111Equation Chapter 1 Section 1Liceo Nº1 Javiera Carrera

Depto. de Química
Prof. Francia Contreras

Guía de aprendizaje: Grupos Funcionales

Nivel: 2° Medio

En la actualidad existen millones de compuestos orgánicos, y cada día se descubren o se

sintetizan más.
Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos orgánicos están
determinadas por los grupos funcionales que presentan dichos compuestos. Los grupos
funcionales se definen como grupos específicos de átomos o enlaces que hacen parte de una
cadena de carbonos mayor.

RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS

 
Función Grupo Ejemplo Terminación Sustituyente
 
Alcanos -C-C- CH3-CH3 -ano ....il
propano
 
Alquenos -C=C- CH2=CH2 -eno ....enil
propeno
 
Alquinos -CC- CHCH -ino ....inil
propino
 
Hidrocarburos nombre no nombre no
aromáticos sistemático sistemático
benceno acabados en ...il
 
Derivados R-X CH3CH2CH2Cl haluro de ...ilo fluoro-
halogenados 1-cloropropano cloro-
(cloruro de bromo-
propilo) iodo-
 
Alcoholes R-OH CH3CH2-OH ....ol hidroxi-
etanol
 
Fenoles -OH nombre no  
sistemático -
acabados en -ol
fenol
 
Éteres R-O-R CH3-O-CH3 éter ....iloxi- (alcoxi)
dimetileter
 
Aldehídos R-CHO CH3CH2CHO -al formil (-CHO)
propanal
 
Cetonas R-CO-R CH3COCH3 -ona ....oxo
propanona
 
Ácidos R-COOH CH3CH2COOH -oico carboxi-
carboxílicos ácido propanoico
  
Ésteres R-COOR CH3COOCH3 -ato de ....ilo ......iloxicarbonil    
etanoato de (-COOR)
metilo ....oiloxi (-OCOR)
 
Anhídridos R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O anh......oico -
anhídrido
etanoico
 
Haluros de ácido R-COX CH3COCl haluro de ...oílo haloformil
cloruro de (-COX)
etanoilo
 
Aminas  R-NR2 CH3CH2NH2 -amina amino-
etanoamina
 
Nitrilos o R-CN CH3CH2CN -nitrilo ciano-
cianuros propanonitrilo
ó
cianuro de etilo
 
Amidas R-CO-NR2 CH3CONH2 -amida amido
etanoamida

ALCOHOLES, FENOLES y ÉTERES

 
            Son compuestos de carbono, hidrógeno y oxígeno en los que el oxígeno está unido por
enlaces sencillos a la cadena carbonada.
 
            Un alcohol puede relacionarse con una molécula de agua en la que en lugar de un H hay
un radical alquilo, alquenilo o alquinilo  (R); si en lugar de un H hay un radical fenilo (en general, un
radical arilo), se trata de un fenol; si en lugar de los dos H hay dos radicales, tendremos un éter:
 
H-O-H          Agua R-O-R’       
R-O-H          Alcohol R-O-Ar           éter
Ar-O-H         Fenol Ar-O-Ar’

ALCOHOLES
 
           Los alcoholes se pueden nombrar de dos
formas. En la primera, llamada Nomenclatura
sustitutiva, se considera que se ha sustituido
un H de un hidrocarburo por un OH. Al alcohol
se le nombra entonces añadiendo la terminación
-ol al hidrocarburo de referencia.
 
CH3-CH2-CH3    propano     CH3-CH2-CH2-OH   
propanol
 
           

El segundo sistema de nomenclatura, igualmente válido, consiste en citar primero la

función y luego el radical como si fuera un adjetivo.
 
CH3-CH2-CH2- radical  propilo   ;    CH3-CH2-CH2-OH     alcohol propílico

Los alcoholes se pueden clasificar según el carbono del hidrocarburo al que está unido el
–OH.

Ejemplos:
 
CH3OH metanol alcohol metílico
 
CH3-CH2OH etanol alcohol etílico
 
CH3CH2-CH2OH 1-propanol alcohol propílico
 
CH3CHOH-CH3 2-propanol alcohol isopropílico
 
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol alcohol butílico
 
CH3CH2CH(OH)CH3 2-butanol alcohol sec-butílico

En resumen:
 
- Cuando el grupo -OH actúa como función principal sufijo –ol
- Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente  prefijo hidroxi

FENOLES
 
            Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la
terminación -ol. En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre del
hidrocarburo aromático:
 

 
    2-naftol
fenol resorcinol hidroquinona p-cresol
 

ÉTERES
 
            Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres. Ambos se
especifican a continuación:
 

Nomenclatura Sustitutiva Nomenclatura Ejemplo

Radicofuncional  
     
metoxietano etil metil éter CH3-O-CH2CH3
     
etoxietileno etil vinil éter CH2=CH-O-CH2CH3
     
metoxibenceno fenil metil éter C6H5-O-CH3
 

ALDEHÍDOS y CETONAS
 
            Aldehído y cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxígeno
(grupo carbonilo) en su estructura. La diferencia entre aldehído y cetonas reside en que
en los primeros ese grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada:
 

ALDEHÍDOS
 
Fórmula general de los aldehídos     R-CHO

            Para nombrarlos se emplea la terminación -al. en los

ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre trivial aceptado en
algunos aldehídos.
 
   
metanal formaldehído
 
   
etanal acetaldehído

propanal propionaldehído

butanal butiraldehído

propenal acrilaldehído (acroleína)

   
3-fenilpropenal cinamaldehído
Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función
aldehído para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formil- para designar al
grupo -CHO, al que se le considera entonces como un sustituyente.

CETONAS

       Fórmula general de las cetonas         R-CO-R’

                
            Para nombrar las cetonas, o compuestos carbonílicos no
terminales, puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva o la
radicofuncional, tal como veremos en los siguientes ejemplos:
 
Ejemplo Nom. sustitutiva Nom. radicofuncional
 
   
propanona dimetil cetona (acetona)
 
   
butanona etil metil cetona
 
   
2-pentanona metil propil cetona

Cuando se considera al grupo cetona como sustituyente por la presencia de otros grupos
de mayor prioridad, se utiliza el prefijo –oxo.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

 
            
ácidos carboxílicos: RCOOH           o       RCO2H
ésteres: RCOOR’          o       RCO2R’
anhídridos: RCO-O-COR   o      (RCO)2º
haluros de ácido: RCOX
 

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 
            Los ácidos carboxílicos se nombran con la terminación -oico que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia.
Ejemplo:
 
CH3-CH2-CH3   propano CH3-CH2-COOH  ácido propanoico

Ejemplo Nombre sistemático Nombre trivial

     
H-COOH ác. metanoico ác. Fórmico
     
CH3-COOH ác. etanoico ác. Acético
     
CH3-CH2-COOH ác. propanoico ác. Propiónico
     
CH2=CH-COOH ác. propenoico ác. Acrílico

Existen ciertos compuestos orgánicos que presentan dos grupos COOH:

 
Ejemplo nombre sistemático nombre trivial aceptado
HOOC-COOH ác. etanodioico ác. Oxálico
 
HOOC-CH2-COOH ác. propanodioico ác. malónico
 
HOOC-(CH2)2-COOH ác. butanodioico ác. succínico
 
HOOC-(CH2)3-COOH ác. pentanodioico ác. Glutárico
   
á[Link]-2-butenodioico ác. Maleico
o cis-etenodicarboxílico
ác. trans-2-butenodioico  
o trans- ác. Fumárico
etenodicarboxílico
   
ác. o- ác- ftálico
bencenodicarboxílico

SALES
            Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación 
-ico del ácido por la terminación -ato.
Ejemplos:
 
ácido anión Sal
CH3-COOH (AcOH) CH3-COO- (AcO-) CH3-COONa (AcONa)
ác. acético ión acetato acetato de sodio

ÉSTERES
           
            Los ésteres se nombran de forma análoga a las sales ya que hay cierta semejanza
entre ellos: en la sal, un átomo metálica reemplaza al H del ácido; en el éster, es una
cadena carbonada la que reemplaza al H. La diferencia entre una sal y un éster reside en
que el enlace -ONa es predominantemente iónico, y el enlace -O-CH3 es
predominantemente covalente.
 
 
Éster

Ejemplos de ésteres: 
HCOOCH3 metanoato de metilo
o formiato de metilo
 
CH3-COO-CH2CH3 etanoato de etilo
o acetato de etilo
 

En el comercio son utilizados como materia prima en perfumes y esencias saborizantes,

confiterías, solventes, agentes sintéticos, y para la preparación de plásticos.

ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
 
            Anhídrido de ácido equivale a decir “ácido sin agua”. Los anhídridos, en efecto,
provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre 2 grupos carboxilo. En
general, se nombran igual que los ácidos de procedencia:
 

                            2 moléculas de                                anhídrido etanoico

                             ác. acético                                       (anhídrido acético)
 

HALUROS DE ÁCIDO
 
            En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al -OH de ácido
carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo. Ejemplos:
 
 
Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo)

 
Fluoruro de butanoilo

 
 
Bromuro de benzoilo

COMPUESTOS NITROGENADOS:
 
AMINAS Y SALES DE AMONIO:
 
            Las aminas y sus correspondientes sales derivan del
amoniaco:
 
   
amoniaco cloruro de amonio

   
metilamina cloruro de metilamonio

   
dimetilamina clroruro de dimetilamonio

Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

fenilamina o anilina
difenilamina Trifenilamina

NITRILOS O CIANUROS
           
            Son compuestos orgánicos análogos al H-CN (cianuro de hidrógeno o ácido
cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Hay varios sistemas de
nomenclatura para esos compuestos, los más comunes son:
A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos
B) Considerarlo como un dericado del HCN (cianuro de ......).

Por ejemplo:
 
 etanonitrilo cianuro de metilo

propanonitrilo cianuro de etilo

NITRODERIVADOS
 
            Los compuestos que contienen un grupo -NO 2 se designan mediante el prefijo
nitro- (nunca se considera a dicha función como grupo principal; en otras palabras,
siempre se le nombra como derivado).
 
Ejemplos:
 
Nitrometano

Nitropropano

 
Nitrobenceno

 
 
1,3-dinitrobenceno

AMIDAS
 
            Las amidas son una clase de compuestos que podemos
considerar que proceden de sustituir el -OH de un ácido por un -NH 2 (o
NR2, en general):

Se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual número de

átomos de carbono. Por ejemplo:
 
 
etanoamida  (acetoamida)
 
Butanoamida

 
Benzamida