Ala es el sitio de (CoA) y el ácido
en el metabolismo acción de antibióticos α- gamma
de aa. lactámicos. aminobutírico es
- ornitina, citrulina: el principal
intermediarios en neurotransmisor
el ciclo de la urea. inhibidor en el
SNC.
Derivados de Triptofano (Trp) Serotonina,
Melatonina
aminoácidos
Cisteína Taurina - se conjuga con
(Cys) ácidos biliares (ác.
Taurocólico y ác.
Tauroquenodesoxicólico)
Fenilalanina y está presente en
(Phe) / Tirosina Histidina bebidas energéticas
(Tyr) (His) (“Red Bull”), pues
parece que presenta
La L-Dopa es el actividad como
Histamina neurotransmisor
precursor de
regulador de inhibidor, actúa como
- Catecolaminas:
la respuesta detoxificante y aumenta
adrenalina,
inmune la contractilidad
noradrenalina
local. cardiaca.
- Hormonas
tiroideas: T3, T4
melanina
Propiedades
Dos propiedades importantes que los
distinguen son:
- Polaridad. Si un aminoácido es polar o no
polar influye cómo interactúa con el agua.
- Algunos aminoácidos pueden ionizarse
para tener ya sea cargas positivas o
cargas negativas.
Propiedades ácido-base de los
aminoácidos
Tanto el grupo amino (-NH2) como el grupo
carboxilo (-COOH) de los aminoácidos se
pueden ionizar en medio acuoso
(anfoterismo: compuestos capaces de
aceptar o ceder protones se denominan
anfóteros o anfolitos), es decir, pueden
actuar como ácidos o como bases, en
función del pH del medio: el grupo -carboxilo
se comporta como un ácido débil y el grupo
amino, como una base débil.
• A pH bajo (ácido), los aminoácidos se encuentran
mayoritariamente en su forma catiónica (con
carga positiva), mientras que a pH alto (básico)
se encuentran en su forma aniónica (con carga
negativa). Para valores de pH intermedios, como
los propios de los medios biológicos, los
aminoácidos se encuentran habitualmente en una
forma de ion dipolar o zwitterión (con un grupo
catiónico y otro aniónico).
Cinco de los aminoácidos proteinógenos presentan otro
grupo ionizable en su cadena lateral:
CLASIFICACIÓN DE ACUERDO A LA NECESIDAD
DEL ORGANISMO POR ELLOS
Los organismos heterótrofos pueden sintetizar la * Son considerados esenciales por
mayoría de los AA, aquellos que no pueden razones no directamente relacionadas
sintetizarse deben ser incorporados con la dieta, con la carencia de la síntesis. La
denominándose aminoácidos esenciales. arginina es sintetizada por las células
mamíferas pero en un rango que es
insuficiente para resolver las
necesidades de crecimiento del cuerpo
y de la mayoría que se sintetiza es
procesada para formar la urea. La
metionina es requerida en grandes
cantidades para producir cisteína, si el
último aminoácido no es
adecuadamente provisto en la dieta.
Similarmente, la fenilalanina es
requerida en grandes cantidades para
formar tirosina, si el último aminoácido
no es adecuadamente provisto en la
dieta.
Clasificación de aa. de acuerdo a la
composición química del grupo R
Clasificación de aa. de acuerdo a la
composición química del grupo R
Clasificación de aa. de acuerdo a la
composición química del grupo R
Clasificación de aa. de acuerdo a la
composición química del grupo R
Clasificación de aa. de acuerdo a la
composición química del grupo R
Clasificación de aa. de acuerdo a la
composición química del grupo R
Clasificación de aa. de acuerdo a la
composición química del grupo R
Aminoácidos ácidos y sus amidas
En este grupo encontramos dos aminoácidos con cadenas laterales de naturaleza ácida y
sus amidas correspondientes. Estos son el ácido aspártico y el ácido glutámico (a estos
aminoácidos se les denomina normalmente aspartato y glutamato para resaltar que sus
cadenas laterales están cargadas negativamente a pH fisiológico). Los derivados sin
carga de estos dos aminoácidos son la asparragina y la glutamina que contienen un
grupo amida terminal en lugar del carboxilo libre.
Ácido aspártico , Asp., D
Asparragina, Asn, N Ácido glutámico, Glu, E. Glutamina, Gln., Q
