MARCO GARCÍA SÁENZ
ÁCIDO CARBOXÍLICO
Ácido carboxílico, compuesto orgánico que contiene uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH). Estos
compuestos pueden ser saturados o no saturados, y de cadena abierta (alifáticos) o cerrada. Los ácidos de
masa molar baja (hasta ocho átomos de carbono) son líquidos y el resto sólidos. Sus puntos de fusión y
ebullición crecen al aumentar la masa molar. Desde el punto de vista químico, los ácidos carboxílicos son muy
reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar ésteres y agua; la reacción es reversible. La
formación del éster se llama reacción de esterificación y la inversa, de saponificación.
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido
acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo
carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser
saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química
de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.
ÉSTERES
Compuestos formados (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es
análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal, antiguamente los ésteres eran
denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se
ionizan en disolución.
Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un
éster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y el
etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). Otro método de preparar
ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro.
Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico.
Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un
halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de
etanoato de plata y yoduro de etilo.
Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes, una reacción
que es catalizada por la presencia de los ácidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se descompone en ácido
etanoico y etanol. La conversión de un ácido en un éster se denomina esterificación. La reacción entre un éster
y una base se conoce como saponificación. Cuando se produce la descomposición de un éster por su reacción
con agua, se dice que el éster ha sido hidrolizado.
En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insolubles
en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y
se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como
condimentos y como ingredientes de los perfumes.
Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayoría de las ceras son mezclas
de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de
cerdo (manteca), de los aceites de pescado (incluyendo el aceite de hígado de bacalao) y del aceite de linaza.
Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de
ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el
éster del ácido nítrico y la glicerina.
Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol,
son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el
fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo
odorífero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los ésteres tienen
también importancia en síntesis orgánica.
MARCO GARCÍA SÁENZ
Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo es diurético y antipirético.
El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas, y como
antiespasmódico.
La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la
presión sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen.
El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el sulfato
de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado.
COPIAR LAS SIGUIENTES PREGUNTAS EN EL CUADERNO Y RESPONDERLAS CON BASE EN LA ANTERIOR INFORMACIÓN
1. Escribir la fórmula estructural del radical carboxilo que identifica a los ácidos orgánicos
2. Escribir la fórmula estructural del ácido: a. etanoico b. benzóico
3. Qué ácido tiene mayor punto de ebullición: etanoico o propanóico; por que?
4. Qué entiende por reacción de esterificación y de saponificación
5. A qué ácido corresponde el vinagre?. Escribir su fórmula estructural
6. a qué se le denomina ácido graso
7. Cómo se obtienen los ésteres
8. Cómo se llamaban antiguamente los ésteres
9. Indicar cómo se elabora el quita esmalte (etanoato de etílo)
10. Qué les sucede a los ésteres cuando se les agrega agua
11. a qué se le denomina hidrolizar
12. Qué utilidad tienen los ésteres a nivel:
A. Alimenticio
B. Industrial
C. Medicinal
ACTIVIDAD DE CONSULTA SOBRE LOS ANHÍDRIDOS:
a. Fórmula General
b. Obtención
c. Utilidad
d. Propiedades Fisicoquímicas
