HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de
Hückel, es decir, que tienen un total de 4 n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad,
deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo, que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén
conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de
estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el
modelo de "partícula en un anillo"
Originalmente el termino estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus
derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los
llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C 6H6), pero existen
otros ejemplos, como la familia de anúlenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de
formula general (CH)n.
ESTRUCTURA:
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la
coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula.
Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo
no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla
simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno,
por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi)
(doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La
aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclico, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y
otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con
los de hidrogeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de
orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Las propiedades de los hidrocarburos aromáticos incluyen que sus principales fuentes son el petróleo y el
carbón. Son bien conocidos por sus excepcionales propiedades físicas y químicas. Los hidrocarburos
poliaromáticos se definen como compuestos aromáticos con más de un benceno. Cuando se incluyen en la
contaminación atmosférica, entonces se conocen como cancerígenos por naturaleza. Los compuestos
aromáticos también incluyen aminoácidos y precursores de nucleótidos. Los cuales son solubles en agua
se conocen como hidrocarburos no polares. Estos hidrocarburos no pueden formar iones o enlaces H con
las moléculas de agua. Por lo general no reaccionan debido a su estabilidad extra y para muchas
reacciones orgánicas e inorgánicas es ampliamente usado como un solvente inerte. La proporción de
carbono-hidrógeno es alta. Nacen con una llama amarilla de hollín debido a la presencia de un alto
contenido de carbono. Pasan por reacciones de sustitución electrofílica y de sustitución aromática
nucleófilo. Los hidrocarburos que tienen múltiples enlaces son insaturados en la naturaleza como los
alcanos y los alcinos. Tienden a dar reacciones de adición debido a esta insaturación. Debido a la
resonancia y a las reacciones de sustitución electrofílica características, los hidrocarburos aromáticos son
estables. El anillo de carbono actúa como nucleófilo en estas reacciones y para formar un producto
sustituido, un ataque electrófilo al benceno. Con la llegada del electrofilm, uno de los H-átomos de un
anillo es sustituido, por lo que el producto también mantiene su estabilidad y su naturaleza aromática. En
el lado opuesto de las reacciones de adición, los compuestos aromáticos pueden perder su aromaticidad,
por lo que no prefieren dar tales reacciones.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente recibieron
el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo, no todos son odoríferos y
muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se
conoció primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo
benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del benceno.
Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado
sólido y estado líquido.
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que
presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el
agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona.
También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas.
PROPIEDADES FÍSICAS
Incoloro
Móvil
Menos denso que el agua
Sus puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos no aromáticos
con igual o semejante peso molecular.
Son poco polares o no polares.
Soluble en solventes orgánicos
éter, nafta y acetona
Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fosforo
Son inflamables
El benceno es el mas altamente toxico y el más volátil de los hidrocarburos
aromáticos
