UNIVERSIDAD DE LA SALLE
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRACTICA No 5
COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS
INTRODUCCION
Un grupo funcional es un grupo de átomos reactivo químicamente dentro de una molécula, cada grupo
funcional tiene su reactividad característica, la cual puede ser modificada por su posición dentro de la
molécula o por la presencia de otro grupo funcional vecino (Hanson, 2001). Existe la posibilidad de
disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En algún
caso, varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será necesario aplicar otra
reacción específica para estar seguros de la naturaleza de los mismos. La presencia de un grupo funcional
en una molécula orgánica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y características de
los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el análisis funcional no permite establecer la
composición de la molécula orgánica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos
funcionales en moléculas orgánicas.
Para la correcta ejecución de la práctica es necesario especificar los siguientes conceptos:
Solución patrón y/o analito patrón: es una solución conocida que se emplea como referencia en el
momento de realizar la evaluación comparativa frente a la muestra problema. En la práctica se emplearan
diversas soluciones patrón de acuerdo a cada grupo funcional evaluado.
Dentro de las soluciones patrón podemos categorizarlas como patrones positivos y patrones negativos:
Patrón positivo y/o control positivo: un compuesto que reacciona durante la elaboración de la prueba
presentando las características propias del grupo funcional, sirve de parámetro de comparación para
determinar la respuesta de la muestra problema.
Patrón negativo y/o Control negativo: es un compuesto que no reacciona durante la elaboración de la
prueba, sirve de parámetro de comparación.
1. OBJETIVOS
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten la
identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos.
Clasificar el compuesto dentro de las diversas familias de compuestos orgánicos: alcoholes,
fenoles; aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos, aminas, carbohidratos.
2. PROBLEMA.
La presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un comportamiento que se
debe a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo funcional; por ello, se pretende
en esta práctica determinar el comportamiento de algunos de los grupos funcionales más comunes, que
estén presentes en la muestra problema.
3. ACTIVIDADES PRE-LABORATORIO.
(Para el día de la práctica, esta parte debe estar totalmente resuelta y debe haber sido revisada y
aprobada por el profesor)
El estudiante debe investigar cada una de las reacciones en el reconocimiento de los grupos funcionales.
4. MATERIALES Y REACTIVOS
Gradilla con tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, beakers 400mL, chispero, espátula pequeña,
pipetas graduadas: 2, 5 y 10 mL, vidrio de reloj, placa de calentamiento, agitador de vidrio, termómetro,
papel filtro. Todos los tubos deben estar debidamente limpios y secos antes de usar.
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Soluciones patrón:
Estas soluciones son controles positivos que evidencian el comportamiento del grupo funcional al cual
están asociados.
Patrones alcoholes: Butanol, secbutanol, ter-butanol
Patrón fenoles: catecol,
Patrones aldehídos y cetonas: Acetaldehído, benzaldehído, acetona, acetofenona
Patrones carbohidratos: glucosa y fructuosa
Patrones ácidos: ácido benzoico, ácido acético,
Patrones aminas. Dietilamina, anilina
Soluciones de: NaOH 10-20%, K2Cr2O7 al 5%, H2SO4 concentrado. Reactivo de Lucas (recién preparado),
Reactivo de Tollens, Reactivo de Felhing A y Felhing B; 2,4-DNFH, dioxano, solución de Yodo-Yoduro
de potasio
Reactivos: Sodio metálico. Metanol, ácido salicílico
5. ACTIVIDADES DE LABORATORIO
Para poder desarrollar la práctica es necesario que el estudiante consulte las normas, fichas de seguridad y
los riesgos de los reactivos que va a utilizar en esta práctica.
Todas las pruebas que se describen a continuación, se realizarán en tubos de ensayo que deben estar
perfectamente limpios y secos. Complete la tabla de resultado para cada experiencia.
Nota:
1. Las pruebas que a continuación se describen se realizará de acuerdo al ensayo de solubilidad
obtenido en la muestra problema. Ej. Si el grupo obtuvo en la muestra problema clasificación
MP deberá realizar sólo las pruebas de aldehídos, ácidos, cetonas, aminas o éteres (Ver guía
No 4).
2. Si su muestra es sólida, por favor solubilizarla previamente en el solvente seleccionado de
acuerdo a la práctica No 4.
3. Por favor marcar cada tubo previo a su uso con el respectivo control positivo, control negativo
y muestra problema
5.1. Pruebas generales para alcoholes y fenoles
5.1.1. Reacción de alcoholes con sodio metálico.
Tome cuatro tubos de ensayo limpios y secos (leer nota adjunta), marque cada uno con el nombre de los
patrones de alcoholes y fenoles (Butanol, secbutanol, ter-butanol y catecol), agregue en cada tubo 1mL de
los patrones respectivos, en otro tubo de ensayo marcado como control negativo agregue 1ml de hexano y
por último en otro tubo etiquetado como muestra problema agregue 1 mL de la muestra suministrada al
grupo. Usando unas pinzas, agregue en cada uno de los tubos un pedazo pequeño de sodio metálico.
Registre los resultados y conclusiones en la tabla de respuestas a estas reacciones. En esta tabla indique si
observa aparición de burbujas y su velocidad de aparición
Si su muestra es sólida por favor no realice la prueba de sodio metálico para alcoholes, remítase a
las pruebas específicas.
Nota:
El sodio metálico es una sustancia que reacciona violentamente en presencia de agua, por lo tanto se
recomienda que a aquellos tubos que no reaccionaron con sodio metálico, se les adicione una pequeña
cantidad de metanol para acelerar la reacción.
5.2. Pruebas generales para Aldehídos, cetonas y carbohidratos
5.2.1. Prueba para la formación de la 2,4-DNFH.
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Tome seis tubos de ensayo, marque cada uno con el nombre de los patrones de aldehídos, cetona y
carbohidratos (Aldehídos: acetaldehído, benzaldehído; Cetonas: acetona, Acetofenona; Carbohidratos:
glucosa y fructosa), agregue en cada tubo 1mL de los patrones respectivos, en otro tubo de ensayo
marcado como control negativo agregue 1ml de agua y por último en otro tubo etiquetado como muestra
problema agregue un 1 mL de la muestra, a continuación adicione a cada tubo de ensayo 0.5 mL de 2,4-
dinitrofenilhidrazina. Agite y observe los cambios producidos. Coloque los tubos en un baño maría por 5
minutos. Si observa la aparición de un precipitado amarillo o naranja es prueba positiva para aldehídos y
cetonas, reporte el resultado y conclusiones en la tabla de respuestas.
5.3. Pruebas generales para Ácidos.
5.3.1. Acidez relativa de compuestos orgánicos.
Tome 6 tubos de ensayo, agregue 2mL del reactivo indicado, en el primero etanol, en el segundo
acetaldehído en el tercero acetona en el cuarto ácido acético, en el quinto anilina y en el sexto una
solución acuosa de la muestra problema, con un papel indicador, mida los pH de todas las sustancias de
los tubos y ordene de menor a mayor su acidez de las sustancias ensayadas. Registre los resultados
obtenidos en la tabla de respuestas.
Nota:
Se hace claridad que etanol, acetaldehído, acetona no son compuestos ácidos pero se realiza su
evaluación para determinar su carácter ácido.
5.4. Pruebas generales para Aminas.
5.4.1. Ensayo de lignina.
Tome dos tubos de ensayo, marque cada uno con el nombre de los patrones de aminas (dietilamina y
anilina), agregue en cada tubo 1 mL de los patrones respectivos, en otro tubo de ensayo marcado como
control negativo agregue 1ml de agua y por último en otro tubo etiquetado como muestra problema
agregue 1 mL de la muestra. A cada tubo adicione 3 mL de etanol, mezcle y moje un papel periódico con
cada una de las soluciones por aparte, posteriormente a cada mancha agregue 2 gotas de HCl 6N en el
papel húmedo. La aparición de un color amarillo intenso es prueba positiva para aminas.
Dependiendo de los resultados de esta parte, solo deberá hacer las pruebas específicas de los grupos
funcionales que hayan dado positivo en las pruebas generales
6. Pruebas específicas para Alcoholes
6.1. Prueba de oxidación.
Tome tres tubos de ensayo un cada tubo adicione 1 mL de solución de K 2Cr2O7 al 5%, y 3-4 gotas de
H2SO4 y homogenice la solución. Añada ahora a un tubo de ensayo 1ml de etanol, al otro 1 ml de hexano
y al último 1 mL de la muestra problema si es líquida o una cantidad pequeña si es sólido, caliente
suavemente en un baño maría (70°C). Un cambio de color naranja a color azul verdoso es prueba positiva
para alcoholes, un cambio de color diferente nos muestra es que hay otro grupo funcional fácilmente
oxidable. Anote sus resultados en una tabla de respuestas.
6.1.1. Prueba de Lucas.
Tome tres tubos de ensayo, marque cada uno con el nombre de los patrones de alcoholes (Butanol,
secbutanol y ter-butanol), agregue en cada tubo 1mL de los patrones respectivos, en otro tubo de ensayo
marcado como control negativo agregue 1 ml de hexano y por último en otro tubo etiquetado como
muestra problema agregue 1 mL de la muestra. Añada en cada uno de ellos 2 mL del reactivo de Lucas
(ZnCl2 en solución de HCl concentrado). Agite, observe presencia de turbidez y velocidad de reacción,
anote sus resultados y conclusiones en la tabla de respuestas.
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6.1.2. Reacciones de fenoles con cloruro férrico.
Tome cuatro tubos de ensayo agregue 2ml de reactivo indicado en el primero etanol en el segundo agua
en el tercero una solución acuosa de fenol o resorcinol y en el cuarto la muestra problema. A cada tubo de
ensayo adicione 5 gotas de FeCl 3 al 5% agite y registre sus resultados y conclusiones en una tabla. Una
coloración violeta es prueba positiva para fenoles. Registre sus resultados en la tabla.
6.2. Pruebas específicas para Aldehídos, cetonas y carbohidratos
6.2.1. Reacción de Molish
Tome dos tubos de ensayo, marque cada uno con el nombre de los patrones de carbohidratos (glucosa y
fructosa), agregue en cada tubo 1mL de los patrones respectivos (si estos patrones se encuentran en
estado sólido, solubilícelos en agua destilada), en otro tubo de ensayo marcado como control negativo
agregue 1ml de agua y por último en otro tubo etiquetado como muestra problema, agregue un 1 mL de
la muestra suministrada al grupo; a continuación adicione a cada tubo cinco gotas de reactivo de Molish
(α-naftol al 5% en etanol) y mezcle el contenido. A cada tubo adicione 0.5 ml de ácido H 2SO4
concentrado dejándose resbalar cuidadosamente a lo largo de la pared del tubo de manera que se forme
una capa bajo la fase acuosa. A continuación, se calientan los tubos en un baño de agua unos minutos. La
reacción es positiva para carbohidratos si se forma un anillo rojo violáceo en la interfase. Reporte el
resultado en la tabla de respuestas
6.2.2. Prueba de Felhing.
Tome cuatro tubos de ensayo, marque cada uno con el nombre de los patrones de aldehídos, cetona y
carbohidratos (Aldehídos: acetaldehído; Cetonas: acetona; Carbohidratos: glucosa y fructosa), otro tubo
marcado como control negativo (agua) y el último marcado como muestra problema. Añada a cada tubo 1
ml de solución de felhing A y 1 mL de solución de Felhing B, posteriormente adicione 10 gotas de los
patrones y muestras problema de acuerdo a la marca en cada tubo. Si a temperatura ambiente no se ha
formado un precipitado, coloque los tubos en un baño maría por 5 minutos. ¿Qué color presenta el
precipitado? Si al cabo de este tiempo no aparece ningún precipitado, reporte el resultado y conclusiones
como negativo en la tabla de respuestas.
6.2.3. Prueba de Tollens.
Tome cuatro tubos de ensayo, marque cada uno con el nombre de los patrones de aldehídos, cetona y
carbohidratos (Aldehídos: acetaldehído; Cetonas: acetona; Carbohidratos: glucosa y fructosa), otro tubo
marcado como control negativo (agua) y el último marcado como muestra problema. Añada en cada tubo
1 mL del reactivo de Tollens (1 mL de AgNO 3, más 3-4 gotas de NaOH y 3-5 gotas de NH 4OH hasta que
se disuelva un precipitado de color marrón) y adicione a cada tubo 3-4 gotas de los patrones respectivos,
la muestra problema y el control negativo. Si a temperatura ambiente no se ha formado el espejo de plata,
coloque los tubos de ensayo al baño maría. Si al cabo de 5 minutos no aparece el espejo de plata, reporte
el resultado y conclusiones como negativo en la tabla de respuestas.
6.3. Pruebas específicas para Ácidos.
6.3.1. Formación de sales.
Tome tres tubos de ensayo, en un tubo adicione con la espátula una pequeña cantidad de ácido benzoico,
en otro tubo adicione agua y en el último coloque la muestra problema, adicione al tubo con ácido
benzoico y la muestra 2 o 3 ml de agua, observe que sucede, luego a los tres tubos adicione 2 0 3 ml de
NaOH al 10%. Agite y observe. La formación de un precipitado es resultado positivo, anote los resultados
en la tabla de respuestas.
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6.5. Pruebas específicas para Aminas.
6.5.1. Ensayo de ion cúprico.
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de sulfato de cobre al 10% y, en otro tubo mezcle 1 mL de agua y 1
ml de anilina adicione esta mezcla al sulfato de cobre y observe, La intensificación del color azul es una
prueba positiva. Repita el procedimiento para su muestra problema y un control negativo como puede ser
agua.
7. Investigación para el informe.
Indicar cada una de las reacciones que tienen lugar en los distintos ensayos.
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Tabla de respuestas
No de la muestras: .
1. Pruebas generales para alcoholes y fenoles
1.1. Reacción de alcoholes con sodio metálico.
Indique si observa aparición de burbujas y su velocidad de aparición
Hexano Muestra
Butanol Secbutanol ter-butanol Catecol
(Control negativo)
1.2. Reacción específica de oxidación.
Indique si observa cambio de color naranja a azul verdoso.
Muestra
Etanol hexano
1.3. Prueba de Lucas.
Indique si observa turbidez y velocidad de reacción.
Hexano Muestra
Butanol Secbutanol ter-butanol
(Control negativo)
1.4. Prueba de fenoles con cloruro férrico.
Indique si observa una coloración violeta /o azul verdosa.
Agua Muestra
Butanol Secbutanol ter-butanol Catecol
(Control negativo)
Conclusión (De acuerdo al comportamiento de la muestras, indique a que patrón se parece)
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2. Pruebas generales para Aldehídos, cetonas y carbohidratos
2.1. Prueba para la formación de la 2,4-DNFH.
Indique la presencia a ausencia de precipitado y su color.
Acetaldehído Benzaldehído Acetona Acetofenona Glucosa Control Muestra
Fructosa
negativo
2.2. Reacción de Molish
Observe la aparición de un anillo rojo violáceo en la interfase.
Glucosa
Fructosa Control negativo Muestra
2.3. Prueba de Felling
Observe la aparición de precipitado
Acetaldehído Acetona Glucosa Control Muestra
Fructosa
negativo
2.4. Prueba de Tollens
Observe la aparición de un espejo de plata.
Acetaldehído Acetona Glucosa Control Muestra
Fructosa
negativo
Conclusión (De acuerdo al comportamiento de la muestras, indique a que patrón se parece)
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3. Pruebas generales para Ácidos.
3.1. Acidez relativa de compuestos orgánicos.
Indicar el valor de pH para cada uno de los patrones y muestra.
Etanol Acetaldehído Acetona Ácido acético Anilina Muestras
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3. Prueba específica para ácidos
3.1. Formación de sales
Indicar si observa la formación de precipitado.
Agua
Ácido benzóico Muestra
Conclusión (De acuerdo al comportamiento de la muestras, indique a que patrón se parece)
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4. Pruebas generales para Aminas.
4.1. Ensayo de lignina.
Registre la aparición de un color amarillo en el papel periódico.
Dietilamina Anilina
Agua Muestra
(Amina alifatica) (Amina aromática)
4.2. Ensayo de ión cúprico
Registre la intensificación del color azul.
Anilina
Agua Muestra
(Amina aromática)
Conclusión (De acuerdo a la comparación del comportamiento de la muestras, indique a que patrón se parece)
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CONCLUSIÓN GENERAL
(De acuerdo a los resultados observados indicar que grupo o grupos funcionales poseen la muestra
problema).
8. BIBLIOGRAFIA
BREWSTER, R. y otros. Curso de Química orgánica experimental, Alambra, Madrid, 1974.
AUBAD LOPEZ, J. Texto guía de laboratorio de Química orgánica. Colección ciencia y
tecnologia. Universidad de Antioquia. 2002.
CAREY, F. Química Orgánica, 6ª edición. Editorial Mcgraw-Hill. Madrid 2006.
MCMURRY, J Química Orgánica. Grupo editorial Iberoamerica. México. 1994.
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DOMÍNGUEZ, Xorge, Experimentos de Química Orgánica. Editorial Noriega Limusa, novena
edición 1991, México.
