ANÁLISIS DE ACEITES VEGETALES POR CROMATOGRAFÍA DE GASES
Katherine Ortiz Paternina1*, Ana Yabrudy Mercado2
1 Estudiante Universidad de Cartagena Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Programa de Química.
2 Estudiante Universidad de Cartagena Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Programa de Química.
*Beatriz Jaramillo
16 de noviembre de 2021
Resumen- En los aceites comerciales de soja y girasol, se verificó la presencia de ácidos grasos
mediante cromatografía de gases acoplado a absorción atómica, con previa metilación para
convertir estos ácidos grasos en ésteres, ya que debido a la baja volatilidad de estos es muy
difícil que puedan ser analizados por GC. La muestra inyectada fue de 1 μl para todos los
casos a 250 ° C y utilizando heptano como disolvente. Las mezclas de aceite de soja y aceite
de girasol mostraron una mezcla de ácidos grasos característico de cada aceite virgen
(Palmítico, Oleico y Linoleico), en proporciones variables según la composición de la
mezcla.
Palabras claves: ácidos grasos, cromatografía de gases, absorción atómica, metilación, éster,
volatilidad, aceites.
Abstract- In commercial soybean and sunflower oils, the presence of fatty acids was verified
by gas chromatography coupled with atomic absorption, with previous methylation to
convert these fatty acids into esters, since due to their low volatility it is very difficult that
can be analyzed by GC. The injected sample was 1 µl for all cases at 250 ° C and using
heptane as a solvent. The mixtures of soybean oil and sunflower oil showed a mixture of fatty
acids characteristic of each virgin oil (Palmitic, Oleic and Linoleic), in variable proportions
according to the composition of the mixture.
Keywords: fatty acids, gas chromatography, atomic absorption, methylation, ester, volatility,
oils.
1. INTRODUCCIÓN respuesta a una variedad de análisis de
La cromatografía de gases es un método de diferente naturaleza y propiedades
separación en el que los componentes de químicas. El índice de retención
una mezcla se distribuyen entre dos fases: cromatográfica es un parámetro utilizado
la fase estacionaria (líquida), que tiene una en todas las formas de técnicas
superficie de contacto muy grande, y la cromatográficas, principalmente en
fase móvil, que es un gas que circula cromatografía de gases para identificar la
en contacto con la fase estacionaria. mayoría de compuestos en condiciones
La muestra se evapora en el sistema de específicas; así como el porcentaje de la
inyección y es transportada a través de la composición de las mezclas. Aunque este
columna por la fase móvil en estado no es un método ideal de identificación,
gaseoso (gas portador, en nuestro caso prácticamente resuelve muchos problemas
helio). La distribución o separación de los científicos, ya que los equipos
componentes de la muestra de la fase espectroscópicos son muy costosos.
estacionaria depende de su diferente El objetivo de esta práctica es analizar los
solubilidad en esta fase a una temperatura esteres metílicos de los ácidos grasos
determinada. Así, los componentes de la resultados de la transesterificación del
mezcla (soluto o analito) se separan entre aceite vegetal, mediante cromatografía de
sí según la presión de vapor relativa y gases y conocer el uso de esta en su
según su relación con la fase estacionaria. determinación.
Este tipo de proceso cromatográfico se 2. METODOLOGÍA
conoce como elución. Para el proceso de transesterificación de
Los componentes principales del sistema ácidos grasos, se adicionaron 25-100 mg
de cromatografía de gases son: la fuente de de muestra de aceite comercial en un tubo
gas portador, el sistema de inyección, el de ensayo tapa rosca y 3 ml de NaOH
horno de columna, el detector, el sistema (solución al 5% en metanol), esta mezcla
de registro e integración. se llevó a baño maría durante 10 minutos a
La cromatografía de gases es uno de los 95°C, pasado este tiempo se dejó en reposo
métodos más versátiles disponibles para a temperatura ambiente durante 5minutos.
un laboratorio de química, lo que permite Posteriormente se adicionaron 4 ml de
realizar varios tipos de determinaciones en ácido clorhídrico al 37%, dejando reposar
durante 2 minutos y se llevó nuevamente medida que crece el número de carbonos
al baño maría durante 10 minutos a 95°C, de la cadena. Por esa razón es que se
dejando reposar otros 5 minutos. realiza la transformación de los ácidos
Transcurrido el tiempo de reposo, se grasos a una forma en la que su análisis se
añadió 1 ml de heptano y se dispuso la pueda realizar mediante CG, es decir,
mezcla en vórtex (1 min), dejando reposar obtener el éster metílico correspondiente
5 minutos, para logar obtener una buena del ácido graso.
separación de las fases. Se extrajo
aproximadamente 1 ml de la fase orgánica
superior del recipiente y se llevó a otro
limpio y seco, al cual se le añadió una
pequeña cantidad de sulfato de sodio
anhidro para eliminar trazas de agua.
El extracto se conservó en refrigeración Figura 1. Transesterificación de aceites
hasta su análisis por GC-MS.
Luego de haber realizado las extracciones
3. RESULTADOS
y haber configurado el cromatógrafo de
Para llevar a cabo un análisis por
gases, se analizaron cada uno de los picos
cromatografía de gases es de gran
con el fin de observar los ésteres metílicos
importancia que la muestra a estudiar sea
presente en los aceites estudiados.
de carácter volátil. El caso que nos
Los datos obtenidos se muestran en la
compete es el de los ácidos grasos,
Tabla 1 para el aceite de girasol y Tabla 2
sabemos que estos suelen tener un alto
para el de soja.
punto de ebullición, que va en aumento a
Tabla 1. Análisis por CG de la formación de ésteres metílicos del aceite de girasol
ACEITE DE GIRASOL
Tiempo de
retención Fórmula Peso
# de pico (min) Compuesto molecular molecular CAS# %
1 16,284 Methyl tetradecanoate C15H30O2 242 124-10-7 76,20%
9-Hexadecanoic acid-
2 19,34 ,methyl ester C17H32O2 268 1120-12-8 38,60%
Hexadecanoic acid-
3 19,465 methyl ester C17H34O2 270 112-39-0 86%
9-Octadecanoic acid z-
4 22,91 methyl ester C19H36O2 296 112-62-9 17%
Octadecanoic acid,methyl
5 23,107 ester C19H38O2 298 112-61-8 66,90%
Eicosanoic acid, methyl
6 27,99 ester C21H42O2 326 1120-28-1 52,80%
9,12-Octadecadienoic
7 27,154 acid, methyl ester C19H34O2 294 2566-97-4 5,19%
9,12-Octadecadienoic
8 27,393 acid, methyl ester(e-E) C19H34O2 294 2566-97-4 11,90%
9,12-Octadecadienoic
9 27,637 acid, methyl ester(Z-Z) C19H34O2 294 2566-97-4 7,26%
10-Octadecanoic,methyl
10 28,29 ester C19H36O2 296 13481-95-3 8,00%
Docosanoic acid-methyl
11 36,945 ester C23H46O2 354 929-77-1 76,30%
Linoleato de metilo
Ácido pentadecílico
Palmitato de metilo
Palmitoleato de metilo
Estearato de metilo
Oleato de metilo
Del análisis realizado al aceite de girasol, los ésteres metílicos que tienen más probabilidad
de estar presente en el aceite comercial son el oleato de metilo, el palmitato de metilo, el
estearato de metilo, el palmitoleato de metilo y el linoleato de metilo.
Observando el cromatograma el pico más alto se encuentra 22,918 min (tiempo de retención),
el cual corresponde al oleato de metilo, éster que asociamos al ácido oleico. Comparando con
la literatura (VER ANEXOS), uno de los ácidos grasos que se encuentra en mayor proporción
en el aceite de girasol es el oleico (37.2%), lo cual es un buen indicio, de que el análisis
experimental coincide con el teórico.
Otro pico que resalta es el que se encuentra a 23,098, que corresponde al Octadecanoic acid,
methyl éster, este lo asociamos al estearato de metilo, éster del ácido esteárico, que según la
literatura está presente en un 2.7% en el aceite de girasol.
Luego siguen dos picos, uno a 19.457 min y otro a 25.113 min. El primero puede
corresponder al palmitato de etilo (el Hexadecanoic acid-methyl éster, conocido como
palmitato de metilo, éster del ácido palmítico, según la bibliografía está presente en un 5.2%)
y el segundo al oleato de metilo.
Encontramos también el 9,12-Octadecadienoic acid, methyl éster, asociado al linoleato de
metilo. Comparando con la bibliografía, es el ácido graso que se encuentra en mayor
proporción en el aceite analizado, con un porcentaje del 53.8, muchísimo mayor que el oleico,
a pesar de no ser el pico más grande en el cromatograma, observamos que si hay cierta
cantidad de este en el aceite comprado.
Por último, pero no menos importante, encontramos el 9-Hexadecanoic acid-, methyl éster,
también conocido como palmitoleato de metilo, éster que asociamos al ácido palmitoleico.
Figura 2. Cromatograma del aceite de girasol.
Tabla 2. Análisis por CG de la formación de ésteres metílicos del aceite de soja.
ACEITE DE SOJA
Tiempo de Fórmula Peso
# de pico retención (min) Compuesto molecular molecular CAS# %
Hexadecanoic acid,methyl
1 17,643 ester C17H34O2 270 112-39-0 85%
2 14,556 Methyl tetradecanoate C15H30O2 242 124-10-7 58,90%
Heptadecanoic acid, methyl
3 18,93 éster C18H36O2 284 1731-92-6 31.1%
9,12-Octadecadienoic acid
4 19,849 (z,z)-,methyl éster C19H34O2 294 112-63-0 9,77%
10-Octadecanoic acid, methyl
5 19,926 ester C19H36O2 296 13481-95-3 7,82%
Octadecanoic acid, methyl
6 20,331 ester C19H38O2 298 112-61-8 75,60%
8-Nonenoic acid, 9-(1,3-
7 20,746 nonadienyloxy)-,methyl ester C19H32O3 308 39692-46-1 35,90%
Methyl 9,10- 336479
8 23,055 epoxyoctadecanoate C19H36O3 312 (NIST#) 45,80%
Octadecanoic acid, 10-oxo-
9 23,294 ,methyl ester C19H36O3 312 870-10-0 44,50%
10 23,75 Eicosanoic acid,methyl ester C21H42O2 326 1120-28-1 52,10%
Octadecanoic acid, 9,10-
11 26,044 dihydroxy-, methyl ester C19H38O4 330 1115-01-1 44,50%
Octadecanoic acid, 9,10,-
12 28,342 dihydroxy, methyl ester C19H38O4 330 1115-01-1 42,60%
Estereato de metilo
Linoleato de metilo
Ácido pentadecílico
Palmitato de metilo
Oleato de metilo
Ricinoleato de metilo
Palmitato de
gricerilo
En el cromatograma del aceite de soja se observa un pico bastante pronunciado que
corresponde al Hexadecanoic acid, methyl éster, también conocido como palmitato de metilo
(17.643 min), éster del ácido palmítico, según la bibliografía, este se encuentra en un 11%
presente en el aceite.
Luego encontramos un pico a 20.332 min, que corresponde al Octadecanoic acid, methyl
éster, también conocido como Estereato de metilo, éster del ácido esteárico, que se encuentra
un 4.0% en el aceite según la literatura.
Encontramos dos picos correspondientes para el mismo compuesto, siendo uno isómero del
otro, esos picos corresponden al Octadecanoic acid, 9,10-dihydroxy-, methyl éster, también
conocido como palmitato de glicerilo con un tiempo de retención de 28,316 y 26,044 min. El
palmitato de glicerina está hecho de glicerina y ácido palmítico. Lo cual tiene bastante
sentido, ya que recordando que uno de los productos que se forman al hacer la
transesterificación del aceite es el glicerol y el ácido palmítico, según la bibliografía se
encuentra en un 11% en el aceite de soja, siendo el tercer ácido graso que más contiene este.
El Octadecanoic acid, 10-oxo-, methyl éster, corresponde al ricinoleato de metilo, éster del
ácido ricinoleico.
En muy poca proporción encontramos el 10-Octadecanoic acid, methyl éster, también
conocido como Oleato de metilo, éster del ácido oleico y el 9,12-Octadecadienoic acid (z, z),
methyl éster, conocido como Linoleato de metilo, correspondiente al ácido linoleico. Los dos
ácidos grasos que se encuentran en mayor proporción en el aceite de soja según la literatura.
Figura 3. Cromatograma del aceite de soja.
4. CONCLUSIONES www.uclm.es/profesordo/mdsalva
Primero que todo se recordó cada una de dor/58119/
las partes que conforman un cromatógrafo Supelco solutions within.
de gases y como dar un uso apropiado al Chromatography Products for
equipo. Se colocó en práctica los Analysis &Purification. Sigma
conocimientos obtenido en otras Aldrich (2013)
asignaturas (química orgánica), para llevar
acabo la transesterificación de aceites 8. ANEXOS
vegetales con metanol para obtener los Tabla 3. Porcentaje de ácidos
respectivos ésteres metílicos de ácidos grasos presentes en algunos
grasos, como producto principal. Los aceites vegetales
resultados de la práctica realizada
muestran bastante similitud con lo que se
esperaría según la literatura, ya que, se
observaron los ésteres metílicos de los
ácidos grasos más representativos que se
pueden encontrar en los aceites vegetales
(oleico, linoleico, palmítico, esteárico,
entre otros), cumpliéndose así los
objetivos de la práctica.
5. REFERENCIAS
ROJAS VARGAS, J. A., y otros.
"Modelación del índice de
retención en iminas usando
descriptores tops-mode". Revista
Cubana de Química. 2012, 24, p.
272-283.
UCLM. Ciencia y tecnología de
alimentos. Asignatura de Grasas y
AceitesComestibles[EN LINEA]
