Aplicaciones de Química

QUIM 1105
Martes y miércoles de 3:30-4:45

Profesor: Jaime A. Portilla Salinas

Email: [email protected]

Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Agosto 10 de 2021 1
 Resumen

La idea es reconocer la estructura y reactividad de los

Compuestos Orgánicos (CO) involucrados en diferentes
procesos de interés a nivel de laboratorio y en la
industria. Por su importancia en la naturaleza y la
industria (alimentos, colorantes, agroquímica, biología,
fármacos, combustibles, polímeros, textiles,
computadores, etc.), es relevante conocer las principales
funciones de la Química Orgánica (QO).

2
Objetivos

Generales

Brindar los fundamentos sobre la teoría estructural

aplicada a la QO y de Mecanismos de Reacción (MR)
para explicar hechos y regularidades del proceder
químico de los CO. Estudiar su estructura, síntesis,
reactividad, propiedades químicas y sus aplicaciones.

3
Objetivos
Específicos

Aplicar la teoría estructural, concepto de enlace, identificar

la relación estructura-reactividad, distinguir y analizar la
estereoquímica de los diferentes compuestos orgánicos.

Comprender y explicar la química de alcanos, alquenos,

alquinos, haluros de alquilo, derivados aromáticos,
alcoholes, éteres, compuestos carbonilo y aminas.

4
Sistema de evaluaciones
6 quices de 6 puntos c/u (36 puntos)
2 Exámenes (50 puntos)
2 Talleres (14 puntos)

Quiz (Q) x 6 de 3:30-3:45 o 4:30-4:45 pm 36 puntos:

Q1, Semana 3 Q2, Semana 5 Q3, Semana 7
Q4, Semana 10 Q5, Semana 12 Q6, Semana 14
Examen parcial, Miércoles 29 de septiembre, 24 puntos.
Examen final, Miércoles 1 de diciembre, 26 puntos.
Dos talleres, semanas 7 y 15, 14 puntos.

Última fecha para dar 30%: Octubre 15.

Semana de receso: Octubre 4 a 9.
5
 Bibliografía
1. Bruice, P. “Fundamentos de Química Orgánca” 1ª Ed. (2007);
Pearson Prentice Hall.
2. Hart, H. “Química Orgánica” 12ª Ed. (2007); Mc Graw-Hill.
3. Wade, L. “Química Orgánica” 5ª Ed. (2007); Pearson Prentice
Hall.
4. Wade, L. “Organic Chemistry” 7ª Ed. (2010); Pearson Prentice
Hall.
5. Solomons, T. “Organic Chemistry” 9ª Ed. (2007); John Wiley &
Sons. Inc.
6. Morrison, R.T. y Boyd, R. N. “Química Orgánica” 5ª Ed. (1989);
Pearson Educación.
7. Sorrell, T. “Organic Chemistry” 2ª Ed. (2006); University Science
Books.
8. Vollhardt, K. “Organic Chemistry” 5ª Ed. (2006); W. H. Freeman
and Company.
6
Importancia de la
Química Orgánica

7
La química y la sociedad
Desde tiempos remotos la gente hacía química (vidrio, joyas,
medicina, monedas, cerámicas, armas, etc.), la cual ha
ocasionado avances importantes en el desarrollo mundial
(industria, agricultura, comunicación, transporte, polímeros,
computadores, combustible, medicina, ingeniería genética).

8
La Química Orgánica
Teoría de la Fuerza Vital (FV). CO vs. inorgánicos. No se pueden
crear compuestos con FV en el lab (C, H, O, N, S, P), Pero la urea?

Friedrich Wöhler, 1800-1882.

Los CO se definen como compuestos

de carbono. Casi todas las molécula
que hacen posible la vida contienen
carbono-estudio-síntesis (naturaleza).
9
La Química Orgánica
Compuestos sintéticos y la vida
cotidiana. Alimentos, medicina, telas,
energía, caucho, plásticos, película
fotográfica, pegamentos, etc.

Mas del 90% de los compuestos

conocidos son CO (>17 millones). La
QO presente en diversos campos
(industria alimentaría, colorantes,
combustibles, de fármacos, etc.) 10
 2ª fila de la tabla periódica (CHON)

Los compuestos orgánicos contienen carbono (C).

El cual no cede ni acepta electrones fácilmente.

Pero si los comparte con otros átomos de carbono o

con diferentes tipos de átomos.

Por lo tanto, se pueden formar millones de

compuestos estables de variada propiedad
11
Enlace-estructura
Moléculas-QO

12
 Tópicos fundamentales para QO
-Orbitales atómicos (s, p)
-Tipos de enlace (i, c)
-Electronegatividad (T. P.)
-Polaridad y Polarizabilidad (Molecular)
-Estructuras de Lewis y carga formal (e- V)
-Tipos de enlace en QO (CHON)
-Resonancia (reglas)
-Estructuras 3D para QO (Th, Trig, Lin)
-Enlazamiento en compuestos orgánicos (TEV)

13
 Resumen de la teoría atómica
Los átomos tienen una estructura interna de una o mas
partículas: protones, neutrones y electrones.

La masa del átomo se

e+ concentra en el núcleo

e
Uno a mas e+
y uno o mas e
e-

Uno o mas e- están en constante movimiento alrededor del núcleo. No

e- = No e+. Los átomos son neutros y principalmente espacio libre.

14
 Carbono Nitrógeno Oxígeno
No. Atómi. = 6 No. Atómi. = 7 No. Atómi. = 8
6C 7N 8O

Electrones de valencia EV. Los que se

encuentran en la última capa y enlazan
15
 Enlace químico. Fuerza que mantiene unido los
átomos en un compuesto (2 tipos básicos)

Na Na + 1 e 1. Enlace iónico. Cesión de e-

de un átomo a otro. Atracción
electrostática entre iones de
Cl + 1 e Cl carga opuestas (NaCl).

16
 Enlace covalente. Algunos átomos no transfieren e-
de un átomo a otro para formar iones. Sin embargo,
forman enlaces compartiendo pares de e- entre ellos.
H• + H • → H2 Puros F + F F F

F2 *

Enlaces
sigma σ
F 2p F 2p

F2 

Puro/apolar
Enlace covalente
(2 tipos) Enlaces sigma σ y π
Polar
17
 Estructuras punto de Lewis

Encontrar el No. total de los e-

de Valencia EV en todos los
átomos de la estructura.
Escribir el esqueleto de la
molécula y conectarlo con un
solo enlace covalente→2e-

Tipos normales de enlace.

H: un enlace covalente; O: 2
enlaces covalentes; N: 3
enlaces covalentes; C: 4
enlaces covalentes.
18
 Estructuras punto de Lewis
Distribuir pares de e- alrededor de cada átomo (no H) para darle a
cada átomo 8e-→octeto. Si no hay suficientes e-, dar a estos
átomos 8e- cambiando enlaces simples por múltiples, utilizando
pares libres de e-. Calcule la carga formal y evalúe la estructura.
Ejemplos Fosgeno, COCl2. e-V = C4 + O6 + 2Cl14 = 24
O O O
Adición Doble
Cl C Cl de e- Cl C Cl enlace Cl C Cl
Esqueleto, 6e-
Mas de 24e-? Octeto

Eteno, C2H4. e-V = 2C4 + 4H1 = 12

H H
H H H H
C C Adición Doble
de e- C C C C
enlace
H H
Esqueleto, 4e- H H H H
Mas de 24e-? 19
 Carga formal CF
Es la carga de un átomo por defecto o exceso de e- según los
enlaces covalentes puros. Se tienen en cuenta los e-V para los
átomos importantes en QO: C =4; N =5; O =6 y X(halógeno) =7.

Cálculo de la CF
CF = # de e-V del átomo aislado - (# de e- libres +#de enlaces)
La CF sumada en moléculas es 0, para un iones es igual a su carga.

20
 Cómo determinar la CF fácilmente
Recordar e-V C =4; N =5; O =6 y X =7. Encerrar en cuadritos
estos átomos dividendo enlaces-rayas, contar y restarle a e-V.

Cuando se ejercita este conteo, se aprenden tendencias, se

generaliza y después sale por ‘default’.

21
Resumen de enlaces covalentes comunes
El número 4 es clave. Enlace (E) y Par libre (PL)
4E 3E+1PL 2E+2PL 1E+3PL

22
 Estructuras comunes con carga formal
Por el octeto, a excepción del C, los otros átomo con un enlace
más quedan positivos y con un enlace menos negativos

23
Ejemplo-Relacionar con el nombre la formula y estructura.
Diazometano, CH2N2. Diazo un grupo de N2 y metano 1C con Hs
No. e-V: C = 4e-, 2 H = 2e-; 2 N = 10e-; total = 16 e
Estructura:

Esqueleto
H Adicionar e- Octeto
C N N H
H C N N
Usa 8 e- H CF
Mas de 8 e- Dos estructuras
Estructuras razonables
resonantes

24
Nitrometano, CH2NO2. Nitro un grupo de NO2 y metano 1C con Hs
No. e-V: C =4e-, 3H =3e-; N =5e-; 2O =12e-; total =24e-

Estructura:

Esqueleto
H O
Adicionar e- Octeto
H C N O
H O
H
H C N O
Usa 12 e-
H CF
Mas de 12 e- Dos estructuras
Estructuras razonables
resonantes

25
 Reglas para escribir estructuras resonantes
No cambiar la posición relativa de los núcleos. Las diferencias
entre estructuras son por la posición de enlaces múltiples o
pares de e- libres. Siempre que sea posible cumplir el octeto.
De preferencia: CF=0.
Ejemplos

26
 Estructuras en tres dimensiones (3D)
Modelo RPECV. Dibujar la estructura de Lewis. Contar
átomos con pares de e- libres y determinar el arreglo de
mínima repulsión. Determinar la posición de los átomos y los
pares libres para dibujar la estructura.

Metano Amoníaco Agua

Para predecir la forma molecular hay que tener en cuenta que la
repulsión par libre/par libre>repulsión par libre/par de
enlace>repulsión par de enlace/par de enlace
27
Ejemplos Tetracloruro de carbono, CCl4

Cl
Tetraédrica
Cl
Cl C Cl
Cl C Cl
Cl
Cl
Lewis

Palos y
bolas

28
 Amoníaco, NH3

H N H H N H Palos y
H bolas
H
Lewis Trigonal
piramidal

Fosgeno, COCl2
O
O Palos y
C
Cl C Cl Cl Cl bolas
Lewis Trigonal plana

29
Acetonitrilo, CH3CN H

H Tetraédrica H C C N
H C C N H
Lineal
H
Palos
Lewis
y
bolas

Enlazamiento en compuestos orgánicos

Los orbitales híbridos se generan por la mezcla de orbitales
atómicos. Lograr tener geometría RPECV!

30
 Según la geometría el metano es tetraédrico, pero los
OA del C no pueden dar un tetraedro! Sin embargo

Configuración electrónica del C

Energía

Estado fundamental Estado excitado

Energía

Hibridación

Estado excitado 31
 Tetraedro

Hibridación 1 Orbital
híbrido sp3
4 Orbitales
híbridos sp3

Molécula de metano

+
4 Orbitales 1S
4orbitales
híbridos
32
sp3
 Trigonal
plano

Hibridación 1 orbital
híbrido sp2
3 orbitales
híbridos sp2

Molécula de eteno C2H4

Enlace
1 átomo sp2 p

Enlace s 33
 Lineal

Hibridación

2 orbitales híbrido sp

1 átomo sp Molécula de etino C2H2

Enlace s

Enlace
p

Enlace p
34
 Alcanos, alquenos y alquinos
Comparados con los alcanos, la longitud de los enlaces de alquenos y
alquinos disminuyen y los ángulos de los enlaces aumentan
154 pm 133 pm
Eteno C-trigonal
109 pm 108 pm
H H H H
sp3 sp3 sp2 sp2
C C H 116.6o C C
H  

H
109.6
H H 121.7
H
Etano C-tetrahédrico
H 180 0
sp sp
H
C C C C H
H
H 120 pm H
Etino C-digonal, 4 átomos en línea 35
Ejemplos, ver Chem 3D

36
 Propiedades
moleculares-QO

37
 Tópicos importantes
-Electronegatividad y polarizabilidad
-Fuerzas intermoleculares en CO
-Propiedades físicas
-Isomería en compuestos orgánicos CO
-Escritura de fórmulas estructurales
-Clasificación de CO
-Grupos funcionales GF
-Nomenclatura de CO
-Ácidos y bases

38
 Electronegatividad EN
Medida de la tendencia de un átomo para atraer el par de e- en un
enlace. Diferencia de EN en un enlace covalente y polaridad.
Si la EN es la misma, el enlace es no polar y los e- se comparten
igualmente. Si hay mucha diferencia en EN, enlace es muy polar

F-F H-F

Covalente apolar Covalente polar

Molécula covalente polar

Aquella eléctricamente asimétrica y posee momento dipolar µ (que
medida del desplazamiento de la carga en un enlace covalente)
39
Molécula covalente polar
No confundir enlace
Eléctricamente asimétricas
polar con molécula polar
O C O
µ=0
  d m[Cm], Debye (D)→1D = 3.34x10-30 Cm

Simétrica

Dipolo inducido o momentáneo

Polarizabilidad
Distribución de carga relativa de la nube
electrónica de una molécula apolar
ocasionada por la distorsión de su
forma normal por una especie externa.
40
 Fuerzas intermoleculares
Na Cl NH4 BF4
Fuerzas ión-ión Cloruro Tetrafluoroborato
de sodio de amonio

Fuerzas ión-dipolo. Solución de NaCl en agua

H
H O O H
H H
H O H
O H H
O H
Na Cl
H O O H H H H
O O
H H
H 41
 Fuerzas dipolo-dipolo.
Dióxido de azufre SO2

H H
H O O
H H H
Enlace de O
hidrógeno-Agua
H H
O O
H H 42
 Fuerzas de dispersión
(fuerzas London o van der Waals)

El movimiento electrónico (ME) de un átomo influye en el ME

de átomos vecinos, dándose un dipolo temporal. Significativo
cuando las moléculas están muy cerca. La intensidad de la
fuerza tienden a aumentar al incrementarse el tamaño
molecular. La forma de las moléculas influye en la magnitud de
la fuerza. Importante en compuestos apolares. Alcanos!

43
 Propiedades físicas de alcanos
Similares a las del resto de HC de similar PM
H H
H H H H
H H H H
H
H
H
H H H H H H H H H
n-Pentano, pe = 36.1ºC H H
Neopentano, pe = 9.5ºC
El punto de ebullición y de fusión aumentan con el incremento
del PM dentro de una serie homóloga
Compuesto Fórmula PM (g/mol) pf (ºC) pe (ºC)
Metano CH4 16 –182 –164

Pentano CH3(CH2)3CH3 72 –130 36

Decano CH3(CH2)8CH3 142 –30 174

Pentadecano CH3(CH2)13CH3 212 10 271

Eicosano CH3(CH2)18CH3 282 37 343

44
 El punto de ebullición decrece con el incremento
de las ramificaciones
C8H18

Octano, pf = -57 ºC; pe 127 ºC 4-Metilheptano, pf = -121 ºC; pe 118 ºC

2,2,4-Trimetilpentano, pf = -107 ºC; pe 99 ºC

Solubilidad de alcanos “similar disuelve lo similar”.

Los alcanos no son polares, hidrofóbicos. Son solubles
en disolventes no polares e insolubles en agua.
45
∞ ∞ ∞

∞ 46
 Propiedades físicas de alcohols y éteres
Puntos de ebullición inusualmente altos atribuido a los puentes de H
intermolecular. Los alcoholes pequeños son miscible en el agua,
pero la solubilidad disminuye al aumentar el tamaño de la cadena
alquílica al igual que la acidez (pKa: 15.5-18.0, agua: 15.7).

47
Propiedades físicas de aldehídos y cetonas

Como el oxígeno es mas EN

H  
que el carbono, el enlace C=O
es polar. C O
H

Los aldehídos y las

cetonas tienen puntos de
ebullición mayores que
los HC de similar PM.

Dos moléculas de acetona-Atracción dipolar

48
Enlace de hidrógeno EH. Los pares libres pueden
participar en EH con moléculas que puedan hacerlos
(ROH, RNH2). Pero no se da EH intermolecular.
Los puntos de ebullición o de fusión tienden a ser mas
bajos que el de los alcoholes de similar peso molecular.

O H O
C H

49
Propiedades físicas de ác. carboxílicos

O Los ácidos carboxílicos

C H son polares
 O
CH3 

pueden participar en EH H
O H
intermolecular y con el agua O
H
H
  H
O H O O O
CH3 C C CH3 C H H
CH3 O
O H O
  H
H
H O O H
Presentan mayor p.e y
p.f que los alcoholes de
similar PM. EH más
PM = 74; PM = 74; p.e
fuertes p.e = 141ºC = 117ºC
50
Propiedades físicas de ésteres
Los ésteres son compuestos polares. La mayoría son
insolubles en el agua pero solubles en disolventes orgánicos
polares (dietil éter y acetona). Los de bajo PM tienen olores
agradables. Muchas fragancias de flores y frutas se debe
principalmente a los ésteres.

Acetato de metilo 51
Ejemplo de ésteres

52
Otros ejemplos

53
Propiedades físicas de amidas
Las amidas son compuestos polares. Los grados de EH afectan los
p.e y p.f de las amidas. Tienen mas altos p.e/p.f (que todos!) y son
mas solubles en agua que los ésteres de comparable PM.
Formamida H
Enlaces de H
O N posible
C H R
R C H
O N
H

54
 Solubilida
Compuesto
Compound PM
MWP.f mpP.e bp d en
H2O
agua
solubility

O
C 88 87oC 80oC 6%
CH3CH2 OCH3
O
C 73 79oC 222oC 
CH3CH2 NH2
O
C 87 115oC 216oC 
CH3CH2CH2 NH2
55
 Propiedades físicas de aminas

El enlace N-H es menos polar que el enlace O-H.

El enlace de H es más débil. Las aminas 3º no
pueden hacer EH.

Amina 3º. Solo

Amina 1º o 2º-Donores y aceptor de H
aceptores de H

56
Solubilidad y olor. Las pequeñas de
hasta 6C son solubles en agua. Todas
aceptan enlace de H de agua y de
alcoholes. Muchas aminas pequeñas
tienen olor a pescado rancio.

NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2

1,5-Diaminopentano o cadaverina
57
 Isomería
Isómeros. Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular.
Existen varias formas de isomería.

Isómero constitucional. Diferente arreglo de átomos.

Estereoisómeros. Solo diferente orientación en el espacio
Ej., C4H10, C5H10, C5H12, cis- y trans-2-buteno
C2H6O, C3H9N y dimetlciclohexano (cis y trans).

Escritura de Fórmulas Estructurales FE

Concejos prácticos para escribir bien y lograr
simplificar fórmulas estructurales. Ej., C5H10

58
 Escritura de fórmulas estructurales FE
n-Pentano
Cadena continua. 2 valen. en C internos
y 1 en C finales. Completar las 4 con H

2-Metilbutano

Cadena ramificada. Escribir la mas

larga posible y completar el isómero

Cadena de 3 C.

2,2-Dimetilpropano o
Neopentano
59
Las anteriores FE son útiles pero incómodas.
Utilizar fórmulas más compactas es lo ideal.

Etanol y dimetiléter

Pentanos

60
Hay otra simplificación adicional sobre las estructuras.
Uso de líneas para representar bloque de carbonos.

Pentanos

( )6
Isopreno
61
Clasificación de los compuestos orgánicos
Con el esqueleto molecular
Principales tipos de esqueletos moleculares en compuestos
orgánicos: acíclicos, carbocíclicos y heterocíclicos

Acíclicos. No cíclicos cadenas carbonadas sin anillos

8 Átomos de Cadena ramificada
carbono Cadena no ramificada

Ej. Pentano vs iso- y neopentano; butano vs isobutano

Naturales O
OH

Heptano (petróleo)
Geraniol (aceite de rosas) 2-Heptanona (aceite de clavo)
62
 Cíclicos. Contienen anillos de muchos tamaños y formas desde
3 átomos de C. Pueden contener cadenas y enlaces múltiples
OH

Benceno (petróleo)
O
Limoneno (aceite cítrico) Testosterona (esperma)
Muscona (ciervo almizclero)

Heterocíclicos. Anillos conteniendo uno o mas heteroátomos

(no carbono). Persentan muchas estructuras
NH2
O O
N
N
N S
N S S
Cumarina (trebol, hierba) N H Tertienilo (caléndula)
N Adenina (ADN)
Nicotina (tabaco)
63
 Clasificación según el grupo funcional
CHON
Grupos de átomos con propiedades qcas dependientes del
esqueleto molecular al que están unidos. En general,
sobre los GF suceden las reacciones qcas.

Grupo 1, Hidrocarburos. Compuestos orgánicos con C

e H. s, p. Alifáticos (como grasas) y Aromáticos

Alcanos, Alquenos, Alquinos, Benceno y derivados

Cicloalifáticos (Alicíclicos) Arenos o alquilbencenos
Saturados (máx. No. De H, aunque pueden ser cíclicos).
Insaturados (se van mermando los H ???)

En general: CnH2n+2- 2P-2R 64

 Clasificación según el grupo funcional
CHON

Estructura Tipo Ejemplo Nombre común (uso)

Etano (componente
Alcano CH3-CH3 del gas natural y del
petróleo)
1. Grupos Etileno (manufactura
funcionales del Alqueno CH2=CH2 de polietileno y
esqueleto molecular hormona de plantas)
Alquino CH≡CH Acetileno (utilizado
para soldar)
Benceno (materia
Areno prima de bencenos,
fenol y derivados)

65
 Clasificación según el grupo funcional
CHON
Estructura Tipo Ejemplo Nombre común (uso)
Alcohol Etanol (disolvente, cerv.,
OH
(Hidroxilo OH) CH3CH2OH vinos y licores)
O Éter (disolvente y
Éter CH3CH2OCH2CH3 antiguo anestésico)
2. Grupos O Aldehído Formaldehido
funcionales (Carbonilo CH2=O (conservar muestras
oxigenados C=O) biológicas y resinas)
O Cetona Acetona (disolvente de
(Carbonilo CH3C=O(CH3) barnices, pegamentos y
C=O) laboratorio)
O Ácido acético
Ác. carboxílico
OH (Carboxilo CH3C=O(OH) (componente del vinagre
C=O + OH) y en síntesis)
O
Acetato de etilo
O Ester CH3C=O(OC2H5) (disolvente de esmaltes
y laboratorio) 66
 Clasificación según el grupo funcional
CHON
Estructura Tipo Ejemplo Nombre común (uso)

3. Grupos Amina CH3CH2NH2 Etilamina (base débil, huele

NH2
nitrógenados primaria al amoníaco)
Acrilonitrilo (orlón – Textil)
Nitrilo CH2=CHC≡N
O
Amida Formamida (Síntesis,
NH2 primaria HC=O(NH2) ablandador de papel)
X=F, Cl, Br
4. Grupos Haluros de Diclorometano (refrigerante
X alquilo o y anestésico)
halogenados CH3Cl
arilo
O X=Cl, Br Haluros de Cloruro de acetilo (para
X acilo o aroilo CH3C=O(Cl) síntesis, lacrimógeno)

5. Grupos Tiol o Metanotiol (nucleófilo con

SH mercaptano olor a col podrida)
azufrados CH3SH
S Tioéter o (CH2CHCH2)2S Sulfuro de dialilo (en
sulfuro síntesis, olor a ajo)
67
Ejemplos, ver Chem Draw

68
 Nomenclatura (IUPAC y Común-Trivial)
Alcanos como base - serie homologa - Concatenación
Metano, CH4
Etano, CH3CH3
Propano, CH3CH2CH2
Butano, CH3CH2CH2CH3
Pentano, CH3CH2CH2CH2CH3
Hexano, CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Heptano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Octano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nonano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Decano, CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Undecano (11), Dodecano (12), Tridecano (13), …,
Nonadecano (19), Isocano (20), Henicosano (21), Doicosano
(22), Triicosano (23), …, Nonaicosano (29), Triacontano (30),
69
Hentriacontano (31)…
Nombres y fórmulas de grupos alquilo
Carbono primario (C1º); Carbono secundario (C2º);
Carbono terciario (3º).
Fórmula Nombrar Fórmula Nombrar

CH3- Metil CH3CH2CH(CH3)- sec-Butil

CH3CH2- Etil (CH3)3C- terc-Butil

CH3CH2CH2- Propil CH3CH2CH2CH2CH2- Pentil

(CH3)2CH- iso-Propil (CH3)2CHCH2CH2- iso-Pentil

CH3CH2CH2CH2- Butil (CH3)3CCH2- neo-Pentil

(CH3)2CHCH2- iso-Butil CH3CH2CH2CH(CH3) 2-Pentil

- 70
Nombres y fórmulas de grupos alquenilo,
alquinilo y arenilos (bencenoides)
Fórmula Nombrar Fórmula Nombrar
CH2=CH- Vinil (etenil) C≡CCH2CH2- 3-butinil)
CH2=CHCH2- Alil (2-propenil) C6H5- Fenil
CH2=CHCH2CH2 Homoalil (3-butenil) C6H5CH2- Bencil
-
CH≡C- Etinil (C6H5) 2CH- Bencidril
CH≡CCH2- Propargil (2-propinil) (C6H5) 3C- Tritil

71
 Resumen de nomenclatura de grupos funcionales
Si los compuestos tienen más de dos grupos funcionales
Clase Sufijo-nombre Prefijo - nombre
Ác. carboxílicos Ácido -ico Carboxil
Ésteres -ato Alcóxicarbonil
Amidas -amida Amido
Nitrilos -nitrilo Ciano
Aldehídos -al Formil/Oxo (CH=O)
Cetonas -ona Oxo (=O)
Alcoholes -ol Hidróxi
Aminas -amina Amino
Alquenos -eno Alquenil
Alquinos -ino Alquinil
Alcanos -ano Alquil
Éteres -- Alcóxi
Prioridad Haluros de alquilo -- Halo 72
 Reglas IUPAC para nombrar alcanos
Similares para el resto de los grupos funcionales-raíz. La diferencia es
que a la #1 se le adiciona ‘que contenga el grupo funcional GF’ y la
terminación del nombre depende del GF: ano, eno, ino, ol, al, ona, etc.

1. Seleccione la cadena continua de átomos de carbonos (AC) mas larga en el

compuesto.

2. Enumere los AC en la cadena, iniciando por el lado donde encuentre el

primer grupo (sustituyente) alquilo, el cual se nombra y enumera.

3. Cuando el mismo grupo (sustituyente) alquilo aparece más de una vez, se

utilizan los prefijos: di-, tri-, etc.

4. Cuando se tienen grupos (sustituyente) alquilo diferentes, se ponen de

acuerdo al alfabético.

5. Separar entre números por una coma (2,4,5-tri…) y entre número y letra por
un guion (2-metilpentano). 73
Ejemplos

2-Metilpentano 2,3-Dimetilbutano 2,2-Dimetilbutano

3-Metilhexano
2,3,4,6-Tetrametilheptano

2-Etiloctano ?

5-Amino-2-bromo-3,3-dietilheptano ?
3-Cloro-4-etil-2,4-dimetiloctano
74
 Cicloalcanos
Poner el prefijo ‘ciclo’ y después, de acuerdo al número de
AC poner su tamaño (ciclopropano, ciclobutano,
ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, etc.)

Ciclopropano

Metilciclohexano Hexilciclobutano o
1-ciclobutilhaxano
75
 CH2 CH2 6
H2C CH CH3 1
5

H2C CH =
4
CH2 CH3 2
3
1-Etil-2-metilciclohexano

Nombrar

Metilciclopropan
o 1,1-Dimetilciclohexano

1,2-Dimetilciclopentano 3-
76
Ciclopropilpentano
 Isomería geométrica en cicloalcanos
Estereoisomería donde los isómeros tienen la misma
fórmula molecular y el mismo orden de conectividad,
pero diferente orientación en el espacio que no puede
vencerse por rotación alrededor de un enlace s.

1,2-Dimetilciclopentano

1,2-Dimetilciclopentano

Cis-1,2-Dimetilciclopentano Trans-1,2-Dimetilciclopentano

Proyecciones de Haworth 77
Nombrar
H H H3C CH3
H
CH3 H3C C CH3
C
H H C
H H
C H H
H H H
H3C
H H
Trans-1,2-Dimetilciclopropano

Cis-1-terc-butil-4-metilciclopentano

Proyecciones de Haworth

78
 Reglas IUPAC para nombrar alquenos
Seleccione la cadena carbonada mas larga (ano-‘eno’).
Enumere los AC en la cadena, dándole al grupo funcional
(alqueno) el el número mas bajo posible 2-buteno.
Los grupos sustituyentes se ponen indicando su posición y
antes de mencionar la cadena carbonada.
Lo demás como en alcanos. Orden alfabético, (,) y (-).

3
1 Mapa de potencial electrostático
4
Alta densidad
2 electrónica
2-Buteno Baja densidad
electrónica

79
 7
H3C H 5 3 1
CH3
6 6
3 1 H3C 4 2
5 CH3
H3C 4 2 CH3
2-Metil-3-hexeno
H
5-Metil-3-hepteno

Para mas de un doble enlace, el sufijo: di, tri, tetra, etc.

5 3 3 1
1 7 5
6
4 2 6 2
2,4-Hexadieno 4
5-Metil-1,3-heptadieno
2 3 H3C CH3
1 CH3
5 6
4 1
7
5 4 3 2
6
Cicloheptatrieno 1,6,6-Trimetilcilcohexa-1,4-dieno
80
 Isomería cis- trans-

p-p enlace

sp2-sp2 enlace 
La rotación alrededor del enlace  se restringe

Con la rotación se pierde el solapamiento. No se da.

En consecuencia,
existen isómeros
geométricos como
en cicloalcanos. 81
 H H R transH
cis

R R H R
Los sustituyentes en Los sustituyentes en
el mismo lado lados opuestos
3 2 2 1

4 4
5 1 3
cis-2-penteno 6
5
7
3 2
5 2 6 4
4 3 1
7 5
1
trans-3-Hepteno
82
 Influencia de la cadena ppal en el nombre
6 1
1 4
Compuesto cis- H3C CH3
H3C 5
pero metilos trans-
3 2 3
2
Compuesto trans- 4
5
CH3 pero metilos cis-
6
cis-3-Metil-2-hexeno trans-3-Metil-2-hexeno

Cis y trans también se usa para designar la posición relativa

de dos grupos. Cuando se tienen mas de dos sustituyentes,
no conviene usar sistemas cis-/trans-

Sistemas E/Z. Para utilizarlo hay que asignar prioridad a

cada sustituyente en cada carbono, utilizando las Reglas
de Cahn-Ingold-Prelog CIP.
83
Configuración Z (zusammen). Configuración E (egegen). Los
Los sustituyentes de misma sustituyentes de misma prioridad
prioridad se encuentran al se encuentran en lados opuestos
mismo lado
84
 Reglas CIP para asignar prioridad
1. Se ordenan los grupos teniendo en cuenta el número
atómico del átomo directamente unido al -C=C. A mayor
número atómico, mayor prioridad.

I H
1 2
I>C F>H
2 H3C F 1
(E)-1-Fluoro-2-iodopropeno

1 I F 1
I>C F>H
2 2
H3C H
85
(Z)-1-Fluoro-2-iodopropeno
 2. Si no se puede decidir usando el primer átomo unido,
se trabaja alejándose del –C=C hasta encontrar la
diferencia.
1 H3C CH2 OH 1
Configuración-Z
2 H CH2 CH3 2

Si se tiene enlace múltiple, se debe

descomponer previamente antes de
hacer la asignación.
2 H CH CH2 1

Configuración-E
1 H3C CH2 CH3 2

En general: C=S>C=O>C-O>C=N>CΞC>C=C>C-C… 86
Nombrar
CH3
H

H3C CH2
(Z)-4-Vinil-3-hepteno o (Z)-3-propil-1,3-hexadieno

7
CH3 2
5
2 H 6
3 4
1
H3C CH CH2
2 1
1
87
 Reglas IUPAC para nombrar alquinos

Se adicionan reglas para nombrar y localizar el triple enlace.

Terminación ino para el triple enlace y si hay mas de uno diino,
triino, etc. Los compuestos con un doble y triple enlace se
llaman eninos. Seleccionar la cadena mas larga que
contenga el triple enlace. Lo demás como en alcanos.

1-Butino
Etino 2-Pentino

88
Nombrar CH2Br
CH3
H3C H2C C C CH2
Encontrar la cadena mas larga Poner a los sustituyentes
los números mas bajos

Determinar el nombre de
los sustituyentes y 1 Bromo
nombrar el compuesto 6
X
CH2Br
6CH
2 4X 3
X 5 1X
3
H3C H2C C C CH2
X 5 3 4 2
X

Metil 1-Bromo-2-metil-3-hexino
89
Nomenclatura de bencenos monosustituidos
Decir el nombre de sustituyente y añadir "Benceno"

Br Cl NO2 CH2CH3
Bromobenceno Clorobenceno Nitrobenceno Etilbenceno

OMe CH3 OH NH2

Metoxibenceno Metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno90
Muchos nombres son generales (triviales)

OMe CH3 OH NH2

Anisol Tolueno Fenol Anilina

CHO COOH CN
Estireno Benzaldehído Ácido benzoico Benzonitrilo
91
 Bencenos
Cl disustituidos Cl
Cl 1,2-Diclorobenceno 1,3-Diclorobenceno
ortho-Diclorobenceno meta-Diclorobenceno
o-Diclorobenceno m-Diclorobenceno
Cl
1,4-Diclorobenceno
para-Diclorobenceno
p-Diclorobenceno
Posición relativa de los grupos: orto-, meta- o para-

OH
NO2
2-Nitrofenol
4-Bromotolueno o-Nitrofenol
p-Bromotolueno 92
 Bencenos
disustituidos
Dihidroxibencenos Dimetilbencenos
Catecol o-Xileno
Resorcinol m-Xileno
Hidroquinona p-Xileno

Metilfenoles Benzaldehídos
o-Cresol o-Clorobenzaldehído
m-Cresol m-Metilbenzaldehído
p-Cresol p-Hidroxibenzaldehído

93
 Nomenclatura de alcoholes
Se nombran diciendo el grupo alquilo con la terminación ‘ol’ o la
palabra alcohol seguido del grupo alquilo correspondiente. Se
pueden nombrar de forma común o sistemática

OH
Ciclohexanol o
alcohol ciclohexílico

Isopropanol, alcohol
OH
isopropílico o 2-propanol
94
Escoger la cadena carbonada más larga conteniendo el grupo
funcional ‘OH’ que tiene preferencia sobre halógenos. Dar el
número mas bajo posible ‘también’ para otros sustituyentes. Si
hay mas de un sustituyente, ponerlos en orden alfabético.

Ejemplos

2-Propil-1-hexanol
95
 HO Br
2 3
1 5
H3C 4 CH3
2,3-Dimetilciclohexanol 3-bromo-2-pentanol

3-Etil-5-metilciclohexanol 4-Metil-2-ciclopentenol
96
 Dioles
Dioles: si se necesitan dos números para localizar dos grupos
‘OH’. Sufijo diol. Glicoles: si los dioles son vecinales (1,2). Los
glicoles comúnmente se nombran diciendo el alqueno
proveniente.

OH
HO OH HO
1,2-Etanodiol o Etilenglicol
1,4-Ciclohexanodiol

HO
1,2-propanodiol o Propilenglicol
OH 97
 Nomenclatura de éteres

Nombre común. Sustituyentes alquilo seguido por éter

Metil isopropil éter O Metil etil éter

O

IUPAC. El GF se nombra como sustituyente RO. ‘il’ es

reemplazado por ‘óxi’.

4
3 2 1

2
2-Metóxi-butano 3 O
1 O 1-Etóxi-2-metilpropano

98
 Éteres cíclicos importantes

Disolventes

Epóxidos. Grupo especial de éteres cíclicos. El oxígeno incorporado

en un anillo de 3 miembros→ inestabilidad→ reactividad.

O Usualmente se nombran escribiendo óxido,

H2C CH2 seguido del nombre del alqueno proveniente.
Oxirano O O
2-metiloxirano H C CH H C CH
2 2 2
2,2-dicloro-oxirano Óxido de etileno
2,3-dietiloxirano CH
3
Etc. Óxido de propileno 99
 Nomenclatura IUPAC de aldehídos
Grupo formilo CHO
-Seleccione la cadena carbonada mas larga que contenga el
grupo funcional (C=O). Núcleo base.
-Para aldehídos, cambie el sufijo –o del núcleo base por el
sufijo –al.
-El carbono aldehídico es el C1.
-Lo demás es como se ha definido anteriormente.

Nombrar

3-Metilbutanal (E)-3,7-dimetil-2,6-octadienal

100
 Nombres comunes o triviales
O O
C CH C
H CH H

Benzaldehyde
Benzaldehído o Cinamaldehído o
Cinnamaldehyde
fenilcarboxaldehído trans-3-fenil-2-propenal

Nombrar O
CH3O C Formaldehído
H Acetaldehído

HO
4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehído o
4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
vainillina 101
 Nomenclatura IUPAC de cetona
Grupo cetona RC=OR
-Seleccione la cadena carbonada mas larga que contenga el
grupo funcional (C=O). Núcleo base.
-Para cetonas, cambie el sufijo –o del núcleo base por el sufijo
–ona
-El carbono cetónico debe tener el número mas bajo posible.
Nombrar

Propanon
ao 4-Metil-3-hexanona 2-Metilciclohexanona
acetona
Los sistemas IUPAC también retienen algunos nombres
comunes o triviales – acetofenona o acetilbenceno
102
Nombrar
2-Metil-5-(1-metilvinil)-2-ciclohexenona

O O

( S )- Ca rv o n a ( R )- Ca rvo n a

(Semillas de aceite de (Hojas de aceite de

alcaravea) hierbabuena)

103
Nombrar O
C
CH3 O
Alcanfor
Cl
4-Cloroacetofenona 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona

CH
CH O 3
3 O
CH CH C
3 CH CH H
2
CH
2 CH
3 CH
2-Etil-3-Metilpentanal 3
2,5-Dimetilciclohexanona
104
 Nombres comunes - Generalidades
Aldehídos. El nombre común de un aldehído es derivado
de el correspondiente ácido carboxílico al reemplazar el
sufijo –ico por -aldehído .

O O O O
C C C C
H OH H H CH3 OH CH3 H
formic acid formaldehyde acetic acid acetaldehyde
Cetonas. El nombre común para cetonas se deriva por
nombrar los dos grupos alquilo unidos al C=O, seguido de la
palabra cetona.

O
CH3 C CH3
CH CH2
105
CH3
 Nomenclatura IUPAC de los ácidos
carboxílicos-Grupo carboxílo R-CO2H
-Seleccione la cadena carbonada mas larga que contenga el
grupo funcional. Núcleo base.
-cambie el sufijo –o del núcleo base por el sufijo –oico. Adicionar
la palabra ácido al inicio del nombre
-El carbono carboxílico es el C1.
-Lo demás es como se ha definido anteriormente.
Nombrar

Ácido Ácido etanoico Ácido propanoico

metanoico
106
Ácido 3-metilbutanoico Ácido 3-fenilpropenoico (cinámico)

Los diácidos se nombran cambiando el sufijo oico por dioico

Ácido etanodioico Ácido propanodioico
Ácido oxálico Ácido maleico

Ácido hexanodioico
Ácido adípico

Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico Material de partida del nylon 66

107
Ácido tartárico. Del vino rojo
 Ácidos aromáticos

Ácido benzoico Ácido 2-hidroxibenzoico

Ácido salicílico

Ácido 1,2-bencenodicarboxílico Ácido 1,4-bencenodicarboxílico

Ácido ftálico Ácido tereftálico

108
Nomenclatura Derivados de ác. carboxílicos

109
Cloruros de ácido. Se reemplaza la palabra ácido por
cloruro y la terminación oico por ilo.
O
O C
Cloruro de Cl
C
acetilo CH Cl Cloruro de
3
O2N 4-nitrobenzoilo
acetyl chloride 4-nitrobenzoyl chloride

Anhídridos. Se reemplaza la palabra ácido por anhídrido

seguido del nombre del componente base
O O
O O
C C
C C O
CH3 O CH3
Anhídrido acético
acetic anhydride benzoic anhydride
Anhídrido benzoico 110
Ésteres.Se nombra como el carboxilato derivado
(acetato, propanoato, benzoato, oxalato, tartrato, etc)
+ de + el grupo alquilo unido al oxígeno sp3.

Etilo
Acetato de etilo

Acetato

Benzoato de isopropilo

111
Amidas. Se nombra como los ácidos, quitando la
palabra ácido y el sufijo ico se reemplaza por amida

Amidas 1º O O
O
CH3 C C
C CH NH2 NH2
CH3 NH2
CH3
Acetamida
acetamide 2-Metilpropanamida
2-methylpropanamide Benzamida
benzamide

N,N-Dimetilformamida (3º) N-Fenilbutanamida (2º)

112
Nombrar

113
 Nomenclatura de aminas
Se clasifican en 1°, 2° y 3°. En las sencillas se nombra el
grupo alquilo seguido del sufijo amina. Cuando se quiere
nombrar el GF como sustituyente → amino.

Dietilmetilamina

Ciclohexildimetilamina Difenilamina
OH
NH2CH2CH2CH2COOH NHCH3
Ácido 4-aminobutanoico
Ácido g-aminobutírico
2-metilaminofenol 114
En las aminas aromáticas, el grupo amino enlazado
a un anillo bencénico se nombra como anilina

4-Metilanilina
Anilina N,N-Dietilanilina o p-toluidina

En las aminas heterocíclicas al N es el número 1.

Aziridina Pirrol Pirrolidina Piridina 2-Metilpiridina

115
 Nomenclatura IUPAC
Seleccione la cadena carbonada mas larga que contenga el
grupo funcional. Núcleo base.

Cambie el sufijo o del núcleo base por el sufijo amina. Los

sustituyentes sobre el N tienen el prefijo N-.

Lo demás es como se ha definido anteriormente.

Br N(CH3)2
NH2CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
3-Bromopentanamina N,N-Dimetil-3-pentanamina
116