Los
esteroides son compuestos orgánicos derivados del núcleo
del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, que se compone de vitaminas y hormonas
formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total
17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de
diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas
hidrocarbonadas (hidrófobas).
Índice
1Historia de los esteroides
2Estructura química
3Características
4Funciones
o 4.1Función hepática
5Véase también
6Referencias
7Bibliografía
Historia de los esteroides[editar]
La historia de los esteroides remonta al año 1930, cuando el químico alemán Adolph
Butenandt y su equipo lograron obtener 15 mg de una forma sintética de estrógenos y
androsterona. Fue en el año 1935, donde dicho químico formuló una versión sintética de la
hormona testosterona. 12
Durante los cinco años siguientes, científicos patrocinados por compañías farmacéuticas,
hallaron métodos efectivos para sintetizar la hormona testosterona en grandes cantidades.
El objetivo era utilizar los esteroides como un tratamiento para la depresión. Por dicha
hazaña, Butendant recibió el Premio Nobel en el año 1939.
Estructura química[editar]
El núcleo de esteroide es bastante rígido con una estructura prácticamente plana. Las
sustancias derivadas de este núcleo poseen grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y
13, que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el
carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono
17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos
determinan las diferentes estructuras de estas sustancias.3
Características[editar]
Las hormonas esteroideas tienen en común que:
Se sintetizan a partir del colesterol.
Son hormonas lipofílicas que atraviesan libremente la membrana plasmática
eucariota, se unen a un receptor citoplasmático, y este complejo receptor-
hormona tiene su lugar de acción en el ARN del núcleo celular,
activando genes o modulando la transcripción del ADN.
Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.
Funciones[editar]
Síntesis de hormonas esteroideas en las glándulas suprarrenales.
En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:
Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.
Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de
las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del
colesterol se sintetizan los demás esteroides.
Hormonal: Las hormonas esteroides son:
o Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen
múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.
o Hormonas sexuales masculinas: como la testosterona y
las hormonas sexuales femeninas: los estrógenos. Los
Fármacos anabolizantes androgénicos esteroides (AE) llamados
simplemente esteroides.
o Vitamina D y sus derivados.
Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende es de suma importancia en el ser
humano.
Función hepática[editar]
Los esteroides anabolizantes (EA) pueden provocar efectos adversos profundos sobre el
hígado y otros órganos principales. Esto es particularmente cierto para los EA
administrados por vía oral. Los EA administrados por vía parenteral parecen tener efectos
menos serios sobre el hígado.
El cipionato de testosterona, el enantato de testosterona y otros anabólicos esteroides
inyectables parecen tener pocos efectos adversos sobre el hígado. Sin embargo, se han
reportado lesiones hepáticas luego de la administración de nortestosterona por vía
parenteral, y también ocasionalmente luego de la inyección de ésteres de testosterona.
La influencia de los EA sobre la función hepática ha sido estudiada ampliamente. La
mayoría de los estudios involucran a pacientes hospitalizados quienes son tratados
durante períodos prolongados por varias enfermedades, tales como anemia, insuficiencia
renal, impotencia, y disfunción de la glándula pituitaria.
En pruebas clínicas, el tratamiento con anabólicos esteroides resultó en una reducción de
la función secretora hepática. Además, se observaron colestasis hepáticas, reflejadas por
picazón e ictericia, y peliosis hepática.
Véase también[editar]
Anabolizante
Anabolizante androgénico esteroideo
Dopaje
Química orgánica
Terpeno
Testosterona
Acebrochol
