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htm

GLÚCIDOS

Hidratos de carbono: el nombre deriva de su fórmula molecular (CH2O)n: El nombre

es incorrecto, ya que al agua no aparece en la molécula. Otro nombre incorrecto es el de
azúcares, que corresponde sólo a un
tipo determinado de glúcidos.
Glúcidos: actualmente se
consideran como tales a los
polihidroxialdehídos y
polihidroxicetonas, sus derivados
simples (aminas, ácidos, formas
desoxigenadas, etc) y los productos que
forman entre sí o con otros mediante
enlaces.

Clasificación: la clasificación es muy

compleja, dada la enorme variedad de
sustancias que abarcan los glúcidos. En
general, se dividen en osas o monosacáridos y ósidos.

1. Osas o monosacáridos
Son moléculas sencillas, de 3 a 9 C. Son azúcares, es decir, dulces, solubles,
cristalizables y no hidrolizables. Forman los
monómeros de los demás glúcidos.A su vez,
pueden ser aldosas (el grupo carbonilo es un
aldehído), o cetosas (el grupo carbonilo es una
cetona). Ambos se clasifican según el número de
C (triosas, tetrosas, pentosas,…).

2. Ósidos:

Están formados por la unión de monómeros

mediante enlace O-glucosídico, con pérdida de
una molécula de agua. Son hidrolizables.
Pueden ser:

•Holósidos: formados sólo por glúcidos.

o Oligosacáridos (2 a 10
monómeros): Disacáridos
o Polisacáridos (más de 10
monosacáridos). Los polisacáridos, a su
vez, pueden ser:
- homopolisacáridos
(tienen un único monosacárido repetido)
o
- heteropolisacáridos (monosacáridos distintos).
•Heterósidos o glucoconjugados: formados por glúcidos y sustancias no glucídicas:
o glucolípidos y
o glucoproteínas.
1. OSAS O MONOSACÁRIDOS

Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas de 3 a 9

átomos de C. Fórmula (CH2O)n.

Nomenclatura: se nombran con el prefijo aldo- (o ceto-)

+ número de C + -osa: aldotriosa, cetopentosa,
aldohexosa… Muchos tienen nombres comunes:
glucosa, fructosa, ribosa,…La representación más
sencilla se denomina proyección de Fisher, que es
plana. En ella, el carbonilo se sitúa en la parte superior, el
alcohol primario en la inferior, y los grupos –OH e –H a
derecha o izquierda. Los -H pueden omitirse para simplificar.

1.1 Derivados de los monosacáridos

No se ajustan a la fórmula general, ya que presentan otros grupos funcionales

(ácidos, aminas, ésteres,…).

● Desoxiazúcares: (tienen algún oxígeno menos): desoxirribosa (derivado de la

ribosa, en el ADN), fucosa (derivado de la galactosa. Forma parte de
glucoproteínas y glucolípidos (glicocálix)).
● Aminoazúcares: sustitución en hexosas del hidroxilo (-OH) de C2 por un grupo
amino (-NH2). Destacan: la glucosamina y la N-acetil-glucosamina (quitina);
condroitina (cartílago); N-acetil-murámico (paredes bacterianas).
● Ácidos urónicos: proceden de la oxidación del alcohol primario de una hexosa a
grupo ácido (-COOH). Destacan: ácido glucurónico y galacturónico, en gomas,
mucílagos, pectinas, conjuntivo...

1.2. Propiedades de los monosacáridos

o Propiedades físicas: sólidos, dulces, blancos, solubles, cristalinos, con isomería
espacial y óptica.
o Propiedades químicas: el grupo carbonilo (aldehído o cetona) les da carácter
reductor (reacción de Fehling +: reducen el ión cúprico (Cu2+) a cuproso(Cu+),
oxidando el carbonilo (-CO-) a carboxílico (-COOH) y cambiando la disolución de
color azul a rojo (así revela la presencia de glúcidos) Además, les permite enlaces
hemiacetálicos internos, enlaces glucosídicos con otras moléculas
(polisacáridos) y enlaces éster (éster fosfórico).

1.3. Triosas
Son los monosacáridos más sencillos, con 3 átomos de C. Su fórmula
molecular es C3H6O3. Existe sólo una cetotriosa, la dihidroxiacetona; y una
aldotriosa, el gliceraldehído. Sin embargo, el gliceraldehído presenta un carbono
asimétrico, es decir, con sus 4 valencias saturadas con radicales diferentes,
debido a ello presenta isomería (espacial o estereoisomería y óptica). Los
isómeros son moléculas con la misma composición y estructura pero con
diferentes propiedades.
Existen muchos tipos de isomerías, las más importantes son:
● Isomería espacial o estereoisomería: por cada C asimétrico existen 2 disposiciones
espaciales no superponibles, imágenes especulares. Por ello al carbono asimétrico se
le llama también átomo o centro quiral (de chiros, mano).En el caso del gliceraldehído,
el carbono asimétrico es el siguiente al carbono carbonílico. Los isómeros que son
 imágenes especulares no superponibles se denominan enantiómeros y, por convenio, al
enantiómero con el –OH del C asimétrico más alejado del carbono carbonílico a la
derecha se le denomina D y al otro L. Así,
existe un D-gliceraldehído y un
L-gliceraldehído. En general, existen 2n
estereoisómeros de un monosacárido,
siendo n el número de carbonos
asimétricos. En los seres vivos predominan
los D.

● Isomería óptica: el carbono

asimétrico proporciona otra propiedad a
los azúcares, la de desviar la luz
polarizada que atraviese una disolución
de dicho azúcar. Si la luz se desvía a la
derecha, el azúcar es dextrógiro o (+); si
la desvía a la izquierda es levógiro o (-). Esta isomería es independiente de la
espacial, así, para el gliceraldehído existen 4 isómeros: D (+), D (-), L (+) y L (-).

1.4. Tetrosas

Monosacáridos con 4 C. Fórmula general: C4H8O4. Hay dos aldotetrosas: eritrosa y

treosa y una cetotetrosa, la eritrulosa. La eritrulosa sólo tiene un C asimétrico y, por
tanto, 2 enantiómeros (D y L). Sin embargo, las aldosas tienen 2 C asimétricos y 4
isómeros. A las formas que se diferencian sólo en la posición del –OH del C asimétrico
más alejado del C carbonílico (enantiómeros entre sí) se les denomina D y L. El resto de
estereoisómeros se diferencian por la posición del –OH en otros C asimétricos. Estos
isómeros se denominan diasteroisómeros (siendo enantiómeros 2 a 2). Si la diferencia
sólo se produce en un C asimétrico se llaman epímeros. Así, la D-eritrosa y la D-treosa
son epímeros.

1.5. Pentosas

Monosacáridos con 5 C. Fórmula general: C5H10O5. Las aldopentosas tienen 3 C

asimétricos y, por tanto, 23=8 estereoisómeros, 4 D y 4 L. Las cetopentosas 2 C
asimétricos, 22=4 estereoisómeros. Las pentosas no se hallan libres en la naturaleza, sino
formando polisacáridos y otros compuestos.

Entre las aldopentosas destacan la ribosa y su derivado, la desoxirribosa (en

nucleótidos, ATP, ácidos nucleicos); la arabinosa (en el polisacárido arabana, en gomas
vegetales) y la xilosa (en el polisacárido xilana:
madera, semillas duras de frutos, etc). Entre las
cetopentosas destaca la ribulosa y la xilulosa que participan en la fotosíntesis

1.6. Hexosas

Osas de 6 C. Fórmula general: C6H12O6. Aldohexosas con 4 C asimétricos 24=16

estereoisómeros, 8 D y 8 L. Las cetohexosas tienen 3 C asimétricos 23=8
estereoisómeros, 4 D y 4 L. Sólo se estudiarán unas pocas, que son los azúcares más
abundantes de la naturaleza y de mayor interés biológico.

Ciclación mediante proyección de Fisher

Las hexosas (y las aldopentosas) en disolución

no presentan estructura lineal, sino ciclada en
anillos de 5 o 6 átomos (furanosas y
piranosas, respectivamente).La ciclación se
produce entre el C1 o C2 (del aldehído o la
cetona respectivamente), con el grupo hidroxilo
(-OH) del penúltimo carbono de la molécula. Se
forma así un enlace hemiacetálico interno, un
puente de oxígeno
intramolecular entre ambos
carbonos y el C1 o C2 se
convierte en un nuevo C
asimétrico denominado
carbono anomérico, que lleva
un grupo hidroxilo llamado –OH
hemiacetálico, el cual
mantiene el carácter reductor
del monosacárido.

Ciclación mediante
proyección de Haworth

Permite que todos los enlaces tengan longitudes similares y permite ver los anillos
en perspectiva.En la proyección de Haworth se aprecia que el carbono anomérico da lugar
a dos nuevos estereoisómeros, llamados anómeros. Si el –OH queda hacia abajo se
llama anómero α y si queda hacia arriba, anómero β.

Hexosas de interés biológico (Importante)

● Glucosa: es una aldosa

(C6H12O6). Llamado también
azúcar de uva y dextrosa
(+). Abundante en vegetales
 (producto inicial de la fotosíntesis). En plantas puede hallarse libre (frutas,
miel) o polimerizada, bien como reserva (almidón) o estructural (celulosa).
Es el principal combustible celular (respiración). En animales se halla libre
(en la sangre, glucemia); o polimerizada (glucógeno en hígado y músculo
estriado).
● Galactosa: aldosa (C6H12O6). No suele aparecer libre, sino como parte del
disacárido lactosa. Se halla en la leche y en polisacáridos complejos
(gomas, mucílagos, pectinas) y en glucolípidos y glucoproteínas
(glicocálix).
● Manosa: aldosa (C6H12O6). Libre en la corteza de algunos vegetales
(naranjo) o formando parte de polisacáridos (manosanas) de bacterias,
algas, hongos y algunos vegetales.
● Fructosa: cetohexosa (C6H12O6). Llamada también levulosa (-). Libre en
frutas, miel y semen. Forma el disacárido sacarosa y ciertos polisacáridos

2. ÓSIDOS.
2.1 HOLOSIDOS.
2.1.1 OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS

Moléculas de 2 a 10 monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos

(C12H22O11), formados por la unión de 2 monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico.
En el enlace se pierde una molécula de agua.

El enlace O-glucosídico puede ser

dicarbonílico (se forma entre el –OH
hemiacetálico (el del C anomérico) del
primer monosacárido y el –OH
hemiacetálico del otro); o
monocarbonílico (entre el -OH
hemiacetálico y otro –OH).

Los principales disacáridos son:

● Lactosa: azúcar de la leche. Unión

del C1 de la β-D-galactosa con el C4 de la
β-D-glucosa, dando β-D-galactosa (1,4) β-D-glucosa. Es un enlace monocarbonílico,
sólo interviene un –OH hemiacetálico. El otro queda libre y, por tanto, tiene carácter
reductor. La intolerancia a la lactosa la
padecen personas sin lactasa, enzima que
hidroliza el enlace β (1,4). (El kefirán,
polisacárido desprendido por el kéfir,
también está formado por glucosa y
galactosa)
● Sacarosa: sucrosa, azúcar de caña o de
remolacha. Unión del C1 (carbonílico) de la
α-D-glucosa y el C2 (carbonílico) de la β-D-fructosa: α-D-glucosa (1,2) β-D-fructosa. Es
un enlace dicarbonílico, no reductor
● Celobiosa: procede de la hidrólisis de la celulosa. Es la β-D-glucosa (1,4) β-D-glucosa.
Una glucosa está invertida respecto a la otra, lo que hace difícil hidrolizar el enlace β
(1,4), por ello es indigerible por la mayoría de animales
● Maltosa: obtenida por hidrólisis del almidón. La
cebada germinada y tostada produce malta, con
enzimas hidrolíticos del almidón, usada para elaborar
cerveza y como sucedáneo del café. Es α-D-glucosa
(1,4) α-D-glucosa, fácil de hidrolizar
● Isomaltosa: por hidrólisis de los puntos de
ramificación de almidón y glucógeno. Similar a la
maltosa, pero con enlaces α (1,6)

2.1.2 POLISACÁRIDOS (HOLÓSIDOS)

Son macromoléculas de monosacáridos o sus derivados unidos por enlaces

O-glucosídicos. Son
los glúcidos (y las
biomoléculas) más
abundantes. Tienen
funciones de reserva
energética (almidón
y glucógeno);
estructural (quitina,
celulosa) y
reguladora
(glucolípidos y
glucoproteínas:
glicocálix).

Por su enorme
tamaño son
prácticamente
insolubles, pero sus
numerosos grupos
hidroxilos les permite retener y absorber agua. No son reductores, pues los –OH
hemiacetálicos están ocupados en los enlaces O-glucosídicos.
 2.1.2.1. Homopolisacáridos

Formados por la repetición de un único monosacárido. Lineales o ramificados.

Pueden ser:

o Pentosanas: formadas por pentosas: xilanas y arabanas.

o Hexosanas: formadas por hexosas: celulosa, quitina, almidón y
glucógeno

- Celulosa: polímero lineal de β-D-glucosas unidas por enlaces β (1-4), la unidad repetida
es la celobiosa. Las β-D-glucosas establecen puentes de H intracatenarios. Además, se
forman puentes de H
intercatenarios, por lo que se
forman haces de cadenas.
Como consecuencia, la
celulosa tiene una estructura

muy densa, lo que la hace muy insoluble, difícil de

hidrolizar, casi inerte y resistente. Por ello tiene función
estructural. Es la biomolécula más abundante de la
naturaleza. Se halla en paredes celulares de células
vegetales: madera papel; textil (algodón, lino);
farmacia;…

-Quitina: polímero de N- acetil-β-D-glucosamina, con

enlaces β (1-4). Por ello es también lineal, insoluble y
muy resistente. Es el segundo polisacárido más
abundante, formando parte de la pared celular de hongos y el exoesqueleto de
artrópodos.

-Almidón: polímero ramificado de α-D-glucosa. Principal polisacárido de reserva en

vegetales. Se almacena en gránulos dentro de los amiloplastos.

Abundante en tubérculos (patata),

bulbos (cebolla), rizomas (helechos) y
endospermo de semillas (cereales y
legumbres). Se hidroliza mediante
amilasas y maltasas, que originan
maltosa y glucosa respectivamente.
Principal componente de harinas, es la
base de la alimentación humana.Al ser
insoluble, su almacenamiento en
amiloplastos no causa problemas
osmóticos.

Aunque se considera un polímero de

α-D-glucosa, en realidad está formado
por dos polímeros diferentes: amilosa y amilopectina.

o Amilosa: polímero lineal de α-D-glucosas unidas por enlaces α (1-4) (maltosas).

Las glucosas unidas forman ángulo entre sí y cada 6 moléculas se produce una
vuelta de hélice, por lo que la amilosa tiene estructura helicoidal. Esta estructura
permite identificarla con lugol, colorante azul a base de iodo. El ión triyoduro (I3-)
encaja justo en una vuelta de la espiral.
o Amilopectina: polímero
ramificado con cadenas helicoidales de
α-D-glucosas unidas por enlaces α (1-4),
pero con ramificaciones mediante
enlaces α (1-6). Presenta una
ramificación cada 15 ó 30 monómeros
de glucosa, por ello, de su hidrólisis se
obtienen maltosas e isomaltosas.
Menos soluble que la amilosa, se tiñe de
rojo violáceo con el lugol

-Glucógeno: polímero de α-D-glucosa muy similar a la amilopectina, pero más

ramificado, con una ramificación cada 8 ó 10 glucosas. Polímero de reserva en animales.
Abunda en hígado y músculo estriado.

2.1.2.2. Heteropolisacáridos

Polisacáridos formados por dos o más monosacáridos (o derivados) diferentes.Los

más importantes son:

● Hemicelulosas, pectinas, agar-agar, gomas, mucílagos… Estructura y

defensa en plantas y algas.
● Ácido hialurónico y condroitina (forman los glucosaminoglucanos o
mucopolisacáridos, que se unen a proteínas y forman mucinas animales o
proteoglucanos).
● Heparina: impide la coagulación de la sangre
2.2. GLUCOCONJUGADOS o HETERÓSIDOS

Compuestos formados por una parte glucídica (glucano) unida covalentemente a

otra lipídica (glucolípidos) o proteica (glucoproteínas). Tienen funciones de sostén y
protección (mucinas en mucus, peptidoglucanos en paredes bacterianas), pero también
de señalización en las
membranas celulares
(glicocálix)