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QUÍMICA ORGÁNICA Hidrocarburo
alifáticos aromáticos
características generales. cíclicos acíclicos benceno
• Formados por C, H, O, N. +cicloalcano saturados insaturados antraceno
• Son covalentes alcanos alquenos naftaleno
• No conducen la corriente +cicloalqueno alquinos
• No se disuelven en agua (apolares), pero son solubles ALCANOS O PARAFINAS (CnH2n+2)
en disolventes apolares como el benceno.
• No soportan altas temperaturas. (T°>400°C) Nomenclatura
• Casi todas son combustibles. CH3 − CH2 − CH2 − CH3
• Presentan el fenómeno de isomería. N. IUPAC: Butano
Series N. común: n-Butano
homologa (pertenecen a una misma función química) y
se diferencian en un grupo metileno (-CH2-) Tipos de carbonos en alcanos
CH3 CH3
1 1
CH4 C2 H6 C3H8
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 C CH3
1 2 2 3 3 2 2 4 1
-CH 2- -CH 2- CH3
1 CH3
isóloga (pertenecen a funciones químicas diferentes) se 1
diferencian en dos átomos de hidrogeno (-H2). Primario = 6 / secundario = 4 / terciario = 2 /cuaternario = 1
C2 H2 C2H4 C2H6
Grupo alquilo o sustituyentes
-H 2- -H 2- CH3 CH3
1 1
propiedades del carbono. CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 C CH3
1 2 2 3 3 2 2 4 1
CH3
P. físicas 1 CH3
1
C. amorfos Primario = 6 / secundario = 4 / terciario = 2 /cuaternario = 1
C. cristalino Grupo alquilo o sustituyentes
naturales CH4 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2
+grafitos etil
+Antracita (90-96%C) metano metil etano
+diamantes
+fullerenos +Hulla (75-90%C) CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2
+Lignito (55-75%C) propano propil CH3
+Turba (45-55%C) artificiales
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2CH3 CH3 C CH3
P. físicas +C. de leña o palo
+C. negro humo u hollin isopropil sec-butil ter-butil
+covalencia +C. animal CH3
+tetravalencia +C. coque CH3 CH CH2 H2C CH
+autosaturación +C. de retorta (pilas secas) CH2 CH CH2
isobutil (eteno) (propeno)
+hibridación +C. activado vinil
alil
HIDROCARBUROS
regla oficial (iupac) para nombrar alcanos ramificados
N° C prefijo N° C prefijo N° C prefijo
1 Met 5 pent 9 non 1. Se busca la cadena más larga, si existe dos o más
2 Et 6 Hex 10 Dec
opciones, la cadena será aquella que contiene mayor
3 Prop 7 Hep 20 Icos
4 But 8 Oct 30 Triacont número de grupos alquilo.
2. Se enumeran la cadena comenzando por el extremo
más cercano a un grupo alquilo, si existe más de una
opción para empezar la numeración, se escoge aquella
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que muestra números más bajos para la posición de los 1993: penta-1,3-dieno hepta-2,4-dieno
sustituyentes.
3. Se nombran los grupos alquilo siguiendo el orden ALQUINOS O ACETILÉNICOS (CnH2n-2)
alfabético (sec y ter no se consideran) (iso y ciclo sí
se consideran) Nomenclatura IUPAC (…ano por …ino)
4. Se nombra la cadena principal. CH3
H2C
Conformaciones rotatorias en alcanos. CH3 CH CH2 CH C CH H3C CH C C CH CH CH3
6 5 4 3 2 1 3 4 5 6 7 8
CH
Conformación alternada. CH3
H3C 2 CH3
3-etil-5-metil-1-hexino 1
(3-etil-5-metilhex-1-ino) 3-etil-2,6-dimetil-4-octino
conformación alternada de etano (3-etil-2,6-dimetiloct-4-ino)
H H Formula semidesarrollada Nombre
H H H IUPAC
C 2–
H C HC CH Etino
H H
HC C CH3 propino
H
C H HC
1
C
2
CH2
3
CH3
4
1-butino
fórmula de (But-1-ino)
H H proyección H3C C C CH3 2-butino
fórmula de Newman
1 2 3 4
(but-2-eno)
caballete H3C CH2 C C CH3 2-pentino
5 4 3 2 1
Conformación eclipsada. (pent-2-ino)
H
H HIDROCARBUROS MIXTOS O ENINOS
H
H
(CnH2n+2-2d-4t)
2–
C Nomenclatura
H H H
H • La cadena principal se numera por el extremo más
H H cercano a la primera instauración (al enlace doble o al
triple). Si el enlace doble y triple son equidistantes, el
H H
doble enlace debe tener prioridad.
fórmula caballete fórmula de proyección de Newman
Ejm:
H3C C C CH CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7
HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS,
4-hepten-2-ino (hept-4-en-2-ino)
OLEFINAS O ETILENICOS (CnH2n)
Notación topológica (Zig-Zag).- representación
Son hidrocarburos que poseen doble enlace C=C en su simplificada de la estructura molecular del compuesto.
molécula (olefina=formador de aceite)
CH3 CH3 CH2 1
1
2
CH CH2 CH3
Nomenclatura IUPAC (…ano por …ino) 2
7
CH2 = CH − CH2 − CH3 CH CH CH2 CH3 3
4
9
CH3 3 CH
5
CH2
7
CH2 9 5
IUPAC, 1979: 1-buteno 4 6 8 6 8
IUPAC, 1993: But-1-eno CH2
CH3
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
POLIENOS O POLIALQUENOS (CnH2n+2-2d)
CH3 CH3
CICLOALCANOS O CICLOPARAFINAS n 2n (C H )
5 7 • nomenclatura IUPAC. se nombran colocando el prefijo
CH2 CH CH CH CH3 CH CH CH CH CH2
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 ciclo.
1979: 1,3-pentadieno 2,4-heptadieno Ejm.
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H2 C5H12
C
H2C CH2
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
H2C CH2
ciclopentano CH3
CH3
Grupos alquilos derivados de los cicloalcanos CH3 C CH3
CH3
ciclopropil ciclobutil ciclopentil cicloexil
Isómeros de posición
CICLOALQUENOS (CnH2n-2) Difieren en la posición de los sustituyentes o grupos
funcionales.
son isómeros estructurales de los alquinos.
• Los alquenos con 4 o más átomos de carbono
presentan isomería de posición.
Nomenclatura IUPAC. (…ano por …eno)
H2C CH CH2 CH2 CH3
1-penteno
ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno H3C CH2 CH CH CH3
2-penteno
ISOMERIA • Los halogenuros de alquilo con 3 o más átomos de
carbono presentan isomería de posición.
Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular,
H3C CH2 CH CH3
pero diferente estructura, se denominan isómeros. Tienen
propiedades físicas y/o químicas diferentes. Cl
2-clorobutano
Isómeros
Estructurales o Especiales o H2C CH2 CH2 CH3
constitucionales esteroisómeros Cl
-de cadena -geométricos 1-clorobutano
-de posición -ópticos • Isomería de posición en loa alquenos.
-de función H2C CH2 CH2 CH2 CH3
Isomeros estructurales OH
1-pentanol
Isómeros de cadena
CH3 CH CH2 CH2 CH3
# de isómeros = 2n−4 + 1 4n7 OH
2-pentanol
# de isómeros = 2n −4 + (n − 6) 7 n 10
• Las cetonas con 5 o más átomos de carbono presentan
isomería de posición.
O
H3C C CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
2-pentanona O
H3C CH2 C CH2 CH3
1 2 3 4 5
3-pentanona
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Isómeros de función. C X HY + O
2 → CO + CO 2 + H 2 O + calor
misma fórmula molecular, grupos funcionales diferente. se poco
presenta entre alcoholes y éteres, aldehídos y cetonas, C XHY + O → C + CO + H 2 O + calor
ácidos carboxílicos y esteres, etc. 2
muy poco
Fórmula semidesarrollada Formula Función
• PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCANOS
molecula química
r Presentan baja reactividad, es decir, son muy estables a
CH3 CH2
4 3
CH2
2
CH2OH
1
C 4H10O Alcohol condiciones ambientales, no son atacados por oxidantes
1-butanol fuertes, bases fuertes, ni ácidos fuertes.
Halogenación: Esta es una reacción de sustitución que
C 4H10O eter permite la formación de halogenuros de alquilo.
H3C O CH2 CH2 CH3
metilpropiléter
UV
R H + X X Q R X + X H
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS
PROPIEDADES FISICAS UV
H3C H + Cl Cl Q H3C Cl + HCl
clorometano
1. En cuanto al estado físico, a condiciones ambientales Cl
Cl
(20° y 1atm)
UV
C1 – C4 gases H2C H + Cl Cl Q
H2C Cl + HCl
C5 – C17 líquidos diclorometano
C18 – Cmás sólidos
Cl Cl
2. son apolares, insolubles en el agua y soluble en Cl CH H + Cl Cl
UV
Q Cl C H + HCl
disolventes orgánicos apolares diclorometano Cl
3. Son menos densos que el agua. triclorometano
4. Los hidrocarburos líquidos y solidos tienen mayor cloroformo
viscosidad que el agua. La viscosidad aumenta al El orden de la reactividad del hidrogeno en la halogenación
aumentar la masa molecular. es el siguiente:
5. Variación de la temperatura de ebullición.
H(terciario)>H(secundario)>H(primario)>H(CH4)
Teb C4H10 > C3H8 > C2H6 => ALCANOS CH3 CH3
Teb C4H8 > C3H6 > C2H4 => ALQUENOS UV
H3C C CH3 + Br Br Q
H3C C CH3 + HBr
Teb C4H6 > C3H4 > C2H2 => ALQUINOS 1 2 3
Teb ALQUINO > ALCANO > ALQUENO (= # de carbono) H Br
2-bromo-2-metilpropano
• En isómeros de cadena la Teb y la densidad
disminuyen al aumentar el número de CH3 CH3
ramificaciones. H terciario Br
6. Los cicloalcanos tienen mayor Teb, densidad y
temperatura de fusión que los alcanos con igual número + Br Br
UV
+ HBr
Q
de carbonos.
1-bromo-1-metilciclohexano
PROPIEDADES QUÍMICAS
• PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS Y ALQUIINOS
• Reacción de combustión
Combustión completa. Se efectúa con exceso de Son más reactivos que los alcanos, Los alquenos son más
oxígeno. reactivos que los alquinos.
C X H Y + O 2 → CO 2 + H 2 O + calor Halogenación:
Combustión incompleta. Se efectúa con deficiencia de
oxígeno.
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H H
CCl4
C C + X X C C
X X
haluro vecinal
Cl Cl
CCl4
C C + Cl Cl H2C CH2
1,2,dicloroetano
CCl4 Br
+ Br2 Br
Trans -1,2_dibromociclopentano
hidrogenación o reducción catalítica.
H2C CH CH3 + H H Pt H3C CH2 CH3
oxidacion. son atacados fácilmente por oxidantes fuertes
como:
KMnO 4, NaMnO 4, K 2Cr2O7, OsO 4, etc.
La oxidación de un alqueno con KMnO4 en medio alcalino
y a condiciones ambientales genera dioles.
KMnO4
R CH CH R' R CH CH R'
OH-, frio
OH OH
KMno4
H2C CH CH3 OH-, frio
H2C CH CH3
OH OH
1,2-propanodiol
OsO4
H2C CH2 H2C CH2
OH OH
etanodiol (glicol)
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