María José Montero Domínguez
Químico Fármaco Biólogo- Xalapa
S20017540
Práctica No. 12
Objetivos:
❖ Realizará la transformación de ácido maleico en ácido fumárico
(isomería cis-trans en alquenos).
Fundamento
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría
de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que
los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara
del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del
doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano.
Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido
fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido
fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido
maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto
de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor
que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido
maleico pueden explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno
intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.
Isomerización
El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden inter con
porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es
energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis
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Práctica No. 12
en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una
pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un
bromo radical, que ataca al alquenos en una reacción de adición de
radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple
es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma.
En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través
del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de
ácido clorhídrico. Además, la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación
libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico,
el más estable y menos soluble.
La reacción es catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido
clorhídrico. En dicha figura, se representa la configuración espacial de los
dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los ya mencionados,
ácidos maleico y fumárico. La fórmula molecular sería la siguiente: C4O4H.
Siendo el ácido maleico el isómero cis y ácido fumárico el isómero trans.
Aplicación
Ácido Fumárico:
• Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su
potente acción antimicrobiana.
• Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez.
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• El ácido fumárico es un acidulante alimentario.
• Se utiliza en bebidas y polvos para
Ácido maleico:
• La fabricación de resina del poliéster del unsaturate, resina de alquido.
• Aísla la pintura, el plasticicer, los pesticidas.
• Puede ser agente antiséptico.
Metodología
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Pruebas de identificación
1. Dejar secar los cristales, determinar el punto de fusión y la solubilidad
del ácido maleico y del ácido fumárico.
2. Para la prueba de solubilidad, colocar en un tubo de ensaye 50 mg
de ácido maleico y en otro la misma cantidad de ácido fumárico,
agregar 1 mL de agua a cada tubo, agite y observe.
3. Calentar si no hay disolución; adicionar más agua caliente si no se
disuelve hasta 3 mL como máximo.
4. Realizar a ambos productos la prueba de insaturación con
permanganato de potasio. Si el punto de fusión es muy bajo con
respecto al reportado en la literatura recristalizar el ácido fumárico
con ácido clorhídrico 1N.
Toxicidad de los reactivos
Ácido maleico (C4H4O4): Tiene efectos irritantes, causa corrosión, y hay un
alto riesgo de lesiones oculares graves; así como de reacciones alérgicas
(erupciones cutáneas, urticaria, asma o choque anafiláctico), tos y ahogos.
Ácido clorhídrico (HCl): Contacto ocular: Concentraciones altas puede
causar severas quemaduras y daños permanentes. Irritación, dolor,
enrojecimiento y lagrimeo excesivo. Ante sobreexposición peligro de
pérdida de la visión. Contacto dérmico: Quemaduras, daño del tejido,
inflamación. Inhalación: Irritación en el tracto respiratorio, quemaduras, tos
y sofocación. Ante exposición prolongada: ulceras en la nariz y garganta.
Ingestión: El producto causa ulceraciones del tracto gastrointestinal,
provocar vomito de sangre y daño del riñón. En caso de bronco aspiración
puede causar daños graves a pulmones y hasta la muerte.
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Permanganato de potasio (KMnO₄): Es una sustancia nociva para la salud,
al tener contacto ocular provoca irritación ocular grave y posibles
quemaduras y puede causar conjuntivitis química y daño corneal. Causa
irritación a la piel y posibles quemaduras. Puede causar erupciones en la piel
(en casos más leves), y piel fría y pegajosa, con cianosis o palidez. Así mismo
puede causar manchas marrones en la zona.
Bibliografía
• Aguilar, A., Socorro, N. & Velázquez, V. (2020). Manual de Laboratorio:
Química Orgánica I. Facultad de Química Farmacéutica Biológica.
Xalapa, Ver.
• Castillo, J.A. & Illescas, R. (2015) Manual de prácticas de laboratorio:
química orgánica y aplicada. Universidad de Quintana Roo.
• Chang, R. (2011). Fundamentos de química. México: McGraw Hill
Wade, L.C. Pearson-Prentice Hall.
• UgarteI, R., SalgadoII, G., Martínez, R., Navarrete, J. (2010). Estudio
teórico de la isomerización del ácido maleico en ácido fumárico: un
enfoque basado en el concepto de superficie de energía potencial.
Quím. Nova vol.33 no.3 São Paulo 2010. ISSN 0100-4042.
