TERPENOS
Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano
ANTECEDENTES HISTÓRICOS
El nombre proviene de que los primeros miembros de esta clase
fueron derivados del aguarrás ("turpentine" en inglés, "terpentin"
en alemán, “trementina” en español). Los que son modificados
químicamente por oxidación o reorganización del esqueleto
hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la
vitamina A o retinol, que contiene un átomo de oxígeno).
Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano
ANTECEDENTES HISTÓRICOS
Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano
ESTRUCTURA QUÍMICA
• Se originan por polimerización enzimática de dos o más
unidades de isopreno, ensambladas “cabeza-cola” y
modificadas de muchas maneras diferentes.
• Por calor los polímeros producen isopreno.
Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano
CARACTERÍSTICAS
• Precursores: ésteres pirofosfóricos de alcoholes en C5 (n).
• Compuestos poliméricos que forman sistemas acíclicos,mono,
bi-, tri-y tetracíclicos.
• Adicionan grupos funcionales alcoholes, aldehídos, cetonas,
epóxidos, éteres, ácidos carboxílicos y ésteres.
• Pueden encontrarse en forma libre o como glicósidos
• Compuestos volátiles
• Peso molecular variable:
aceites esenciales< carotenoides
• Por lo general son neutros.
• Su solubilidad varía.
CLASIFICACIÓN
Carotenoides
Diterpenos
Monoterpenos
Sesquiterpenos
Esteroides
Politerpenos
Tetraterpenos
FORMULA GENERAL
VÍA BIOSINTÉTICA
Hemiterpenos
C-5
Ácido Pentenil
Dimetilalilpirofosfato
3 Acetil CoA mevalónico pirofosfato
Regulares Esteroides
(aceites esenciales y C-27 a 30
oleoresinas)
Monoterpenos
Irregulares C-10 Geranil pirofosfato
(iridoides, Escualeno C-30
+ C5
secoiridoides, piretrinas)
Sesquiterpenos x2
Farnesilpirofosfato Triterpenos
C-15
+ C5
x2
Diterpenos Geranilgeranilopirofosfato Carotenos
C-20 + C5 C-40
Sesteterpenos C-25
C-25
Politerpenos
VÍA BIOSINTÉTICA
Dra. Minerva Hdez. Lozano
VÍA BIOSINTÉTICA
Dra. Minerva Hdez. Lozano
VÍA BIOSINTÉTICA
Monoterpenos
C-10
Sesquiterpenos
C-15
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VÍA BIOSINTÉTICA
Diterpenos
C-20
Carotenos
x2 C-40
VÍA BIOSINTÉTICA
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VÍA BIOSINTÉTICA
(ciclasa)
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VÍA BIOSINTÉTICA
Esteroides
C-27 a 30
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HEMITERPENOS
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MONOTERPENOS
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TIPOS DE MONOTERPENOS
ACÍCLICOS
REGULARES MONOCÍCLICOS
MONOTERPENOS IRREGULARES BICÍCLICOS
IRIDOIDES
Regulares: siguen la regla del isopreno “cabeza-cola”
Dra. Minerva Hdez. Lozano Irregulares e iridoides: no siguen la regla del isopreno
MONOTERPENOS ACÍCLICOS
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MONOTERPENOS ACICLICOS
MONOTERPENOS MONOCICLICOS
MONOTERPENOS BICÍCLICOS
Familia del tujano
ó tuyano
Familia del pinano
Familia del carano
Familia del canfano o bornano
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MONOTERPENOS BICÍCLICOS
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MONOTERPENOS IRREGULARES
MONOTERPENOS IRIDOIDES
• Harpagofito
• Noni
• Olivo
Antiinflamatorios, analgésicos, sedantes, antineoplásicos, usados en tendinitis y artritis.
Pueden ocasionar reacciones de hipersensibilidad
MONOTERPENOS IRIDOIDES
Iridoide glicosídico Secoiridoide glicosídico Iridoide no glicosídico
SESQUITERPENOS
• Existen mas de 11 mil.
• Distribución: plantas superiores, mayormente en la familia Asteraceae,
Hongos (Basidiomycetes), algas y organismos marinos.
• Muchos son constituyentes habituales de los aceites esenciales de
vegetales superiores.
• Mediana polaridad; algunos muy oxidados.
• Oleosos, algunos cristalinos, amargos y picantes (principios amargos).
• Sesquiterpenlactonas muestran actividad citotóxica, antiinflamatoria,
antimigrañosa, alergénica. No aptas para vía oral.
Valeriana Lactarius Narsidosanos
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CLASIFICACIÓN SESQUITERPENOS
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SESQUITERPENOS
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SESQUITERPENOS
SESQUITERPENLACTONAS
ACEITES ESENCIALES
Clasificación por consistencia:
• Esencias fluidas. Son líquidos muy volátiles a temperatura ambiente (esencias de
albahaca, caléndula, citronela, pronto alivio, romero, tomillo, menta, salvia, limón).
• Bálsamos. Son de consistencia más espesa, poco volátiles, contienen principalmente
• sesquiterpenoides y son propensos a polimerizarse (bálsamos de Copaiba, bálsamo de
Perú, bálsamo de Tolú).
• Oleorresinas. Tienen el aroma de las plantas en forma concentrada, son típicamente
líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas (caucho, gutapercha, chicle, oleorresinas
de páprica, de pimienta negra, clavero). Contienen los aceites esenciales, los aceites
fijos, los colorantes y los principios activos de la planta.
Esencia fluida Bálsamos Brea de pino
(Aceite esencial) (Colofonia) (Colofonia)
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ACEITES ESENCIALES
Clasificación por estructura química:
• Monoterpenoides (Iinalool, nerol, 1-8 cineol, geraniol)
• Sesquiterpenoides (farnesol, nerolidol)
• Compuestos oxigenados (alcoholes, aldehídos, cetonas)
Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano
LOCALIZACIÓN ORGANOGRÁFICA
Dra. Minerva Hdez. Lozano
LOCALIZACIÓN ORGANOGRÁFICA
La producción de grandes cantidades de terpenos está asociada
con la presencia de estructuras altamente especializadas como
los tricomas glandulares y las cavidades lisígenas de las hojas,
y la epidermis glandular de los pétalos generan, almacenan y
emiten aceites esenciales importantes para la polinización por
insectos.
DITERPENOS
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DITERPENOS
Dra. Minerva Hdez. Lozano
TRITERPENOS
30 unidades carbonadas. Estructura tetra o pentacíclica
Lipofílicos
Ceras de las hojas de las plantas
Fitoesteroles
Ésteres de fitoesteroles
Resinas, látex de la corteza de plantas leñosas
Ácidos triterpénicos
Alcoholes triterpénicos
Altamentos oxidados
Poseen grupos: hidroxilos, carboxilos y lactonas
Compuestos de mediana polaridad
Insolubles en agua y éter de petróleo
Solubles en diclorometano, éter y etanol
Hidrofílicos glucósidos
Saponinas
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TRITERPENOS
TRITERPENOS
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FITOESTEROLES
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TETRATERPENOS
• Están representados por un grupo de compuestos, los
carotenoides.
• Carotenoides se caracterizan por su coloración amarilla,
anaranjada o roja y a su sensibilidad a la oxidación, debido
a su cromóforo (al menos diez dobles enlaces conjugados).
• Insolubles en agua, poco soluble en metanol, etanol y
aceites grasos, solubles en grasas.
• Efecto antioxidante (atrapan radicales libre), antitumoral e
hipolipemiante.
• Clasificación:
• Carotenoides (Hidrocarburos)
• Xantofilas (Contienen grupos hidroxilo, metoxilo,
epoxido, carbonilo)
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CAROTENOIDES
CAROTENOIDES
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POLITERPENOS
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FUNCIONES EN PLANTAS Y
ANIMALES
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ETNOFARMACOLOGÍA
• Saborizantes (clavo de olor y menta)
• En perfumería (lavanda, sándalo rosas)
• Solventes (terpentina)
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TOXICIDAD
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EXTRACCIÓN GENERAL
Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano
EXTRACCIÓN GENERAL
Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano
EXTRACCIÓN GENERAL
CO2
CO2
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PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Sesquiterpenlactonas
Solubilidad en EtOH, Cloroformo, Éter etílico
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PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Sesquiterpenlactonas
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PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Triterpenoides
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PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Glucósidos cardiotónicos
Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano
EJERCICIO 1
Indica a que clasificación de terpenos pertenecen las siguientes estructuras
artemisina nerol
Vitamina E
forskolina
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EJERCICIO 2
Buscar y señalar las palabras que corresponden a las siguientes definiciones
1. Principal especie de iridoides con
propiedades sedantes
2. Monoterpeno irregular con núcleo
de tetahidropentano [C] pirano
3. Principal acción de la genciana
4. Principal especie productora de
lactonas sesquiterpénicas
5. Diterpeno presente en el tejo
6. Parte utilizada de la genciana
7. Monoterpenos irregulares
producidos por el Chrysanthemun
cinerariaefolium
EJERCICIO 3
Con las siguientes lecturas, elabora una infografía que trate sobre los terpenos.
EJERCICIO 4
Incluye aquí los ejercicios resueltos relacionados con las
exposiciones de tus compañeros sobre este tema.
Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano
BIBLIOGRAFÍA
• Ávalos García A, Pérez-Urria Carril E. Metabolismo secundario de
plantas. Reduca (Biología). Serie Fisiología Vegetal. 2 (3): 119-145,
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• Bhatt SV. Chemistry of natural products norosa pulisher. p. 412-416
• Cotton, C.M. 1996. Traditional Phytochemistry. En: Ethnobotany:
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• Domínguez, X. (1988). Fitoquímica.
• Lock de Ugaz O (1984). Cap. IV. Análisis fitoquímico y metabolitos
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del Perú. p. 41-64.
• Pérez Ibañez M. (2013-2014). Terpenos. Farmacognosia y
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3-2014.pdf
• Tyler VE, Brady LR, Robbers JE. (1979). Farmacognosia. El Ateneo.
Argentina. Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano
