EJERCICIOS 1
QUIMICA ORGANICA I
INGENIERÍA CIVIL QUÍMICA
I-2011
1. Para el XeO3, dibuje las estructuras resonantes posibles y señale cuál de ellas debiera elegirse como la
más correcta.
2. Los siguientes iones se describen mejor mediante estructuras resonantes. Dibújelas y aplique el
- -
argumento de la carga formal para predecir la mejor estructura de cada uno de ellos: NCO , CON .
3. Para las siguientes moléculas escriba las estructuras de Lewis, señale la hibridación, cargas formales y
estructura tridimensional o geometría
a) H2O b) CH3OH c) BF3 d) CO2
d) CH3NH2 e) SOCl2 e) H2SO4 f) HNO3
f) N2H4 g) HCN h) C2H2 i) HN3
4. Determine la hibridación, carga formal y estructura tridimensional de los siguientes iones
- + -
a) NH2 b) NH4 c) NO2
+ + +
d) (CH3)4N e) NO2 f) CH3
+ + -
g) H3O h) NO i) BF4
-
j) ClO4
5. Algunos compuestos que se emplean como fertilizantes son (NH 4)2SO4, Ca3(PO4)2, P2O5, K2O, (NH2)2CO.
Indique cuales son compuestos iónicos y cuáles son covalentes. Considere que los compuestos que
poseen enlaces iónicos y covalentes a la vez, se clasifican como iónicos.
6. De un ejemplo de una molécula lineal polar y otra lineal apolar. Del mismo modo de un ejemplo de
molécula trigonal y teraédrica apolar y polar.
7. Señale lo erróneo de la siguiente afirmación: Como existe SF 4, entonces OF4 también existe porque el
oxígeno y el azufre están en la misma familia.
+ -
8. La fuerza de enlace debiera ser mayor en NO que en NO . ¿Verdadero o falso?
9. En cada caso y sin utilizar una tabla de valores de electronegatividades, prediga cuál de los siguientes
enlaces será más polar
a) C-F, Si-F, Ge-F
b) P-Cl, S-Cl
c) S-F, S-Cl, S-Br
d) Ti-Cl, Si-Cl, Ge-Cl
10. Sin utilizar una tabla de electronegatividades prediga qué enlace será el más polar entre los siguientes
grupos
a) C-H, Si-H, Sn-H
b) Al-Br, Ga-Br, In-Br, Tl-Br
c) C-O, Si-O
d) O-F, O-Cl
11. Ordene de acuerdo con la longitud de enlace N-N: N2, N2F4, N2F2.
=
12. Ordene las siguientes especies de acuerdo a la longitud del enlace C-O: CO2, CO3 , CH3OH.
13. Para el óxido nitroso pueden escribirse tres posibles estructuras de Lewis. Explique de manera lógica la
observación de que la longitud de enlace N-N es 112 pm y el enlace N-O es de 119 pm. Asigne las cargas
formales a las estructuras. ¿Se puede eliminar algunas de las estructuras basándose en las cargas
formales? La siguiente es una tabla de longitudes de enlaces:
N-N 167 pm N-O 145 pm
N=N 120 pm N=O 115 pm
N N 110 pm
14. Prediga las estructuras geométricas y ángulos aproximados Para: SeO3, SeO2, PCl3, SCl2, SiF4.
15. Las moléculas BF3, CF4, CO2 son apolares a pesar de tener enlaces polares ¿por qué?
16. Escriba las estructuras de los posibles isómeros estructurales y nómbrelos según IUPAC
a)C3H6, b) C5H10, c) C6H14.
17. Nombre los siguientes compuestos
a) b) c)
(CH3)3CH
d) e) f)
H3 CH2 C CH2 CH3
g) h) i)
18. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos siguientes
a) 1,1,2-triclorobutano b) 4-isopropiloctano c) trans-1,2-dimetilciclopentano
d) isopentano e) neopentano f) 3,3,4-trimetilpentano
19. Escribir las representaciones de perspectiva y de Newman para
a) fórmula alternada del propano
b) forma eclipsada y forma alternada (anti y gauche) del butano, considere la rotación en torno al enlace 2-
3.
20. Dibujar las conformaciones alrededor del enlace 2-3 del 2-meetilbutano. Indique que conformación(es)
prevalece(n) o tiene(n) menor energía potencial.
21. Escriba las conformaciones de silla para los isómeros cis y trans del 1,2-dimetilciclohexano. Indique para
cada isómero cuál es el confórmero más estable. Justifique su respuesta.
