QUÍMICA ORGÁNICA Dra.
Vilma Dianderas de Acosta
REPORTE N° 12
LÍPIDOS – POLÍMEROS
OBJETIVOS
i. Determinar las propiedades físicas de los aceites
ii. Obtencion de polimeros
DISEÑO EXPERIMENTAL
A. LÍPIDOS
3.1 Solubilidad de lípidos
Gráfico:
3.2 Identificación de lípidos con Sudán III
Fórmula Sudán III
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Gráfico:
3.3 Saponificación (hidrólisis alcalina)
Reacciones químicas:
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Gráfico:
En proporción 2 a 3: el formaldehido sirve de puente entre moléculas de fenol, perdiendo su
oxigeno por sufrir dos condensaciones sucesivas, mientras que las moléculas de fenol
pierden dos a tres de sus átomos de hidrogeno, en patrones de sustitución en hidrocarburos
aromáticos, de forma que cada formaldehido conecta con dos fenoles. Y cada fenol con dos
a tres formaldehidos, dando lugar a entre cruzamientos. EN exceso de fenol, la misma
reacción de condensación da lugar a polímeros lineales en los que cada fenol solo conecta
con dos formaldehidos.
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En estas reacciones de formaldehido tiene funcionalidad de dos y el fenol tiene tres sitios
activos: las dos posiciones orto y la posición para en grupo hidroxilo. Solo dos de ellas se
emplean en la formación de novolac, porque hay poco formadehido.
Las resinas fenol-formaldehido, (P, F) son las mas establecidas después de las celulósicas.
Se utilizan como materiales de moldeado o adhesivos para madera en chapa, aglomerada y
en laminados decorativos. Antes de la llegada de los productos petroquímicos, su principal
uso era los materiales de moldeado, pero ahora sucede lo contrario.
APLICACIONES:
El atractivo estilo retro de los viejos productos de baquelita y la producción masiva han
hecho que, en los últimos años, os objetos de este material se lleguen a considerar de
colección. S u amplio espectro de uso la hizo aplicable en las nuevas tecnologías como
carcasas de teléfonos y radios, partes accesibles de los mecanismos eléctricos domésticos
(interruptores, bases de enchufe) hasta estructuras de carburadores.
B. POLÍMEROS SINTÉTICOS
3.4 Síntesis de polímeros: baquelita y urea-formaldehído
a) Baquelita: resorcinol y formaldehído:
Reacciones químicas:
Gráfico:
b) Urea y formaldehído:
Reacciones químicas:
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Gráfico:
3.5 Polímero sintético biodegradable: Polímero a base de almidón de papa
Gráfico:
OBSERVACIONES
A. LÍPIDOS
3.1 Solubilidad de lípidos
Observación experimental:
En dos tubos de ensayo se agrega 1ml de aceite, con una pipeta
Al primero se le agrega acetona que como ya se sabe es un solvente orgánico (no
tocar la bocilla con la pipeta)
Al tubo N°2 de le agrega agua destilada
En ambos casos, agita con fuerza
RESULTADOS
En el primero solo hay una fase
Mientras que en el otro si existen dos fases
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3.2 Identificación de lípidos con Sudán III
Observación experimental:
En un tubo de ensayo añade agua y aceite en la misma proporción
A esta mezcla se le agrega 3 gotas de Sudan III
Se agita
Resultados
Se forman dos fases, la inferior es transparente y corresponde al agua mientras que la
superior toma el color del Sudan III(identificador de lípidos) y tiene una coloración
naranja
3.3 Saponificación (hidrólisis alcalina)
Observación experimental:
Se utiliza 20 ml de aceite, el cual está en una probeta
En otra probeta verter 20 ml de agua
La base a usar es AONAOH Hidróxido Sódico, el cual primero esta en un
contenedor transparente y que posteriormente se vierte en un vaso precipitado (no se
necesita medir con exactitud)
Ahora de disuelve la base con agua y se agita con una varilla de vidrio, tal que la
reacción es exotérmica porque se calienta
Después añadir el aceite, encender el mechero o cocina (20-30 minutos) y empezar
a agitar con la varilla
Mientras se mueve se ve coloración blanca
A esto se le añade cloruro de sodio para purificarlo
TEORIA: empieza a sabonificar, formando en la parte superior sosa sobrante y
glicerina, una samarela que es el aceite de girasol además de la parte intermedia que
viene a ser grumosa y forma el jabón.
No dejar de mover con la varilla durante el proceso, prácticamente al culminar el
experimento, se forma en el vaso grumos-espuma-masa blanca
Para eliminar glicerina y la sosa no utilizada, añade cloruro sódico
Colocarlo en una placa Petri
Moldearlo hasta tener una pastilla de jabón
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A. POLÍMEROS SINTÉTICOS
3.4 Síntesis de polímeros: baquelita y urea-formaldehído
a) Baquelita: resorcinol y formaldehído:
Observación experimental:
Resorcina
Espátula
Un vaso descartable
Balanza para pesar la resorcina
Primero se coloca el vaso en la balanza y tararla
Ahora se le añade 3.5 gr de resorcina
En una bureta se le añade formaldehido, el cual es vertido en un vaso precipitado
hasta que se tenga 8.5 ml de formaldehido
Mezclar estas sustancias y remover, durante varios minutos hasta que la resolcina se
haya disuelto
Para que la reacción se acelere, se tendrá como catalizador cloruro de hidrogeno al
50% de concentración, el cual se pipetea
Verter el catalizador a la mezcla y agitar
Como resultado se formara un vapor y luego una sustancia rosada, que no es más que
baquelita
b) Urea y formaldehído:
Observación experimental:
Se utiliza un vaso de vaso descartable que se pesa en la balanza y se tara
Después añadir los 5 gr de urea
Con ayuda de la bureta se pasa a medir 15 ml de formaldehido en un vaso
precipitado
Verter el formaldehido en el vaso descartable
Agitar la mezcla hasta ver una mezcla homogénea
En un vaso precipitado tener listo ácido clorhídrico
Con una pipeta añadirlo al vaso descartable, gota a gota
Y remover con una varilla de vidrio
RESULTADO
Se obtiene urea formal sintetizada
3.5 Polímero sintético biodegradable: Polímero a base de almidón de papa
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Observación experimental:
Cortar trozos redondos las papas, lo más delgadas posibles
Con una manta cielo macerar las papas en un recipiente
Añadir más agua y seguir macerando
Luego dejarlo al aire libre durante 15 segundos
Escurrir la manta en el recipiente
Mediante la decantación se obtiene harina de papa o almidón
Llevar a pesar la muestra en un recipiente pequeño, tal que se tenga 5gr de almidón
En un vaso precipitado verter la muestra
Adicionarle 22 mL de agua destilada y 2 mL de glicerol (glicerina), más 3 mL de
HCl 0,2M.
Añadir 5 ml de con la molaridad igual 0.6
Transcurrido 15 minutos la mezcla
Pesar 4.101 de almidón
Medir 20 ml de agua y añadir …
Calentarlo a 150°C
Agitar la mezcla y calentarla
Transcurrir 5 y 7min hasta que se pueda observar un gel
Vaciar la sustancia en un molde
OJO: También se puede utilizar ácido acético en vez de ácido clorhídrico.
Procedimiento alterno:
Pesar 5 g de maicena o harina de papa en un vaso de precipitados
Adicionarle 25 mL de agua destilada, 5 mL de ácido acético diluído al 5% y 5
mL de glicerina, opcionalmente unas gotas de colorante vegetal.
Mezclar y calentar por 2 minutos, agitando.
Luego extenderlo sobre una lámina con una espátula y dejarlo secar por 24
horas.
Se forma una lámina que es el plástico biodegradable.
CONCLUSIONES
i. Concluí que se puede identificar aceite a partir de Sudan III, ya que le da una
coloración diferente.
ii. Determine que los lípidos pueden presentar propiedades útiles para la higiene
personal así como otros beneficios.
iii. Al existir una alta demanda de plásticos, considero que experimentar con almidón es
factible y necesario.
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CUESTIONARIO
1. ¿A qué se debe la insolubilidad de los acilglicéridos en el agua?
A que presenta una cadena formada por uno, dos o tres ácidos grasos como por ejemplo
Su estructura corresponde a un lípido insaturado, es decir es netamente no polar,
mientras que el agua cuyo enlace entre oxigeno e hidrogeno es polar, porque. el agua
está compuesta por un átomo de oxígeno y dos de hidrógeno a su alrededor, unidos
entre sí por un enlace de hidrógeno. El núcleo de oxígeno es más grande que el del
hidrógeno, presentando mayor electronegatividad.
2. ¿Qué productos se forman en la hidrólisis alcalina del aceite vegetal utilizado en la
práctica? Escriba la ecuación de un acilglicérido con KOH y agua.
Glicerol
Sal orgánica potásica (jabón)
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3. Indique las estructuras de dos esteroides
Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano. Son moléculas muy
activas que intervienen en el metabolismo celular.
4. Escriba las fórmulas del eucaliptol y del limoneno. ¿Qué tipo de terpenos son?
Según el número de moléculas de isopreno en el grupo de terpenos existen:
• Monoterpenos: 2 unidades de isopreno. Componen los aceites esenciales de muchas
plantas que les dan olor y sabor
Mientras que otro son:
• Diterpenos: 4 unidades de isopreno como el fitol de la clorofila
• Triterpenos: 6 unidades de isopreno que son los llamados precursores del colesterol
• Tetraterpenos: 8 unidades de isopreno. Los pigmentos como la xantofila y los caroteno.
• Politerpenos: muchas unidades de isopreno tal dado por el caucho.
5. Comente sobre la utilización de polímeros biodegradables y el medio ambiente.
La clasificación de los difetentes polímeros, puede variar pero a mayor cantidad de
población las industrias optaron por crear el plástico, que ahora se esta reemplazando
por el biodegradable; provocando primero menos descaste para la descomposición del
plástico y una nueva genracion sustentable.
PES (polietersulfona). Material hidrofílico muy utilizado en la industria
alimentaria y farmacéutica.
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TPS (almidón termoplástico). Mezcla de poliésteres con almidones procedentes
de distintas plantas.
PLA (ácido poliláctico). Derivado del ácido láctico hecho con materias primas
100% renovables. Apto para la confección de recipientes y embalajes que van a
estar en contacto con alimentos.
PHA (polihidroxialcanoatos). Procedentes de la fermentación bacteriana de
materiales primas vegetales. Se emplean en tapones y bolsas.
Bioplásticos basados en almidón. Más frágiles que los anteriores, su gran ventaja
es que se degradarán con mayor celeridad. Pero hay que tener en cuenta que son
hidrosolubles.
Bioplásticos basados en celulosa. Rígidos y de una resistencia apreciable, se
destinan a la generación de etiquetas y tapones.
BIBLIOGRAFÍA
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