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55 vistas4 páginasCuestionario de Práctica 5
Este documento presenta las instrucciones para una práctica de laboratorio sobre la hidrólisis básica de un éster, la saponificación y la obtención de un jabón. Incluye preguntas sobre términos como ciclación, reacciones para producir compuestos cíclicos como la condensación aciloínica y condensación de Dieckmann, y sobre la hidrólisis y saponificación. También presenta un cálculo para determinar el rendimiento obtenido en la práctica.
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UNIVERSIDAD VERACRUZANA
FACULTAD DE QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III
PRÁCTICA #5: HIDRÓLISIS BÁSICA DE UN ÉSTER,
SAPONIFICACIÓN, OBTENCIÓN DE UN JABÓN
CUESTIONARIO
Profesor
Dra. Dolores Pineda Campos
1
PRÁCTICA #5: HIDRÓLISIS BÁSICA DE UN ÉSTER,
SAPONIFICACIÓN, OBTENCIÓN DE UN JABÓN
1. ¿Explicar el término ciclación o ciclización de una reacción química?
El término ciclación o ciclización es un término genérico utilizado para describir
reacciones químicas que producen el cierre de estructuras moleculares lineales o
ramificadas, para formar anillos, y más específicamente a aquellas reacciones
químicas que producen compuestos orgánicos cíclicos. El término se utiliza tanto
para reacciones químicas producidas artificialmente como para reacciones
químicas que se producen dentro de los seres vivos y también para aquellas
reacciones que se producen espontáneamente.
2. ¿Explique las reacciones especializadas que se pueden utilizar para
producir compuestos cíclicos?
Condensación aciloínica: El mecanismo consiste en cuatro pasos:
(1) Ionización oxidativa de dos átomos de sodio sobre la doble ligadura de
dos moléculas de éster.
(2) Condensación por radicales libres entre dos moléculas del derivado
homolítico del éster (Una reacción tipo Würtz). Posteriormente se llevan
a cabo ambas eliminaciones del grupo alcoxilo, produciendo una 1,2-
dicetona.
(3) Ionización oxidativa de dos átomos de sodio en ambos dobles enlaces
de la dicetona. El resultado es el enodiolato disódico.
(4) Neutralización con agua para formar el enodiol, el cual tautomeriza a la
aciloína.
Condensación de Dieckmann: Se da entre un compuesto orgánico que cuenta con
dos grupos éster en presencia de base para dar un β-cetoéster. el primer paso es
la desprotonación del carbono alfa para producir el ion enolato. El segundo es el
ataque del enolato al éster. Como ambos forman parte de la misma molécula, el
resultado es un anillo.
2
Reacción de Diels-Alder: Es una reacción pericíclica de cicloadición entre un dieno
conjugado y un compuesto insaturado comúnmente denominado dienófilo, para
formar un derivado sustituido del ciclohexeno. A través de la construcción
simultánea de dos nuevos enlaces carbono-carbono, la reacción Diels-Alder
proporciona una forma confiable de formar anillos de seis miembros con un buen
control sobre los resultados regio y estereoquímicos.
Ciclación Nazarov: Implica la activación de una divinil cetona usando un ácido de
Lewis estequiométrico o un promotor de ácido prótico . El paso clave del
mecanismo de reacción implica un cierre de anillo catiónico 4π- electrocíclico que
forma el producto ciclopentenona.
Ciclación de Bergman: Se produce cuando un enodiino se calienta en presencia
de un donante de hidrógeno adecuado. La reacción procede por un pirólisis (por
encima de 200 ° C) formando un 1,4-dideshidrobenceno de corta duración y muy
reactivo. Este intermediario reacciona con un donante de hidrógeno, por ejemplo
1,4-ciclohexadieno, que se convierte en benceno. Si a la reacción se le añade
tetracloruro de carbono, el producto de la reacción es 1,4-diclorobenceno, y si se
detiene con metanol, el producto es alcohol bencílico.
3. ¿En qué consiste la reacción de hidrólisis?
Es una reacción química entre una molécula de agua y otra macromolécula, en la
cual la molécula de agua se divide y rompe uno o más enlaces químicos y sus
átomos pasan a formar unión de otra especie química.
En la hidrólisis ácido-base el agua se divide en el ion hidroxilo OH- y un ion H+ (el
cual es inmediatamente hidratado para formar el ion hidronio H3O+). Esta
reacción sucede espontáneamente en agua pura.
3
4. ¿Explique en qué se fundamenta la saponificación?
Es la hidrólisis de un éster en un medio básico, por el cual un cuerpo graso, unido
a una base y agua, da como resultado jabón y glicerina.
5. ¿Realice los cálculos para obtener el rendimiento de la práctica, si
obtuvimos 2.5 gramos?
[ Rendimientoteórico ] =25 gr × 1 mol sebo × 39.997 g =2.7 g
110 g 1 mol NaOH
2.7 g
Rendimiento de la reacción= ×100=108 %
2.5 g
