U.E.

BRASIL - TARDE

HIDROCARBUROS

Unidad 4
INSATURADOS:
ALQUENOS
1. CONCEPTO 1

Los alquenos son hidrocarburos no saturados, donde los carbonos se unen por uno o
mas dobles enlaces, pueden tener ramificaciones o grupos alquilo. Su fórmula global
representa una serie homóloga en la que cada compuesto tiene un doble enlace.

2. FÓRMULA GENERAL

La fórmula general de los alquenos es la siguiente:

𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏

Donde:

n= N.º de átomos de carbono

3. ALQUENOS DE CADENA SIMPLE

3.1. NOMENCLATURA I.U.P.A.C.

Para nombrar cadenas con dobles enlaces, se debe numerar por el lado más próximo al
doble enlace; si este carbono se encuentra en el carbono 1 se sobreentiende el número
después se anota la cantidad de carbonos presentes utilizando prefijos como: MET, ET,
PROP, BUT, etc., con la terminación ENO. Si existen mas un doble enlace (=) se utilizará
la terminación DIENO, TRIENO, TETRAENO, etc.

(=): ……….. eno

2 (=): ……….. dieno
3 (=): ………..trieno
4 (=): ……….. tetraeno

Ejemplos:

1. ETENO (etileno)
n=2
C2 H2.2
C2 H 4 (fórmula molecular o global)

Prof. Verónica Carola Escobar Condori

U.E. BRASIL - TARDE

𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 (fórmula semidesarrollada)

(fórmula zigzag o lineal)
2. PROPENO
n=3
C3 H2.3
C3 H 6 (fórmula molecular o global)
𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑 (fórmula semidesarrollada)
(fórmula zigzag o lineal)
2
3. 2-HEPTENO
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑
1 2 3 4 5 6 7

4. 1,4 -OCTADIENO
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯𝟐
8 7 6 5 4 3 2 1

5. Nombrar la siguiente cadena:

𝑪𝑯𝟐 = 𝑪 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯 = 𝑪 = 𝑪𝑯𝟐
6 5 4 3 2 1
1,2,4,5- HEXATETRAENO

Los alquenos que tienen dos dobles enlaces se denominan DIENOS y se pueden
clasificar según su ubicación en la cadena principal se clasifican en:

Comulenos: Los dobles enlaces se encuentran en el mismo átomo de carbono.

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

1 2 3 4 5 6

2,3 - HEXADIENO

Conjugados: Cuando los dobles enlaces están separados por un simple enlace.

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑

1 2 3 4 5 6 7 8 9

3,5 - NONADIENO

Aislados: Cuando los dobles enlaces están separados por más de un simple enlace.

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯𝟐

8 7 6 5 4 3 2 1
1,6 – OCTADIENO

Prof. Verónica Carola Escobar Condori

U.E. BRASIL - TARDE

4. NOMENCLATURA DERIVADA DEL ETILENO

Se nombran en función del ETILENO (CH2 = CH2), de manera que se sustituyen total o
parcialmente los hidrógenos del etileno por radicales alquílicos. Se nombran los radicales
alquílicos en orden alfabético seguido de la palabra ETILENO. Aunque su uso se limita al
momento de formular ya que el sistema IUPAC es el recomendado.

CH3 H
H H
𝑪 = 𝑪 𝑪 = 𝑪
H H H CH2 - CH3 3
ETILENO ETIL, METIL-ETILENO

5. ALQUENOS DE CADENAS RAMIFICADAS

5.1. NOMENCLATURA IUPAC

Indicaremos las reglas con el siguiente compuesto:

CH3 CH3

CH
|
CH2
|
C = CH ─ CH2 ─ C = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH
─
ǁ─ | | |
CH CH3 CH3 C = CH2
| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH2
|
CH3

1. Se toma como cadena principal, la cadena mas larga que tenga más dobles enlaces
carbono-carbono, aunque a veces resulte no ser la mas larga. Para completar el
nombre del alqueno se añade a la cadena principal la terminación “ENO”.

Prof. Verónica Carola Escobar Condori

U.E. BRASIL - TARDE

CH3 CH3

CH
|
CH2
|
C = CH ─ CH2 ─ C = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH
─
ǁ─ | |
|
CH CH3 CH3 C = CH2
| |
CH2 CH2 4
| |
CH3 CH2
|
CH3

2. Se nombra a los radicales con la terminación “IL” si los radicales son alcanos.
3. Se numera la cadena principal desde el extremo que dé al doble enlace el número
menor, como el doble enlace se encuentra entre dos carbonos le pertenece al
número menor. En este paso el que interesa es el doble enlace y ya no los radicales.

CH3 CH3

CH
| ISOBUTIL
CH2
|
C = CH ─ CH2 ─ C = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH
─
ǁ─ | |
|
CH CH3 CH3 C = CH2
| |
CH2 METIL METIL CH2
| | PROPIL
CH3 CH2
|
CH3

4. Se nombran los radicales por orden alfabético e indicando su posición numérica. Al

final los números donde se encuentran los dobles enlaces en la cadena principal
añadiendo la terminación “ENO” , en caso de que fuera mas de un doble enlace
llevara las terminaciones DIENO, TRIENO, TETRAENO, PENTAENO, etc.

Prof. Verónica Carola Escobar Condori

U.E. BRASIL - TARDE

CH3 CH3

CH
| ISOBUTIL
CH2
|9 8
11 10 7 6 5 4 3
C = CH ─ CH2 ─ C = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH
─
ǁ─ | |2 1
|
12 CH CH3 CH3 C = CH2
| |
13 CH2 METIL METIL CH2
| |
5
PROPIL
14 CH3 CH2
|
CH3

5. Si el radical posee doble enlace, se nombra con la terminación “ENIL”, pero debe
nacer de la cadena principal con simple enlace. El radical se numera desde el punto
de unión con la cadena principal y se indica el número del doble enlace.
6. Si existen dos o más radicales alquenos iguales se utiliza los prefijos BIS, TRIS,
TETRAKIS, etc., para indicar la cantidad.

Ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 =CH ─CH2 ─CH ─CH2 ─CH2─ CH2─CH=CH2
── |
1 CH
ǁ
2 CH2

4 (1-etenil) – 1,8 - NONADIENO

Ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH2 =CH ─CH=CH ─CH2 ─CH= CH─CH2─CH=CH2
── | |
1 CH2 1 CH2
| |
2 CH 2 CH
ǁ ǁ
3 CH2 3 CH2

4,6 BIS (2 – propenil) – 1,3,6,9 - DECATETRAENO

7. Tres radicales “ENIL” utilizan sus nombres derivados.

Prof. Verónica Carola Escobar Condori

U.E. BRASIL - TARDE

CH2 =CH ─ CH2 =CH ─ CH2 ─ CH2 =CH ─ CH2

VINIL ALIL
etenil propenil ISOPROPENIL

8. Si el radical nace con doble enlace de la cadena principal y NO posee mas dobles
enlaces debe llevar la terminación “ILIDEN”, el doble enlace del nacimiento no
pertenece ni al radical ni a la cadena principal.
6
Ejemplo: 1 2 3 4 5 6
CH2 =CH ─C ─CH2 ─CH =CH2
── ǁ
1CH
|
2CH3

3 - etiliden – 1,5 - HEXADIENO

COMPLETAR:
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 =C=CH─C ─CH2─CH=CH─CH2─CH=CH2
── ǁ
CH
|
CH2
|
CH3
………………………………………………………………………………………………………………

9. Si un radical nace con doble enlace de la cadena principal y además posee otro doble
enlace el nombre del radical debe llevar la terminación “ENILIDEN”, indicando la
posición del otro doble enlace del radical con su número localizador, todo esto entre
paréntesis.

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH2 ─CH2 =CH=CH=CH ─C ─CH─CH=CH─CH=CH2
── ǁ
1 CH
|
2 CH2
|
3 CH
ǁ
4 CH2

6 – (3-buteniliden) – 1,2,4,8,10 UNDECAPENTAENO

Prof. Verónica Carola Escobar Condori

U.E. BRASIL - TARDE

COMPLETAR:

7 (3 – metil – 2 – propil – 4 – penteniliden) – 1,3,5,8,11,18 TETRADECAHEXAENO

6. ISOMERÍA
✓ Los alquenos presentan isómeros geométricos, los que se nombran anteponiendo
los prefijos “CIS” o (Z) y “TRANS” o (E).
✓ Los grupos sobre cada carbono del doble enlace reciben un orden de prioridad. 7
✓ A continuación, se comparan las prioridades de los grupos.
✓ Se asigna mayor prioridad al grupo de mayor número atómico.
✓ Cuando los dos grupos de prioridad primera se encuentran al mismo lado del doble
enlace se designa la configuración “Z o CIS”.
✓ Si los grupos de prioridad primera se encuentran a los lados opuestos del doble
enlace la designación es “E o TRANS”.

Ejemplo: Consideremos:

2 – buteno CH3 - CH = CH - CH3

Desarrollando tendremos:

CH3 H CH3 CH3

𝑪 = 𝑪 𝑪 = 𝑪
H CH3 H H

Trans – 2 – buteno Cis – 2 – buteno

(E) - 2 - buteno (Z) – 2 – buteno
Consideremos:

3 – hexeno CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3

Desarrollando tendremos:

CH3 – CH2 H CH3 – CH2 CH2– CH3

𝑪 = 𝑪 𝑪 = 𝑪
H CH2 – CH3 H H

Trans – 3 – hexeno Cis – 3 – hexeno

(E) – 3 – hexeno (Z) – 3 – hexeno

Prof. Verónica Carola Escobar Condori