FACULTAD DE INGENIERÍA

QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA
QUÍMICA

LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA 8
SÍNTESIS DE ASPIRINA

Segundo Semestre
IQ2-001

Grupo N°6

Integrantes:
MEDINA EDUARDO
MEDRANO MARCO
MENDOZA NATASHA
MORILLO HENRY
MOYANO HENDRY
MUGLISA ALISON

Profesora:
Dra. Elvia Victoria Cabrera M, PhD
Ayudantes de Cátedra:
LIPPE ISAÍAS MOJARRANGO PATA
DANNY FERNANDO GUALANCAÑAY ACHANCI

Quito, Ecuador
2020 – 2021
 RESUMEN

Sintetización del ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de la reacción de

esterificación del grupo hidroxílico del ácido salicílico, además de la
determinación del rendimiento de un proceso de síntesis orgánica en el
laboratorio. Se realizó un baño térmico a un recipiente de vidrio con dos
reactivos y un catalizador los cuales con agitación constante y fluido
universal dieron como producto una nueva sustancia. Después, se colocó
al recipiente con la sustancia a un baño frío hasta observar un cambio en
su estructura, se filtró al vacío y se purificó el producto obtenido,
colocándolo en un recipiente de vidrio y añadiendo un alcohol a la
mezcla. Al someter la sustancia obtenida a un baño térmico para diluir
los cristales, posteriormente se enfrió y se filtró al vacío nuevamente,
finalmente se secó el producto obtenido. Se obtuvo cristales sólidos
pertenecientes al producto de la reacción final debido a los diferentes
métodos expuestos. Se concluye que la recristalización es muy
importante en esta práctica ya que nos permite purificar las sustancias o
producto obtenido, minimizando la energía interna de la primera
cristalización y alcanzando así un equilibrio energético más global al cual
se debía llegar para tener un producto final óptimo.

PALABRAS CLAVE
ESTERIFICACIÓN/RECRISTALIZACION/BAÑO_TÉRMICO/
FILTRACIÓN_AL_VACIO/CRISTALIZACIÓN
1. OBJETIVOS
1.1. Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo
hidroxílico del ácido salicílico.
1.2. Comprender y realizar en el laboratorio un ejemplo de síntesis orgánica de interés
industrial.
1.3. Determinar el rendimiento de un proceso de síntesis orgánica en el laboratorio.

2. TEORÍA
2.1. Catalizador y reacciones catalizadas.
La acción del catalizador es proporcionar una vía alternativa de menor energía para
una reacción, además este no se ve afectado por la misma en cuanto a la estructura
química o la masa al completarse la reacción. Las reacciones catalizadas se usan
normalmente para acelerar la velocidad a la que se produce un proceso químico
específico. Para que esto ocurra, la sustancia catalítica interactúa con un reactivo y
forma un compuesto intermedio. Este intermediario es transitorio, en el sentido de que,
una vez que se haya formado, se rompe y deja la especie original del catalizador sin
cambios. (Toledo, s.f.)

2.1.1. Hidrogenación catalítica de alquenos

“La Hidrogenación de un alqueno es formalmente una reducción, con H2
adicionándose a través dl enlace doble para formar un alcano. El proceso
por lo general requiere un catalizador que contenga Pt, Pd o Ni” (Wade,
2011)
Figura 2.1.1-1. Reacción de hidrogenación catalítica de alquenos

Fuente: Wade, L. (2011). Química Orgánica. Pearson.

https://uvirtual.uce.edu.ec/pluginfile.php/801960/mod_resource/content/2/L
IBRO%20VOL%201.pdf

2.2. Reacción de esterificación

La esterificación es un procedimiento por el cual se puede sintetizar un éster. Los
ésteres se producen de la reacción entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los
ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes en presencia de
catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte, con la
finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de 𝐻2 𝑂.
(Actinio, 2017)

2.2.1. Etapa 1: Protonación del grupo carboxilo

Figura 2.2.1-1. Protonación del grupo carbonilo

Fuente: Actinio, A. (2017). Reacciones de esterificación. Slideshare.

https://es.slideshare.net/ArelyActinio/reacciones-de-esterificacion-80566653
 2.2.2. Etapa 2: Ataque nucleófilo del metanol al carbono del grupo carboxilo
(Adición)

Figura 2.2.2-1. Ataque nucleófilo del metanol al carbono del grupo carboxilo

Fuente: Actinio, A. (2017). Reacciones de esterificación. Slideshare.

https://es.slideshare.net/ArelyActinio/reacciones-de-esterificacion-80566653

2.2.3. Etapa 3: Eliminación de agua

Figura 2.2.3-1. Eliminación de agua

Fuente: Actinio, A. (2017). Reacciones de esterificación. Slideshare.

https://es.slideshare.net/ArelyActinio/reacciones-de-esterificacion-80566653

2.3. Síntesis orgánica. (Definición y Ejemplo)

La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas
mediante reacciones químicas, convirtiéndose en uno de los ámbitos más
importantes de la química orgánica. (UNAM, s.f.)

2.3.1. Síntesis del cubano

2.3.1.1. Parte 1
Se parte de una 2-cicloipentanona. En la primera etapa se halogena con
NBS la posición alílica. El segundo paso consiste en la halogenación del
alqueno y en una última etapa se realiza una doble eliminación promovida
por la trietilamina. (Química Orgánica, s.f.)

Figura 2.3.1.1-1. Primera parte de la síntesis del cubano

Fuente: Química Orgánica. (s.f.) Síntesis Orgánica.

https://www.quimicaorganica.org/30-indices/quimica-organica/89-sintesis-
organica.html

2.3.1.2. Parte 2
El dieno que se obtuvo se condensa consigo mismo mediante la reacción de
Diels – Alder. (Química Orgánica, s.f.)
Figura 2.3.1.2-1. Segunda parte de la síntesis del cubano

Fuente: Química Orgánica. (s.f.) Síntesis Orgánica.

https://www.quimicaorganica.org/30-indices/quimica-organica/89-sintesis-
organica.html

2.3.1.3. Parte 3
“Protección del grupo carbonilo situado en el puente del biciclo, utilizando
como reactivo etanodiol en medio ácido. El grupo protector formado es un
acetal, muy estable en medios básicos” (Química Orgánica, s.f.).

Figura 2.3.1.3-1. Tercera parte de la síntesis del cubano

Fuente: Química Orgánica. (s.f.) Síntesis Orgánica.

https://www.quimicaorganica.org/30-indices/quimica-organica/89-sintesis-
organica.html

2.3.1.4. Parte 4
“Reacción fotoquímica [2+2]. En ella se unen dos alquenos formado ciclos
de cuatro” (Química Orgánica, s.f.).

Figura 2.3.1.4-1. Cuarta parte de la síntesis del cubano

Fuente: Química Orgánica. (s.f.) Síntesis Orgánica.

https://www.quimicaorganica.org/30-indices/quimica-organica/89-sintesis-
organica.html
2.3.1.5. Parte 5
“Oxidación de la cetona a ácido carboxílico” (Química Orgánica, s.f.).

Figura 2.3.1.5-1. Quinta parte de la síntesis del cubano

Fuente: Química Orgánica. (s.f.) Síntesis Orgánica.

https://www.quimicaorganica.org/30-indices/quimica-organica/89-sintesis-
organica.html

2.3.1.6. Parte 6
“Las tres etapas que siguen eliminan el grupo ácido de la
molécula. Reacción denominada descarboxilación” (Química Orgánica,
s.f.).

Figura 2.3.1.6-1. Sexta parte de la síntesis del cubano

Fuente: Química Orgánica. (s.f.) Síntesis Orgánica.

https://www.quimicaorganica.org/30-indices/quimica-organica/89-sintesis-
organica.html
 2.3.1.7. Parte 7
“Desprotección del grupo carbonilo” (Química Orgánica, s.f.).

Figura 2.3.1.7-1. Séptima parte de la síntesis del cubano

Fuente: Química Orgánica. (s.f.) Síntesis Orgánica.

https://www.quimicaorganica.org/30-indices/quimica-organica/89-sintesis-
organica.html

2.3.1.8. Parte 8
“Oxidación de la cetona a ácido carboxílico” (Química Orgánica, s.f.).

Figura 2.3.1.8-1. Octava parte de la síntesis del cubano

Fuente: Química Orgánica. (s.f.) Síntesis Orgánica.

https://www.quimicaorganica.org/30-indices/quimica-organica/89-sintesis-
organica.html

2.3.1.9. Parte 9
“Etapas de descarboxilación” (Química Orgánica, s.f.).

Figura 2.3.1.9-1. Novena parte de la síntesis del cubano

Fuente: Química Orgánica. (s.f.) Síntesis Orgánica.

https://www.quimicaorganica.org/30-indices/quimica-organica/89-sintesis-
organica.html

2.4. Ácido acetilsalicílico

2.4.1. Definición
“Conocido popularmente como aspirina (𝐶9 𝐻8 𝑂4 ), nombre de una marca
que pasó al uso común, es un fármaco de la familia de los salicilatos. Se
utiliza como medicamento para tratar el dolor, la fiebre y la inflamación,
debido a su efecto inhibitorio, no selectivo, de la ciclooxigenasa.” (Pérez,
2021)
 2.4.2. Obtención
“Su proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido
acético, en presencia de un poco de ácido sulfúrico que actúa como
catalizador. Fue en 1897 cuando el químico alemán Félix Hoffman logró
sintetizar, por primera vez, en forma pura y estable el ácido acetilsalicílico.”
(UGR, s.f.)

2.4.3. Mecanismo de reacción

Figura 2.4.3-1. Mecanismo de reacción

Fuente: Universidad de Granada. (s.f.). Fabricación del ácido acetil salicílico.

https://www.ugr.es/~iquimica/PROYECTO_FIN_DE_CARRERA/lista_proyectos/
p171.htm#:~:text=Su%20proceso%20de%20s%C3%ADntesis%20consiste,y%20es
table%20el%20%C3%A1cido%20acetilsalic%C3%ADlico.

2.5. Cristalización y recristalización

“La cristalización es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un
producto fundido o a partir de una disolución. Si en una primera cristalización no
se consigue la purificación completa, el proceso se puede repetir y hablaremos
de recristalización.” (Universidad de Barcelona, s.f.)

2.6. Filtración al vacío

“Consiste en una fuerza impulsora para que el líquido atraviese el filtro es la que
ejerce la presión atmosférica cuando aplicamos el vacío al sistema. Es el método
más rápido y a veces permite la filtración de aquellas suspensiones en las que la
fuerza de gravedad no es suficiente para el proceso. Se utiliza para separar un
sólido de un líquido, cuando lo que se quiere recuperar es el sólido. Ofrece una
menor superficie de filtración para recoger mejor el sólido. El hecho de aplicar la
succión con vacío permite acelerar la velocidad de filtración.” (Universidad de
Barcelona, s.f.)

2.7. Secado.
“Es la eliminación de agua de un sólido, líquido o gas. El secado o la desecación es
la operación que consiste en separar mediante procedimientos no mecánicos un
líquido de un sólido que lo retiene físicamente” (Universidad de Barcelona, s.f.)
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Material y Equipos
3.1.1. Pipeta volumétrica
3.1.2. Pera de succión
3.1.3. Vasos de precipitación
3.1.4. Cubeta
3.1.5. Fuente de calor
3.1.6. Papel filtro
3.1.7. Embudo Buchner
3.1.8. Mangueras
3.1.9. Trípode
3.1.10. Malla de amianto
3.1.11. Agitador
3.1.12. Bomba de succión
3.1.13. Balanza analítica
3.1.14. Espátula
3.1.15. Matraz Kitasato
3.2. Sustancias y reactivos
3.2.1. Ácido salicílico (𝐶7 𝐻6 𝑂3 (𝑆) )
3.2.2. Anhídrido acético (𝐶4 𝐻6 𝑂3 (𝑎𝑐) )
3.2.3. Ácido sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4 (𝑎𝑐) )
3.2.4. Agua destilada (𝐻2 𝑂(𝑙) )
3.2.5. Hielo (𝐻2 𝑂(𝑠) )
3.2.6. Alcohol etílico (𝐶2 𝐻6 𝑂 (𝑎𝑐) )
3.3. Procedimiento
3.3.1. Obtención
3.3.2. Pesar aproximadamente 1 gr de ácido salicílico en una balanza y colocarlo
en un vaso de precipitación de 150 ml.
3.3.3. Medir y colocar 8 ml de anhídrido acético en el vaso de precipitación
anterior en el interior de la campana extractora. (Usando todo el equipo de
protección adecuado por el carácter peligroso del reactivo)
3.3.4. Añadir 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador en el vaso
de precipitación y agitar.
3.3.5. Preparar un baño térmico con agua, introducir el vaso de precipitación con
la mezcla resultante y calentar moderadamente con una fuente de calor hasta
que el agua llegue a ebullición agitando constantemente hasta disolver todo
el ácido salicílico, apagar la fuente de calor y dejar el vaso de precipitación
por 10 minutos.
3.3.6. Colocar lentamente 2 ml de agua destilada mientras el vaso de precipitación
siga en el baño térmico.
3.3.7. Retirar del baño térmico y añadir 25 ml de agua destilada.
3.3.8. Colocar el vaso de precipitación en un baño de hielo hasta que se observe la
formación de cristales de ácido acetilsalicílico.
3.3.9. Preparar el papel filtro para la filtración a vacío y registrar su peso.
3.3.10. Proceder a separar los cristales de la mezcla resultante por filtración a vacío
con el equipo adecuado y realizar lavados de la torta con agua destilada fría.
3.3.11. Retirar del equipo el papel filtro con los cristales de ácido acetilsalicílico
para su posterior purificación.
 3.4. Purificación
3.4.1. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos en un vaso de
precipitación de 150 ml y añadir 5 ml de alcohol etílico.
3.4.2. Colocar en un baño térmico y agitar el vaso de precipitación hasta que se
disuelvan los cristales por completo.
3.4.3. Añadir lentamente 5 ml de agua destilada al vaso de precipitación y
continuar el calentamiento hasta que la mezcla entre en ebullición.
3.4.4. Retirar el vaso de precipitación del calor dejar enfriar un momento y colocar
en un baño de hielo hasta observar la formación de los cristales de ácido
acetilsalicílico.
3.4.5. Repetir el procedimiento de la parte de obtención desde el literal 3.3.9.
3.4.6. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos de la filtración en la
estufa por 20 minutos.
3.4.7. Pesar los cristales obtenidos y registrar los datos para su posterior
procesamiento.
4. DATOS
4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1. Datos Experimentales

𝑾(𝒂𝒄.𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐), g 𝑽(𝒂𝒏𝒉. 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐), ml 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐), g 𝑾(𝒑𝒂𝒑𝒆𝒍 𝒇𝒊𝒍𝒕𝒓𝒐+𝒄𝒓𝒊𝒔𝒕𝒂𝒍𝒆𝒔), g
1 8 17,12 18,19
Fuente: Grupo 6. Facultad de Ingeniería Química. Laboratorio de Ciencias Químicas.
Universidad Central del Ecuador. 2020-2021

4.2. Datos Adicionales

Tabla 4.2-1. Datos adicionales

𝑻(𝒂𝒏𝒉. 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐), ºC 𝝆(𝒂𝒏𝒉. 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐), g/ml
20 1,08
Fuente: Merck KGaA. (01 de julio de 2020). Merck. Obtenido de
https://www.merckmillipore.com/INTL/en/product/Acetic-anhydride,MDA_CHEM-
100042?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com%2F

4.3. Reacciones

Escribir la reacción para la obtención de ácido acetilsalicílico y adjuntar el mecanismo de

reacción a mano.
𝑂
=

𝑂𝐻 𝑂𝐶𝐶𝐻3
𝑂 𝑂 𝑂
=
=

𝐻2 𝑆𝑂4 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐻

+ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐶𝐻3
ሱۛۛۛۛሮ
𝐶𝑂2 𝐻 𝐶𝑂2 𝐻
Ec. 4.3-1
 Figura 4.3.1. Mecanismo de reacción parte 1

Fuente: Grupo 6, Laboratorio de química orgánica, Facultad de Ingeniería Química,

Universidad Central del Ecuador
 5. CÁLCULOS
5.1. Cálculo del reactivo limitante y reactivo en exceso
Utilizando los valores de los reactivos gastados en la práctica con la estequiometria de la
ecuación, expresar los cálculos en masa.
𝑚=𝜌∗𝑉 Ec. 5.1-1

𝑔
𝑚𝐶4 𝐻6𝑂3 = 1,08 ∗ 8𝑚𝑙 = 8.64𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3
𝑚𝑙

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3 102,089 𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3

1𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 ∗ ∗ ∗ = 0,739 𝑔 𝐶4 𝐻6 𝑂3
138,121𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻6 𝑂3

El reactivo en exceso es el anhídrido acético (𝐶4 𝐻6 𝑂3 ), y el reactivo limitante es el ácido

salicílico (𝐶7 𝐻6 𝑂3 ).

5.2. Cálculo del peso teórico (estequiométrico) de la aspirina

𝐶7 𝐻6 𝑂3 (𝑎𝑐) + 𝐶4 𝐻6 𝑂3 (𝑎𝑐) → 𝐶9 𝐻8 𝑂4 (𝑎𝑐) + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂2 𝐻(𝑎𝑐) Ec. 5.2-1

1 𝑚𝑜𝑙𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙𝐶9 𝐻8 𝑂4 180,157 𝑔𝐶9 𝐻8 𝑂4

1𝑔𝐶7 𝐻6 𝑂3 ∗ ∗ ∗
138,121𝑔𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙𝐶9 𝐻8 𝑂4

= 1,304 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂4

5.3. Cálculo del peso experimental de la aspirina

𝑊(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑡𝑎𝑙) = 𝑊(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠) − 𝑊(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜) Ec. 5.3-1

𝑊(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑡𝑎𝑙) = 18,19 𝑔 − 17,12 𝑔

𝑊(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑡𝑎𝑙) = 1,07𝑔
5.4. Cálculo del rendimiento
𝑊 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟 = 𝑊 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 ∗ 100 Ec. 5.4-1

1,07𝑔
%𝑟 = ∗ 100
1,304𝑔

%𝑟 = 82,05%

6. RESULTADOS

Tabla 6-1. Resultados de la obtención de ácido acetilsalicílico

𝑾(𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐), g 𝑾(𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒕𝒂𝒍), g Rendimiento
1,304 1,07 82,05%
Fuente: Grupo 6. Facultad de Ingeniería Química. Laboratorio de Ciencias Químicas.
Universidad Central del Ecuador. 2020-2021
7. DISCUSIÓN
En la presente práctica se utilizó tanto el método cuantitativo como el cualitativo, el
primero, el cual fue válido y más importante, se empleó para el correcto desarrollo de
los cálculos, para así determinar los objetivos de la práctica, como lo fue el rendimiento
de una síntesis orgánica de laboratorio; el método cualitativo se pudo evidenciar al
observar la formación de cristales, esto se obtuvo a través de la precipitación y el
filtrado al vacío hasta llegar a la cristalización del ácido acetilsalicílico; se evidenció
igualmente que, en el rendimiento afectan factores tales como la pérdida de peso al
momento de recolección o en el traslado de las sustancias hacia los mecanismos de
purificación. En la práctica se recomienda la utilización de catalizadores como es el
ácido fosfórico para acelerar la reacción, esto causando que no se pierda el hidrogenión
del ácido salicílico y de una mayor cantidad de productos.

8. CONCLUSIONES
8.1. En base a la figura 4.3.1, del mecanismo de reacción, se determina que el ácido
sulfúrico es un buen catalizador para la obtención del ácido acetilsalicílico, debido
a que protona un oxígeno de doble enlace en el anhídrido acético, lo que acelera la
reacción.

8.2. Se puede concluir mediante los cálculos obtenidos, que el rendimiento de la

síntesis orgánica realizada a escala de laboratorio da un porcentaje
considerablemente bueno, el cual es 85,03%, en comparación a un proceso
industrial ya que se esperaría un resultado más bajo comprobando que las
condiciones de la experimentación fueron favorables para la misma.

9. APLICACIONES
9.1. La aspirina dentro de la industria de la medicina se la utiliza como un
antiagregante plaquetario, este se utiliza para evitar problemas cardiovasculares,
dentro de la medicina también se lo utiliza para calmar el dolor e inflamación,
como son artritis reumática, lupus erimatroso, entre otros. Sus efectos analgésicos,
antipiréticos y antiinflamatorios se deben a las asociaciones de las porciones
acetilo y salicilato de la molécula intacta, como también a la acción del metabolito
activo salicilato. (Martínez, 2016)

9.2. El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la

piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel
por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. (Martínez, 2016)

9.3. Gracias a que la aspirina estimula la producción de dos poderosos agentes

activadores de la respuesta inmune, esto podría reducir los niveles de ciertos
mensajeros químicos que son los que desencadenan el crecimiento del virus del
VIH. (Martínez, 2016)
 9.4. Las neuronas al inflamarse en la data avanzada provocan perdida de las
capacidades cognitivas y de la memoria, que es lo característico de esta
enfermedad. Estudios demuestran que, al ingerir una dosis similar a la empleada
como antinflamatorio, esta produciría un efecto neuro protector evitando la muerte
del 83% de las neuronas, lo que reduce el riesgo de Alzheimer. (Martínez, 2016)

10. CUESTIONARIO
10.1. ¿Por qué se usa alcohol etílico como solvente en la purificación de los cristales de
ácido acetilsalicílico y que características posee como solvente?

Se utilizó el alcohol etílico, ya que, este tiene la capacidad de solubilizar sustancias

sólidas, esta característica permitió disolver el ácido acetilsalicílico, además la
solubilidad depende de otros factores como la naturaleza química de las sustancias que
se disuelven, la temperatura y la aplicación de procesos mecánicos como la agitación.
(Universidad metropolitana, 2013)

Sus características son:

1. Disolver completamente el compuesto en caliente y nada o muy poco en frío.

2. Tener un punto de ebullición no muy alto.
3. Ser inerte con respecto al compuesto a recristalizar para no modificar la
integridad de éste.

10.2. ¿En que afecta la presencia o ausencia del catalizador en la reacción química?

Un catalizador afecta la cinética (velocidad) de la reacción, sin alterar su termodinámica

(rendimiento, temperatura) (Clyde, 1991).

10.3. ¿Cuál hubiera sido la diferencia de aplicar en la práctica una filtración por
gravedad en vez de filtración al vacío?

Existen varias diferencias como: el tiempo empleado en la filtración, el producto que

se deseaba obtener pues en el caso de la filtración por gravedad lo que se desea
obtener es el líquido, por el contrario, lo que en la práctica es de nuestro interés es el
sólido por esta razón se utiliza la filtración al vacío. (Muños & Velazco, SF)

10.4. ¿Cómo determinaría la pureza del ácido acetilsalicílico obtenido, mencione tres
métodos realizables en el laboratorio?

10.4.1. Se debe colocar en un vaso de precipitados de 100ml, 25 ml de etanol y 4

gotas de fenolftaleína. Colocar en una bureta 𝑁𝑎𝑂𝐻(𝑙) 0,1N y adicionarla
gota a gota hasta el punto de viraje. Anotar los ml del valorante gastados.

10.4.2. Agregar a la muestra 𝐹𝑒𝑂𝐶𝑙3(𝑙), si la reacción fue completa, esta no debería

cambiar de color, en cambio si la reacción no fue completa al agregar a la
muestra 𝐹𝑒𝑂𝐶𝑙3(𝑙) , la solución tomara un color violeta o rojizo debido a la
presencia de ácido salicílico que contiene grupos fenoles.
 10.4.3. Se puede aplicar el test únicamente con 𝐹𝑒 3+el cual da negativo y mantiene
el color naranja pues desaparece el carácter fenólico del ácido
acetilsalicílico.
(Universidad metropolitana, 2013)

10.5. ¿En qué se diferencia el ácido salicílico con el ácido acetilsalicílico?

Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (𝐶6 𝐻5 𝑂𝑁)(𝑙) con
dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (𝐶7 𝐻𝑂3 𝑁𝑎)(𝑎)que
en medio ácido da como producto ácido salicílico (𝐶7 𝐻6 𝑂3 )(𝑙) .El ácido
acetilsalicílico (ácido 2-acetoxibenzoico) es más conocido por su nombre comercial de
“Aspirina”; se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso
denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo
carboxilo (COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR).
En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo
(- COCH3) proviene del anhídrido acético.
(Universidad metropolitana, 2013)

11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

11.1. Bibliografía
11.1.1. Mettler Toledo. (s.f.). Reacciones Catalizadas.
https://www.mt.com/es/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/
L2_ReactionAnalysis/Catalytic-
Reactions.html#:~:text=Las%20reacciones%20catalizadas%20se%20usan,p
roduce%20un%20proceso%20qu%C3%ADmico%20espec%C3%ADfico.&
text=La%20reacci%C3%B3n%20catalizada%20homog%C3%A9nea%20se,
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11.1.2. Wade, L. (2011). Química Orgánica. Pearson.
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purificacion-y-cuantificacion-de-una-sustancia-farmacologicamente-
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11.1.11. Muños. D. & Velazco. D. (SF). Filtración. Universidad de Barcelona
11.1.12. Clyde, R. (1991). Fisicoquímica. Ed. McGraw-Hill.

12. ANEXOS
12.1. Diagrama del equipo (Ver anexo …)
12.2. Diagrama de flujo (Ver anexo …)
12. ANEXOS
12.1 Diagrama del Equipo
ANEXO 1

Figura 12.1-1 Diagrama del Equipo

Vaso de precipitación Pera de succión Vidrio reloj

Pipeta 10 ml
150 ml

Aro metalico Malla de amianto Mechero Bunsen pipeta

Estufa Cuba hidroneumática

Balanza
Filtración al vació

Papel filtro
Baño térmico
Probeta 100 ml

Fuente: Grupo 6. Facultad de Ingeniería Química. Laboratorio de Ciencias Químicas. Universidad del
Ecuador. 2020 - 2021.
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL
NOMBRE FECHA ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERIA
DIBUJO Grupo N° 6 2021/02/24 QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
GUALANCAÑAY ORGÁNICA I
REVISA DANNY 2021/02/2
ESCALA LÁMINA
SÍNTESIS DE ASPIRINA
1
12.2. Diagramas de flujo
Figura 12.2-1 Diagrama de flujo

Fuente: Grupo 6. Facultad de Ingeniería Química. Laboratorio de Ciencias Químicas.

Universidad Central del Ecuador. 2020 – 2021.

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL

Nombre Fecha ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERIA
02/28/2021
Dibuja Grupo 6 QUÍMICA
Gualancañay LABORATORIO DE QUIMICA
02/03/2021
Revisa Danny ORGÁNICA 1

SÍNTESIS DE ASPIRINA LAMINA

Escala
2