REGALIZ
GINSENG POLIGALA ZARZAPARRILLA
15.1 INTRODUCCION
Son compuestos que se forman a través de la ruta
biosintética de isopreno.
Son heterósidos de esteroles y triterpenos.
Son compuestos policíclicos, cuya estructura
química tiene dos partes.
Parte lipofilica (apolar): Esterol o Triterpenos
Parte hidrofilica (polar) azucares
Son tensoactivos (disminuye la tensión superficial del
agua).
Tienen elevado peso molecular y varia de 600 a 2000
gr/mol y son estructuras complejas.
15.2 CARACTERISTICAS GENERALES
Las saponinas en soluciones acuosas forman espuma
abundante y persistente.
Las espumas formadas por las saponinas son estables a
la acción de ácidos diluidos, es la diferencia de los
detergentes comunes.
Son altamente solubles en agua.
Muchas saponinas son capaces de causar una
desorganización de las membranas celulares
sanguíneas (destrucción de los glóbulos rojos), esta
actividad se conoce como actividad hemolítica.
Las saponinas se utilizan generalmente en la industria
farmacéutica como:
Coadyuvantes en la preparación de medicamentos.
Principio activo de los medicamentos.
Materia prima para la semisíntesis de: Hormonas
Corticoides
15.3 ESTRUCTURA QUIMICA
Se pueden clasificar de dos formas:
a) Según el tipo de la Genina: tenemos
Saponinas Triterpénicas: Derivados de oleano
(pentacíclicos): β-Amirina, α-Amirina, lupeol.
Derivados de Virsano (tetrcíclicos): Danmarano
β - Amirina α - Amirina CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
OH
OH
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
Lupeol
CH2
Dammarano
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
OH
CH3 CH3 CH3
CH3
Saponina Esteroidales: pueden ser:
Hexacíclicas: Derivados de espirostanol
Pentacíclicas: Derivados de furostanol
Espirostanol
CH3 27
O CH3
23
CH3
OH
25
18 19 24 26
22
CH3
O CH3 20
12 17
11 13 16
21
CH3 1
CH3 15
9 14
2
10 8
7
5
OH OH 3
4 6
furostanol
Las saponinas esteroidales según el grupo funcional
que llevan en la estructura, pueden ser:
Ácidos.- cuando tiene COOH.
Básicos.- cuando tienen NH2; alcaloides esteroidales.
Neutros.- cuando no tienen COOH ni NH2
b) Según el número de cadenas de azúcares unidos a la
genina: tenemos saponinas:
Monodesmosidicas: tiene una sola cadena de azucares en el C-3
29 30
CH3 CH3
20
19 21
β - amirina 12
22
13 18
11 17
25 26 CH3
CH3 CH3 14 28
16
1 9
2 10 8 CH3 15
27
3
Azúcar – Azúcar – Azúcar ─ O 4 5 7
6
CH3 CH3
23 24
Bidesmocidicas: tiene dos cadenas de azucares en el C-3 y C-28
29 30
CH3 CH3
20
19 21
β - amirina 12
22
13 18
11 17
25 26 CH3
CH3 CH3 14
16
28 -- Azúcar – Azúcar - Azúcar
1 9
2 10 8 CH3 15
27
3
Azúcar – Azúcar – Azúcar ─ O 4 5 7
6
CH3 CH3
23 24
15.4. EXTRACCION
Las saponinas son altamente solubles en agua, por
lo tanto la extracción se puede realizar con este
solvente
VENTAJAS DESVENTAJAS
Es abundante y barato Las saponinas en
No extrae las grasas ni la soluciones acuosas
clorofila. fácilmente sufren
reacciones de hidrólisis.
Por lo tanto las Saponinas no se deben
extraer con agua, se deben extraer con
etanol o metanol o mezcla hidroalcoholica
de alto grado.
15.5 IDENTIFICACION
La identificación de saponinas, se puede hacer
por.
Formación de espumas.- La espuma debe ser:
Abundante 1 cm de altura.
Persistente 15 min de duración.
Por Rxs coloridas.- Se debe hacer previa hidrólisis
de azucares:
Triterpenos + Rvo de Lieberman Color
Esteroles + H2SO4 Rojo
Por su acción hemolítica
Saponina + sangre destrucción de G. Rojos
15.6 USOS FARMACOLOGICAS
Por su Actividad Irritante.
Pulmonar: Sea antitusivo y expectorante.
Renal: Lo que origina mayor circulación de la
sangre en esa zona, haciendo que este producto se
utilice como diurético.
Por su formación de complejos con
colesterol.- Se utiliza como
hipocolesterolemiante, para bajar los niveles de
colesterol en sangre.
Por su acción adaptogeno: Se utiliza como
tonificante, revitalizante y antiestres.
Por su grado de hidrosolubilidad: Se utiliza
como coadyuvante en la preparación de
medicamentos: espumante, emulgente y
aumenta la absorción del medicamento por
nuestro organismo.
Por fortalecer las arterias sanguíneas: Se la
utiliza como antihemorroidal.
Las saponinas esteroidales se utilizan como
materia prima para la semisíntesis de ciertos
productos medicamentosos tales como:
Hormonas sexuales: Como progesterona, testosterona
y estradiol.
Progesterona Testosterona
Estradiol
Corticoides: Acetato de cortisona y β-metasona
Cortisona β-metasona
Diuréticos Esteroidales: Espironalactonas.
Las saponinas se pueden consumir vía oral, pero no
usar vía intravenosa por su actividad hemolítica, es
toxica al entrar en contacto con los glóbulos rojos.
15.7 DROGAS VEGETALES
15.7.1 Ginseng
N.C.: Panax Sinseng
Parte útil: Raices y Rizomas
Comp. Qmco: Saponinas
triterpenicas
Act. FMC: se utiliza como
tonificante, revitalizante y
antiestrés.
15.7.2 Poligala
N.C.: Poligala Senega
Parte útil: Raices y
Rizomas
Comp. Qmco: Saponinas
triterpenicas
Act. FMC: Expectorante
17.7.3 Zarzaparrilla
N.C.: Smilax sp.
Parte útil: Raices
Comp. Qmco: Saponinas
Esteroidales
Act. Fmc: Diurético y
depurativo
15.7.4 Regalis
N.C.: Glycirrhiza Glabra
Parte útil: Raices Y Rizomas
Comp. Qmco: Saponina triterpenicas
(glicirrizina), se usa como
edulcorante.
Act. Fmc:: Expectorante, Antitusivo,
cicatrizante y como antiinflamatorio
15.7.5 Quilaya
N.C.: Quilaya Saponina
Parte útil: Corteza
Comp. Qmco: Saponina
triterpenicas
Act. Fmc: Hipocolesterolemiante
