Informe Módulo 2: Destilación simple, fraccionada y a presión reducida

Destilación simple, fraccionada y a presión reducida

Mary Alejandra Avendaño Pira, Andrés Camilo Rodríguez, Laura Valentina Villalobos Castro
Laboratorio principios de química orgánica – Grupo 13
Noviembre 12 de 2021

Resumen

Palabras Claves:

A continuación, se muestran los resultados

I. Diagramas de proceso. obtenidos después de desarrollar la practica
experimental. Inicialmente, se deben tener
A continuación, se muestran los en cuenta los siguientes datos:  
diagramas que muestran la metodología 1. Temperatura del laboratorio: 24°C 
empleada para hacer los procedimientos 2. Presión del
experimentales que permitieran analizar la laboratorio: 565,5 mmHg 
destilación simple, fraccionada y a 3. Muestra para la destilación a presión
presión reducida de etanol y alcohol reducida: Alcohol amílico.
amílico. 4. Muestra para la destilación simple y
fraccionada: Alcohol etílico.
Destilación simple etanol Destilación simple:
El procedimiento de destilación simple se
Destilación simple
simple realizó usando una muestra de 15,0 ± 0,25
Destilación
etanol mL de la muestra de etanol. En la tabla 1 se
etanol
exponen las constantes físicas medidas de
la muestra inicial, y del destilado obtenido
Realizar
Realizar montaje
montaje de
de destilació
destilació n
n por medio de la destilación simple.
simple.
simple Tabla 1. Constantes físicas de la muestra
Adicionar muestra a capilar sellado. de etanol en destilación simple
Bajar el só lido hacia el fondo del Índice de ()
capilar refracción
Peso picnómetro
vacío (±0,001g)
Introducir capilar horizontalmente Peso picnómetro
Agr metro
en el fusió con agua (±0,001g)
Peso picnómetro
con muestra
Encender fusió metro establecer (±0,001g)
una temperatura de 10°C por Peso picnómetro
debajo de la estimada y consignar con destilado
datos de temperatura. (±0,001g)

Fin

Destilación a presión reducida: Destilación fraccionada:

Diagrama 1. Determinación del punto de fusión
por fusiómetro (Adaptado de Guerrero y Polanía, El procedimiento de destilación fraccionada
2015)
se realizó usando una columna Vigreux con
II. Resultados hendiduras de vidrio la cual al hacer un

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procesamiento de la siguiente imagen con con muestra

el software ImageJ y midiendo la altura de (±0,001g)
cuadros la cual es de 0,5 ± 0,05 cm como Peso picnómetro 4,84
referencia para poder obtener las medidas, con destilado
(±0,001g)
se llega a que la altura total de la columna
es de 19,5 cm y su diámetro es de 2,1 cm,
respecto a la altura de los 19,5 cm 11,5 cm
Destilación a presión reducida:
de la columna tienen hendiduras.
El procedimiento de destilación a presión
reducida se realizó usando una muestra de
25,0 ± 0,5 mL de alcohol amílico. En la
tabla 5 se exponen las constantes físicas
medidas de la muestra inicial.

Tabla 5. Constantes físicas de la muestra

de alcohol amílico
Índice de 1,4045 (44%)
refracción
Peso picnómetro 5,595
vacío (±0,001g)
Peso picnómetro 6,882
con agua (±0,001g)
Peso picnómetro 6,625
con muestra
(±0,001g)

Con los datos del peso de picnómetro, se

determina la densidad aparente y relativa de
la muestra, teniendo en cuenta que el
picnómetro usado fue de un volumen de 1
mL y que la densidad del agua a 24°C es de
0,997 g/cm3 [ CITATION LDD \l 9226 ]
El procedimiento de destilación fraccionada 6,625−5,595
se realizó usando una muestra de 15,0 ±
δ 24 °C
muestra= [ 6,882−5,595]=0,800
0,25 mL de la muestra de etanol. En la tabla
3 se exponen las constantes físicas medidas Teniendo en cuenta la densidad relativa, se
de la muestra inicial, y del destilado puede calcular la densidad aparente.
obtenido por medio de la destilación g g
ρ24 °C
muestra =0,800∗0,997 3
=0,798 3
cm cm
Tabla 3. Constantes físicas de la muestra
de etanol en destilación fraccionada
Una vez caracterizada la muestra, se realiza
Índice de () el proceso de destilación a presión reducida,
refracción
los datos experimentales se muestran en la
Peso picnómetro 3,96
vacío (±0,001g) tabla 6. Se tiene en cuenta que en la
Peso picnómetro 5,04 destilación sólo se obtuvo una fracción, por
con agua (±0,001g) lo que se muestran las constantes físicas de
Peso picnómetro 4,89 la fracción 1 y el residuo.

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Tabla 6. Datos experimentales de la 560 P vs T (Alcohol amílico)

destilación a presión reducida 480
400
Compuesto: alcohol amílico
320

P (mmHg)
Volumen inicial (±0,5mL) 25,0
Presión de vacío 518 mmHg 240

Presión de trabajo 47,5 mmHg 160

Fracción 1 80
V (±0,05mL) 17,5 0
45 55 65 75 85 95 105 115 125 135
T destilación (±1°C) 66
T (°C)
Densidad
Picnómetr Picnómetro Picnómetro Figura 1. Gráfica P vs. T para el alcohol
o vacío con agua con amílico. Realizada por autores
(±0,001g) (±0,001g) sustancia
(±0,001g) Esta gráfica fue realizada a partir de la
9,704 11,182 10,93 ecuación de Antoine, cuyas constantes
Densidad relativa 0,829 fueron extraídas de la base de datos del
Densidad aparente (g/cm3) 0,827 NIST. Esta ecuación es mostrada a
Índice de refracción continuación:
1,40325 41% log 10 P¿
Residuo
V (±0,5mL) 5,5 A partir de esta ecuación, se determina la
Densidad temperatura de ebullición para el alcohol
Picnómetr Picnómetro Picnómetro amílico a la presión de trabajo, cuyo cálculo
o vacío con agua con
se obtiene a partir de la presión atmosférica
(±0,001g) (±0,001g) sustancia
(±0,001g) menos la presión de vacío.
9,704 11,182 10,94 Ptrabajo =565,5 mmHg−518 mmHg=47,5 mmHg=0,0633 ¯¿
Densidad relativa 0,836 Despejando la temperatura de la ecuación
3
Densidad aparente (g/cm ) 0,834 de Antoine, se obtiene:
Índice de refracción T ebullición ¿
1,4075 44%
Comparando la temperatura obtenida con la
ecuación de Antoine con la obtenida
experimentalmente en la práctica, se puede
ver que hay un error relativo del 8,96%
respecto a la temperatura esperada, esto se
III. Análisis de resultados puede deber a un error en la presión de
Destilación a presión reducida vacío reportada en el manómetro o que
Para comparar la temperatura de destilación durante la práctica, también pudo deber a
obtenida en la fracción 1, se tiene en cuenta que, al momento de compartir el vacío que
la presión de trabajo a la cual fue realizada generaba la bomba con otros montajes a
la destilación y el diagrama P vs T del presión reducida, se presentaban
alcohol amílico, la cual se muestra en la variaciones en la presión sobre el montaje y
figura 1. afectaban la temperatura a la cual el alcohol
amílico ebulle.
Adicionalmente, la diferencia entre las
temperaturas se puede atribuir a la

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presencia de impurezas volátiles solubles Pi=xiP0i

en el alcohol amílico, que pueden disminuir Por lo que se tiene que calcular el peso
el punto de ebullición de la muestra y molecular de cada sustancia y la
afectar los resultados experimentales presión de vapor de cada uno a 200°C.
obtenidos. gn− pentano∗1mol n− pentano
14 .4 =0.20 mol
72.15 g n− pentano
En la tabla 3, se muestra las constantes gn−hep tano∗1 moln−hep tano
físicas del alcohol amílico reportadas en la 10 =0.1 mol
100.21 gn−hepta no
literatura.
Tabla 3. Constantes físicas del alcohol g ∗1 mol n−octano
22.8 n−oct ano =0. 20 mol
amílico. Tomado de [ CITATION Car17 \l 114.23 gn−oc tano
9226 ] x n− pentano=0.4
Punto de fusión -78°C x n−hep tano=0.2
Punto de ebullición 138°C x n−oc tano =0. 4
Densidad (a 20°C) 0,81-0,83 g/cm3
Índice de 1,409 – 1,412 P0n− pentano (200 ° C) =2478.11 mmHg
refracción P0n−hept ano (200 ° C)=7230.01 mmHg
0
De acuerdo con los datos experimentales Pn−oc tano(200 ° C)=4094.59 mmHg
reportados para la fracción 1, se puede ver Pvap =2478.11∗0.4+7230.01∗0.2+4094.59∗0.4=407
que el error relativo entre la densidad
teórica y la obtenida experimentalmente es
0,36%, lo cual es un indicador de que en la 2. Calcule la presión de vapor, a 35 °C,
fracción 1 se puede tener alcohol amílico en de una mezcla de n‐hexano e isooctano
una alta concentración, adicionalmente, al que se encuentran en relación molar
momento de comparar el índice de 3:1 respectivamente.
refracción, se tiene un error relativo de El procedimiento se realiza de forma
0,41%, lo cual afirma esta suposición. similar al punto anterior:
x n−hex ano =0.75
Considerando los errores relativos x n−heptano=0.15
presentados en los valores de las constantes
físicas, se puede decir que en la fracción 1
P0n−hexan o (35 ° C) =229.86 mmHg
se tiene una alta composición de alcohol
amílico, sin embargo, se tiene un error P0isooctano(35° C )=34.586 mmHg
mayor en la temperatura de ebullición, que Pvap =229.86∗0.75+34.586∗0.15=177.58 mmHg
está asociado la presión de vacío en la
práctica, la cual pudo no ser constante 3. ¿Cuál sería un valor adecuado para la
durante la destilación o el valor reportado relación de reflujo para una columna
por el manómetro pudo ser erróneo. de fraccionamiento bastante eficiente?
Teniendo en cuenta que la relación de
reflujo se define como:
IV. Cuestionario cantidad de líquido que refluye en el matraz
1. Cuál es la presión de vapor de una R=
cantidad de lí quido destilado
mezcla de 14.4 gr de n‐pentano, 10gr. Esta relación toma valores entre 0 y 1,
de n‐heptano y 22.8 gr de n‐octano a donde tener valores superiores a 1 indican
200°C. contaminación en el proceso, lo cual es
Para calcular la presión de vapor de la ineficiente ()
mezcla se usa la ley de Raoult, donde:

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4. ¿Cuál sería un valor adecuado de a) La presencia de una impureza

platos teóricos de una columna de menos volátil.
fraccionamiento bastante eficiente? b) La de una impureza más volátil.
c) La de una impureza no volátil e
insoluble.
d) La de una impureza no volátil pero
5. ¿Cuál de las siguientes columnas es soluble.
más eficiente y por qué? 15. ¿Qué función desempeña el capilar que
a) Una columna de 30 platos teóricos y penetra hasta el fondo del matraz
60cm de longitud Claisen durante la destilación a presión
b) Una columna de 60 platos teóricos y reducida?
3 m de longitud 16. Durante la destilación a presión
6. ¿Qué son grados Gay Lussac? reducida la ebullición se hace
turbulenta. Mencione algunos métodos
para que la ebullición sea más
homogénea.
7. ¿Por qué una columna de destilación 17. Mencione 3 industrias en donde se
debe trabajar de forma adiabática? utilice la destilación a presión
reducida.
8. ¿Cómo separaría los componentes de
una mezcla azeotrópica? Use como
ejemplo la mezcla azeotrópica etanol‐
agua. V. Conclusiones
9. Si a 80 °C un compuesto presenta una  En la destilación de alcohol amílico
presión de vapor de 36 mm Hg y se a presión reducida, se tuvo una
descompone: ¿cómo lo destilaría? presión de trabajo de 47,5 mmHg
10. ¿Por qué se debe usar el agua en el durante la práctica y se generó sólo
refrigerante circulando a una fracción de destilado, la cual
contracorriente? presenta valores de constantes
11. En la evaporación de una sustancia físicas con errores relativos
pura, por ejemplo, agua, ¿por qué no menores al 10% respecto a los
se evapora completamente una vez se valores reportados en la literatura
alcanza el punto de ebullición? para el alcohol amílico.
12. ¿Por qué es peligroso llevar a cabo  Al momento de realizar la
destilaciones en sistemas cerrados? destilación a presión reducida, es
13. En la destilación simple de la mezcla importante tener una medición
ciclohexano‐tolueno, las primeras precisa de la presión de vacío que
gotas del destilado pueden ser turbias. se está manejando durante la
Explique esta observación práctica, esto con el fin de
identificar adecuadamente la
14. ¿Cómo influirá en el punto de temperatura de ebullición del
ebullición del agua? Justifique su compuesto que se está destilando.
respuesta para cada uno de los incisos
y grafique la presión de vapor en
función de la temperatura Bibliografía
GmbH, L. D. (s.f.). Procedimiento de medición. Determinación de volumen y densidad.
Germany: LD Didactic GmbH.

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Roth, C. (01 de 03 de 2017). Ficha de datos de seguridad 1-Pentanol.