DESTILACIÓN A BAJA PRESIÓN (Salicilato de Metilo)
OBJETIVO PARTICULAR
Al finalizar la práctica, el alumno aplicará la destilación a baja presión,
como técnica de purificación de ciertos compuestos
OBJETIVO ESPECÍFICO
Aplicar la síntesis orgánica (esterificación) para la formación del salicilato
de metilo
Aplicar la técnica de extracción líquido-líquido para separar el producto
de la síntesis orgánica
Aplicar la técnica de destilación a baja presión como medio de
purificación del salicilato de metilo
INTRODUCCIÓN
Los ésteres son una clase de compuestos ampliamente distribuidos
en la naturaleza, los más simples tienen olores agradables. En muchos
casos, aunque no siempre, los sabores característicos y las fragancias
de las flores y frutos se deben a compuestos con el grupo funcional
éster. Una excepción son los aceites esenciales. Las propiedades
organolépticas olor y sabor de frutas y flores frecuentemente pueden
deberse a un solo éster pero más frecuentemente, se deben a una
mezcla de ellos.
En este experimento se preparará el salicilato de metilo, el cual se aisló por
primera vez en 1843 de la Gualteria. Este compuesto tiene propiedades
analgésicas y antipiréticas casi idénticas al ácido salicílico. El carácter
medicinal es debido probablemente a que el salicilato de metilo puede
ser hidrolizado a ácido salicílico en condiciones alcalinas que se
encuentran en el tracto intestinal, puede administrarse internamente y
también puede absorberse a través de la piel; de aquí su aplicación en
los linimentos.
Así mismo, se mostrará al estudiante el método de la destilación a baja
presión para purificar líquidos que descomponen a temperaturas
elevadas y el uso del refractómetro.
ACTIVIDADES
1. Reflujo
a) Fundamento teórico
El reflujo es una técnica experimental de laboratorio para el calentamiento de
reacciones que transcurren a temperatura superior a la ambiente y en las que conviene
mantener un volumen de reacción constante.
Básicamente consta de un matraz donde se coloca la disolución y de un refrigerante,
acoplado en vertical, al que según la finalidad del experimento se acoplan otros
elementos en función de que sea necesario llevar a cabo adiciones, mediciones de
temperatura interna, etc. El refrigerante se conecta mediante tubos de goma al grifo de
agua por su parte inferior y al desagüe por la parte superior (en contracorriente). El
matraz se sumerge parcialmente en el baño calefactor y todo el montaje en posición
vertical debe ser adecuadamente asegurado mediante un pie, pinzas y clips o muelles
de sujeción. Para evitar ebulliciones violentas es conveniente introducir en el matraz
con la disolución un agitador magnético o porcelana porosa.
b) Aplicaciones
Un montaje para reflujo permite realizar procesos a temperaturas superiores a la
ambiente (reacciones, recristalizaciones, etc), evitando la pérdida de disolvente y que
éste salga a la atmósfera.
2. Destilación a baja presión
c) Fundamento teórico
Cuando se desea separar o purificar compuestos con las características anteriores, es
conveniente recordar que el punto de ebullición de una sustancia depende de la
presión del sistema, por lo tanto, se podrá disminuir éste, disminuyendo la presión a la
cual se realiza la destilación.
Muchas sustancias no pueden destilarse satisfactoriamente por los métodos ordinarios,
bien porque hierve a una temperatura tan alta que se descomponen o porque son
sensibles a la oxidación. En tales casos la purificación puede realizarse por destilación
a presión reducida.
d) Aplicaciones
La destilación al vacío utiliza cuando el líquido tiene un punto de ebullición
excesivamente alto o descompone a alta temperatura.
Existen numerosos procesos industriales, donde la destilación fraccionada es una
operación clave y de suma importancia para la obtención y calidad de los productos
fabricados.
e) Equipo y material requerido
Parrilla de calentamiento
gato hidráulico
Matraz redondo
agitador magnético
soporte universal
pinza de 3 dedos con nuez
Cabeza de destilación
Termómetro
adaptador para termómetro con neopreno
Refrigerante
colector para destilación al vacío
Manguera de pared gruesa
Trampa para vacío
Pinza Mohr
Bomba de vacío
Recirculador
f) Ensamble de el(los) aparato(s) para llevar a cabo la destilación a
baja presión
Para montar el aparato para destilación al vacío, colocar en una parrilla de
calentamiento (que se sube con ayuda de un gato hidráulico) un matraz redondo
con la mezcla a separar, se introduce un agitador magnético al matraz y se
sujeta al soporte universal con ayuda de una pinza de tres dedos con nuez.
A continuación colocar la cabeza de destilación en un adaptador para
termómetro con neopreno colocar el termómetro.
Colocar el adaptador en la cabeza de destilación.
Colocar el refrigerante y sujetar con ayuda de una pinza de 3 dedos con nuez,
de la misma manera, colocar un colector para destilación al vacío y sujetarlo.
Colocar un matraz redondo para recoger el destilado al colector para vacío y
sujetar con una pinza de 3 dedos con nuez.
Por medio de una manguera de pared gruesa conectar la trampa para vacío al
colector por la parte baja de la misma.
Conectar otra manguera por la parte superior de la trampa de vacío y colocar en
ella una pinza Mohr, después conectarla a la bomba de vacío.
Llenar con hielo la trampa para vacío y conectar el recirculador Al refrigerante
con mangueras de pared delgada.
Colocar el recirculador en un recipiente con agua y conectar otra manguera a la
parte superior del refrigerante que se coloca dentro del recipiente.
Para comenzar la destilación se enciende la bomba de vacío, se debe ir
haciendo el vacío poco a poco con ayuda de la pinza de Mohr y después se
inicia el calentamiento.
Durante la destilación se mide la temperatura de ebullición una vez que se
recibe el condensado.
Al terminar la destilación y para apagar el sistema, primero quitar el
calentamiento, después apagar la bomba de vacío. Se debe igualar presión,
soltando una de las mangueras de la trampa para vacío.
g) Normas de seguridad en el manejo de la técnica
En la destilación al vacío para prevenir cualquier accidente, se deben realizar las
siguientes medidas de prevención:
Utilizar agitador magnético
Utilizar baños de calefacción y no calentar directamente sobre la llama del
mechero, esto con el fin de conseguir una ebullición uniforme y poder hacer
posible la determinación exacta del punto de ebullición
El calentamiento del matraz se inicia únicamente después que se ha hecho
poco a poco el vacío en el sistema; de otro modo, el líquido puede hervir
rápidamente al disminuir la presión
No usar material fracturado
3. Índice de refracción
h) Fundamento teórico
El índice de refracción se define como el cociente de la velocidad de la luz cuando pasa
a través de dos medios. Es un número adimensional que depende de la temperatura y
de la longitud de onda de la luz. Resumiendo, el índice de refracción define la rapidez
con la que un haz de luz viaja a través de los medios, y esta relación se describe
mediante la fórmula:
n = c/v
Donde:
n es el índice de refracción
c es la velocidad de la luz en un vacío (o aire)
v es la velocidad de la luz en los medios (por ejemplo, agua, aceite de oliva, etc.)
La ley de Snell, también conocida como la ley de Snell-Descartes, relaciona los ángulos
de incidencia y refracción con los índices de refracción de los medios usados. Como se
muestra en la imagen, la ley determina que el producto del seno del ángulo formado
entre el rayo de luz (1), la línea recta normal (2) y el índice de refracción del medio (n1
y n2) debe ser constante.
n1 sin α = n2 sin β
La imagen muestra cómo un haz de luz (1, flecha azul) se desvía cuando cruza en un
cierto ángulo desde un medio ópticamente menos denso (n1) a uno ópticamente más
denso (n2), por ejemplo, del aire al agua.
Pero cuando el haz pasa de un medio a otro perpendicular a la línea punteada, no se
produce ningún cambio de dirección.
La ley de Snell establece que la relación del índice de refracción de cada uno de los
medios es proporcional a la del ángulo de incidencia y refracción del haz de luz.
i) Uso del refractómetro
El refractómetro Abbe es un aparato de mesa que tiene la capacidad para determinar el
índice de refracción y determinar el contenido de azúcares totales presentes en
muestras semisólidas traslúcidas líquidas o algunas soluciones dispersas en las cuales
nos va a ayudar de manera muy rápida sencilla y eficaz para determinar el contenido
de azúcares.
Es importante mencionar que previo al uso del refractómetro se debe de calibrar
j) Esquema del aparato
k) Precauciones que se deben seguir en su manejo
- Se deben de mantener limpios tanto la tapa como el prisma, la suciedad puede influir
negativamente sobre la precisión en la medición del refractómetro.
- Se deben de evitar las ralladuras sobre el prisma, ya que éstas también pueden
tener una influencia negativa, para evitarlas se recomienda guardar los prismas en tela
o en algún material que los proteja en la medición.
- En la limpieza se debe utilizar sólo un paño húmedo y debe evitarse el uso de
limpiadores agresivos, al finalizar se debe secar perfectamente el aparato.
- Nunca se debe poner el aparato bajo un flujo directo agua, ya que ésta podría
penetrar en el aparato y dañarlo.
- Se deben evitar a toda costa golpes o caídas que podrían dañar el sistema óptico.
- El aparato debe guardarse en un lugar fresco y seco, sin exposición de luz solar
directa.
4. Manómetros
l) qué es
Es un instrumento de medición de presión de fluidos en espacios cerrados, puede dar
mediciones en kg/ m2 o en libras/pugadas2
m) Fundamento teórico
Se suelen utilizar dos tipos de manómetro, los manómetros de tubo Bourdon y los
manómetros de membrana estos 2 tipos de manómetros tienen principios de
funcionamiento distintos y por lo tanto son apropiados para diferentes aplicaciones
En los manómetros de tubo Bourdon la presión se mide a través de un muelle tubular
que transmite la presión a la aguja a través de un mecanismo
Los manómetros de tubo Bourdon se pueden utilizar en un amplio abanico de
situaciones y cubren la mayor parte de aplicaciones, los manómetros de membrana son
los adecuados cuando los manómetros de tubo Bourdon llegan al límite de sus
características técnicas. En los manómetros de membrana la presión se transmite a un
tirante a través de una membrana ondulada, este tirante transmite la presión al
mecanismo de la aguja.
Los manómetros de membrana son los idóneos por ejemplo para la medición de bajas
presiones. La gran superficie de la membrana permite usarlos en aplicaciones a partir
de 16 mbar por el contrario en los manómetros de tubo Bourdon los rangos de
medición comienzan a partir de 600 mbar.
Los manómetros de membrana ofrecen una buena protección en caso de
sobrepresiones debido a que la membrana puede apoyarse contra la Brida superior.
Los manómetros de membrana de pica están equipados de serie con una protección
contra sobrecargas 5 veces el fondo de escala. Si es necesario los manómetros se
pueden dotar de una protección contra sobrecargas incluso mayor.
Los manómetros de membrana también tienen ventajas al utilizar los medios críticos la
membrana se puede recubrir con los materiales más diversos como PTFE, oro,
Hastelloy y muchos más, de esta manera se protege el dispositivo contra medios
agresivos opcionalmente la Brida inferior también se puede revestir de un material
especial. Las membranas con bridas de conexión abierta también son apropiadas para
medios viscosos, gracias a su gran sección transversal el canal de presión no se puede
obstruir por lo tanto es la correcta decisión entre utilizar manómetros de tubo gordo o
manómetros de membrana depende de la aplicación.
n) Aplicaciones
Los manómetros de membrana son los idóneos por ejemplo para la medición de bajas
presiones. La gran superficie de la membrana permite usarlos en aplicaciones a partir
de 16 mbar por el contrario en los manómetros de tubo Bourdon los rangos de
medición comienzan a partir de 600 mbar.
Los manómetros de membrana ofrecen una buena protección en caso de
sobrepresiones debido a que la membrana puede apoyarse contra la Brida superior.
Los manómetros de membrana de pica están equipados de serie con una protección
contra sobrecargas 5 veces el fondo de escala. Si es necesario los manómetros se
pueden dotar de una protección contra sobrecargas incluso mayor.
Los manómetros de membrana también tienen ventajas al utilizar los medios críticos la
membrana se puede recubrir con los materiales más diversos como PTFE, oro,
Hastelloy y muchos más, de esta manera se protege el dispositivo contra medios
agresivos opcionalmente la Brida inferior también se puede revestir de un material
especial. Las membranas con bridas de conexión abierta también son apropiadas para
medios viscosos, gracias a su gran sección transversal el canal de presión no se puede
obstruir por lo tanto es la correcta decisión entre utilizar manómetros de tubo gordo o
manómetros de membrana depende de la aplicación.
o) Esquemas de los tipos de manómetros
p) Nomograma y sus aplicaciones
Un nomograma, ábaco o nomografo es un instrumento gráfico de cálculo, un diagrama
bidimensional que permite el cómputo gráfico y aproximado de una función de cualquier
número de variables. En su concepción más general, el nomograma representa
simultáneamente el conjunto de las ecuaciones que define un determinado problema y
el rango total de sus soluciones.
Se trata de un instrumento de cálculo analógico, como lo es la regla de cálculo, por
utilizar segmentos continuos de líneas para representar los valores numéricos discretos
que pueden asumir las variables. Consecuencia de ello es que su precisión sea
limitada, viniendo determinada por el detalle con que puedan realizarse, reproducirse,
alinearse y percibirse las marcas o puntos concretos que constituyen las escalas de
valores correspondientes.
Aplicaciones:
• Su principal aplicación es para obtener valores muy aproximados sin
necesidad de realizar cálculos.
• Combinación de diagramas que representan una ecuación mediante una
combinación de escalas.
• Se emplean los nomogramas para resolver una ecuación con tres variables.
q) Calcular la presión a la cual destila el salicilato de metilo
relacionando la temperatura del destilado con el punto de
ebullición normal mediante el uso del Nomograma
5. Reacción de esterificación
r) Fundamento teórico
Si se tiene un acido carboxílico y se le añade un alcohol y una fuente de protones se
formara un ester y también se obtendrá agua en el proceso, es importante saber que el
oxigeno y el radical R, proviene del alcohol.
s) Condiciones de reacción y su mecanismo
Se tiene acido salicílico y añadimos metanol y usamos ácido sulfúrico como nuestra
fuente de protones vamos a formar un Ester. El oxigeno en el alcohol y el metil
remplazaran el OH en el acido salicílico
t) Escribir la reacción de esterificación
u) Factores que intervienen en el equilibrio de la reacción
La concentración del agua y la concentración del alcohol.
6. Calcular el rendimiento teórico del salicilato de metilo con base en el
reactivo limitante
