UNIDAD Nº 9
9.1 INTRODUCCIÓN
a) Son los primeros productos del proceso
fotosintético en las plantas.
b) Son compuestos ternarios formados de C, H y O.
c) Se conocen también como hidratos de carbono,
C(H2O), o glúcidos.
d) Constituyen el 90 % de la biomasa vegetal como
azúcares, almidón, celulosa, gomas, mucílagos,
pectinas, etc.
e) Desde el punto de vista químico, son compuestos
polihidróxi-aldehidos y polihidróxi-cetonas.
9.2 CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
Se clasifican en tres grupos: Monosacáridos, Oligosacáridos y
Polisacáridos, Heterosidos.
9.2.1 MONOSACARIDOS U OSAS SIMPLES
a. Son sustancias de sabor dulce en mayor o menor grado.
b. Solubles en agua, poco solubles en etanol.
c. Son polihidróxi-aldehidos y polihidróxi-cetosas, los que
mas abunda en la naturaleza son las aldosas
d. Están constituidos de 3 a 9 átomos de carbono, pero los
de 5 y 6 átomos de carbono (pentosas y hexosas), son los
que se acumulan más en las plantas.
e. Todos tienen actividad óptica (centro quiral)
H O H O
H O H O
HO H H OH
H OH
H OH H OH
H OH HO H
CH2OH H OH H OH
CH2OH
Triosa CH2OH H OH
D-Gliceraldehido Tetrosa
Pentosa CH2OH
D-Eritrosa
D-Arabinosa
Hexosa
D-Glucosa
CH2OH
O
HO H
Hexosa
H OH D-Fructosa
H OH
CH2OH
Hay dos series de osas: las de la serie D y las de la
serie L. En la naturaleza predominan los azúcares
de la serie D.
Las letras D y L no hacen referencia a la actividad
óptica de los monosacáridos, sino a cuestiones
puramente estructurales de disposición del OH del
centro quiral (centro asimétrico) más alejado de la
función aldehído o cetona.
La aldohexosas generalmente sufren reacciones de
óxido – reducción, tomando nombres característicos
H O HO O
CH2OH H O HO O
H OH H OH H OH
H OH H OH
HO H HO H
HO H HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH H OH
H OH H OH
H OH H OH H OH
CH2OH
CH2OH CH2OH HO O
HO O
Alditol Aldosa
Ac. Aldónico Ac. Urónico Ac. Aldárico
sorbitol Glucosa
Ac. Glucónico Ac. Glucorónico Ac. glucárico
FORMAS HEMIACETÁLICAS:
Las osas se ciclan por reacción intramolecular entre
un OH de la estructura y la función carbonilo
dando lugar a las formas hemiacetálicas α y β. El
ciclo que se forma es de 5 miembros llamados
furanosa y de 6 miembros denominadas piranosa.
[Link]. PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS
D-GLUCOSA
DISTRIBUCIÓN: La glucosa conocido como dextrosa, se
encuentra distribuidos libre en muchos frutos y miel de abeja.
Combinado formando parte de la sacarosa, lactosa, almidón,
celulosa, también se encuentra en la sangre, etc.
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
a. Es un monosacárido de 6 átomos de
carbono con una función aldehído
(aldohexosa).
b. Tiene amplio poder reductor
c. Por la acción de la levadura de
cerveza fermenta formando etanol y
CO2.
d. La glucosa no se extrae de los
vegetales que contiene, se prepara
por hidrólisis química de sacarosa o
por hidrólisis enzimática del almidón
(alfa amilasa) con un rendimiento de
90 %
USOS
a. En la preparación de soluciones
parenterales, conocido como sueros
glucosados, para casos de deshidratación y
aumentar la solubilidad de ciertos
medicamento.
b. En la preparación de jarabes como
edulcorante que permite enmascarar el sabor
amargo de algunos p.a.
c. Tratamiento de cetosis - desnutrición
d. En la elaboración de productos de repostería,
caramelos.
D-FRUCTOSA
a. DISTRIBUCIÓN: Se halla presente en muchos frutos, en la
miel de abeja, en la sacarosa y en polisacárido inulina
b. CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS: Es un azúcar cetónico en
forma de piranosa. Se obtiene por hidrólisis ácida de la
sacarosa y de la inulina.
c. USO: Se utiliza en nutrición parenteral y en dieta de
diabéticos y deportistas. Industrialmente se utiliza en la
preparación de jarabes con elevado poder edulcorante.
MANITOL
DISTRIBUCION: Se encuentra en algas pardas de las especies
de Laminaria sp. y en el maná de árbol del fresno florido
(Fraxinus ornus).
CARACTERISTICAS QUÍMICAS: Es un poliol de 6 átomos de
carbono. Se obtiene a partir de manosa o maná.
USO: Se utiliza por vía oral como laxante, incluso en pediatría.
También se utiliza como excipiente en la preparación de
diversas formas farmacéuticas.
D - SORBITOL
DISTRIUCIÓN: Se encuentra en algunos
frutos de peras y ciruelas y en tallos de ciertas
algas de la especie Bostrychia scorpioides.
CARACTERISTICAS QUIMICAS: Es un
poliol de 6 átomos de carbono. Se obtiene por
hidrogenación catalítica o reducción
elctrolítica de la glucosa.
USOS
a. Como azúcar para diabéticos
b. En soluciones humectantes
c. Por su acción colagogo – transtornos
digestivas
d. Regulador del tránsito intestinal –
estreñimiento
e. Como excipiente en la preparación de
jarabes
INOSITOL
DISTRIBUCIÓN: Se encuentra en las semillas de soya y
haba, conocido también como azúcar de carne, hígado,
tejido ocular, cerebro, se forma en la mucosa intestinal
CARACTERISTICAS QUIMICAS: Es un ciclo hexano
hexol .
USOS
a. Es una de la vitaminas del complejo B
b. En ciertas condiciones previene la alopesia.
c. Tiene acción lipotrópica (facilita el metabolismo de
las grasas acelerando su eliminación.
d. Para la buena capacidad reproductiva: contribuye
en la creación de espermatozoides.
AMINOAZÚCARES
a. Son monosacáridos que
contienen grupos aminos, por
ejemplo la glucosamina (C-2).
b. La glucosamina se encuentra en
los tejido de animales y en el
líquido que rodea las
articulaciones
a. El sulfato de glucosamina, se
utiliza en el tratamiento de
osteoartritis, el cuerpo utiliza
para la producción de otras
sustancias que están involucrados
en la formación de tendones,
ligamentos, cartílagos y el líquido
espeso que rodea las
articulaciones
b. Otros, se encuentran en los
antibióticos como Estreptomicina
La estreptomicina fue el primer antibiótico
descubierto del grupo de los aminoglucósidos; también
fue el primer fármaco usado en el tratamiento de la
tuberculosis, derivado de
la bacteria Stroptomices griseus.
1.2. DROGAS DE INTERÉS QUE CONTIENEN
MONOSACÁRIDOS
MANA
a. Es el exudado azucarado obtenido del tronco del
árbol de Fresno y desecado al aire libre(maná).
b. Se obtiene haciendo incisiones en el tronco hasta
llegar a la savia, se introduce una especie de paja o
varilla metálica y se recoge el zumo liberado.
El maná es de color blanco
amarillento, sabor dulce y olor
agradable y se comercializa en
diferentes formas: maná “en
lágrimas” (filamentos) que es el
más apreciado (de mayor calidad y
considerado oficinal) y maná “en
suerte” que se recoge de las hojas,
tallos y del suelo, y es menor
calidad.
COMPOSICIÓN QUÍMICA: Maná contiene hasta un 50%
de manitol, además de otros glúcidos como glucosa,
fructosa y ciertos oligósidos (18%). También contiene
fraxina, una cumarina, y heterósidos de cumarinas: el
fraxósido y el esculósido.
ACCIÓN: Administrado por vía oral es un laxante muy
suave, recomendable para niños y ancianos.
FORMAS DE USO: el maná en lágrimas se puede consumir
disuelto en la leche y el maná en suerte se usa en enemas y
lavativas.
MIEL
CARACTERÍSTICAS: Es la secreción azucarada depositada por
las abejas (Apis sp., principalmente Apis mellifica) en los
panales. La miel es un líquido viscoso, transparente, de color
amarillento o rojizo, que tiende a cristalizar durante la
conservación.
COMPOSICIÓN QUÍMICA: Contiene agua (18%), azúcar
invertida (70 %)(glucosa y fructosa) y pequeñas cantidades de
sacarosa (1%), dextrina, ácido fórmico, cera, polen y esencia.
PROPIEDADES Y USOS: La miel posee un elevado poder
nutritivo, se utiliza en preparados antitusígenos y expectorantes
y como excipiente en la preparación de linimentos.
HIGO (Ficus caraca)
PARTE UTILIZADA: Los frutos carnosos
desecados al sol.
COMPOSICIÓN QUÍMICA: Tienen un
elevado contenido en azúcares, sobre todo
glucosa, vitaminas A y C y en menor cantidad
B y D, y enzimas (diastasa, proteasa y lipasa)
APLICACIONES Y USOS: Son útiles contra el
estreñimiento y se utilizan en preparados
laxantes. También tienen acción tonificante,
física y mental. En aplicación externa, son
cicatrizantes y favorecen la maduración de
abscesos e inflamaciones.
CIRUELA (Prunus domestica)
PARTE UTILIZADA: Los frutos desecados (las
pasas).
COMPOSICIÓN QUIMICA: La pulpa tiene un
elevado contenido en azúcares (10-20%) sobre
todo glucosa. También contiene ácido málico
(1.5%) y agua (85%).
USO: Se utilizan en preparados laxantes junto
con el sen (Cassia senna y otras especies de
Cassia).
7.2.2. OLIGOSACÁRIDOS
DEFINICIÓN: Son estructuras formadas por varias
monosacáridos, en número inferior a 10.
CARACTERÍSTICAS: Los monosacáridos están
unidos para formar un oligosacárido por un enlace
glucosídico α o β, que se hidroliza fácilmente en
medio ácido y de forma más específica por acción
enzimática.
Los mas importantes son los disacáridos como sacarosa,
maltosa y lactosa.
Existen también algunos trisacáridos como gencianosa y
otros. Además pueden ser homogéneos y heterogéneos.
SACAROSA
DISTRIBUCIÓN: Se acumula en un número reducido de especies
tales como: Saccharum officinarum (caña de azúcar), Beta
vulgaris (remolacha azucarera),
ESTRUCTURA: Es un disacárido formado por una α- D- glucosa y
una β-D-fructosa. La glucosa se une por el carbono 1 y la fructosa
por el carbono 2. La unión es α para la glucosa y β para la fructosa.
Es un disacárido heterogéneo no reductor.
USOS
Se utiliza como excipiente en la elaboración
de jarabes, cápsulas, comprimidos, etc.
debido a:
a. A su elevada concentración permite una
acción conservadora , evitando el
crecimiento y desarrollo de gérmenes.
b. Como edulcorante
c. Para enmascarar sabores amargos
En la alimentación humana se utiliza como
edulcorante calorígeno.
En la industria alimenticia sirve para la
preparación de mermeladas, confiteria,
caramelos, bebidas gaseosas, etc.
MALTOSA
a. Es un disacárido homogéneo constituido de dos
moléculas de α –D- Glucosa. Se obtiene por hidrólisis
parcial del almidón
b. Se utiliza como alimento de fácil digestión, en muchos
alimentos y jarabes tonificantes para niños, y en la
fabricación de la cerveza
LACTOSA
Es un disacárido heterogéneo formados por una β - D-
Galactosa y una β -D-Glucosa, es un azúcar reductor. Es un
subproducto en la fabricación del queso (suero).
Se utiliza como excipiente en la elaboración de comprimidos
(como diluyente) y en la formulación de leche infantil.
3. POLISACÁRIDOS
DEFINICIÓN: Son macromoléculas formadas por más de 10
monosacáridos, de alto peso molecular, insolubles en agua, no
son dulces, no tienen poder reductor.
FUNCIÓN EN LOS VEGETALES: Tienen diferentes funciones:
1. Celulosa: dan la estructura y rigidez a las plantas,
2. Almidón, glucógeno e inulina: Sustancias de reserva
energética.
3. Mucílagos: Sustancias que evitan y previenen la
desecación de los tejidos vegetales.
4. Gomas: Sustancia de defensa que protegen del ataque de
microorganismos o insectos.
CLASIFICACIÓN:
Los polisacáridos se pueden clasificar basándose en
diferentes criterios:
a) Según la naturaleza de los monosacáridos:
• Homogéneos (celulosa, almidón e inulina)
• Heterogéneos (gomas, mucílagos y pectinas).
b) Según el tipo de cadena:
• Lineales (celulosa)
• Ramificados (almidón)
POLISACÁRIDOS DE ORIGEN VEGETAL
ALMIDON
Es la principal sustancia de reserva de los vegetales, fuente de
energía en la alimentación del hombre y animales.
FUENTES: Son los tubérculo (papa y yuca), cereales (maíz,
trigo, arroz, cebada, etc.), leguminosa (lenteja, garbanzo,
haba), frutas (plátano, castaña), etc.
CARACTERÍSTICAS QUIMICAS:
Es un polisacárido de α-D-Glucosa, constituido por
20 % de amilosa (cadena lineal) y 80 % de
amilopectina (cadena ramificada).
USOS
Se utiliza como excipiente en la preparación de
comprimidos.
Como antídoto en las intoxicaciones por yodo. .
Industrialmente para la obtención de glucosa por
hidrólisis.
CELULOSA
Se encuentran ubicados en las membranas celulares de las
plantas que dan rigidez al vegetal. Generalmente se
encuentra junto con otras sustancias como hemicelulosa,
pectinas mucílagos y lignina.
ESTRUCTURA QUIMICA:
Es un polímero lineal constituido por β-D-glucosas unidas
mediante enlaces (1→4). La secuencia de glucosas se
halla reforzada por puentes de hidrógeno entre el oxígeno
del ciclo y el OH de la posición 3, lo cual da una elevada
rigidez y consistencia a la estructura.
Se obtiene industrialmente a partir de la madera de
diferentes especies vegetales y de la madera.
TIPOS Y USOS:
a. Algodón: Está constituido por los pelos tectores de
las semillas de diferentes especies de Gossypium sp.
Los pelos están cubiertas de ceras los cuales se
eliminan con solución de NaOH, luego se blanquea
con NaClO, obteniéndose el algodón hidrófilo de uso
clínico.
Hay diferentes derivados semisintéticos, entre los que
destacan son:
a. Celulosas eterificadas: son metil, etil, propil, o
carboximetil celulosas, que al disolverse forman
soluciones coloidales viscosas. Se aplican en la
industria farmacéutica, por sus propiedades
viscosizantes y estabilizantes.
b. Celulosas esterificadas: Generalmente, se
esterifican con ácido nítrico o ácido acético dando
lugar a los nitratos y acetatos de celulosa, que se
usan para la elaboración de explosivos, películas,
filtros y en diálisis.
c. Celulosa oxidada: Como los ácidos glucorónicos.
Se utilizan como hemostático (detiene hemorragia)
en ciertas cirugías y también en cromatografía.
GOMAS
Son productos patológicos, es decir, son resultados de la agresión
que sufre el vegetal.
Son polisacáridos heterogéneos ramificados, constituidos por ácidos
urónicos, azúcares y polisacáridos metilados.
Las gomas más importantes son: la goma arábica y goma tragacanto
Goma Arábica
Se utiliza en solución viscosa como antidiarreico por vía oral, como protector
de la mucosa faríngea. Por vía externa se utiliza en cosmética. También es
bastante utilizado como agente suspensor y emulsificante.
Goma Tragacanto:
Se utiliza como laxante. En
tecnología farmacéutica es muy
apreciado como viscosizante (90
veces mas que la goma arábica).
Agente de suspención, Es un
apreciado aglutinante en
comprimidos y píldoras
MUCILAGOS
Son propios del vegetal y se hallan localizados en células
especializadas (semillas). Sus funciones en el vegetal es retener agua y
colaborar en el proceso de germinación. Se distinguen dos tipos de
mucílagos, los mucílagos neutros y los mucílagos ácidos.
1. Mucílagos neutros: Son similares a las gomas.
2. Mucílagos ácidos: Tienen diferentes usos terapéuticos:
a. Emolientes: suavizante sobre la piel mucosas.
b. Antitusígenos: forma una película que protege la mucosa,
evitando la irritación e inflamación de las vías respiratorias
c. Ulceras gástricas, protege las mucosa digestiva de los
agentes irritantes.
d. Laxante:
PECTINAS
ORIGEN: Se localizan en la laminilla media de la membrana
celular de ciertos frutos (manzana, naranja y limón) y raíces. Al
madurar los frutos se degradan para dar azúcares y ácidos
grasos.
CARACTERÍSTICAS QUIMICAS: Son polisacáridos de ácido
D-Galacturónico. Las que se hallan muy metiladas resultan muy
solubles en agua y las soluciones obtenidas son muy viscosas y
pueden gelificar tanto más fácilmente cuanto más solubles sean.
USOS: Se utilizan en el tratamiento de las
infecciones gastrointestinales, ya que, debido a su
capacidad para retener agua, son antidiarreicas y
protectores de la mucosa. Industrialmente se
utiliza como gelificante y emulsificante
POLISACÁRIDOS PROCEDENTES DE
MICROORGANISMOS
DEXTRANO
ESTRUCTURA: Es un polisacárido homogéneo formado por cadenas de
D-glucosa con uniones α (1→6) y con ramificaciones 1→4, 1→3 y 1→2.
OBTENCIÓN: mediante cultivo de las bacterias Leuconostoc
mesenteroides y Leuconostoc dextranicum.
USOS
Se utiliza como expansor del plasma (para expander o mantener el
volumen de la sangre) y en colirios para mejorar la tolerancia a las
lentillas.
El sulfato de dextrano se emplea como anticuagulante y antiinflamatorio
asociado con otros antiinflamatorios en preparaciones tópicas.
POLISACÁRIDOS PROCEDENTES DE ALGAS
ORIGEN:
a) De algas pardas o Feofíceas: ácido algínico y alginatos.
b) De algas rojas o Rodofíceas: carragenanos y agar-agar.
CARACTERÍSTICAS:
Los polisacárdiso forman parte de las paredes celulares de estas a
algas y pueden contener además glúcidos de reserva (almidón,
fructosanas), azúcares libres y derivados (manitol, sorbitol),
proteínas, vitaminas yminerales, etc.
USO DE LAS ALGAS:
Las algas tienen un gran interés en diversos campos
tales como:
1) Alimentación: debido a su aporte de vitaminas y
polisacáridos.
2) En la industria: por sus propiedades espesantes
y gelificantes.
3) En la investigación de agentes terapéuticos:
debido a que contienen numerosos metabolitos
secundarios con propiedades farmacológicas.
ÁCIDO ALGÍNICO
ORIGEN: Se encuentran en las paredes de prácticamente
todas las algas Feofíceas, principalmente en los géneros Fucus
sp.
ESTRUCTURA: Es un polímero lineal constituido por ácido
glucorónico y ácido manurónico con uniones (1→4). La
disposición de estos ácidos en la estructura es en bloques de
ácido poliglucorónico y bloques de ácido polimanurónico
alternados.
DISTRIBUCIÓN: El ácido algínico se halla en las algas en
forma de alginatos, es decir, como sales mixtas de sodio,
magnesio, potasio y calcio.
PROPIEDADES FISICAS: El ácido algínico es insoluble en
agua, tiene un comportamiento pseudoplástico y su viscosidad
no se altera al variar el pH y la temperatura.
USO: En el tratamiento de patologías digestivas asociado con
bicarbonato sódico o hidróxido de alumnio, ya que en el
estómago forma masas flotantes que protegen la mucosa
esofágica porque impiden el reflujo gastroesfágico.
CARRAGENANOS
ORIGEN: Son polisacáridos homogéneos aislados de
algas rojas (Rodofíceas), principalmente de Chondrus
crispus y Gigartina mamillosa.
ESTRUCTURA: Son polímeros lineales de galactosa
fuertemente sulfatados.
USOS
Como laxante, antiulcerosos, protector de la mucosa
gástrica e intestinal, tratamiento de obesidad
(sensación de saciedad). Uso industrial por sus
propiedades de viscosizantes, gelificantes y
estabilizantes
